Nomenclatura sostitutiva IUPAC -...

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Nomenclatura sos.tu.va IUPAC Chimica organica Prof. Silvia Recchia

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Nomenclaturasos.tu.vaIUPACChimicaorganicaProf.SilviaRecchia

Sommario

......................................................................................................Introduzione 3

........................................................................................Costruzionedelnome 4

..................................................................................................Legamimul6pli 6

.................................................................Gruppofunzionaleripetutopiùvolte 7

.......................................................................................................Alcaniciclici 7

.....................................................................................Compos6polifunzionali 8

........................................Prefissipergruppifunzionaliterminalinonprioritari 9

Nomenclaturasos0tu0va‐2

IntroduzioneTrai gruppifunzionali chepossonocomparireinundatocompostoorganicovenesonoalcunichevengono cita. come sos.tuen. (prefissi) e altri che iden.ficano la classe a cui appar.ene lamolecolaechepertantovengonodeCgruppifunzionali(suffissi).

Nellaseguentetabellavengonoriporta.igf1considera.esclusivamentecomeprefissi.

Tabella.1

Nellaintabella 2sonoriporta.i gruppiche possonopresentarsisia comesos.tuen.(prefissi)checomegf(suffissi)equindi determinarela classedelcomposto.L’ordinein cui compaionoèsecondoprioritàdecrescente: se nel compostosonopresen.duegfquelloche comparepiùinaltonellatabelladiventa il suffissodel nome,mentre l’altroèconsideratosos.tuente esarà unprefissonelnome.

Tabella.2

Nomenclaturasos0tu0va‐3

1 gf: gruppo funzionale

CostruzionedelnomeDi seguito viene riportato uno schemaper la costruzionegenerale del nomedi un compostoorganico.

Lacatenaprincipale:• èquellachecon.eneilgf• èlapiùlunga• èlapiùramificata(piùsos.tuita)• vienenumeratainmododaaRribuirealgfilnumeropiùbassopossibile.

NB:vasempre indicatala posizionedelgfsullacatenaprincipaleamenochenonsiainposizioneterminale(C1)oinunciclo.

Eccoalcuniesempiperciascunaclassedicomposto:Chetoni

Aldeidi

NB: quando si omeRela posizionedel gf, l’ul.mosos.tuenteèfuso inuna sola parolacon lacatenaprincipale.

Ammine

Nomenclaturasos0tu0va‐4

posizionesos.tuente

nomesos.tuenteprefisso

posizionegruppofunzionale

catenaprincipalesuffisso

4‐cloropentan‐2‐one

← Catenaprincipale Nome:5‐e.l‐4‐etossi‐6‐me.l‐3‐oRanone

← Catenaprincipale Nome:6‐cloro‐4‐isopropileptanale

← Catenaprincipale

Nome:5‐(3‐clorocicloesil)‐3‐esanammina

gfgf

NB:leamminesecondarieeterziariesonoconsideratecome ammineprimarie N‐sos.tuite,quindiil suffisso è ammina. I sos.tuen. sull’azoto vengono indica. usando il prefisso N‐ e vengonosistema.all’iniziodelnomeinordinealfabe.coprimadituCglialtrisos.tuen..

Acidicarbossilici

Alogenuriacilici

Esteri

Nomenclaturasos0tu0va‐5

Nome:N‐e.l‐N‐me.l‐5‐me.l‐2‐eptanammina

Nome:N‐me.l‐N‐propil‐2‐clorociclopentanammina

Catenaprincipale

Nome:clorurodi6‐me.l‐4‐sec‐bu.loRanoile

Catenaprincipale

Nome:4‐etossi‐6‐me.l‐5‐propiloRanoatodime.le

Catenaprincipale

Catenaprincipale

Nome:acido5‐metossi‐4‐fenileptanoico

Ammidi

Nitrili

NB:soloconilsuffissonitrile,laleReraconcuiterminailnomedell’alcanononsielimina.

Legamimul0pliInpresenzadilegamimul.plivaindicatosiailsuffissodellegamemul.plochequellodelgruppofunzionale.

Ilnomesicostruisceseguendoleregoleperalcheniedalchiniaggiungendoallafinelaposizioneedilsuffissodelgruppofunzionale.

Regolagenerale:inpresenzadiungf,undoppioeduntriplolegamevaaRribuitaladesinenzaensull’idrocarburoprincipale,seguitadalladesinenzainoedinfinedalsuffissodelgfprincipale.

Seesistonopiùcateneconungf,sisceglielacatenainbasealleseguen.priorità:1. catenacongf2. catenaconmassimonumerodilegamimul.pli3. catenapiùlunga4. catenapiùsos.tuita

Nomenclaturasos0tu0va‐6

Catenaprincipale

Nome:N‐me.l‐6‐propilnonammide

← Catenaprincipale Nome:2‐me.l3‐propileptanonitrile

Nome:5‐epten‐3‐ino‐1‐olo

Catenapiùlunga

Nome:7‐bu.l‐2,8‐decadien‐4‐ino‐1‐olo

Catenaprincipale:catenaconpiùlegamimul.pli

GruppofunzionaleripetutopiùvolteSeilgfèripetutopiùvoltenellamolecolavannoaggiun.alsuffissoiprefissidi‐,tri‐ecc.

Sisceglielacatenaprincipaleinbasealleseguen.priorità:1. catenaconmassimonumerodigf2. catenaconmassimonumerodigfeconmassimonumerodilegamimul.pli3. catenaconmassimonumerodigf,conmassimonumerodilegamimul.pliepiùlunga4. catenaconmassimonumerodigf,conmassimonumerodilegamimul.pli,piùlungaepiù

sos.tuita

AlcanicicliciVipossonoessereduesituazioni:

• ilcarboniocherecailgfèpartedelciclo.

• ilcarbonioconilgfnonèpartedelciclomaèdireMamentelegatoalciclo.

Si aggiungeal nomedelciclounsuffissotraquelli riporta.nella tabella 3;il carboniodelciclolegatoal gfha sempreposizione1.La numerazione dei rimanen.carbonidevedareilnumeropiùbassoaisos.tuen.eventualmentepresen..

Tabella.3

Nomenclaturasos0tu0va‐7

Nome:1‐cicloesil‐3‐cloro‐1,5‐pentandiolo

Catenaprincipale

Nome:3‐bromo‐2‐ep.lcicloesanone

NB:l’idrocarburoprincipaleèsemprequellochecon.eneilgf.

Seilgfèlegatoadunanelloaroma0cosiusanoinomicomuniriporta.diseguito:

Compos0polifunzionaliValgonole stesseregole visteper i compos.monofunzionali, l’unica differenzaè chetra i vari gfpresen.quelloconmaggiore priorità (tabella.2)dàil nomealcomposto (suffisso), tuC gli altrisonoconsidera.deisos.tuen.(prefisso).

Seesistonolegamimul0pliladesinenzaèdoppiaeleregolesonoquellegiàvisteinprecedenza.

Inquestoesempiolacatenaprincipaleconil gfprioritario(‐COOR,estere)ha undoppiolegame,èlunga nove atomi edè la più sos.tuita (hatresos.tuen., ‐NH2, ‐CO e propile); l’altra catenapresentechecon.eneildoppiolegameelunganoveatomihasoloduesos.tuen..

Nomenclaturasos0tu0va‐8

Nome:acido4‐cloro‐3‐me.lcicloesancarbossilico

Nome:3‐ammino‐8‐osso‐6‐propil‐4‐nonenoatodiciclopen.le

Prefissipergruppifunzionaliterminalinonprioritari

Aldeidi:prefissoossooformile?

Sidis.nguonoduecasi:

• l’aldeidenonègf,mailsuocarboniofapartedellacatenaprincipale➙ osso

• l’aldeide nonègf eilsuocarboniononfapartedella catenaprincipale ma vi èdireRamentelegato➙ formile

Altriprefissi

Nomenclaturasos0tu0va‐9

Nome:N‐me.l‐4‐me.l‐7‐ossoeptanammide

Nome:N‐me.l‐4‐me.l‐6‐formiloRanammide

Nome:N‐me.l‐4‐me.l‐3(2‐ossoe0l)‐oRanammide

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ilcarboniodelgfaldeidicofapartedellacatenaprincipale:osso

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ilcarboniodelgfaldeidicononfaparte,maèdireRamentelegatoallacatenaprincipale:formile

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ilcarboniodelgfaldeidicononfaparteenonèdireRamentelegatoallacatenaprincipale:nèosso,nèformile

Ace.le Benzoile

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Nome:4‐benzoiloRanale

Nome:9‐fenil‐9‐ossononanale

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Prefissideideriva0diacidicarbossilicinonprioritari

Quando in una molecola è presente un gf derivato degli acidi carbossilici (esteri, alogenuri,ammidi)vieneconsideratocomeunsos.tuente.

Conesteriedammidi,seil sos.tuenteèlegatoallacatenaprincipaleconilcarboniocarbonilico iprefissisonoquelliditabella2,comenegliesempidiseguitoriporta..

Se invece è l’eteroatomodelderivatocarbossilicoadesserelegatoallacatenaprincipalesi usanoprefissipar.colari.

Esteri:catena‐O‐CO‐R

SiusailsuffissoR‐oilossiperindicarel’estere,R‐carbonilossiselacatenaprincipaleèunciclo.

Ammidi:catena‐NH‐CO‐R

Si usa il suffissoR‐ammido per indicarel’ammide,R‐carbossiammidosela catena principaleè unciclo.

Per il gruppo CH3CONH‐ si usa acetammido; se l’azoto è sos.tuito con un altro gruppo R siaggiungeN‐alchilalnomedelsos.tuente.

Nomenclaturasos0tu0va‐10

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Nome:acido2‐me.l‐5‐me0lossicarbonilpentanoico

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Nome:acido5‐(N‐fenilcarbamoil)‐2‐me.lpentanoico

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Nome:acido2‐me.l‐4‐propanoilossibutanoico

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Nome:acido2‐me.l‐4‐propanammidobutanoico