5 - Vitamine, Deodoranti, Rad. Solari
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Corso di Laurea Magistrale in Farmacia
PRODOTTI COSMETICI
Sostanze funzionali dei prodotti cosmetici
Dipartimento di Scienze del Farmaco - Largo Donegani, 2/3 – 28100 NOVARA (I)
Prof. F. Pattarino
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CLASSIFICAZIONE DEGLI INGREDIENTI COSMETICI
B: SOSTANZE FUNZIONALI
1. DERIVATI VEGETALI E BIOTECNOLOGICI2. DERIVATI ANIMALI
3. IDRATANTI
4. VITAMINICI
5. DEODORANTI E ANTITRASPIRANTI
6. FOTOPROTETTORI, PIGMENTANTI E DEPIGMENTANTI
7. SEBOREGOLATORI
8. EUTROFICI, ANTIRUGHE, RASSODANTI
9. VASOPROTETTORI, VASOMOTORI
10. TRICOFILI
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corredo vitaminico indispensabile perl’eudermia
Intervengono come coenzimi nelle
reazioni biologiche del metabolismo di glicidi, proteine e lipidi
l’organismo sintetizza quantitàinsufficienti al proprio fabbisognointrodotte con la dieta sia come tali sia comeprovitamine
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VITAMINE E PELLE
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lipovitamine:
VITAMINA A (SI)in forma di RETINIL PALMITATOpreviene, ritarda o arresta cambiamenti degenerativiassociati all’invecchiamento come la pelle secca escrepolata o la formazione di rughe (come regolatore deltessuto epiteliale cutaneo)
come PROVITAMINA A o b -carotene• come colorante• alternativa o in aggiunta alla vitamina A• Favorisce l’abbronzatura (nessuna dimostrazione
scientifica)
VITAMINA A (NO)come ALCOOL (troppo instabile)come ACIDO (acido retinoico solo in campo farmaceutico)
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lipovitamine:
VITAMINA Ecome ALCOOL (tocoferolo)come ESTERE (tocoferil acetato, tocoferil nicotinato)(più stabili)
• antiossidante biologico in vivo (previene o rallenta laformazione di lipoperossidi) per il trattamento di pellimature, anelastiche, a diminuita attività sebacea
• attiva e stimola la microcircolazione (per sinergismo)
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lipovitamine:
VITAMINA C PALMITATOfisiologicamente innocuo• antiossidante sinergista biologico in vivo
VITAMINA B6 DIPALMITATO (piridossina)VITAGENO F
miscela di acido linoleico, linolenico e arachidonico• riconosciuta funzione protettiva e di barriera• fattore essenziale per il trofismo cutaneo (attiva
il ricambio dei grassi cutanei, migliorando la nutrizione ed iltrofismo della pelle)
• nel trattamento sebo-restitutivo e sebo-normalizzant e per pelli secche e grasse
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idrovitamine:
VITAMINA B2 (lattoflavina) (colorante naturale)
• attiva la respirazione cellulare• fattore per il mantenimento delle normali
funzioni della pelle
VITAMINA B6 CLORIDRATO• effetto diretto sulle ghiandole sebacee (uno
dei regolatori del metabolismo degli acidi grassi)• per risolvere i problemi della pelle seborroica, secca e screpolata
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idrovitamine:
VITAMINA PP (acido nicotinico)• stimolante cutaneo (in carenza secchezza
dell’epidermide e opacità dei capelli)
VITAMINA H1 (PABA)• filtro UVB
VITAMINA Ccome tale, come derivati liposolubili e Na o Mg ascorbilfosfato•
controlla la formazione delle sostanzecolloidali intercellulari (collagene e mucopolisaccaridi)• come schiarente e depigmentante cutaneo
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idrovitamine:
VITAMINA H (biotina)• per problemi di pelle seborroica• per ridurre la caduta dei capelli in soggetti
seborroici
VITAMINA B5come ACIDO pantotenicocome PROVITAMINA (pantenolo)
• importante ruolo nel metabolismo cutaneo• effetto dermotrofico (efficace mezzo idratante,
condizionante,e disarrossante. - sostantivo della cheratina
capillare - effetto positivo contro le radiazioni)
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Odore cutaneo• prodotto dall’azione di batteri sul secreto di ghiandole sudoripare apocrine e sebacee (si originanosostanze volatili dotate di odore acre ed intenso)
• prodotto da decomposizione del sudore conformazione di sostanze basiche irritanti per la pelle
Strategie di deodorazione corporea
AZIONE ANTITRASPIRANTE
AZIONE ANTIMICROBICA
AZIONE ADSORBENTE AZIONE DI INIBIZIONE ENZIMATICA
AZIONE COPRENTE
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AZIONE ANTITRASPIRANTElimitare il lume dei pori sudorali (diminuzione delvolume di sudore secreto) per precipitazione delleproteine cutanee sui pori di uscita delle ghiandole
esclusivamente sali di Al (alluminio cloruro, alluminiocitrato, alluminio allantoinato)hanno anche• azione astringente• azione antibatterica
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AZIONE ANTIMICROBICAuccisione o inibizione della crescita di microrganismi
• ZINCO PIRIDINETIONE
• IODATO DI SODIO (solo in prodotti da risciacquo)
• ACIDO UNDECILENICO E SALI (deodoranti per piedi e igieneintima)
• TRICLOCARBAN (molto usato)
• TRICLOSAN (molto usato)
• IMIDAZOLIDINILUREA (deodoranti per igiene intima)
• OCTOPIROX
• BROMOCLOROFENE
• CLOROFENE
• CLORESIDINA
• ALLUME DI ROCCA
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AZIONE ADSORBENTEbloccare i corpi volatili maleodoranti senza interferire con laflora cutanea
zinco ricinoleato e zinco ossido(reagiscono con gli acidi grassi a corta catena formando sali di Znnon volatili - durata d’azione = 8-24 ore)
bicarbonato di sodio
(solo proposto) AZIONE DI INIBIZIONE ENZIMATICAinattivare le esterasi con attenuazione dei processi didecomposizione delle secrezioni
trietilcitrato (TEC) e dietilcitrato (DEC)TEC
DECMEC
acido citrico
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AZIONE COPRENTEcoprire l’odore sgradevole, con una più marcata epiacevole nota odorosa
oli essenziali di Timo, Spigo, Chiodi di garofano(frazioni ricche di fenoli, aldeidi, chetoni, alcoli, esteri eacidi) anche proprietà batteriostatiche senza interferenza sugliequilibri della flora cutanea
Calendula (proprietà antisettiche e antibatteriche su Gram +) Rosmarino (attività stimolante, tonificante, astringente)
Timo (proprietà battericide)
Salvia (diminuisce la sudorazione dovuta alla debolezza generale)
Iperico (riequilibra l’eccessiva produzione sebacea per azioneastringente e compattante)
Lichene islandico (proprietà antimicrobiche verso Gram+ e -dovute all’acido usnico)
Propoli (proprietà batteriostatiche, antimicrobiche, ossidanti)
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RADIAZIONI SOLARI
Radiazioni:
• corpuscolari (raggi α e β ) • elettromagnetiche (raggi γ, X e Roentgen, raggi U.V, visibili,raggi I.R ed altri a > λ)
Fonti di radiazioni:
• naturali: SOLE• non naturali: lampadeal carbonio,al mercurio a bassa e alta pressionesimulatori solari (allo xeno ad alta pressione)
radiazioni solari per la maggior parte assorbite nellaionosfera e nell'atmosfera terrestrisulla terra giunge circa il 7% - radiazioni U.V., visibili eparte di infrarossidi interesse cosmetico radiazioni con λ tra 250 e 1000 nm(non filtrate da atmosfera e ionosfera)
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TIPO DIRADIAZIONE
LUNGHEZZAD’ONDA Caratteristiche ed azione
U l t r a - V
i o l e t t a
UV C 250-286 nm molto energetici, sono assorbiti dall’ozonoatmosferico e non giungono sulla terra.
UV B 286-320 nm
Più energetici degli UV-A; responsabilidell’“eritema” solare, seguito dalla produzione dipigmenti melanici da parte dei melanosomi,
formatisi nei melanociti e migrati neicheratinociti. Attuatori della pigmentazione indiretta.
UV A 320-400 nm
meno energetici degli UV-B ma più penetranti;responsabili della maturazione della melanina. Attuatori della pigmentazione diretta(temporanea) detta fenomeno di Meyrowsky
RAGGI VISIBILI 400-750 nm energia luminosa e termica
RAGGI IR
Vicini:750-2000 nm energia termica (bassa); responsabili del colpo di
caloreLontani:2000-3000 nm
RADIAZIONI SOLARI
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Raggi UV B:assorbiti nell’epidermide giungono fino alla zona germinativa(basale) (melanina e cheratina ne assorbono la > parte)
• macroscopicamente producono violenti effetti visibili(comparsa di eritema, edema sieroso e arrossamento piùo meno transitorio della pelle)
• microscopicamente liberazione di sostanze intracellulari
(prostaglandine, istamina) che diffondono nel dermaprovocando vasodilatazione
Raggi UV A: meno energetici ma più penetrantipossono giungere fino in fondo al derma (derma reticolare)
• aumento di reticolazione del collagene e perdita dielasticità dell’elastina
• per esposizioni lunghe e dosi alte eritema efotosensibilizzazione
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SISTEMA PIGMENTARIO
Colore della pelle: fenomeni di riflessione e assorbimento
Sostanze coinvolte: emoglobina, carotenoidi e MELANINA F O T O P R O T E Z I O N
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UNITA’ EPIDERMICA DI MELANIZZAZIONE (EMU)
Azione dei raggi UVB: attivazione dell’enzima tirosinasi
(cuproproteina con porzione glucidica) preposto alla
sintesi delle melanine (eumelanine e feomelanine)
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effetto fotoprotettivo della melaninaattribuibile alla presenza di gruppi funzionali ortochinonici
proprietà:è in grado di scambiare elettroni (proprietà ossidoriduttive)è stabile in forma radicalicaprotegge i tessuti (in particolare i nuclei delle cellule) che la
contengono da radicali liberi reattivi
cattura dei radicali liberi (ossidazione dei gruppi ortochinonici)
NH
OH
OH
- NH - CH - C -
O
OH+•
ROO•
• NH
OH
O•
- NH - CH2 - C -
O
H2O
ROOH
SISTEMA PIGMENTARIO
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EFFETTI DEI RAGGI U.V.
Pigmentazione diretta:legata ai raggi UV A (fanno “maturare” la melanina in via diformazione e già presente nei melanosomi migrati nei cheratinociti)fenomeno temporaneo che si verifica all’immediata esposizione (2 ore) e poi scompare (in 24-36 ore)
Pigmentazione indiretta:connessa all’azione eritematica dei raggi UV B
melanogenesi = reazione di difesa alla radiazione UVB(curva di pigmentazione indiretta: quasi identica a quella di eritema)
• dispersione dei raggi UV da parte dei granuli di pigmento• inspessimento dello strato corneo (assorbimento dei raggi UV)• azione dell’acido urocanico (prodotto dalla pelle e veicolato dal
sudore - passando dalla forma cis a quella trans assorbe energia)
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RIASSUNTO
1) I raggi UVA attraversano l’epidermide e favorisconol’affioramento della melanina preesistente, determinandola cosiddetta “abbronzatura immediata”; possonoproseguire nel derma dove danneggiano le struttureelastiche
2) I raggi UVB determinano liberazione di istaminaavviando il processo eritematico vero e proprioI raggi UVB determinano il processo melanino-geneticoche si completa entro 48-72 ore. La melanina prodottanei melanociti viene trasferita nei cheratinociti, dove si
dispone a difesa del nucleo cellulare. Il forte colore brunodella melanina determina il fenomeno dell’abbronzatura
EFFETTI DELLE RADIAZIONI UV
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FOTOTIPO = quantità e qualità di melanina superficiale chedetermina il colore della carnagione e rappresenta il primo livellodi protezione naturale
Fototipo Caratteristiche
I Soggetti con pelle molto chiara, spesso con efelidi, capelli rossi obiondi, occhi chiari; sviluppano eritema più o meno intenso adogni esposizione senza protezione. Abbronzatura tenue oinesistente. Elevata reazione ai raggi solari, così come il rischio didanni permanenti
II Soggetto con pelle chiara, capelli biondo scuro o castano chiaro.Tendenza alla scottatura. Abbronzatura lieve, dorata
III Soggetti con pelle abbastanza scura, capelli castani. Si scottanosolo occasionalmente, dopo esposizioni prolungate. Sviluppanoabbronzatura uniforme di color marrone chiaro
IV Soggetti con carnagione olivastra, occhi e capelli neri. Si scottano
molto raramente. Sviluppano abbronzatura intensa, colorcioccolato
V Si scotta raramente, abbronzatura abbondante di coloremarrone scuro
VI Non si scotta mai: è intensamente pigmentato (individui neri)
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Curva di teorica
effettoeritematoso350
UV C UV AUV B
E f f e t t i d i r a g g
i a c o n t e n u t o
e n e r g e t i c o
c o s t a n t e100%
250
50%
300 Lunghezza d’onda
Curva di emissionedel sole
Curva reale di effetto
eritematoso
Intervalloeritematoso pigmentazionediretta
EFFETTI DEI RAGGI U.V.
Curva di pigmentazione
diretta
un buon prodotto solare deve filtrare tutta laradiazione uv (UVA ed UVB)
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ESPOSIZIONE SOLARE:
EFFETTI POSITIVI • Stimolazione della formazione di melanina
• Sintesi della vitamina D (sterolo ergosterolo calciferoloe ergocalciferolo)
• Azione antisettica (pelle acneica e seborroica)
• Effetto estetico
EFFETTI NEGATIVI
• Colpi di sole, eritemi, edemi
• Dermatosi per fotosensibilizzazione e fototossicità• Invecchiamento della pelle (photoaging)
• Tumori della pelle, melanomi, ecc.
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ASPETTI FISICI ED ENERGETICI DELLA RADIAZIONE
Dose di radiazione D = prodotto dell’energia radianteassorbita (B) per il tempo diesposizione
Minima Dose Eritematica (MED)dose totale D responsabile della comparsa di eritema(variabile da individuo ad individuo)
Compito dei protettivi solari: mantenere la dose D al disotto della MED riducendo B con mezzi di estinzione
(riflessione, dispersione, assorbimento)
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FILTRI SOLARI
sostanze capaci di assorbire o schermare le radiazioni UV inmodo parziale o totale
prevalentemente di sintesibloccano le radiazioni UV B ed UV A - lasciano passare luce Vis eradiazioni IR
criteri di qualità di un filtro:
1. Assorbimento di tutte le radiazioni nell’intervallo UV in cui
si vuole la protezione2. stabilità chimica, assenza di degradazione o decomposizione
(IMPORTANTE)
3. stabilità alla luce (IMPORTANTE)
4. assenza di odori forti o sgradevoli
5. buona tollerabilità di cute e mucose
6. non irritanti
7. non sensibilizzanti o fotosensibilizzanti
8. sostantivanti (fissaggio su epidermide senza penetrare)
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FILTRI CHIMICI
molecole con max di assorbimento a λ comprese tra
290 e 315 nm (filtri UV B) e tra 315 e 400 nm(filtri UV A)
assorbimento di energia
passaggio allo stato eccitato
lenta perdita di energia assorbita(emissione di fotoni a lunghezza d’ondamaggiore, non più eritematogena)
In generale sono:• Liposolubili• Non colorati• Poca tollerabilità e fotostabilità (alcuni)
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X= H, OH, OCH3, NH2, N(CH3)2
Y= C6H5 , OH, ORC - YX
X
O
••
••
sostanza nellostato fondamentale
sostanza nellostato eccitato
sostanza nellostato fondamentale
n
П*
FILTRI CHIMICI
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agiscono riflettendo o disperdendo (scattering) i raggisolari• per opacità (TiO2, ZnO, MgCO3)• per riflessione (elevato potere riflettente)• per la presenza di superfici speculari (mica e mica
ricoperta di TiO2)
FILTRI FISICI o MINERALI
TiO2 micronizzatodimensione delle particelle = circa 200 nmprodotti trasparenti (no effetto bianco), mantenimento effettoschermante
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CLASSIFICAZIONE DELLE SOSTANZE SCHERMANTI
10 gruppi chimici:
1. ACIDO p-AMINOBENZOICO E DERIVATI (filtri UV B)2. ACIDO o-AMINOBENZOICO E DERIVATI (filtri UV B)
3. ACIDO o-IDROSSIBENZOICO E DERIVATI (filtri UV B)
4. ACIDO CINNAMICO E DERIVATI (filtri UV B)
5.COMPOSTI TERPENICI (filtri UV B)6.DERIVATI DEL BENZOFENONE (filtri UV B e UV A)
7.VARI (derivati del Benzossazolo, Benzimidazolo, Acido Gliossilico,Cianofenilacrilati) (filtri UV B)
8.SOSTANZE NATURALI DI DERIVAZIONE VEGETALE (filtriUV B e UV A)
9.DERIVATI DEL DIBENZOILMETANO (filtri UV A)
10.SCHERMI FISICI (ZnO, TiO2 )
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1) ACIDO p-AMINOBENZOICO E DERIVATI
PABA
NH2
COOH Il gruppo aminico, elettron donatore, situato inpara rispetto al gruppo carbonilico accettore,permette la delocalizzazione elettronica el’energia richiesta per la transizione corrispondealla regione UV B (296 nm)
C - O
H
H
N+
OH
-N
H
H
C
OH
O••
FILTRI CHIMICI
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1) ACIDO p-AMINOBENZOICO E DERIVATI
Ottil dimetil-p-aminobenzoato2 etilesil-p-dimetilaminobenzoato
Abs max a 312 nm
N
O
O
CH3
CH3
CH3
CH3
FILTRI CHIMICI
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3) ACIDO o-IDROSSIBENZOICO (SALICILICO) E DERIVATI
OTTILSALICILATO o 2-Etilesil-o-idrossibenzoato
Abs max a 307 nm
O
O
CH3
CH3
OH
FILTRI CHIMICI
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O O
CH3
CH3
OCH3
4) ACIDO CINNAMICO E DERIVATI
OTTIL-p-METOSSICINNAMATO(2-Etilesil-p-metossicinnamato)
Abs max a 310 nm
la radiazione UV determina isomeria cis-trans
trans
cis
O O
CH3
CH3
O
CH3
FILTRI CHIMICI
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5) COMPOSTI TERPENICI 3–3–(4’–metilbenziliden) canfora
Abs max a 290 nm
CH3
CH3CH
3
OCH3
FILTRI CHIMICI
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6) DERIVATI DEL BENZOFENONE OXIBENZONE o BENZOFENONE-3
Abs max a 286 nm e 323 nm
MeO
OH
C
OO
MeO
C
OH
O
MeO
C
OH
+
FILTRI CHIMICI
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9) DERIVATI DEL DIBENZOILMETANO
Abs max a 355 nm
tautomeria chetoenolica
(t-BUTIL–4 FENIL)-1 METHOXY-4 FENIL-3- PROPANEDIONE
O O
R R
O
R R
OH
O
O
OH
CH3CH3
CH3
FILTRI CHIMICI
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PRODOTTI PER L’ABBRONZATURA ARTIFICIALE
L’abbronzatura artificiale può derivare da•
DERMATOSI FOTODINAMICHE-PIGMENTANTI•SOSTANZE AD ATTIVITA’ PIGMENTANTE
DERMATOSI FOTODINAMICHE-PIGMENTANTIreazioni fototossiche che restano circoscritte nella zonacutanea esposta
reazioni fotoallergiche che colpiscono anche parti nonirradiate
Entrambi i fenomeni presuppongono la presenza di una sostanza sensibilizzante che scatena la reazione in presenzadi irradiazione
Fra le molecole che provocano fotodermatiti figurano lefurocumarine (psoralene, xantossolo, bergaptolo, bergaptene, ..)contenute nell’olio essenziale di bergamotto (uso di psoralenivietato) che accentuano, accelerano e prolunganol’abbronzatura
P I G M E N T
A Z I O N E - D
E P I G M E N T A
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SOSTANZE AD ATTIVITA’ PIGMENTANTE (naftochinoni )
juglone (nel mallo di noce) sclerojuglone (bruno)lawsone (nelle foglie di hennè) sclerolawsone (rosso)
colorazione rapida e transitoria
diidrossiacetone reagisce con aminoacidi e gruppi amminici degli stratiesterni dell’epidermide formando sostanze di colorazionebrunareazione simile a quella di Maillard (“imbrunimento nonenzimatico”) a dare polimeri melanoidinici di colorazionebruna
durata colorazione = circa 1 settimana
proteine dellostrato corneo
PRODOTTI PER L’ABBRONZATURA ARTIFICIALE
P I G M E N T
A Z I O N E - D
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PRODOTTI PER INTENSIFICARE L’ABBRONZATURA
TIROSINAsostanza base, essenziale per la melanogenesi la cui
concentrazione locale diminuisce a seguito dellapigmentazionein forma acetilata o esterificata per intensificarel’abbronzatura
PRODOTTI PER DEPIGMENTARE LA PELLE
Eliminazione di una iperpigmentazione indesiderata tramite:• distruzione melanociti• inibizione formazione melanosomi e alterazione loro struttura• inibizione biosintesi della tirosinasi• inibizione formazione di melanina• interferenza nel trasferimento dei melanosomi• azione chimica sulla melanina
In pratica• o decoloro melanina già presente• o prevengo formazione nuova melanina
P I G M E N T
A Z I O N E - D
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PRODOTTI PER DEPIGMENTARE LA PELLE
la melanina può essere schiarita per ossidazione conH2O2 o per riduzione con idrochinone
idrochinone facilmente ossidabileinibizione della tirosinasimeccanismo simile ad acido cogico (nell’uva ursina) e glucosidi idrochinonici (nel corbezzolo)
TirosinasiTIROSINA
DOPA
OH
OH
NH2
COOH
OH
NH2
COOH
OH
OH
IDROCHINONE
P I G M E N T
A Z I O N E - D
E P I G M E N T A
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acido ascorbico (Mg-fosfato di ascorbile) penetra la membrana dei melanociti; per idrolisi silibera H3PO4 e ac.ascorbico (antiossidante)
acido azelaico
Melawhite - soluzione acquosa di peptidi, inibitoridell’attività della tirosinasi
PRODOTTI PER DEPIGMENTARE LA PELLE
P I G M E N T
A Z I O N E - D E P I G M E N T A
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C A P E L L
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PRODOTTI CONDIZIONANTI E LISCIANTI
sostanze di natura cationicatre gruppi principali:• Quaternium (numerati da 1 a 85)• Polyquaternium (numerati da 1 a 42)• Vari (Cetrimonium Chloride)
FILMOGENI – PLISSANTI
sostanze di natura polimerica
PERMANENTI E LISCIANTI
• acido tioglicolico (tioglicolato d’ammonio) • acido tiolattico
PRODOTTI PROTETTIVI E RESTITUTIVI PER CAPELLI
idrolizzati proteici
SOSTANZE FUNZIONALI PER CAPELLI
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Meccanismo di formazione della forfora
non ancora completamente spiegatoirritazione del cuoio capelluto ad opera di ossidi e perossidilipidici della pelle
Malassezia furfur (nella forma Pityrosporum ovale)fungo implicato nella formazione della forfora(intensa attività lipasica)
idrolisi dei trigliceridi del sebo
rilascio di acidi grassi
probabile aumento della mitosi cellulareincremento della formazione di cheratinociti
desquamazione (forfora)
PRODOTTI ANTIFORFORA E SEBONORMALIZZANTI B 1 0: S O S T A N Z E F U
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P C
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Sostanze antiforfora
• Piroctone Olaminaagisce a livello dell’apparato pilo-sebaceo-follicolareblocca selettivamente l’attività del Pityrosporumovale che colonizza il follicolo
• Zinco piridinetione
• Climbazolo
Sostanze sebo-normalizzanti
• Biotina (vit.H)
• Carbocisteina
• Cisteina
• Cistina
PRODOTTI ANTIFORFORA E SEBONORMALIZZANTI B 1 0: S O S T A N Z E F U
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STIMOLANTI - RUBEFACENTI - “ANTICADUTA”
sostanze per tonificare il cuoio capelluto• Ethyl ximeninate• Hexyl nicotinate• Niacina (vit. PP)•
Tocopheryl nicotinateestratti vegetali ad uso capillare(china, ortica, arnica, capsico)
frazioni lipidiche della Serenoa repens (palma nana) e
Cucurbita pepo (zucchina)azione sull’enzima 5 -a-reduttasi [trasforma il testosteronein diidrotestosterone (metabolita che determina sebogenesi eassottigliamento del capello)]
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