Approfondimenti capitolo 9 (Formule di Lewis) e capitolo...

Approfondimenti capitolo 9 (Formule di Lewis)

e capitolo 11 (interazioni intermolecolari

1. Disegna la struttura dello scheletro del compostoposizionando gli atomi legati vicini fra di loro.Generalmente l’elemento meno elettronegativo sta alcentro. H ed F sono generalmente* terminali

2. Conta il numero totale degli elettroni di valenza.Aggiungi 1 per ogni carica negativa. Sottrai 1 per ognicarica positiva.

3. a) Disegna un singolo legame tra l’atomo centrale eognuno degli atomi che lo circondano. b) Completal’ottetto per tutti gli atomi (tranne che per l’idrogeno) concoppie solitarie usando tutti gli elettroni di valenza,lasciando per ultimo l’atomo centrale

4. Se l’atomo centrale ha meno di otto elettroni prova aformare doppi o tripli legami fino al raggiungimentodell’ottetto.

Scrivere le Strutture di Lewis

Scrivi la struttura di Lewis del trifluoruro di azoto (NF3).

Stadio 1 – N è meno elettronegativo di F, metti N al centro

F N F

F

Stadio 2 – Conta gli elettroni di valenza N - 5 (2s22p3) and F - 7 (2s22p5)5 + (3 x 7) = 26 elettroni di valenza

Stadio 3 – Disegna legami singoli tra gli atomi N e F e completagli ottetti sugli atomi N e F.

Verifica finale : Controlla che il numero degli e- nella struttura sia uguale al numero degli e- di valenza

3 legami singoli (3x2) + 10 coppie solitarie (10x2) = 26 elettroni di valenza

Scrivi la struttura di Lewis dello ione carbonato (CO32-).

Stadio 1 – C è meno elettronegativo di O, metti C nel centro

Stadio 2 – Conta gli elettroni di valenza C = 4 (2s22p2) and O = 6 (2s22p4) ; 2 cariche negative = 2e-

4 + (3 x 6) + 2 = 24 elettroni di valenzaStadio 3 – Disegna legami singoli tra gli atomi C e O e completa l’ottetto partendo dagli atomi esterni.

3 legami singoli (3x2) + 9 coppie solitarie (9x2) = 24 elettroni di valenzaStadio 4 - Il carbonio non raggiunge l’ottetto, formo un doppio legame

2 legami singoli (2x2) = 41 doppio legame= 4

8 coppie solitarie (8x2) = 16Totale = 24

Verifico che il numero degli e- nella struttura sia uguale al numero degli e- di valenza

O C O

O

Le due possibili strutture per la formaldeide (CH2O)

H C O HH

C OH

La carica formale di un atomo è la differenza tra il numero degli elettroni di valenza in un atomo isolato e il numero di elettroni assegnati a quell’atomo nella struttura di Lewis

carica formaledell’atomo in una strutturadi Lewis

=12

numero totaledegli elettronidi legame( )

numero totale degli elettroni di valenza nell’atomo libero

-numero totale degli elettroni non legati

-

La somma delle cariche formali degli atomi in una molecola o in uno ione deve essere uguale alla carica della molecola

o dello ione.

La carica formale di un atomo è la differenza tra il numerodegli elettroni di valenza in un atomo isolato e il numero di elettroni assegnati a quell’atomo nella struttura di Lewis

carica formale dell’atomo in una struttura di Lewis

=12

numero totale degli elettronidi legame( )

numero totale di elettroni di valenza nell’atomo libero

-numero totale di elettroni non legati

-

Ovvero … rompiamo i legami ed assegnamo metà degli elettroni di legame all’atomo in esame

H C O HC – 4 e-

O – 6 e-

2H – 2x1 e-

12 e-

2 legami singoli(2x2) = 41 doppio legame= 4

2 coppie solitarie (2x2) = 4Totale = 12

carica formale di un atomo in una struttura di Lewis

=12

numero degli elettroni di legame( )

numero degli elettroni di valenza nell’atomo libero

-numero degli elettroni non legati

-

-1 +1

carica formale di C = 4 -2 -½ x 6 = 4 – 5 = -1

carica formale di O = 6 -2 -½ x 6 = 6 – 5 = +1

H C O H-1 +1

4-5 6-5

C – 4 e-

O – 6 e-

2H – 2x1 e-

12 e-

2 legami singoli (2x2) = 41 doppio legame= 4

2 coppie solitarie(2x2) = 4Totale = 12

HC O

H

carica formale di C = 4 -0 -½ x 8 = 0

carica formale di O = 6 -4 -½ x 4 = 0

0 0

carica formale di un atomo in una struttura di Lewis

=12

numero degli elettroni di legame( )

numero degli elettroni di valenza nell’atomo libero

-numero deglielettroni non legati

-

HC O

H

0 0

4-4 6-6

Carica formale e strutture di Lewis1. Per molecole neutre, una struttura di Lewis senza

cariche formali è preferibile ad una in cui sonopresenti cariche formali.

2. Le strutture di Lewis con cariche formali grandi sonomeno plausibili di quelle con cariche formali piccole.

3. Tra le varie strutture di Lewis con distribuzionesimile di carica formale, la più plausibile è quella incui le cariche formali negative sono poste sugliatomi più elettronegativi.

Qual è la struttura di Lewis più probabile per CH2O?

H C O H-1 +1 H

C OH

0 0

HCN oppure HNC

??

1. Disegna la struttura dello scheletro del composto posizionando gli atomi legati vicini fra diloro. Generalmente l’elemento meno elettronegativo sta al centro. H ed F sonogeneralmente* terminali

2. Conta il numero totale degli elettroni di valenza. Aggiungi 1 per ogni carica negativa.Sottrai 1 per ogni carica positiva.

3. a) Disegna un singolo legame tra l’atomo centrale e ognuno degli atomi che lo circondano.b) Completa l’ottetto per tutti gli atomi (tranne che per l’idrogeno) con coppie solitarieusando tutti gli elettroni di valenza, lasciando per ultimo l’atomo centrale

4. Se l’atomo centrale ha meno di otto elettroni prova a formare doppi o tripli legami fino alraggiungimento dell’ottetto.

5. Calcola le cariche formali


• Per molecole neutre, una struttura di Lewis in cui non ci sono cariche formali è preferibile ad una in cuisono presenti cariche formali.

• Le strutture di Lewis con cariche formali grandi sono meno plausibili di quelle con cariche formali piccole.

• Tra le varie strutture di Lewis con distribuzione simile di carica formale, la più plausibile è quella in cui lecariche formali negative sono poste sugli atomi più elettronegativi.

Cosa succede quando una singola molecola non può essere rappresentata accuratamente da una sola struttura di Lewis?

Una struttura di risonanza (formule delocalizzate) è una delle due opiù strutture di Lewis per una singola molecola che non può essererappresentata accuratamente da una sola struttura di Lewis.

O O O+ -

OOO+-

O C O

O

- - O C O

O

-

-

OCO

O

-

-

Quali sono le formule delocalizzatedello ione carbonato (CO3

2-) ?

Strutture di risonanza (formule delocalizzate)EQUIVALENTI

Ozono O3

Una struttura di risonanza (formule delocalizzate) è una delledue o più strutture di Lewis per una singola molecola che nonpuò essere rappresentata accuratamente da una sola strutturadi Lewis.


Strutture di risonanza (formule delocalizzate) DIVERSE, allora scelgo in base alla distribuzione delle Cariche Formali

OH H O HHor

Legame doppio = Ordine di legame C-O 2OL=2

legami covalenti singoli

O C Olegami doppi

N N

triplo legame

ORDINE DI LEGAME = numero di elettroni di legame/2

Ovvero

Numero di legami singoli (trattini) tra due atomi legati

Legame triplo = Ordine di legame N-N 3OL=3

Legame singolo = Ordine di legame O-H 1

OL=1

1. Disegna la struttura dello scheletro del composto posizionando gli atomi legati vicini fra di loro. Generalmente l’elementomeno elettronegativo sta al centro. H ed F sono generalmente* terminali

2. Conta il numero totale degli elettroni di valenza. Aggiungi 1 per ogni carica negativa. Sottrai 1 per ogni carica positiva.

3. a) Disegna un singolo legame tra l’atomo centrale e ognuno degli atomi che lo circondano. b) Completa l’ottetto per tutti gliatomi (tranne che per l’idrogeno) con coppie solitarie usando tutti gli elettroni di valenza, lasciando per ultimo l’atomo centrale

4. Se l’atomo centrale ha meno di otto elettroni prova a formare doppi o tripli legami fino al raggiungimento dell’ottetto.

5. Calcola le cariche formali

6. Scrivo le formule delocalizzate ottenute e disegno laformula media con le cariche formali (CF) e l’ordinedi legame (OL)


• Per molecole neutre, una struttura di Lewis in cui non ci sono cariche formali è preferibile ad una in cuisono presenti cariche formali.

• Le strutture di Lewis con cariche formali grandi sono meno plausibili di quelle con cariche formali piccole.

• Tra le varie strutture di Lewis con distribuzione simile di carica formale, la più plausibile è quella in cui lecariche formali negative sono poste sugli atomi più elettronegativi.

OL ha un valore per CIASCUNA coppia di atomi legata


Ovvero


2, 2 3, 1 1, 3

Per le Strutture di risonanza

L’ ORDINE DI LEGAME viene calcolato come valore medio su tutte le formule delocalizzate

così come la CARICA FORMALE viene calcolata come valore medio su tutte le

formule delocalizzate


Ovvero


O O O+ -

OOO+-

OZONO

O O O+ -

OOO+-

OL = 2 1 1 2

CF = 0 +1 -1 -1 +1 0

O C O

O

- - O C O

O

-

-

OCO

O

-

-

Ione Carbonato CO32-

3 formule delocalizzate

OL = 4/3 per ciascun legameCF = -2/3 su ciascun ossigeno, zero C


O C OH

O

- O C OH

O -

Ione Idrogeno Carbonato HCO3-

2 formule delocalizzate

OL = uno singolo e due 3/2 CF = zero per C, OH e -1/2 su gli altri


Approfondimenti capitolo 11

interazioni intermolecolari

Effetti del legame ad idrogeno sui puntidi ebollizione e di fusione

La cella elementareL’ultima cella in basso a destra è la più piccola e più simmetrica possibile, ed è quella scelta normalmente come “cella primitiva” che riproduce l’intero motivo per traslazione. La cella in basso a sinistra non è primitiva perchè contiene un numero di palline doppie di quella primitiva. Le celle sopra (azzurre) non riproducono il motivo con le sole traslazioni.

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