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Università degli Studi di Bari - Dipartimento di Farmacia Tecniche Erboristiche Chimica Organica A.A. 2012-2013 GC_FA_TE_ORG_12-13-1 1. Cos’è la Chimica Organica? Giuseppe G. Carbonara Dipartimento di Farmacia-Scienze del Farmaco metano C H N O
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Università degli Studi di Bari - Dipartimento di Farmacia Tecniche Erboristiche
Chimica Organica A.A. 2012-2013
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1. Cos’è la Chimica Organica?
Giuseppe G. Carbonara
Dipartimento di Farmacia-Scienze del Farmaco
metano
C H N O
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Il programma di Chimica Organica (Hendrickson-Cram-Hammond, Piccin, Padova, 1986 )
1. Cos’e’ la Chimica Organica?
2. La Struttura dei Composti Organici e le caratteristiche chimico-fisiche
3. La Struttura e la Reattività
4. La Sintesi dei Composti Organici
5. Le molecole della Vita, l’Ambiente e
la Salute, i Materiali
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La Chimica Organica per Moduli
COS’E’ LA CHIMICA
ORGANICA?
La Struttura e la Reattività
La Sintesi dei Composti Organici
La Struttura dei Composti Organici e le
Caratteristiche Chimico-Fisiche
Le molecole della vita, L’Ambiente e la Salute,
I materiali
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Cos’è la Chimica Organica?
La Struttura e la Reattività
La Sintesi dei Composti Organici
La Struttura dei Composti Organici e le Caratteristiche
Chimico-Fisiche
- Le molecole della vita - I materiali
- L’Ambiente e la Salute
COS’E’ LA CHIMICA
ORGANICA?
OBIETTIVI DI APPRENDIMENTO Conoscere brevemente la storia e lo
sviluppo della chimica organica.
Riconoscere la natura organica dei costituenti fondamentali legati alla vita, agli oggetti e ai materiali utilizzati quotidianamente.
Conoscere i campi di attività in cui sono impegnati i chimici organici.
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Cos’è la Chimica Organica?
Natura della chimica organica
Storia della C.O. e attività presente
Identità e purezza delle sostanze
Metodi di purificazione e separazione
Analisi elementare quantitativa e formule molecolari
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Natura della Chimica Organica
La CHIMICA è la scienza delle “COSE COME SONO”:
- ha lo scopo di: (1) esplorare la natura dei materiali che costituiscono il nostro ambiente fisico; (2) determinarne le differenti strutture e proprietà; (3) manipolarli e trasformarli.
La più grande varietà di materiali che ci circonda è “ORGANICA”
- Fine del XIX secolo: venivano indicati come “materiali organici” quelli provenienti da “organismi viventi”: alimenti, legno, medicine, piante, ossa, sostanze che costituiscono il corpo umano, tessuti, ecc..
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Natura della Chimica Organica
Caratteristica dei “materiali organici” contengono Carbonio.
La “CHIMICA ORGANICA” è la chimica dei “composti del carbonio”:
- esiste un vasto numero di composti organici conosciuti;
- il numero di composti possibili è praticamente illimitato;
- possono essere sia di origine naturale che sintetici.
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Cosa rende il Carbonio tanto speciale?
Perché ci sono tanti composti che contengono carbonio?
Il carbonio, situato al centro della riga, è più propenso a condividere gli
elettroni, invece di cederli o accettarli facilmente.
Il carbonio condivide elettroni sia con altri atomi di carbonio, sia con molti altri tipi di atomi, e, quindi, è in grado di formare milioni di composti stabili.
elementi della seconda riga della Tavola Periodica
La Chimica del Carbonio
cedono elettroni acquistano elettroni
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Siamo già tutti chimici organici esperti …e non lo sappiamo!?
Nel processo della visione gli occhi utilizzano una molecola organica, la 4-cis-retinale, un derivato della vitamina A, che assorbe la luce che colpisce la retina per trasformarsi in tutto-trans-retinale.
Le informazioni visive catturate dalla retina sono trasmesse al cervello come segnale elettrico, mediante il nervo ottico: la trasmissione nervosa è mediata da alcune sostanze organiche dette neurotrasmettitori.
La Chimica Organica siamo noi
NH
NH2OH
Serotonina un neurotrasmettitore
OH
NHOH
OH
CH3
Adrenalina un neurotrasmettitore
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CHO
4-cis-retinale derivato della vitamina A
CH3
CH3 CH3
CH3CH3
CHO
tutto-trans-retinale
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La Chimica è la scienza che studia la composizione, la struttura, le proprietà e le reazioni della materia, in modo particolare dei sistemi atomici e molecolari.
La Chimica Organica è quella parte della chimica che studia i composti del Carbonio (A. Kekulè,1829–1886).
La Vita stessa è il prodotto più sofisticato della chimica organica:
è la conseguenza di una serie di processi biochimici continui;
la chimica è sempre presente, dalla composizione di una singola cellula fino ad un intero organismo vivente;
gli esseri umani sono fisicamente costituiti da sostanze chimiche, vivono circondati da un elevato numero di composti chimici e la qualità della loro vita dipende da molti di questi composti;
tutti gli organismi viventi sono composti da numerose sostanze organiche;
l’evoluzione della vita sulla Terra è iniziata a partire da semplici composti organici (amminoacidi, basi azotate, zuccheri, acidi grassi), chiamati “mattoni della vita”;
la chimica organica governa l’identità, l’ereditarietà e la capacità degli esseri viventi di riprodursi nelle generazioni successive.
Natura della Chimica Organica
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I “mattoni della Vita”
(alcuni esempi)
Amminoacidi
Basi azotate
Zuccheri
Acidi grassi e grassi
Natura della Chimica Organica
O
NH2CH2 OH
Glicina (Gly)
O
CH
NH2
CH3 OH
Alanina (Ala)
CH
O
NH2
SHCH2
OH
Cisteina (Cys)
N
N
NH
N
NH2
Adenina
N
NH
NH
N
NH2
O
Guanina
N
NH
NH2
O
Citosina
NH
NH
O
O
CH3
Timina
OHO
OH
OH
OHO
OH
OHOH
RibosioDeossiribosioO OH
CH3
H
H
Acido oleico
O OH
CH3
Acido stearico
Costituenti delle proteine
Costituenti delle membrane cellulari
Costituenti degli acidi nucleici DNA ed RNA
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Nella vita quotidiana, qualunque cosa guardiamo, utilizziamo o consumiamo, rappresenta il risultato della ricerca chimica che gli esseri umani hanno condotto per migliaia di anni.
La Chimica Organica è implicata ovunque: dalla colorazione dei nostri abiti alla forma dei nostri computer, dai progressi in campo farmaceutico alla chimica degli alimenti, dalla medicina legale all’agricoltura, ecc..
Natura della Chimica Organica
NH
NH
O
O
NH
OOO
CH3
NH2
OH
O
OH
OH
OH
O
O
O
CH3 CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
N
S
HH
NH CH3
CH3
OOH
O
OH
NH2
O
Indigo il colorante dei blue jeans
Amoxicillina un antibiotico b-lattamico
Resveratrolo un componente del vino rosso
Polistirolo un polimero
Piretrina un insetticida naturale
Aspartame un dolcificante
CH2 CHn
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Giuseppe Carbonara Dipartimento Farmaco-chimico
Università degli Studi di Bari
Dal brodo primordiale
alla farmacogenomica
Bari, 27 maggio 2004
Charles Robert Darwin
1809 -1882
A circa 30 anni, poco dopo la conclusione del viaggio del Beagle.
Henry Matisse
Pesci rossi, 1912
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La Chimica è fondamentale per la comprensione delle malattie e dei loro rimedi, cioè dei farmaci.
I farmaci usati per curare le diverse malattie sono per la maggior parte sostanze chimiche organiche, e in minima parte inorganiche.
L’Aspirina rappresenta probabilmente il farmaco analgesico più noto e più usato: struttura semplice e basso costo.
Chimicamente l’Aspirina è nota come acido acetilsalicilico.
Precursore dell’aspirina è la salicina, una sostanza di origine naturale ottenuta dalla corteccia degli alberi di salice bianco. L’aspirina può essere anche sintetizzata facilmente a partire dal fenolo, con la reazione di Kolbe.
Natura della Chimica Organica
O
O
O
OH
CH3
Aspirina o Acido acetilsalicilico analgesico, antipiretico,
anti-infiammatorio, antireumatico, anti aggregante piastrinico
OGlucosil
OH
Salicina Precursore dell’aspirina
Contenuta nella corteccia degli alberi di salice bianco
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Natura della Chimica Organica Per comprendere e conoscere in modo appropriato i farmaci è necessario
imparare la Chimica Organica.
La chimica è sempre presente: nella scoperta e sviluppo dei farmaci, nella produzione e conservazione, nella somministrazione e negli effetti desiderati o tossici.
Per la ricerca di nuovi farmaci vengono esaminate fonti appropriate: Naturali, per esempio gli analgesici narcotici, come la morfina, ottenuta da Papaver somniferum; Sintetiche, per esempio il paracetamolo (tachipirina), un analgesico e antipiretico molto diffuso; Semi-sintetiche, come le penicilline semi-sintetiche, sintetizzate da precursori chimici ottenuti da colture di Penicilliunm, un fungo.
Un farmaco proveniente da una fonte naturale, come una pianta, deve essere purificato mediante processi chimici quali l’estrazione, l’isolamento e l’identificazione.
Negli stadi di sviluppo di un nuovo farmaco, specialmente negli studi di pre-formulazione e formulazione, vengono sfruttate le caratteristiche chimico-fisiche delle molecole, quali la solubilità e il pH.
NH
OOH
CH3
O
N
OH
OH
CH3
HN
S
HH
NH CH3
CH3
OOH
O
O
O
Paracetamolo analgesico-antipiretico
sintetico
Morfina analgesico-narcotico
naturale
Penicillina V antibiotico
semi-sintetico
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La Chimica Organica nello Spazio
http://hubblesite.org/
Hubble Space Telescope (HST)
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La Chimica Organica nello Spazio
The Hubble Deep Field North
Potrebbe essere
la nostra Galassia
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La Chimica Organica nello Spazio
Galassia di Andromeda M31, la gemella della Via Lattea
… e il Sole potrebbe
trovarsi in questo punto
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La Chimica Organica nello Spazio Telescopio infrarosso Spitzer, la Via Lattea e la Nebulosa Testa di Cavallo (Orione)
… nato in una nebulosa
di polveri e molecole
La Via Lattea
ai raggi infrarossi (I.R.)
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La Chimica Organica nello Spazio Alcune molecole significative
C C HH
acetilene
CH H
O
formaldeide
CH H
S
tioformaldeide
CH H
NH
metileneimmina
CH
H
H
H
metano
C O
H
H
chetene
cianoformaldeide
N C N
H
H
cianoammide
C
O
H
C N
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La Chimica Organica nello Spazio Alcune molecole significative
H2C3O Ciclopropenone 54
C2H4 Etilene 28
CH3CN Acetonitrile 40
CH3OH Metanolo 32
H2C4 Diacetilene 50
HCONH2 Formammide 44
CH2CNH Chetenimmina 40
C2H4O Etilenossido 44
H3CNH2 Metilammina 31
CH2CHCN Acrilonitrile 53
H2CHCOH Vinil alcol 44
CH3CHO Acetaldeide 44
CCH H
C
O
ciclopropenone
C C
H
H H
H
etilene
C NHH
H
acetonitrile
OC
HH
H
H
metanolo
C C C CH H
diacetilene
CH N
O
H
H
formammide
C
H
H
C N
H
chetenimmina
C C
C
N
H
H H
acrilonitrile
O
C C
H
H H
H
etilenossido
C N
HH
H
H
H
metilammina
acetaldeide
O
CC
H
HH
H
vinil alcol
C
O
C
HH
H
H
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La Chimica Organica nello Spazio Alcune molecole significative
CH3OCH3 Dimetil etere 46
CH3CH2CN Propionitrile 55
CH3CONH2 Acetamide 59
CH3CH2OH Etil alcol 46
CH3CHCH2 Propene 42
CC NH2
O
H
H H
acetammide
CH O
HH
C
HH
H
dimetil etere
C
C
N
H
H
H
HH
propionitrile
propene
C C
O
H
H
H
HH
H
etil alcol
CCH
H
H
H
H
H
C C C C C C
H
H H
H
esa-1,2,3,4,5-pentaene
C
O
HCOH
H H
glicolaldeide
C
O
OHC
H
H
H
metil formiato
C
O
OCHH
H H
acido acetico
CN
C
N
HH
H
H
amminoacetonitrile
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Atomi Molecole Nome Massa
10 (CH3)2CO Acetone 58
10 (CH2OH)2 Glicol Etilenico 62
10 CH3CH2CHO Propanale 58
11 C2H5OCHO Etil formiato 74
12 C6H6 Benzene 78
12 C3H7CN n-propilcianuro 69
24 C14H10 Antracene 178
60 C60 Fullerene 720
70 C70 Fullerene 840 etil formiato
C
O
CCH
H H
H
HH
acetone
C
O
C
O
HH
H
HH
H
glicol etilenico
C
O
C
H
H
HH
H
H
propanale
O
C
O
H
HH
H
H
H
benzene
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
CC
CC
N
H
H
H
HH
HH
butirronitrile
antracene fullerene C60
C
C
C
C
C
CCC
CC
CC
CC H
H
H
HH
H
H
H
H
H
fullerene C70
Alcune molecole significative
La Chimica Organica nello Spazio
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Un po’ di storia della Chimica
Non c’è altro che
atomi e spazio,
il resto è solo un’opinione tratto da
“Circa il Piccolo Ordine del Mondo"
Democrito da Abdera (460 - 370 A.C.) – filosofi ionici atomisti
Secondo Democrito: la natura doveva essere costituita da un’incessante movimento di piccole
particelle di materia, indivisibili ed eterne, gli atomi (dal greco atomos = indivisibile). Gli atomi non avrebbero potuto essere né creati né annichiliti, ma dovevano essere immutabili;
gli atomi dovevano essere dotati di una massa e avere forme e grandezza diverse: gli oggetti bianchi dovevano avere “atomi lisci”, quelli neri dovevano avere “atomi ruvidi”, le cose dolci avrebbero avuto “atomi sferici”, quelle amare invece “atomi spigolosi”, ecc.;
la materia dura doveva avere molti atomi compatti, le cose morbide dovevano avere atomi più distanziati;
gli atomi potevano muoversi nello spazio vuoto, avvicinandosi se simili, formando dei gruppi, e allontanandosi se differenti.
L’Universo è un atto continuo di aggregazione
o separazione degli atomi, tenuti in
movimento perpetuo.
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Eleonora Aquilini, Domenica Colombi, Carlo Fiorentini, Antonio Testoni (Divisione di Didattica della Chimica della Società Chimica Italiana)
1807: Jöns Jakob Berzelius (1779–1848) suggerì di chiamare organiche le sostanze prodotte da organismi viventi (es. l’olio d’oliva e lo zucchero). Le sostanze caratteristiche dell’ambiente non–vivente dovevano essere chiamate inorganiche (es. l’acqua e il sale).
Un secolo prima, Stahl, e molti altri chimici, riteneva che la vita fosse uno fenomeno speciale, non legato alle stesse leggi dell’universo valide per gli oggetti inanimati. Ipotizzava che per trasformare materie inorganiche in materie organiche, fosse necessaria una “forza vitale”, presente solo nei tessuti viventi (vitalismo).
1828: Friedrich Wohler (1800–1882), un chimico tedesco allievo di Berzelius, sconvolse la teoria vitalista. Facendo evaporare una soluzione acquosa di cianato d’ammonio (NH4
+NCO-), una sostanza puramente minerale, ottenne la formazione di urea, un tipico composto organico prodotto dall’attività renale degli animali.
Wohler comprese l’importanza enorme di questo risultato, che costituiva la prima chiara prova contro la teoria della “forza vitale” e apriva la via del tutto inesplorata della “chimica organica sintetica”.
La storia della Chimica Organica
NH4
+C NO
- calore
NH2
CNH2
O-••
•••• •••• ••
•• ••
cianato d’ammonio urea
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1835 (sette anni dopo) la sua scoperta accidentale, Wohler scriveva: “La chimica organica è oggi tale da condurre un uomo fuori di senno. Essa produce in me l’impressione di una primitiva foresta tropicale, riempita di cose interessanti e di una mostruosa e illimitata vegetazione dalla quale è impossibile districarsi e in cui è pauroso entrare”.
1859: la designazione di “composti organici” perdette il suo significato originale per assumere quello definitivo, legato alla necessità di classificare in maniera conveniente e sufficientemente descrittiva i “composti del carbonio”. Il chimico tedesco August Kekulè (1829–1886) formulò la definizione ultima di Chimica Organica: “Noi definiamo Chimica Organica la chimica dei composti del carbonio”.
Da quel momento la chimica inorganica diventa la chimica dei composti che non contengono carbonio.
1860: Si sviluppa la “teoria strutturale”, una teoria dettagliata ma basata sul solo ragionamento induttivo, relativa all’organizzazione degli atomi nelle molecole e alla forma delle stesse. Questa teoria è considerata una delle maggiori conquiste dell’intelletto umano. Fu proposta contemporaneamente da Kekulè in Germania e da Couper in Scozia.
Essi ipotizzavano che gli atomi nelle molecole fossero tenuti insieme da legami e che nei composti organici esistono forti legami carbonio-carbonio. Il concetto fu utilizzato per giustificare l’esistenza di grandi molecole costituite da molti atomi di carbonio legati tra di loro.
La storia della Chimica Organica
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1875: van’t Hoff e LeBel ipotizzarono, in modo indipendente, la disposizione spaziale tridimensionale delle molecole organiche.
L’ipotesi prevedeva che i quattro legami formati dal carbonio formassero angoli uguali nello spazio, diretti verso i vertici di un tetraedro regolare con l’atomo di carbonio al centro.
Attualmente il concetto è stato ampiamente provato sperimentalmente e accettato, e su di esso si basa l’intero studio della chimica organica, ma all’epoca lo “establishment chimico” considerò l’ipotesi una “speculazione infondata”.
1917: Lewis affermò che i legami chimici sono costituiti da coppie di elettroni condivisi tra due atomi.
All’epoca erano già conosciute molte reazioni chimiche che venivano utilizzate per trasformare i composti organici in altri composti. La natura del legame chimico illustrata da Lewis permetteva di razionalizzare la natura ed il meccanismo delle reazioni organiche.
Una reazione chimica che comporta la rottura di alcuni legami e la formazione di nuovi legami non può essere spiegata senza prima comprendere come è fatto un legame chimico.
1931: Linus Pauling introdusse la meccanica quantistica che forniva un insieme di regole teoriche “matematiche” a sostegno della descrizione del legame chimico avanzata da Lewis, cioè alla condivisione della coppia di elettroni.
Tali regole permettevano di fornire informazioni sulla forza relativa dei legami, sugli angoli di legame, sulla relazione tra i numeri quantici degli elettroni di legame e il numero e la disposizione spaziale dei legami stessi.
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Le attività che impegnano i chimici organici si possono concentrare in tre branche principali:
Sintesi e/o isolamento di sostanze organiche da fonti naturali.
La sintesi di composti organici comporta la conversione di sostanze a struttura nota
già disponibili, mediante una serie di reazioni chimiche controllate, in composti
che abbiano la struttura desiderata. I composti sintetizzati possono avere strutture
non reperibili in natura (es. nuovi farmaci) o essere identici a composti di origine
naturale. L’isolamento da fonti naturali prevede l’estrazione e la purificazione di
sostanze organiche dalle fonti più disparate.
Analisi strutturale. La determinazione della struttura si presenta ogni qual volta un prodotto viene isolato,
dopo la sintesi o l’estrazione da una fonte naturale.
Per ottenere informazioni strutturali il prodotto può essere sottoposto a reazioni note, alla
determinazione dell’analisi elementare, alla determinazione delle caratteristiche
chimico-fisiche (p.f., p.e., potere ottico rotatorio, ecc.) all’effettuazione di misure
spettroscopiche con metodi fisici (spettroscopia IR, NMR, UV e spettrometria di
Massa).
Dinamica delle reazioni. Questa attività riguarda lo studio dei dettagli intimi delle trasformazioni chimiche
(meccanismi di reazione) allo scopo di predire quantitativamente la velocità di una
reazione e la natura dei suoi prodotti.
La Chimica Organica oggi
