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ALCHINI

IL GRUPPO FUNZIONALE E' UN TRIPLO LEGAME C≡C

SUFFISSO 1° = INO Formula: CnH2n-2

La caratteristica degli alchini è la presenza di un triplo legame tra due atomi di C.

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Gli alchini per la larga disponibilità elettronica danno reazioni di addizione elettrofila:

CH3 – C ≡ CH + Br2

Br

CH3 – C ≡ CH + Br + CH3 – C ═ CH

1-2 dibromo propeneisomero cis

La reazione di addizione elettrofila si è dunque realizzata seguendo la regola di Markovnikov.

Br

CH3 – C ═ CH + Br - CH3 – C ═ CH

BrBr

3

Anche gli alchini addizionano H2O in presenza di acidi, però rispetto agli alcheni la reazione è più lenta e necessita della presenza di catalizzatori quali i sali di Mg.

Consideriamo il meccanismo con il propino:

CH3 – C ≡ C – H H+

CH3 – C ═ C H

H Si forma il carbocatione vinilico (vinilico perché è legato ad un doppio legame)

A questo punto l’O dell’H2O attacca il doppio legame:

CH3 – C ═ C H

H

OHH

δ+

δ-

CH3 – C ═ C H

H

OHH

L’O in questa struttura è poco stabile per cui deve recuperare un elettrone.

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CH3 – C ═ C H

H

OHH

CH3 – C ═ C H

H

OH

Si è formato un alcool vinilico, ed il gruppo OH è legato ad un C sp2.

Gli alcooli vinilici, a differenza degli alogenuri vinilici, sono instabili e si trasformano secondo la reazione:

CH3 – C ═ C H

H

OH

CH3 – C – CH3 ═

OE’ un chetone

Quindi l’addizione di H2O agli alchini in ambiente acido porta alla formazione dei chetoni. L’equilibrio tra le due forme è spostato a destra. Questo fenomeno è noto come TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA