27/03/2012

1

2. Ciascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale principale, specificandone la desinenza caratteristica. Indicare il prefisso con cui si indica in questo caso l'altro gruppo funzionale.

a)sostituente

gruppo funzionale principale

alchilossi-

-ammina

O

NH2

(nome: 3‐metossi‐1‐butanammina)

b)

gruppo funzionale principale

sostituentenitro-

-olo

OH

NO2

(nome: 3‐nitrobenzenolo;3‐nitrofenolo)

Esercitazione n. 3 ‐ Nomenclatura (II)

c)gruppo funzionale principale

-olo

sostituentealchilossi-

OH

O

(nome: 2‐etossi‐1‐ciclopentanolo)

d)sostituente

gruppo funzionale principale

-olo

ammino-NH2

OH

(nome: 2‐ammino‐1‐cicloppropanolo)

27/03/2012

2

e)

sostituenteammino-

gruppo funzionale principale -oneO

NH2

(nome: 2‐amminocicloesanone)

f) sostituenteammino-

gruppo funzionale principale -aleCHO

NH2

(nome: 4‐amminopentanale)

3. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (semicondensata e a linea di legame) corrispondente:

benzencarbaldeide,aldeide benzoica, benzaldeide

CH

O

o‐idrossibenzaldeide, 2‐idrossibenzencarbaldeide

CH

OOH

acetofenonefenil metil chetonefeniletanone

CCH3

O

OCH2 C

benzofenone (= difenil chetone);

CO

difeniletanone

27/03/2012

3

2,4‐pentandione cicloesanone1,3‐cicloesandione

ciclopropenone

CH3 C

O

CH2 C

O

CH3

O OO

O

2‐Idrossipentanale

CH CO

CH2 HCH2CH3

OHm‐amminobenzaldeide

NH2 CHO

3‐amminoesanale

CH2CH2CH3 CH2 CH2 C HCHNH2

O

4‐allil‐2‐metossifenolo

OHOCH3

CH2 CH CH2

22

4

OH

metossi =

allil =

CH3 O

CH2 CH CH2

27/03/2012

4

4. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomen‐clatura IUPAC:

CH3CH(CH3)CH2CHO C C C CHOC

3‐metilbutanale

CH2=CHCOCH2CH31 2 3 4 5

1‐penten‐3‐one, etil vinil chetone

O

1,2‐difeniletanone

O

ciclobutanone

O1

23

4

56

2,4‐cicloesadienone

NH2CO CH3

2‐amminofenil) metil chetone (2‐amminofenil)etanone

CH3

CH3

O1

77‐acetil‐1‐metilnaftalene

metil 2‐(8‐metil)naftil chetone2‐(8‐metil)naftiletanone

27/03/2012

5

5. Secondo la nomenclatura IUPAC, i seguenti nomi sono sbagliati. Stabilire quale regola (o quali regole) è stata violata e dare il nome IUPAC corretto. 

a) butanolo manca la posizione dell'OH

2-butanolo 1-butanoloCH3 CH2 CH CH3

OHCH3 CH2 CH2 CH2 OH

(b) idrossietano non si può usare il prefisso (cioè indicare come sostituente) per il gruppo funzionale principale

(c) 2‐mercaptopropano

etanoloCH3 CH2 OHnon si può usare il prefisso (cioè indicare come sostituente) per il gruppo funzionale principale

(d) 2‐idrossietilammina

2-propantioloCH3 CH CH3

SH

non è stato considerato il gruppo funzionale corretto

2 1CH2 CH2

OHNH22‐amminoetanolo

8. a) Scrivere la struttura della vaniglina, il costituente odoroso principale dei baccelli di vaniglia, sapendo che il nome IUPAC è 4‐idrossi‐3‐metossi‐benzaldeide.

CHO

OCH3

OH

27/03/2012

6

10. Ciascuna delle seguenti strutture è polifunzionale. Indicare in ciascun caso il gruppo funzionale principale, specificandone la desinenza caratteristica. Indicare il prefisso con cui si indica in questo caso l'altro gruppo funzionale.

a)sostituente

idrossi-

gruppo funzionale principale -nitrile

CN

OH(nome: 2‐idrossipropanonitrile)

b) sostituenteammino-

gruppo funzionale principale-one

O

NH2

c)

O

NH

unico gruppo funzionale

(nome: 2‐amminocicloesanone)

(nome: 2‐ossoazacicloesano)

d)BrOH

O O sostituente

gruppo funzionale principaleacido -oico

bromocarbonil-

(nome: acido 2‐bromocarboniletanoico)

e)

sostituenteetossicarbonil-

acido -oicogruppo funzionale principale

OOH

O O

(nome: acido 2‐etossicarboniletanoico)

NH2 OH

OO

f)

sostituentegruppo funzionale principale

carbammoil-

acido -oico

(nome: acido 2‐carbammoiletanoico)

27/03/2012

7

g)

sostituente gruppo funzionale principale

osso- -ammide

NH2

O O

(nome: 3‐ossobutanammide)

11. Scrivere per ciascuno dei seguenti nomi la formula (condensata e a linea di legame) corrispondente:

acido α‐metilbutanoico

acido 3‐metilpentanoico acido benzencarbossilicoacido benzoico

CH3 CH2 CH COH

O

CH3

5 4 3 2 1CH3 CH2 CH2 C

OH

O

CH3

CH CO2H

CH

CH CHCHCHC

CO2H

OH

O

acido ciclopentancarbossilico

CO2H acido malonico (= ac. propandioico)

= =HO2C-CH2-CO2HCO

OHCH2

CO

OH

CH2

CO2H

CO2H

acido ossalico (= ac. etandioico)

O

OHC C

O

OH= HO2C-CO2H = CO2H

CO2H

acido p‐toluico (= ac. p‐metilbenzoico) CO2HCH3

acido 4‐metilbenzencarbossilico

27/03/2012

8

acido 3‐cloroeptanoico acido 2‐butenoico

acido esanoico

acido 3‐esenoico

CH2 CH2 COH

OCHCH3 CH2 CH2

Cl 12

3

4567CH3 CH C

OH

OCH

1234

CH2 CH2 COH

OCH2CH3 CH2

123456

CH CH2 COH

OCHCH3 CH2

CH3 CBr

O

bromuro di etanoile

bromuro di acetile

cloruro di benzoile

CCl

O

cloruro di benzencarbonile

bromuro di 3‐cloropentanoile

acetato di fenileciclobutancarbossilato di metile

benzoato di etile

12

3

45CH2 CH2 C

Cl

OCHCH3

Cl

CH3C O

O

CO

OCH3

CO

CH2 CH3O

benzencarbossilato di etile

etanoato di benzile

CH3 CO

O CH2

etanoato di fenile

acetato di benzile

27/03/2012

9

ossalato (v. sopra ac. ossalico) dietilico

malonato (v. sopra ac. malonico) dietilico

= CH3CH2OCOCO2CH2CH3CO

OCH2CH3 CO

O CH2 CH3

etandioato dietilicoCOO

CO

CH2 CH3

CH2 CH3O

=

=C

O CH2 CH3O

COO CH2 CH3

CH2CO

OCH2CH3 CO

O CH2 CH3CH2

propandioato dietilico

= CH3CH2OCOCH2CO2CH2CH3= CH2

CO2CH2CH3

CO2CH2CH3

malonato acido di etile (più corretto: acido etossicarboniletanoico)

CO

OCH2CH3 CO

OHCH2 CH3CH2OCOCH2CO2H = CH2

CO2CH2CH3

CO2H=

p‐nitrobenzoato di metile

C

NO2

O

O

CH3

4‐nitrobenzencarbossilato di metile

pentanoato di isobutile

5 4 3 2 1CH2 C

OO CH CH3

CH3CH2CH3 CH2 CH2

27/03/2012

10

1,3‐diacetossicicloesano1,3‐diacetilcicloesano acido 3‐acetil‐2‐

bromopentandioicoO C

O

CH3

CO

CH3

O

C

C

CH3O

O

CH3

CH CO

OHC CH2

OOH CH

Br

CCH3

O

= (CH3CO)2O =CO

CH3CO

CH3 OCH3 C

O

O

CH3 CO

anidride metanoica = (HCO)2OH C

O

H CO

O

anidride acetica

anidride etanoicaO

O O

anidride benzencarbossilica anidride benzoica

C O

OCO

anidride pentanoicaCH2 C

O

O

OCH3 CH2 CH2

CH2 CCH3 CH2 CH2

anidride fenilacetica CO

CH2

OCO

CH2

27/03/2012

11

anidride butandioica

anidride 2‐butenoica

anidride butendioica

OO O

CH CO

O

OCH3 CH

CH CCH3 CH

OO Oanidride 1,2‐benzendicarbossilica

CO

C

O

O

anidride 1,2‐naftalendicarbossilica

COC

O

O

esanammide benzenammide

benzammide

m‐bromobenzenammide

N‐etilpentanammide

CH2 C

O

CH2 CH2 CH2 NH2CH3

C NH2

O

benzencarbossiammideC NH2

OBr

3‐bromobenzammide

3‐bromebenzencarbossiammide

2‐pentenammideCH2 C

O

CH3 CH2 CH2 NHCH2 CH3

CH C

O

CH3 CH2 CH NH2

5 4 3 2

1

O

NH

27/03/2012

12

acetonitrileetanonitrile benzenenitrile

benzonitrile

esanonitrile

p‐nitrobenzonitrile

C NCH3C N

CH2CH3 CH2 CH2 CH2 C N

NO2

C N

N

ciclopentansolfonato di metile N‐metilmetansolfonammide

SO3CH3CH3

SOO

NH

CH3

acido 3‐formilpentanoico

CH2 C

O

CH3 CH2 CH OHC

O HCH2 C

O

CH3 C OHO

acido acetoacetico (= ac. 3‐ossobutanoico)

pentanimmide carbonato dietilico

N‐cicloesilurea N,N’‐dicicloesilurea

N,N‐dicicloesilurea

NH

OO OO

O

NH

NH2

O NNH2

O

NH

NH

O

NH2NH2

O

27/03/2012

13

12. Scrivere per ogni formula il nome corrispondente, secondo la nomencla‐tura IUPAC:

CH3CH(OCH3)CH2CH2CO2H5 4 3 2 1

acido 4‐metossipentanoico

Br3CCH2CH2CH2CH(CH3)CO2H6 5 4 3 2 1

acido 6,6,6‐tribromo‐2‐metilesanoico

CH3CH=CHCH2CH2CONH2

6 5 4 3 2 14‐esenammide

CO2Hacido benzencarbossilico acido 

benzoico

OH

CO

Br

bromuro di 2‐idrossibenzencarbonile

O

Cl

cloruro di benzencarbonilecloruro di benzoile

CO2H

acido 1‐naftalencarbossilico

27/03/2012

14

C N

CONH2

benzencarbonitrilebenzonitrile

benzencarbammidebenzammide

O

O O

anidride benzencarbossilicaanidride benzoica

O OOS

SOO

NH2

NH

O

O

OO

O

NH

NH

O

cicloesansolfonato di propile

3‐metilbutansolfonammide

pentanimmide

diisopropilcarbonato di‐terz‐butilurea

(1,2‐dimetilpropansolfonammide)

27/03/2012

15

3. Scrivere i rotameri alternati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di Newman e formule a cavalletto):

a) metilbutano, rispetto al legame C2‐C3 CH3 CH

CH3

CH2 CH3 C2-C3CH3 C

CH3

C CH3

H

H

H

E

0° 60° 120° 180° 240° 300°

H

CH3

HCH3

CH3

HCH3

CH3

HH

H

CH3

CH3

H

HCH3

CH3

H CH3

CH3

HH

CH3

H

CH3

CH3

HCH3

H

H

HCH3

CH3

HCH3

H

0°

HCH3

CH3

H H

CH3

60°

HCH3

CH3

CH3 H

H

120°

HCH3

CH3

CH3H

H

180° 240°

HCH3

CH3

HH

CH3

300° 360° 0°

HCH3

CH3

H CH3

HHCH3

CH3

HCH3

H

H

H

CH3CH3

CH3

H CH3

CH3

HH

H

CH3

Esercitazione sulle conformazioni di alcani e cicloesani

d) 1,2‐dicloro‐1‐fluoroetano

0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°=0°

E

0° 60° 120° 180° 240°

FH

Cl

HCl

H

FH

ClH Cl

HFH

Cl

HH

Cl

FH

ClCl H

H

FH

ClH H

Cl

H

Cl

FH

H

Cl

H

Cl

HH

Cl

F H

H

ClH

Cl

F Cl

H

HH

Cl

HH

Cl

FH

Cl

H

300°

FH

Cl

ClH

H

H

Cl

HCl

H

H

FH

ClH H

Cl

360° 0°

H

Cl

HH

Cl

H

27/03/2012

16

e) esano, rispetto al legame C3‐C4

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C3-C4 C CH

H

CH2

HCH2

H

CH3CH3

0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°=0°

E

0° 60° 120° 180° 240°

HH

CH2CH3

H CH2CH3

HHH

CH2CH3

HH

CH2CH3

HH

CH2CH3

H

H

CH2CH3

HH

CH2CH3

H

H

CH2CH3

CH2CH3

HH

H H

CH2CH3

CH2CH3

H HH H

CH2CH3

H

H

CH2CH3H

CH2CH3

H

H

HH H

CH2CH3

CH2 CH3

H

CH2CH3

HH

CH2CH3

H

CH2CH3

H HH

HCH2CH3

300°

HH

CH2CH3

HCH2CH3

H

H HH

HCH2CH3

CH2CH3

HH

CH2CH3

H CH2CH3

H

360° 0°

H

H

H H CH2CH3

CH2CH3

h) 2‐metilpentano, rispetto al legame C1‐C2

CH3 CH

CH3

CH2 CH2 CH3 C1-C2 C C

CH3

CH2 CH2

HCH3

H

HH

E

0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°=0°

0° 60° 120° 180° 240° 300°

HH

HH CH3

CH2CH2CH3H

H H

CH2CH2CH3

CH3H

HH

HH CH3

CH2CH2CH3H

H H

CH2CH2CH3

CH3H

HH

HH CH3

CH2CH2CH3H

H H

CH2CH2CH3

CH3H

H

CH2CH2CH3

CH3H

H

H

H

H

HH

CH2CH2CH3

CH3

H

HH

CH2CH2CH3

CH3H

H

CH2CH2CH3

CH3H

H

HH

CH2CH2CH3

CH3H

H

H

H

H

HH

CH2CH2CH3

CH3

HH

HH CH3

CH2CH2CH3

360° 0°

H

CH2CH2CH3

CH3H

H

H

27/03/2012

17

CH3 CH

CH3

CH2 CH2 CH3

i) 2‐metilpentano, rispetto al legame C2‐C3

C2-C3CH3 C

CH3

C CH2

H

H

HCH3

E

0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°=0°

0° 60° 120° 180° 240° 300°

HCH3

CH3

H H

CH2CH3 CH3

CH3 H

CH2CH3

HH

CH3CH3

HH H

CH2CH3CH3

H CH3

CH2CH3

HH

CH3H

CH3

H H

CH2CH3 H

CH3 CH3

CH2CH3

HH

H

CH2CH3

HCH3

CH3

H

CH3

CH3

HH

CH2CH3

HCH3

CH3

H

CH2CH3

HH

H

CH2CH3

HCH3

H

CH3 H

CH2CH3

HH

CH3

CH3

CH3

H

CH3

H

CH2CH3

H

360° 0°

HCH3

CH3

H H

CH2CH3

H

CH2CH3

HCH3

CH3

H

16. Scrivere le strutture dei seguenti composti, mettendone in evidenza la stereochimica: a) (E)‐2‐cloro‐2‐butene; b) (2Z,4Z)‐2,4‐nonadiene; c) (E)‐2‐bromo‐1‐nitro‐2‐butene.

C CCH3

Cl

CH3

H

C CH

CH3 C

H

HC

H

CH2 CH2-CH2-CH3(E)-2-cloro-2-butene (2Z,4Z)-2,4-nonadiene

(E)-2-bromo-1-nitro-2-butene C CCH2

Br H

CH3

NO2

17. Scrivere gli isomeri geometrici dei seguenti composti, assegnando a ciascuna configurazione la notazione E,Z, e, quando possibile, cis,trans:

1,3‐esadieneC C

H

H C

H

HC

CH2

H

CH3trans ; E

C CH

H C

H

HC

H

CH2 CH3

cis ; Z

Esercitazione n. 5 ‐ Esercitazione sulla stereoisomeria geometrica

27/03/2012

18

2,4-esadiene (v. Es 15a)

2,4‐eptadieneC C

CH3

H C

H

HC

CH2

H

CH3

C CH

CH3C

H

HC

H

CH2 CH3

C CCH3

H C

H

HC

H

CH2 CH3 C CH

CH3 C

H

HC

H

CH2 CH3

2trans,4trans ; 2E,4E

2trans,4cis ; 2E,4Z

2cis,4cis ; 2Z,4Z

2cis,4trans ; 2Z,4E

2,4,6‐ottatriene

C CCH3

H C

H

HC

C

H

CH

H

CH3trans, trans, transE,E,E

C CH

CH3 C

H

HC

H

C CH

CH3

H

cis, cis, cisZ,Z,Z

C CH

CH3 C

H

HC

C

H

CH

CH3

H

C CH

CH3 C

H

HC

C

H

CH

H

CH3

C CCH3

H C

H

HC

H

C CH

CH3

H C CCH3

H C

H

HC

H

C CH

H

CH3

cis, trans, cis ; Z,E,Zcis, trans, trans ; Z,E,E

trans, cis, cis; E,Z,Z trans, cis, trans; E,Z,E

3‐metil‐2,4‐esadiene C CCH3

H C

CH3

HC

CH3

H C CH

CH3 C

CH3

HC

H

CH3

C CCH3

H C

CH3

HC

H

CH3 C CH

CH3 C

CH3

HC

H

CH3

2cis,4trans ; 2E,4E2trans,4cis ; 2Z,4Z

2cis,4cis ; 2E,4Z2trans,4trans ; 2Z,4E

27/03/2012

19

2,4‐dicloro‐2,4‐eptadiene

C CCH3

Cl C

H

ClC

CH2

H

CH3

C CCl

CH3C

H

ClC

H

CH2 CH3

C CCH3

Cl C

H

ClC

H

CH2 CH3 C CCl

CH3 C

H

ClC

H

CH2 CH3

2Z,4Z

2E,4E

2Z,4E

2E,4Z

19. Dire se i seguenti composti sono cis, trans, o nessuno dei due.

transnessun isomerogeometrico cis trans

Cl CH3

ClH

CO2HCO2H

H

HOOH

H

H

H

H

HOH

H

Cl Cl