Amminoacidi (1)

Gruppo carbossilico

Gruppo amminico

Gruppo laterale (R)

-amminoacidi

1

2

C HH

C

C HH

COOH

HH

NH2

acido 4-ammino butanoico(-ammino butanoico,GABAGABA)

Amminoacidi (2)

-amminoacido

3

Gli amminoacidi che si ottengono dall'idrolisi delle proteine sono 20 e tutti -amminoacidi

C HH2N

COOH

R

Amminoacidi (3)

4

Gli -amminoacidi naturali appartengono tutti alla serie sterica L(ad eccezione della glicina, che non ha atomi di carbonio asimmetrici)

C HH2N

COOH

R

Amminoacidi (4)

5

C HH2N

COOH

R

Amminoacidi (5)

Gli -amminoacidi naturali differiscono per la struttura

della catena laterale

R

COO-

C-HH3N-+

Amminoacidi apolari

*imminoacido

H HN CH COO-

CH2

H2CH2C

+

Essenziale

Essenziale

Essenziale

H OHOHN CH COO-

CH2

H2CH2C

+Idrossiprolina (Hyp)Forma idrossilata presente nel collagene in seguito a modificazione postraduzionale

6

R

COO-

C-HH3N-+

Amminoacidi polari non carichi

Essenziale

Essenziale

SH

CH2

COO-

C HH3N+

SH

CH2

COO-

C HH3N+

S

COO-

C HH3N+

SH2C

COO-

C HH3N+

CH2

riduzione (+2H)

*ossidazione (-2H)

Cisteina Cistina7

Amminoacidi aromatici

R

COO-

C-HH3N-+

Essenziale

Essenzialeindolo

8

NON essenziale se nella dieta è presente

fenilalanina

Amminoacidi con carica negativa

RR

COO-

C-HH3N-+

Amminoacidi acidi

9

Amminoacidi con carica positiva

R

COO-

C- HH3N-+

Amminoacidi basici

H

N

N

CH2H +

Essenziale

Essenziale

Essenziale

-(CH2)3-CH-NH3+

OHOH

*Idrossilisina (Hyl) Forma idrossilata presente nel collagene in seguito a modificazione postraduzionale

anello imidazolico

Gruppo guanidinico

10

Amminoacidi non standard

a) Amminoacidi presenti nelle proteine ottenuti

dalle modificazioni post-traduzionali

b) Amminoacidi non presenti nelle proteine

11

Allo stato cristallino gli amminoacidi sono nella forma zwitterionica (anfoinica)

Proprietà degli amminoacidi in soluzione (1)

La loro natura dipolare è

dimostrata dai punti di

fusione molto più alti rispetto

a molecole organiche

di pari massa (valori simili ai

sali ionici)

12

13

Gli amminoacidi sono anfoliti

forma anionicaforma anfoionicaforma cationica

Proprietà degli amminoacidi in soluzione (2)

Proprietà degli amminoacidi in soluzione (3)

Gli amminoacidi sono acidi deboli poliprotici

14

15

Il pKa1 degli amminoacidi è influenzato dal gruppo amminico

pKa1 = 2.34pKa1 = 2.34glicina (ac. amminoacetico)

pKa = 4.75pKa = 4.75acido aceticoacido acetico

Proprietà degli amminoacidi in soluzione (4)

16

Dalla condensazione di due amminoacidi si forma un “legame peptidicolegame peptidico” (legame carbammidico)

Legame peptidico (1)

R

CN

H

COH

H

H OH

OC

H

N C

R

R

CN

H

CH

H

H OH

OC

H

N C

RO

Legame peptidico (2)

17

Mesomeria del gruppo Mesomeria del gruppo funzionale peptidicofunzionale peptidico

Sei atomi Sei atomi coplanaricoplanari

Planarità e isomeria cis/transPlanarità e isomeria cis/trans

Angoli diedri di torsione intorno ai legami Angoli diedri di torsione intorno ai legami e e

Legame peptidico (3)

18

C

CH2OH

H3N

H

C

O

N

H

C

H

H

C

O

N

H

C

CH2

H

COOH

C

O

N

H

C

CH3

H

C

O

N

H

C

H

CH2

CHH3C CH3

COO-

Es: seril-glicil-aspartil-alanil-leucina

amminoacido NN-terminale

amminoacido CC-terminale

Catena polipeptidica

Per convenzione l’inizio della catena è il gruppo amminico

terminale 19

Dalla condensazione di più amminoacidi si forma una “catena polipeptidicacatena polipeptidica”