Chimica Organica e Biochimica. Cheppalle!

Chimica organica e biochimica. Cheppalle

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Chimica Organica e Biochimica. Cheppalle! Un altro libretto di chimica dalle straordinarie qualità sgonfianti.

Figura 1. Chimica organica e biochimica. Cheppalle. Una rappresentazione grafica.

Bentornati ragazzi, sembra incredibile ma finalmente ce l’abbiamo fatta! Dopo “Chimica Cheppalle”, il nostro primo successone su Amazon, rieccoci qua con un altro centinaio di pagine di autentico sollazzo a base di chimica. Vi siamo mancati tanto? Lasciateci indovinare: mi sa che adesso a scuola avete iniziato la chimica organica e magari pure la biochimica. Cheppalle ? Ma dai, forse no. Proviamo insieme a guardarla da un altro punto di vista. Cheppalle comunque ? Beh, i miracoli non li possiamo fare, ma voi incamminatevi fiduciosi dietro a noi: vi promettiamo che non ve ne pentirete, tanto prima o poi la verifica e l’interrogazione arrivano. E poi ormai questo manualetto ve lo siete comprato, tanto vale che iniziate a leggervelo... Al solito, consideratelo come un posticino tranquillo e sicuro dove rifugiarvi dopo aver litigato col libro di testo 'serio' che vi hanno costretto a comprare i vostri professori di chimica. Al centro di questo libro ci sarà il programma di chimica organica e di biochimica, quello che bisogna studiare assolutamente per rimediare un buon voto. Le cose da sapere ci saranno tutte. Quello che cambierà sarà la maniera di raccontarvele, con


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l'intenzione di rendere un po' meno palloso lo studio della chimica a scuola. O magari di farvela piacere proprio. Stavolta appagherete i vostri sensi con sei indimenticabili capitoli che abbracciano l’intero programma scolastico di chimica organica e biochimica per le superiori: cominceremo con uno spassoso ripassino della chimica degli scorsi quadrimestri, indispensabile per poterci tuffare allegramente sui legami dell'atomo di carbonio, assimilare in scioltezza i gioiosi concetti di isomeria e di gruppo funzionale, ed affrontare col sorriso sulle labbra la nomenclatura delle molecole organiche più sbarazzine e le loro principali reazioni chimiche. Per finire in bellezza ricopriremo poi il tutto con una spruzzatina di biochimica. Non vi abbiamo fregati neanche per un momento ? Come la metti la metti la chimica rimarrà sempre una cosa infinitamente pallosa ? Ma scorretevi l’indice almeno! E’ nella prossima pagina. Forza che magari vi appassionate! Buon divert... sì, insomma... buona lettura!

Figura 2. Grazieeeeee !!!!


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CHIMICAORGANICAEBIOCHIMICA.CHEPPALLE!....................1CAPITOLO1.CHEPPALLE.ONO?...................................................71.0CHEPPALLE:ISTRUZIONIPERL’USO..................................................71.1CHIMICAORGANICA,NONTITEMO!...................................................81.2SÌ,QUANTEBELLECHIACCHIERE…....................................................91.3LAGENESIDELLACHIMICAORGANICA.COMETUTTOEBBEINIZIO101.4L’ATOMODICARBONIOEISUOICINQUEAMICI...............................12CAPITOLO2.LACHIMICADEGLIANNISCORSI..............ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.2.1ILEGAMICHIMICI...........................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.2.2ILEGAMIDELL’ATOMODICARBONIO.ERROR! BOOKMARK NOTDEFINED.2.3APPARECCHIAMOLATAVOLA.......ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.2.4LEREAZIONIDEICOMPOSTIORGANICIERROR! BOOKMARK NOTDEFINED.2.5GLIELETTROFILIEINUCLEOFILI..ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.2.6IGRUPPIFUNZIONALI....................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.CAPITOLO3.GLIISOMERI.ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.3.1GLIISOMERIDISTRUTTURAEGLISTEREOISOMERI...............ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.3.2ITRESOTTOMUCCHIETTIDEGLIISOMERIDISTRUTTURA......ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.3.3ITRESOTTOMUCCHIETTIDEGLISTEREOISOMERIERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.CAPITOLO4.LANOMENCLATURAORGANICA.........................164.1C'ERAUNAVOLTALAFANTASIA......................................................164.2ADESSOC'ÈLAIUPAC.....................................................................174.3GLIALCANI........................................................................................204.4GLIALCHENI......................................................................................234.5GLIALCHINI......................................................................................254.6ICICLOALCANI,ENIEINI...................................................................264.7GLIIDROCARBURIAROMATICI.........................................................28


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5.ICOMPOSTIORGANICIMENOPALLOSI(URRÀ!)................335.1GLIALOGENURI..............................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.5.2GLIALCOLI.....................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.5.3ITIOALCOLI....................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.5.4GLIETERI.......................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.5.5LEALDEIDIEICHETONI................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.5.5.1ALDO...............................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.5.5.2CHETO.............................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.5.6GLIACIDICARBOSSILICI................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.5.6.1CIAOCIAOIUPAC.........................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.5.7GLIESTERI.....................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.5.7.1LASAPONIFICAZIONE...................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.5.8LEAMMINE.....................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.5.9GLIETEROCICLI.............................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.CAPITOLO6.LABIOCHIMICAERROR! BOOKMARK NOTDEFINED.6.1ILPACCHETTODELLEPRINGLES...ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.2ICARBOIDRATI..............................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.2.1IMONOSACCARIDI.........................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.2.2IDISACCARIDI................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.2.3ENERGIA!.......................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.2.4IPOLISACCARIDI...........................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.3ILIPIDI...........................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.3.1GLIACIDIGRASSI...........................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.3.2LECERE..........................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.3.3GLISTEROIDI.................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.3.4LEVITAMINE.................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.3.5ITRIGLICERIDI...............................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.3.6IFOSFOLIPIDI................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.3.7GLISFINGOLIPIDIEIGLICOLIPIDI.ERROR! BOOKMARK NOTDEFINED.6.4.LEPROTEINE.................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.4.1GLIAMMINOACIDI........................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.4.2IPEPTIDI........................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.4.3LEPROTEINE.................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.


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6.5GLIACIDINUCLEICI........................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.5.1INUCLEOTIDI.................................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.5.2GLIACIDINUCLEICI......................ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.6.5.2DNAERNA.CHECISIFA?........ERROR!BOOKMARKNOTDEFINED.CONCLUSIONE.....................................................................................36 Beh ? Fatto tanto male ?? Mentre vi riprendete dalla lettura dell’indice (che cavolo sarà mai la saponificazione? E invece uno sfingolipide ?) noi partiamo pianino pianino con un primo capitolo di introduzione, un capitolo che voi ragazzi in realtà potete anche non leggere.


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Copyright © 2016 Raffaella Crescenzi e Stefano Cervigni, Roma. www.cheppalle.it Gran parte dei disegnetti colorati li abbiamo presi su www.graphicstock.com. Un sito consigliatissimo.


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Capitolo 1. Cheppalle. O no ?

1.0 Cheppalle: istruzioni per l’uso Questo capitoletto preliminare l'abbiamo scritto per tutti coloro che NON sono studenti delle scuole secondarie e che per motivi personali (?!) sono interessati a scoprire qualcosa di più sulla chimica organica e sulla chimica delle molecole biologiche. Sì ragazzi, avete capito bene. Il capitolo 1.0 è riservato gli adulti. Siete tranquillamente autorizzati a saltarlo. (Ma dove s’è visto mai un libro di chimica così ?) Se al contrario voi che state leggendo queste righe siete addirittura degli insegnanti di chimica (tana per la prof !) in cerca di un qualche spunto per schiarire almeno per un attimo quella scritta “CHEPPALLE!” che lampeggia in grassetto maiuscolo, font 72, sulla fronte dei vostri ragazzi mentre state spiegando appassionatamente la nomenclatura degli alchini, allora non possiamo fare altro che applaudirvi ammirati e invitarvi orgogliosi a continuare a leggerci. Chissà che non siate capitati proprio sul libretto giusto!

Però, o carissimi adulti (vocativo), vi imploriamo in ginocchio di accendere ADESSO la modalità ‘cazzeggio’ e di mantenerla accesa durante tutta la vostra lettura. I manualetti della serie ‘Cheppalle’ (che incluso questo sono solo in due, ma permetteteci di sognare in grande) sono infatti pensati per aiutare i ragazzi delle superiori ad affrontare il test, la verifica, l’interrogazione o anche per recuperare il debito di chimica senza esserne (troppo) terrorizzati.

Quello che abbiamo tentato di fare nel nostro piccolo è stato cambiare un po' il modo con cui i ragazzi si avvicinano al mondo della chimica, inserendo qua e là nel racconto chemopallosico qualche metafora azzardata, qualche esempio terra-terra, qualche similitudine iperbolica, per cercare di attirare l’attenzione – e magari mantenere l’interesse –della “gggènte

Figura 3. Gli alchini. Visti da davanti alla cattedra


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gggiovane” per questa materia meravigliosa. Perché, signori miei, voi lo sapete perfettamente che la chimica è sul serio una materia meravigliosa. Sta solo a noi trovare il modo migliore per passare parola alle generazioni future. Ai ragazzi invece tutte le avvertenze qua sopra non servono affatto: loro la modalità cazzeggio la tengono sempre accesa fissa, grazie al cielo… Ecco fatto. Dov’eravamo rimasti ? Ah si, dovevamo ancora cominciare. Provvediamo subito. Un attimo che avverto tutti: RAGAAAAZZIIII! DA ADESSO BISOGNA RICOMINCIARE A LEGGERE !!!

1.1 Chimica organica, non ti temo! Bentornati ragazzi, e ben trovati ai secchioni che si sono comunque letti il capitolo precedente anche se li avevamo avvertiti per ben due volte che potevano saltarlo. Come ricorderete dagli scorsi quadrimestri, la chimica inorganica studia, ricerca e mette ordine tra le molecole che compongono i sassi del vialetto, i fuochi d’artificio, la marmitta catalitica, le pile del telecomando e l’acqua minerale Uliveto. Avete presente la chimica inorganica? Ottimo. Adesso potete tranquillamente dimenticarvene, tanto la professoressa oramai non ve la chiede più.

E’ venuto infatti il momento di entrare baldanzosi nel regno della chimica organica, che si estende ben al di là dell’acqua Uliveto, per arrivare a studiare persino le molecole biologiche, di cui sono fatti gli esseri viventi. Non vi basta ancora ? Allora giochiamo il jolly svelandovi che sono (una miscela di) sostanze

organiche anche le Golia Activ Plus, il Vivin C, i pneumatici Michelin, il Sole Piatti, l’esplosivo TNT e probabilmente pure l’esclusiva molecola antiodore N3 della Lines.


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Sperando di avervi fatto almeno sollevare un sopracciglio, vi invitiamo dunque a rimboccarvi le maniche e ad allacciarvi le cinture di sicurezza: si comincia a ballare! Ah sì, la solita avvertenza: noi autori siamo in due, entrambi chimici di quelli con la lode e perfino un diploma di dottorato appeso da qualche parte, ma in italiano facciamo abbastanza pietà e quindi ci viene parecchio meglio continuare a scrivere in prima persona singolare. D’altra parte quando s’è mai visto un narratore che parla al plurale ? Da adesso in poi quindi vi parlerò come se fossi uno solo, decidete voi se preferite Raffaella o Stefano. Per esempio: “a noi ci piace la chimica” diventa “a me mi piace la chimica”. Come? “A me mi” non si dice ? Ma era per fare un esempio! Ve lo avevo o che non ero bravo ha scrivere. Antipatici pedanti pignoli che siete :o)

1.2 Sì, quante belle chiacchiere… Ma quando ce lo spieghi che cosa diavolo è questa chimica organica? Mica abbiamo tempo da perdere! In effetti, vi siete già letti un capitolo intero (e i secchioni addirittura due) e ancora non vi ho dato neanche uno straccio di definizione di chimica organica. Immagino che questa sia una curiosità che vi assilla da sempre: come fare a distinguere un composto organico da uno inorganico quando li incrociamo per strada? Tranquilli: sta scritto a pagina 1 di ogni libro di chimica organica che si rispetti. Ve lo ricopio anche io qua sotto, e lo scrivo come al solito in corsivo, carattere nel quale in tutto questo libro (come in quello precedente e nei numerosi che – toccando ferro - seguiranno) vi indicherò le pallose cantilene... ehm... le espressioni appropriate che il vostro o la vostra prof. di chimica esige assolutamente che vi ricordiate. Con la solita raccomandazione di non fare i furbi: la roba scritta in corsivo NON va saltata ! La chimica organica è la chimica dei composti del carbonio. Bello, vero? Come? Non vuol dire niente? Un attimo che provo a spiegarmi meglio.


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1.3 La genesi della chimica organica. Come tutto ebbe inizio La nascita della chimica organica si fa risalire sempre a un esperimento di un’allegria infinita nel quale uno scienziato tedesco (eh ma che curiosi: si chiamava Friedrich Woehler, scritto anche Wöhler con due pallette sopra la ‘o’ per quelli che masticano il tedesco) riscaldò un sale, il cianato di ammonio (NH4O+-CN), e ottenne una sostanza organica: l'urea. Un esperimento davvero memorabile. Ve le ricordate ancora le formule di struttura ? Forza, raccogliete il libro di chimica dell’anno scorso dal secchio dell’umido e ripassatevele velocemente, altrimenti non potrete apprezzare come si deve la reazione di Wöhler, che vi riporto qua sotto bella caruccia:

Capirete bene che l’improvvisa possibilità di ottenere in qualsiasi momento l’urea - cioè il componente base dell'urina - con una semplice reazione chimica attirò subito l'interesse di centinaia di scienziati in tutto il mondo, che da quel momento si accanirono a riscaldare a casaccio ogni sale inorganico capitasse loro a tiro, senza avere tuttavia la fortuna di diventare famosi come il nostro Friedrich, che era riuscito per primo a fabbricare un composto organico partendo da un sale inorganico. Adesso a noi ci viene da ridere, ma la reazione scritta qua sopra fu davvero una pietra miliare per la chimica. Per la prima volta veniva abbattuto il muro tra composti organici e inorganici. Fu un cataclisma, una gran botta per gli scienziati del 1800, tutti convinti com’erano che ci fosse qualcosa di speciale - la chiamavano forza vitale - che separava il mondo animato (gli uomini, gli scarafaggi, l'erba cipollina) da quello inanimato (le tegole del tetto, la finestra del bagno, la ringhiera del balcone). Finché non è arrivato Wöhler col suo cianato d'ammonio a dimostrare che non era vero niente.


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Figata, no ? E’ proprio così che funziona la scienza: ogni teoria scientifica resiste ed è riconosciuta valida finché qualcuno non dimostra che era sbagliata. Se non ci credete domandate pure a Galileo, a Copernico, a Darwin, a Einstein. Tutta gente che ha dovuto faticare parecchio per far cambiare idea agli altri, ma alla fine c'è riuscita ed è diventata anche parecchio famosa, tanto che perfino nella vostra città c’è probabilmente una via o una piazza coi loro nomi. No. Piazza Cheppalle non c'è. Almeno per il momento. Benissimo. Adesso che vi ho fatto sprofondare in dotte riflessioni su come progredisce la scienza, per favore datemi una mano a rimettere in piedi il muro divisorio tra chimica inorganica e chimica organica, che a noi invece ci fa parecchio comodo per continuare a scrivere il resto di questo libro, che parla solo di molecole organiche: quelle col carbonio dentro.

Innanzitutto vi informo che noi adesso - duecento anni dopo Wöhler - siamo capaci di preparare una quantità sterminata di composti organici. Anzi, ce ne siamo completamente circondati e faremmo parecchio fatica a vivere senza averli sempre attorno. Le molecole organiche sono ovunque e ce ne serviamo continuamente in ogni singolo istante della giornata: dai ciucci della Chicco allo Chanel N. 5, dal Moment Act alla colla Super Attack, dalla cover del Samsung Galaxy all’inchiostro dello Stabilo Boss con cui forse state sottolineando queste righe.

Ognuna delle meraviglie in commercio elencate qua sopra contiene infatti composti organici sintetici, cioè prodotti dall’uomo e chiamati così per distinguerli dai composti organici naturali, che invece esistono già per conto loro in natura, come il DNA e le proteine, i grassi, gli oli e gli zuccheri (eh già, non “grasso”, “olio” e “zucchero” al singolare, perché di grassi, oli e zuccheri ce esistono a centinaia, tutti diversi, come vedremo alla fine del libro). Ma adesso non stiamo troppo a sottilizzare, se nella verifica vi chiedono la differenza tra sintetici e naturali voi ripetete da bravi che:


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I composti organici naturali sono molecole presenti in natura mentre i composti organici sintetici sono molecole prodotte dall’uomo in laboratorio. Chiarisco anche subito che la divisione qua sopra non ha più molto senso, visto che oramai abbiamo imparato a prepararci in un laboratorio chimico praticamente tutti i composti organici naturali. E non c’è assolutamente nessun modo di distinguere se un composto naturale sia stato ottenuto da qualche pianta o animale oppure sia stato preparato per via sintetica: i due composti sono uguali. Anzi, sono proprio lo stesso identico composto. Pertanto, già al capitolo 1.3 del vostro nuovo libro di chimica organica eccovi gratis una buona scusa per prendere in giro la mamma (sorella, amica, cugina, zia) che ha pagato una follia la sua nuova crema antirughe biologica a base di “acido ialuronico naturale”, visto e considerato che l’acido ialuronico in natura si trova praticamente solo nelle cartilagini degli animali e viene estratto - quando vi va veramente bene - dalla cresta dei galli morti. Ottimo. Dopo che la mamma ha fatto una faccia sufficientemente disgustata, tranquillizzatela pure: oggigiorno l’acido ialuronico per le cremine viene preparato comodamente in laboratorio, al limite con l’aiuto di qualche batterio. Anche i polli ringraziano commossi la chimica organica. Qua metterei un bel punto a capo a questa premessa, che serviva unicamente a darvi il benvenuto nel meraviglioso mondo della chimica organica. Sì però non me lo fate quello sguardo terrorizzato: mica dovrete impararvela tutta alle superiori! Quest'anno ne avrete soltanto un assaggino. Altrimenti quando prenderete chimica all'università vi annoiereste da morire :o) Forza, rialzatevi dal pavimento e procediamo con ordine! Adesso iniziamo davvero.

1.4 L’atomo di carbonio e i suoi cinque amici Sapete già che esistono un centinaio di elementi chimici (se non ve ne ricordate chiedete gentilmente conferma al secchione in prima fila). Però mi sa che non sapete che più del 99% degli atomi che compongono gli esseri viventi è rappresentato da solamente sei elementi chimici diversi. Bum.


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Forse stavate distratti. Ci riprovo: tutte le forme di vita, dal virus dell’Ebola a Kim Kardashian, passando per il muschio del presepe, i velociraptor e il commissario Rex, contengono miliardi (di miliardi di miliardi) di molecole organiche differenti, tutte ottenute combinando tra di loro solamente 6 (sei !!!) tipi di atomi differenti. Ve li dico quali sono questi sei atomi? Sono i CHONPS. Anzi, gli SPONCH, come Sponge Bob, così ve li ricordate ancora meglio. Ecco qua: ora potete chiudere il libro per due minuti e riflettere profondamente su questa cosa stupefacente. Non siete stupefatti neanche un po’ ? Uh, che ossi duri che siete. Allora facciamo le presentazioni come si deve. Come avrete sicuramente già indovinato, i 6 magnifici CHONPS non sono altro che carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto, fosforo e zolfo. Tanto ma tanto piacere.

In ordine di abbondanza, tutti (tutti!) i composti organici contengono carbonio C e idrogeno H, moltissimi anche l’ossigeno O e parecchi l’azoto N. Un buon numero di composti organici, tipo il Rogor che la zia spruzza tutte le sere in terrazza per sterminare i pidocchi delle rose, contengono anche il fosforo P e lo zolfo S in aggiunta ai 4 CHON di prima. Combinando in modi diversi soltanto questi sei elementi possiamo ottenere praticamente tutti i composti organici che Madre Natura ha scelto per fabbricare tutti gli organismi viventi, noi compresi. Pausa di riflessione contemplativa. Ma certo che gli esseri viventi contengono anche un sacco di altri elementi chimici! Anzi, quel rimanente 1% è assolutamente indispensabile per la vita (tipo il calcio che signora mia fa tanto bene alle ossa, il sodio che aiuta a fare plin plin, il potassio delle Chiquita, il ferro degli spinaci, il fluoro del Colgate, e perfino un po’ di selenio, quello delle patate Selenella). Però quello che mi piacerebbe si incastrasse per qualche giorno nella vostra memoria è che tutti gli altri elementi chimici sono presenti in quantità mooooolto minori rispetto ai sei CHONPS, che – ripeto once again –


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rappresentano da soli il 99% degli atomi che compongono la materia vivente. Fin qua ci siamo arrivati, anche piuttosto in scioltezza. Ma ora basta con le chiacchiere generali, basta coi discorsetti terra-terra che capirebbero anche quelli che la chimica non l’hanno mai studiata prima. Voi siete superiori. Volete osare oltre. Vi meritate di più! Voi state per diventare dei CHIMICI ORGANICI !


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[30 pagine di ripassino godurioso sui legami chimici e breve introduzione all’isomeria con Cheppa Pig…]

Figura 4. Isomeri funzionali. La Cheppa senza zampe può volare!


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Capitolo 4. La nomenclatura organica Ragazzi ci siamo, in questo capitolo inizia la parte della chimica organica che i professori chiedono sempre, anche perché si basa su poche semplici - ooops, scusate - anche perché si basa su un mare di complicatissime regole che vanno assolutamente imparate perché permettono di dare un nome ai composti organici e di distinguerli l'uno dall'altro. Una specie di dizionario Zanichelli della chimica organica.

4.1 C'era una volta la fantasia. All’inizio, quando la chimica era nata da poco, battezzare un nuovo composto organico era una figata spettacolare. Uno si inventava una qualsiasi parola che ricordasse in qualche modo da dove era stato tirato fuori (meglio: ‘da dove era stato estratto’) quel particolare composto ed il gioco era fatto: quello sarebbe stato per sempre il suo nome. Così era tutto un fiorire di nomi chimici poetici - e vi giuro sul mio diploma di liceo che sono tutti nomi veri e usatissimi ancora oggi - tipo acido acetico (perché estratto dall’aceto), formico (dalle formiche spiaccicate), salicilico (dal salice piangente), e poi acido lattico, malico o butirrico (dal latte, dalle mele e dal burro), per arrivare al fruttosio e maltosio (dalla frutta e dal malto) oppure al pinene, limonene, mentolo, caffeina, eucaliptolo (devo davvero spiegarvi da che piante vengono?) e via gironzolando bucolici e leggiadri tra campi e foreste, finché non andiamo a schiantarci sulla spermina, putrescina e cadaverina, molecole che vi lascio solo immaginare da quali materie prime assurde siano state estratte (vi ripeto che non me le sono inventate io, esistono veramente ! Eccovi la loro formula di struttura).

Figura 5. Putrescina, cadaverina e spermina.

Per qualche tempo questi nomi romantici hanno resistito imperterriti, ma con la crescita a dismisura del numero di composti organici sintetici che


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venivano fabbricati (davanti alla prof dite: “sintetizzati”) in continuazione, il sistema di nomenclatura tradizionale descritto qua sopra – anche se era indiscutibilmente parecchio simpatico - non era purtroppo più sostenibile: i chimici proprio non si capivano più quando chiacchieravano tra loro. Allora si decise di inventare un sistema di nomenclatura smisuratamente più palloso, ma che permettesse a tutti quelli che studiavano la chimica (pensavano sicuramente anche a voi!) di identificare immediatamente e senza alcun dubbio un qualsiasi composto organico soltanto leggendo il suo nome. Lo fecero sfruttando proprio quella caratteristica che tutti i composti organici possiedono: i loro gruppi funzionali, quella parolaccia che spero tanto vi ricordiate dai capitoli precedenti. Vi ricopio la tiritera in corsivo che avevamo scritto a suo tempo per definirli: Tutti i componenti di una classe di composti organici con lo stesso gruppo funzionale hanno proprietà e comportamento chimico molto simili. Ve la ricordavate? Ottimo. Allora adesso possiamo aggiungerci: ...e hanno anche un nome molto simile. Beh. Per lo meno la sillaba finale del nome, il suffisso. Help ? Aspettate che cambio capitolo.

4.2 Adesso c'è la IUPAC. Come diavolo hanno fatto quei disgraziati dei chimici a usare i gruppi funzionali per dare un nome ai composti organici ? Ve lo spiego con un esempio ad alta gradazione alcolica: preparate lo spumante che facciamo un bel brindisi! Come mi auguro abbiate potuto verificare anche voi stessi sperimentalmente in varie occasioni, l’etanolo è un alcole. Dal punto di vista chimico ha caratteristiche molto simili a tutti gli altri alcoli, molecole che hanno lo stesso gruppo funzionale dell'etanolo, ma nelle quali gli atomi di carbonio sono connessi tra di loro in maniera completamente diversa, tipo il pentanolo, il terbutanolo, il glicerolo o il resveratrolo. Senza farvi intimorire dai loro nomi raccapriccianti, vi invito per ora a notare soltanto che tutti terminano sempre con -olo, un suffisso che indica appunto che i quattro composti scritti qua sopra sono alcoli, mentre il resto del nome, che i chimici veri chiamano radicale (abbreviato: R) ci spiega nel dettaglio come sono collegati tra di loro gli atomi di carbonio di quel


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particolare alcole. Cioè, a noi ancora no, ma a quelli che il libro di chimica organica l’hanno già letto tutto, sì. Siete divorati dalla curiosità? Eccovi le loro quattro formule di struttura, sistemate in un'elegante composizione, da ritagliare e appendere sopra al caminetto:

Figura 6. Quattro begli alcoli, molecole con almeno un gruppo –OH

Yeah! Abbiamo già imparato che tutti i nomi degli alcoli finiscono per -olo. Certo che anche i radicali R hanno un suffisso tutto per loro! Invece che con -olo, il nome dei radicali finisce sempre per –ile. Vi presento pentile, terbutile, glicerile e resveratrile. E ovviamente anche etile, il radicale dell’etanolo senza il suo -OH. Facile no? Pensate che esiste un'organizzazione apposta per decidere come battezzare tutti i composti chimici possibili e immaginabili. E' la IUPAC (che sarebbe International Union of Pure and Applied Chemistry, mica pizza e fichi) e quelli che ci lavorano non fanno altro che seguire sempre lo stesso trucco che, in fondo in fondo, è semplicissimo. Se stavate distratti, ve lo ripeto volentieri: Il nome IUPAC di una sostanza organica deriva dai gruppi funzionali contenuti in quella sostanza e dalla struttura della catena di atomi di carbonio che la compongono. Se mi consentite di ritornare per un attimo alla metafora da muratore che avevo usato nel capitolo dei gruppi funzionali paragonando le molecole organiche alle villette, il nome IUPAC di ogni composto organico si ottiene innanzitutto contando i suoi atomi di carbonio e facendo attenzione al modo in cui sono disposti (il radicale R villetta a schiera, palazzo a due piani, catapecchia, grattacielo). Questo nome 'provvisorio' viene poi modificato aggiungendo qua e là suffissi, prefissi e numeretti vari seguendo delle


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apposite regole di nomenclatura in modo da descrivere in maniera precisa tutti i gruppi funzionali che sono contenuti nel nostro composto (la finestra che sbatte, la buca delle lettere rossa, il tetto di marzapane) e la loro posizione relativa. Ancora poco convinti? Eccovi pronta un’altra metafora. Poi basta però! Se qualche malato di mente si fosse messo in testa di inventare una nomenclatura ufficiale ’IUPAP’ anche per Paperino e tutti i paperi della Disney, allora per esempio Gastone, Amelia, Quo e Rockerduck potrebbero avere come nome IUPAP una cosa tipo fortunapapero, stregapaperavesuviata, minipaperoazzurroberrettato e riccopaperobombettizzato.

Nomi decisamente orrendi, ma che qualsiasi appassionato di paperi (un paperofilo?) sarebbe subito in grado di identificare istantaneamente, accorgendosi subito che tutti i quattro personaggi qua sopra contengono il radicale P paperile, modificato da cappelli vari o più in generale da gruppi funzionali che descrivono tutte le caratteristiche di ognuno dei paperi a cui si riferiscono.

E va bene, lo confesso: il colore del berretto di Quo me lo sono dovuto andare a cercare su Wikipedia... però la similitudine l’avete capita, giusto ? Ecco, è proprio questo che hanno fatto i chimici: per ogni composto organico è stato deciso un nome, magari bruttarello (certe volte proprio brutto brutto brutto!) ma immediatamente comprensibile a tutti quelli che avessero studiato le regole di nomenclatura dei radicali e dei gruppi funzionali, abbandonando i nomi di fantasia - sicuramente più coccolosi - ma che erano conosciuti solo da quattro gatti. E da quattro paperi. Capito ? Davvero? Tutto ? Bravissimi! Allora adesso siamo davvero pronti a spalancare il portone di ingresso verso il mondo della nomenclatura della chimica organica. Tutto il resto del capitolo lo passeremo infatti a studiare le sacre regole decise dai maestri IUPAC, che vanno utilizzate per tenere a battesimo ogni singolo composto organico.


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Poi, visto che alcuni professori non si accontentano mai, accanto alla nomenclatura dei vari composti organici ho infilato anche qualche riga in più sulle molecole più importanti di ogni classe (come non raccontarvi di più sull'etanolo nel capitolo degli alcoli ?). Quando poi non potevo proprio farne a meno, vi ho aggiunto anche due o tre reazioni che questi gruppi di composti si divertono a fare. Vedete voi se leggerle o meno, a seconda di quello che vogliono sapere i prof. Nel caso non fossero in programma, ritenetevi liberi di saltarle tranquillamente, non mi offendo mica :o)

4.3 Gli alcani Cominciamo faaaacile facile. Gli idrocarburi. Quelli che vengono dal petrolio. Animali e piante morti e sepolti millemila secoli fa: più organico di così… Dato che questi composti sono fatti solo ed esclusivamente da idrogeno e carbonio, si è brillantemente pensato di chiamarli ’idro’ - ‘carburi’. Fantasia zero, appunto, ma credo di avervene già abbondantemente spiegato il motivo. I più semplici idrocarburi sono gli ‚alcani’, il nome corto scelto dalla IUPAC per: idrocarburi a catena aperta di formula CnH2n+2 senza né doppi né tripli legami. A me questo nome sembra un buon compromesso. Li chiamerò senz’altro alcani anche io, ma se voi preferite potete tranquillamente continuare a chiamarli “idrocarburi a catena aperta di formula CnH2n+2 senza né doppi né tripli legami”. Possiamo anche scriverli R-H, per mettere in evidenza il loro radicale R alchile e il loro (piuttosto palloso) ’gruppo funzionale’ H. L’alcano più piccino di tutti è CH4, con un atomo di carbonio al centro e 4 atomi di idrogeno disposti a formare un tetraedro, ibridazione sp3, ve ne ricordate ? Vi prego vipregoviprego fate di sì con la testa, ne abbiamo parlato solo un paio di capitoli fa! Comunque, anche se non vi ricordate niente, quello che ci interessa adesso è che CH4 è il metano. Dove il radicale met- indica che ha solo un atomo di carbonio e il suffisso -ano non si riferisce alla puzza che fa, anche perché fra l'altro il metano è inodore, ma indica semplicemente che è un idrocarburo che contiene soltanto legami covalenti singoli. Visto poi che ai chimici piace un sacco trovare nomi variopinti per le cose con cui giocano, questo tipo di idrocarburi si chiama anche “saturi”, per distinguerli da quelli che contengono anche legami multipli e che invece – pensate un po’ - vengono chiamati “insaturi”, ai quali dedicheremo i prossimi capitoli, per vostro diletto.


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Il metano si trova in giacimenti sotterranei o - più comodamente - si ottiene aprendo il rubinetto del gas in cucina, quello che se scordato aperto tende festosamente a reagire con l’ossigeno dell’atmosfera per formare anidride carbonica ed acqua, secondo la seguente reazione rigorosamente esplosiva:

CH4 + O2 --> CO2 + 2H2O La quale probabilmente vi impedirebbe di proseguire con successo lo studio della chimica, senza contare le fastidiose lamentele dei vicini, appena deflagrati, e dei loro parenti prossimi. Non appena avete verificato che il rubinetto del gas sia ben chiuso possiamo continuare. Il composto con due atomi di carbonio legati tra loro più sei idrogeni a coprire tutti i rimanenti buchi di valenza (che solo per questa volta vi scrivo H3C-CH3 per farvi vedere il legame carbonio-carbonio ma che un vero chimico scriverebbe CH3-CH3 o al massimo C2H6) si chiama etano, dove il radicale et- indica che il composto consiste di due atomi di carbonio legati tra loro mentre quell’ -ano ci rassicura (vedi sopra) sul fatto che il legame tra i due atomi di carbonio è un legame singolo. Scommetto che il nome etano vi dice poco o nulla, al massimo avete uno zio che si chiama Gaetano, però secondo me l’alcole corrispondente, l’etanolo, vi farà trovare la forza di continuare nella lettura della nomenclatura degli idrocarburi. Rimanete qua con me calmi e tranquilli che agli alcoli ci arriviamo presto... Tornando ai nostri idrocarburi, se ora piazziamo tre atomi di carbonio in fila indiana e spruzziamo otto idrogeni a saturare il tutto (mi scuso umilmente per i termini non proprio tecnici, ma conto sul fatto che voi siete parecchio intelligenti e capite al volo quello che intendo dire) otteniamo il propano: CH3-CH2-CH3. Anche questo nome forse vi dirà poco, ma magari non tutti sapranno che il GPL, quello del bombolone del riscaldamento o della Giulietta dello zio Gaetano, non è altro che l’abbreviazione di ‘Gas Propano Liquido’. Come a questo punto avrete immaginato da soli, l’utilizzazione principale degli alcani è quella di combustibili, insomma gli alcani come lavoro vengono bruciati, visto che – come dicevamo sopra - la loro reazione con l’ossigeno è fortemente esotermica, cioè determina un grande rilascio di energia, con tanti saluti ai vicini deflagrati e alla Giulietta dello zio. Per concludere in bellezza (yes!) con la nomenclatura degli alcani, possiamo complicarci un po’ le cose: infatti 4 atomi di carbonio e 10 di


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idrogeno possono combinarsi in due maniere diverse, formando due isomeri differenti, entrambi di formula molecolare C4H10. Se si dispongono tutti belli in fila indiana (CH3-CH2-CH2-CH3) abbiamo il n-butano, dove la n- , evviva l’immaginazione, indica che questo è il butano ’normale’. Purtroppo per voi però esiste anche un altro modo per sistemare 4 carboni e 10 idrogeni: si chiama isobutano, CH(CH3)3, dove i tre gruppi -CH3 sono disposti ai vertici di un triangolo, tipo il treppiede di una macchina fotografica, col carbonio centrale (ibridato sp3) proprio in mezzo all'obiettivo e l’idrogeno piazzato in cima al tetraedro, al posto del flash.

Figura 7. Strutture di n-butano, isobutano e ...treppiedano.

Dopo questa montagna di nomi pazzeschi, finalmente posso finalmente darvi una buona notizia: da 5 atomi di carbonio in poi quegli sciagurati della IUPAC si sono improvvisamente ricordati che esiste il greco e, invece di inventarsi termini impronunciabili tipo metano, etano, propano e butano, hanno pensato che fosse il caso di usare gli stessi prefissi dei poligoni (ve li ricordate i pentagoni e gli esagoni delle elementari ??) per indicare quanti atomi di carbonio ci sono in un composto organico. Gliene siamo tutti tanto tanto riconoscenti. Questo infatti significa che dovrete ricordarvi soltanto quattro nomi orribili: Met=1, Et=2, Prop=3 e But=4 atomi di carbonio legati tra loro. Forza che ce la potete fare! Anche perché questi radicali – tàttaratàaaaa - non valgono mica solo per gli alcani, ma servono a dare il nome a qualsiasi altra molecola organica composta da 1, 2, 3 o 4 atomi di carbonio! Vi sembra ancora impossibilissimissimo ricordare questi quattro nomi? Volete una bella formuletta mnemonica? Eccola pronta: le molecole che hanno da 1 a 4 atomi di carbonio sono come il pane vecchio: ci metto sopra un etto di prosciutto e poi le butto. Così adesso non ve li scorderete mai più.


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Da ultimo vi elenco per benino i nomi degli alcani che contengono 5, 6, 7, 8, 9 e perfino 10 atomi di carbonio, i quali hanno tutti dei bei nomi greci e quindi probabilmente usciranno dall’euro. Anzi forse no, anzi sì. Mentre aspettiamo di conoscere la decisione di Frau Merkel & Co eccoveli qua uno dopo l'altro: pentano, esano, eptano, ottano, nonano e decano. Easy. Uno di questi poi forse l'avrete già riconosciuto: è l’ottano, quello del ‚numero di ottani’ della benzina. Dai, quelli che sono 95 o 98 o addirittura 100 (la Verde, la Super e la Superplus ?) ...vabbè, lasciamo stare, tanto mi sa che questa cosa degli ottani neanche c’è nel programma delle scuole superiori. Anzi, facciamo proprio che basta per sempre con gli alcani. Non vi assillo nemmeno coi nomi dei composti con più di 10 atomi di carbonio di fila: questi primi dieci 'piccoletti’ per ora ci bastano e ci avanzano. Cambiamo capitolo, aggiungiamo i doppi e tripli legami. Iniziamo gli idrocarburi insaturi.

4.4 Gli alcheni Un Alchene è un idrocarburo a catena aperta di formula CnH2n che contiene un doppio legame. Se contiene due doppi legami allora si chiama alcadiene. Se invece ne contiene tre – chi l’avrebbe mai detto – alcatriene. Il più piccolo degli alcheni, CH2=CH2, contiene due atomi di carbonio (visto che tutto da solo un povero C non può proprio formare un legame doppio). Il suo vero nome IUPAC sarebbe ‘etene’, ma tutti lo chiamano da sempre ’etilene’ e questo è il nome che gradisce sentire pure la professoressa di chimica. Ci credete se vi dico che la frutta si matura perché le piante sono capaci di produrre etilene? Fate benissimo a crederci perché è verissimo, chiedete pure al signor Chiquita o all’uomo Del Monte, che con questa storia della frutta matura ci sono diventati parecchio ricchi. Anche gli alcheni come gli alcani reagiscono con l’ossigeno (e fanno bum. Ne abbiamo già accennato discutendo dottamente degli alcani). Però, per merito del loro doppio legame, gli alcheni possono anche reagire – in maniera un filino meno deflagrante - anche con altri composti, attraverso reazioni di addizione al doppio legame, che ritorna quindi ad essere un legame C-C singolo.


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Per esempio, i due atomi dell’acido cloridrico HCl si addizionano ad entrambi gli atomi di carbonio del doppio legame dell’etilene CH2=CH2 per ottenere CH3-CH2-Cl, il cloruro di etile. Una sostanza che magari vi dice poco e che è di solito usata come refrigerante, ma che se inalata stile popper - o, per i più ’anziani’, stile barattolo della coccoina - comporta interessanti effetti collaterali. Ma io questo non ve l’ho mai raccontato... La reazione più strafiga degli alcheni è però sicuramente la loro polimerizzazione. Per esempio (ma serve un catalizzatore, da sole non ci riescono) le molecole di etilene polimerizzano per formare il polietilene, una materia plastica fatta da centinaia (anche migliaia!) di molecole tutte uguali (i monomeri di etilene) legate tra di loro. Ogni volta che leggete PE sulla busta di plastica del supermercato o su una sdraia in spiaggia, sappiate che avete davanti un mucchietto di polietilene.

Proviamo a farci tutta la lista degli alcheni ? Dopo l’et(il)ene – vi ricordate - ci va il prosciutto e poi lo butto. Quindi ecco a voi il prop(il)ene e il but(il)ene. Anche qua il loro nome ufficiale sarebbe senza ‘il’ ma ormai tutti i chimici li chiamano anche così e la tradizione è dura a morire: gli alcheni hanno due nomi. Credete di poter sopravvivere a questo? Anche perché con gli alcheni bisogna anche indicare dove si trova il doppio legame. Chi si ricordava che avevamo usato proprio il butene come esempio classico di isomeri di posizione ? Nessuno? Poco male, rieccovi tutta la storiellina: mentre nel propene il C=C sta piazzato per forza tra il primo e il secondo carbonio (non so se ci avevate già fatto caso, ma sappiate che CH2=CH-CH3 e CH3-CH=CH2 sono la stessa identica molecola, vista da sinistra o vista da destra) per il butene invece ci sono due possibilità diverse: CH2=CH-CH2-CH3 e CH3-CH=CH-CH3. I chimici hanno però risolto brillantemente anche questo problema, aggiungendo un numeretto che indica da quale carbonio parte il doppio legame. Insomma 1-butene è CH2=CH-CH2-CH3 mentre CH3-CH=CH-CH3 è 2-butene. Tutto qua.


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Beh…quasi tutto qua. Per il 2-butene bisogna pure specificare di quale isomero geometrico stiamo parlando. Infatti esistono sia il 2-butene cis che quello trans. No, non sto parlando di sesso. Non vi avevo forse avvertito che gli isomeri erano parecchio importanti in chimica organica? Se proprio non vi andasse di riesumare il capitolo sugli stereoisomeri, vi ricordo qui che l’isomero cis- è quello coi due gruppi metile dalla stessa parte del doppio legame, nel trans invece i gruppi metile sono sistemati uno opposto all'altro rispetto al doppio legame, da dove si salutano felici.

Figura 8. Trans e Cis 2-butene

Prima di terminare il capitolo sugli alcheni vi ammorbo ancora una volta su questa cosa che mi sta molto a cuore: due isomeri geometrici sono due composti completamente diversi, con proprietà chimiche e fisiche diverse. Se qualcuno fosse cosi matto da voler separare per forza il cis-2-butene dal trans-2-butene, potrebbe per esempio raffreddarli a gradi sotto zero, una temperatura bella frescolina dove uno (quello cis, ma chevvenimporta?) è ancora liquido mentre l'altro è già diventato solido. A questo punto gli basterebbe un passino per separare i due isomeri, un po' come fa la mamma quando a colazione le chiedete di togliervi la panna dal latte.

4.5 Gli alchini Dato che la legge universale del “non c’è due senza tre” è assolutamente valida anche in chimica organica eccovi, dulcis in fundo, anche gli alchini, anzi gli idrocarburi a catena aperta di formula CnH2n-2 che contengono almeno un triplo legame. Vi tranquillizzo subito: dato che il carbonio non può formare legami quadrupli né quintupli, gli ’alconi’ e gli ‘alcuni’ non esistono. Grazie carbonio, grazie. Che vi racconto di nuovo sugli alchini ? Che sono ancora più reattivi degli alcheni, che si addizionano di slancio con qualsiasi molecola incontrano in


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modo da togliersi di dosso questo loro triplo legame, che ritorna ad essere un legame doppio o addirittura singolo. Eccovi un favoloso esempio con l'acido cloridrico.

R≡C-R' + HCl → R-CH=CCl-R' → R-CH2-CCl2-R' Il più piccolo degli alchini è l’etino, CH≡CH, che – come ti sbagli - è conosciuto in realtà col un nome completamente diverso: l’acetilene. Quando l’acetilene reagisce con l’ossigeno (cioè quando brucia) genera una luce bianca fortissima. Avete presente le lampade ad acetilene per illuminare le navi dei pirati o - se Johnny Depp vi sta antipatico come a me – le barche dei pescatori ? Ecco, è colpa sua. Io questo capitoletto breve sugli alchini mi sa che lo finisco qua, semplicemente elencandovi il propino, butino, pentino ed esino, nomi ridicoli assai, ma può capitare che il prof ve li chieda. Vi ricordo da ultimo che entrambi gli atomi di carbonio che formano il triplo legame degli alchini hanno una ibridazione sp. Ecchissenefrega ? Io sarei senz’altro d’accordo con voi, ma ci tenevo molto a ricordarvelo perché questo significa che i tripli legami sono strutture lineari e quindi non possono avere isomeri geometrici come i legami doppi, che invece erano sp2. Insomma, una complicazione in meno. 1-butino: CH≡C-CH2-CH3 2-butino: CH3-C≡C-CH3. Punto. Finito. No cis, no trans. Evviva!

4.6 I cicloalcani, eni e ini Sono sicuro che tutti voi avrete subito notato che finora ho parlato sempre di “idrocarburi a catena aperta” e certamente adesso starete mordendovi le

unghie attendendo trepidanti di conoscere come si potranno mai chiamare gli idrocarburi a catena chiusa, dove gli atomi di carbonio della catena si richiudono a formare un anello, tipo la collana della mamma. Gioite allora, perché è arrivato il momento fatidico di incontrare i cicloalcani ed i loro fratelli cicloalcheni e cicloalchini.


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Ma che grandissima soddisfazione! La vostra felicità poi aumenterà vieppiù perché sto per dirvi che la nomenclatura dei cicloalcani è perfettamente identica a quella degli idrocarburi a catena aperta che abbiamo appena visto, solo ci va aggiunto il prefisso ciclo-. Dai che stavolta vi è andata di lusso! Facciamo qualche esempio per dimostrarvi quanto siete supremamente preparati sulla nomenclatura degli idrocarburi? Se vi dico “ciclopentano”, voi dal radicale 'penta' scoprite prontamente che ha 5 atomi di carbonio (come il pentagono), senza doppi né tripli legami (-ano), in fila uno dopo l’altro (altrimenti avrebbe qualche prefisso tipo iso- o ter-) e l’ultimo atomo di carbonio è ripiegato sul primo per formare un anello (ciclo-). Poi, visto che gli atomi tendono ad allontanarsi il più possibile l’uno dall’altro (tipo quando ci scegliamo il posto a sedere sull'autobus) la struttura che si forma è un pentagono regolare, con 2 idrogeni che penzolano da ogni carbonio. E abbiamo capito tutto questo solo leggendo 'ciclopentano': un nome di 12 lettere. Sono così fiero di voi! Riproviamo col ciclobutadiene? Pronti…Via! buta=4, ciclo= ehm...ciclo, e diene = due doppi legami. Disegnamo allora un bel quadrato con due CH=CH su due lati, che nell’isomero più stabile sono i lati opposti. Beh, “isomero stabile” per modo di dire, visto che dopo 5 secondi si trasforma da solo in un’altra cosa... o almeno così vi assicurano se cercate 'ciclobutadiene’ su Wikipedia. Ultima, sempre più difficile: cicloesino! Macché difficile, è facilissimo per voi: è un esagono con dentro un triplo legame C≡C. Nomenclatura chimica non ti temo!

Figura 9. I vostri tre nuovi ciclo-amici

Beh…prima di chiudere vi rivelo perfidamente che in realtà questi idrocarburi ciclici, specialmente quelli da 5 atomi in su, non hanno per niente una struttura planare come i poligoni delle elementari. Per esempio, sempre per allontanarsi il più possibile gli uni dagli altri, quei sei antipatici asociali degli atomi di carbonio che formano il cicloesano assumono una


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conformazione ’a sedia’ oppure ‘a barca’, dove sembrano un esagono regolare solo se visti dall’alto, ma visti di lato ricordano molto il logo di Facebook Messenger o una barchetta di origami. Un disegno ? Ok.

Figura 10. Conformazione a sedia e a barca del cicloesano.

WOW. Abbiamo appena incontrato un classico esempio di isomeri conformazionali ! Ve ne ricordavate ? Erano quegli stereoisomeri che non solo hanno la stessa formula molecolare ma anche la stessa formula di struttura. Gli atomi sono gli stessi e sono collegati tra di loro nello stesso modo, l’unica differenza è la disposizione di questi atomi nello spazio. Il cicloesano a Messenger... no, a sedia si trasforma abbastanza agevolmente in quello a barca senza rompere nessun legame. Basta storcere un po’ la molecola et voilà, il gioco è fatto.

4.7 Gli idrocarburi aromatici Siete rimasti profondamente delusi dalle sedie e barche del cicloesano ed ora desiderate intensamente incontrare un composto organico che formi davvero un poligono regolare? Allora continuate a leggere: i vostri sogni stanno per diventare realtà. Sta arrivando il benzene. Nel benzene, C6H6, i sei atomi di carbonio si dispongono infatti a formare esattamente un esagono regolare. Tutto piatto. Niente barche né sedie. Le grandi gioie della vita. Ognuno degli atomi di carbonio ha ibridazione sp2 e forma legami singoli con due altri atomi di carbonio e con un atomo di idrogeno, il quale si dispone tranquillo e pacifico all’esterno dell’esagono formato dai sei carboni. L’ultimo elettrone di legame di ogni atomo di carbonio – che ha già formato tre legami ma deve assolutamente formarne quattro per soddisfare le regole di valenza - se ne rimane ondeggiante qua e là (attenzione che invece che 'ondeggia qua e là’ la prof vuole sentire: ’si delocalizza’) tra tutti e sei gli atomi di carbonio del benzene. Ripeto, ché questa è complicata: ognuno dei sei atomi del carbonio nel benzene è legato al carbonio adiacente sia da un legame singolo che da un


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legame ondegg... ehm... delocalizzato. Per meglio visualizzare questo nuovo legame speciale e meraviglioso, per scoprire la cui esistenza i chimici hanno impiegato decine di anni, si disegna una bella palletta in mezzo all’esagono del benzene. Tipo Giotto.

Figura 11. Tre modi diversi di disegnare il benzene. Solo per darvi fastidio.

Avete appena conosciuto il primo rappresentante di tutta una nuova classe di molecole organiche: i composti aromatici. Un gruppetto di molecole importantissime in chimica organica. Pensate solo che per questi composti con gli elettroni delocalizzati perfino il nome e simbolo del radicale sono stati modificati: invece che R, come per il radicale alchile, il radicale degli idrocarburi aromatici si chiama Ar, un arile. La presenza del legame delocalizzato rende estremamente stabili gli idrocarburi aromatici che - come gli alcani - ci pensano parecchio prima di decidersi a reagire con le altre molecole. Infatti il benzene e i composti suoi simili, fregandosene altamente del fatto che i loro nomi finiscono con –ene, non possiedono in realtà doppi legami reattivi come invece capitava negli alcheni. Questa mancanza di veri doppi legami spiega anche bene perché non c’è assolutamente modo di convincere il benzene a fare reazioni di addizione, che invece piacevano tanto ai doppi e tripli legami di alcheni e alchini. Al massimo gli idrocarburi aromatici si lasciano tentare da reazioni di sostituzione, nelle quali uno dei loro idrogeni viene sostituito da un altro atomo o da un gruppo funzionale. Per esempio, se uno degli H del benzene viene sostituito da un gruppo –OH si forma l’idrossibenzene, cioè il fenolo. Aggiungendo a questo un gruppo acido (–COOH, ma lo vediamo meglio tra poco) otteniamo l’acido salicilico, che modificato solo leggermente diventa acido acetilsalicilico, cioè l’aspirina.


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Figura 12. Dal benzene all'aspirina in quattro passaggi

Se poi vogliamo strafare, allora riprendiamo il benzene di prima e ci appiccichiamo un radicale metile (-CH3) per ottenere il metilbenzene (per gli amici: toluene) un altro idrocarburo aromatico. Il toluene quando non viene disturbato è un tranquillo solvente per vernici, ma se tre dei suoi idrogeni vengono sostituiti da tre gruppi funzionali -NO2 (nitro) allora forma il trinitrotoluene, meglio conosciuto dai bombaroli con altri nomi per niente IUPAC, tipo TNT o tritolo.

Figura 13. Dal benzene al tritolo ne bastano tre.

Ebbene sì ragazzi miei, è proprio questa la parte più divertente del lavoro dei chimici organici: prendere una molecola e trasformarla in un altra, con proprietà completamente diverse e spesso sorprendenti. No, mi dispiace, ma vado in galera sicuro se scrivo su un libro di scuola la ricetta per aggiungere i tre gruppi nitro al solvente per vernici… Però in compenso vi informo che esistono una montagna di idrocarburi aromatici simili al benzene da cui partire per fare i vostri esperimenti. Per esempio, anche il composto organico che ha per formula due esagoni fusi da un lato - ad ognuno dei quali quindi disegniamo in mezzo una bella palletta - è perfettamente piatto (o meglio planare). Ogni atomo di carbonio si trova a 120 gradi dall’altro, in una splendida ibridazione sp2 con elettroni delocalizzati che svolazzano per tutta la molecola. Questa meraviglia si chiama naftalene, ma quelli che non sanno la chimica si ostinano a chiamarlo naftalina e lo mettono nell’armadio per ammazzare le tarme. Giuro, avete davanti la formula chimica delle pallette di naftalina (da non confondere con la canfora, che invece ha una struttura chimica parecchio


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diversa). Che fate ancora qua? Correte a raccontare agli amici che la chimica dei composti aromatici è piena di sorprese!

Figura 14. La naftalina. Ok, anche la canfora, anche se non c'entra con gli aromatici!

Se invece proprio non riuscite a staccare gli occhi dal libro io potrei continuare a raccontarvi anche degli idrocarburi aromatici ancora più grandi: quelli con svariati esagoni fusi tra loro, che si chiamerebbero idrocarburi policiclici, ma francamente preferirei sorvolare, anche perché da qui in poi questi composti diventano tutti abbastanza cancerogeni. Magari facciamo che ve ne disegno giusto qualcuna qua sotto, di queste mattonelle tanto carine da vedere ma molto meno da respirare.

Figura 15. Antracene, pirene e benzopirene. Se li conosci li eviti.

Ah…comunque c’è un sacco di gente che gli idrocarburi policiclici se li respira di proposito, anzi, paga pure per respirarseli. Questi gran furboni si chiamano ‘fumatori’. Infatti, queste sostanze policicliche sono presenti in gran quantità del fumo delle sigarette. Quindi ora voi, dall’alto della vostra sapienza, potreste magari far loro un piacere ed avvertirli della gran cazz...volata che stanno facendo, e che la scritta sul pacchetto: “il fumo uccide” non è puramente decorativa. No, non cambia niente se uno invece delle sigarette si fuma i sigari o la pipa. Respira sempre e comunque idrocarburi policiclici.


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Dopo questa gran randellata di cose serie, mi affretto ad annunciarvi che la naftalina invece potete lasciarla tranquillamente nell’armadio: non è pericolosa per la nostra specie. Puzzicchia solo un po’… ma forse l’avevate capito già da soli che è stato proprio il loro "aroma“ a dare il nome di 'aromatici’ a questa classe di composti organici. Benissimo. Capitolo terminato. Adesso, amici miei, siete perfettamente in grado di chiamare per nome tutti gli idrocarburi che incontrate, chiusi o aperti, aromatici e non (uuuuhhh ma che curiosi! E va bene, il nome opposto di 'idrocarburi aromatici' - quello che i chimici che se la tirano usano sempre per descrivere gli alcani, gli alcheni e gli alchini non aromatici - è ’idrocarburi alifatici’).


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5. I composti organici meno pallosi (urrà!) Finalmente incontriamo dei composti organici che contengono anche roba diversa da carbonio e idrogeno. Alleluia! Infatti voi ve ne eravate sicuramente accorti che ogni singola molecola che abbiamo visto finora era composta solo ed unicamente da C e da H, vero ? Ma adesso arrivano i gruppi funzionali seri. Arrivano i legami apolari! Arrivano delle reazioni chimiche decenti!! Insomma, forse s'è capito che non ne potevo più degli idrocarburi...


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[altre 80 pagine sui composti organici meno pallosi

e sulle molecole biologiche più strafighe…]

Figura 16. Esteri, ammidi, cloruri acidi e piratelli. Ok ok, uno me lo sono inventato io...

Figura 17. I due disaccaridi più inzupposi.

Figura 18. Tre brutti pezzi di... polimeri biologici.


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… questa è l'ultima riga di questo libro, e la cosa andava celebrata come si deve. Ce l’abbiamo fatta! Sono tanto orgoglioso di voi!!

Figura 19. Avete vintooooo!


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Conclusione Ragazzi, eccoci arrivati in fondo al primo e al quarto capitolo di Chimica Organica e Biochimica Cheppalle. Come vi sentite ?

Figura 20. Chimica organica e biochimica. Cheppallette.

Ci siamo permessi di disegnarle (un po') più piccole che all’inizio del libro. Se a questo punto, contrariamente ad ogni previsione, aveste ancora voglia di leggere anche i capitoli rimanenti non dovete fare altro che tornare su www.cheppalle.it o direttamente su Amazon. In ogni caso vi ringraziamo per essere arrivati a leggere fino a qua in fondo. Anche Chimica Organica e Biochimica Cheppalle vi saluta e vi augura in bocca al lupo. Di cuore! Raffaella e Stefano

Conclusione Ragazzi, Eccoci arrivati in fondo al primo capitolo. Come vi sentite ?


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Figura 21. Chimica. Cheppallette ?

Ci siamo permessi di disegnarle un po’ più piccole che all’inizio del libro. Se a questo punto, contrariamente ad ogni previsione, aveste ancora voglia di leggere anche gli altri sei capitoli rimanenti non dovete fare altro che tornare su www.cheppalle.it o direttamente su Amazon. In ogni caso vi ringraziamo tanto per essere arrivati a leggere sino a qua in fondo. Chimica Cheppalle vi saluta e vi augura in bocca al lupo. Di cuore! Raffaella e Stefano

Chimica Organica e Biochimica. Cheppalle!

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