La chimica organica

Terza parte

by S. Nocerino

Sommario

Composti organici ossigenatiAlcoliFenoliAldeidiChetoniAcidi carbossiliciAcidi grassiEsteriEteri

Composti organici azotatiAmmineAmminoacidiAmmidi by S. Nocerino

I composti organici ossigenatiAlcoliFenoliAldeidiChetoniAcidi carbossiliciAcidi grassiEsteriEteri

by S. Nocerino

Gli alcoliSono formati da un radicale alchilico legato ad uno opiù ossidrili (--OH). La loro formula generale è: R--OH.

Il loro nome IUPAC si ottiene sostituendo la “o” finaledell’alcano corrispondente con il suffisso --olo.Il nome corrente, invece, è formato dal termine alcolseguito dal nome del radicale alchilico corrispondente.In base all’atomo di carbonio al quale è legato

l’ossidrile--OH, si distinguono in: primari, secondari e terziari. In base al numero di ossidrili per molecola sidistinguono in monovalenti, bivalenti o trivalenti.Tra i monovalenti ricordiamo gli alcol metilico ed

etilico.Tra i trivalenti è importante il glicerolo o glicerina,costituente dei trigliceridi e della nitroglicerina.Il gruppo --OH, essendo polare, rende gli alcol fino a 4atomi di carbonio molto solubili in acqua. Sono ancheliquidi, incolori e con odori caratteristici.

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L’alcol etilico

È l'alcol per antonomasia, ottenuto in natura dallafermentazione degli zuccheri:

ma anche per sintesi industriale, dall’etilene:

Caratterizza le bevande alcoliche, come il vino e labirra: è un liquido di odore e sapore gradevoli. Fa aumentare la secrezione di succo gastrico e fadilatare i piccoli vasi sanguigni. Dosi superiori a 50 g algiorno provocano assuefazione e dipendenza (alcolismoo etilismo) e danneggiano gravemente il fegato(cirrosi epatica). Ha proprietà antisettiche ed è usato perciò come disinfettante e come conservante.

C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2 + calore

CH2 ═ CH2 + H2O CH3CH2OH

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I fenoli

Sono gli alcoli aromatici, essendo derivati dagli

idrocarburi aromatici per sostituzione di uno o più atomi

di idrogeno con gruppi ossidrile

(--OH). Il loro capostipite è il

fenolo (C6H5OH), derivato dal benzene.La soluzione acquosa di fenolo è nota come acido fenico, usato come potente antisettico.I composti fenolici sono ampliamente diffusi in

natura,soprattutto nei tessuti vegetali. Sono responsabili

dicaratteristiche organolettiche, fitoterapiche ecromatiche. Ad esempio i tannini sono astringenti,

gliantociani danno il colore, gli acidi fenolici danno ilsapore acidulo, mentre i flavonoidi danno il saporeamaro.

Benzene Fenolo

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Il gruppo carbonilico o carbonile

È un gruppo funzionale costituito da unatomo di carbonio ed uno di ossigeno,legati da un doppio legame formato da unlegame σ e da un legame π. È un gruppo polare: data l'alta differenza di elettronegatività tra carbonio ed ossigeno, si forma una nube carica negativamente presso l‘ossigeno ed una carica positivamente intorno al carbonio.In base agli atomi che impegnano le altre due valenze del carbonio, il carbonile può diventare un gruppo aldeidico, chetonico, carbossilico, ecc. by S. Nocerino

Le aldeidiSono composti organici in cui il gruppocarbonilico è unito da una parte ad unatomo di idrogeno e dall’altra ad unradicale alchilico (R) o arilico (Ar).Sono chiamate così perché si possono ottenere per deidrogenazione degli alcoli: sono cioè degli alcoli deidrogenati.Il nome IUPAC si ottiene sostituendo la “o” finale del corrispondente alcano col suffisso --ale. Il nome comune è ricavato da quello dei corrispondenti acidi: ad esempio aldeide formica da acido formico.L’aldeide formica o formaldeide o metanale è un gas molto irritante. La soluzione acquosa al 40 %, nota come formalina, è usata per disinfettare gli ambienti e per conservare pezzi anatomici e materiali biologici.

I chetoni

Sono composti organici nei quali ilgruppo carbonilico è legato a dueradicali organici. Possono essere preparati perdeidrogenazione degli alcoli secondari:

- H2CH3 ─ CHOH ─ CH3 CH3 ─ C ═ O ─ CH

isopropanolo acetone

Il loro nome IUPAC si ottiene cambiando il suffisso –ano dell’alcano in –anone.Il chetone più semplice, e anche più importante, è l’acetone o propanone, un liquido volatile, infiammabile, aromatico, ottimo solvente per smalti, vernici e resine.

Gli acidi organici o carbossilici

Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico --COOH; hanno come formula generale R--COOH oppure Ar--COOH. In quanto acidi, in soluzione acquosa tendono a liberare ioni H+ secondo lo schema:

Tale tendenza è accentuata dall’ossigeno legato al carbonio con il doppio legame, che indebolisce il legame OH attirandone gli elettroni.I nomi IUPAC si ricavano dai corrispondenti alcani, cambiando il suffisso --ano in --anoico e premettendo la parola acido (metano acido metanoico). I nomi comuni derivano dalle rispettive fonti naturali (acido formico, acetico, butirrico, valerianico, capronico).

alcuni acidi carbossilici

L’acido acetico viene ottenuto per fermentazionenaturale dell’alcol etilico del vino o di altre bevandealcoliche operata dagli acetobatteri. Si produce cosìl’aceto, usato come condimento o conservante.

È prodotto anche, a partire dall’acetilene,dall’industria chimica che lo usa per produrre fibresintetiche e materie plastiche.

L’acido lattico è un idrossiacido, in quanto la suamolecola contiene anche un altro gruppo funzionale,l’ossidrile --OH:

Si forma nei muscoli dopo un’attività prolungata eintensa e anche nel latte, dalla fermentazione dellozucchero in esso presente, il lattosio.

CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O

H─C C--H + H2O CH3CHO + ½ O2 CH3COOH

CH3--CHOH--COOH

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Gli acidi con una catena aperta (alifatica) molto lunga sono chiamati acidi grassi perché costituenti dei grassi e degli oli. Possono essere saturi (nessun doppio legame) o presentare uno o più doppi legami (mono e polinsaturi).

Gli acidi grassi

Tra i polinsaturi vi sono gli acidi grassi essenziali (AGE o EFA - Essential Fatty Acids), che non possono essere sintetizzati dall’organismo umano e devono essere introdotti con l’alimantazione. Gli acidi grassi essenziali veri e propri sono due: • l’acido linoleico (capostipite della serie ω-6);• l’acido linolenico (capostipite della serie ω-3)

Gli acidi grassi della serie ω-3 sono presenti negli alimenti marini, mentre gli acidi grassi della serie ω-6 sono presenti negli oli di origine vegetale.

Gli esteri

Sono composti organici che derivano dalla reazione di un alcol con un acido, con l’eliminazione di una molecola d’acqua.Sono liquidi volatili con odori di frutta e fiori, solubili nei solventi organici.I triacilgliceroli, più conosciuti come trigliceridi, sono esteri del glicerolo (o glicerina) con gli acidi grassi.È un estere anche l’acido acetilsalicilico, il principio attivo dell’Aspirina, poiché deriva dalla reazione di esterificazione tra l’ossidrile dell’acido salicilico ed il carbossile dell’acido acetico, sempre con l’eliminazione di una molecola d’acqua.

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Gli eteri

Sono composti organici che derivano dalla disidratazione degli alcoli. Ciascun etere è costituito da due radicali organici, alchilici o arilici, uguali o diversi tra loro, legati a un atomo di ossigeno. La loro formula generale, infatti, è:

L’etere più importante é il dietiletere o etere etilico, preparato per disidratazione dell’etanolo in presenza di acido solforico:

É un liquido molto volatile dall’odore caratteristico, usato come solvente di sostanze organiche e come anestetico.

R─O─R (oppure Roppure Ar)

C2H5OH + C2H5OH H2SO4 C2H5─O─C2H5 + H2O

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I composti organici azotatiAmmineAmminoacidiAmmidi

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Le ammine

Sono composti organici che possono essere considerati come derivati dell’ammoniaca (NH3) per sostituzione degli atomi di idrogeno con radicali organici. Sono dette primarie, secondarie o terziarie a seconda del numero di radicali legati all’azoto:

Il nome IUPAC è formato dai nomi dei radicali seguiti dal suffisso --ammina. Alcuni esempi sono:

Sono ammine le basi azotate degli acidi nucleici, gli amminoacidi, la vitamina B1, l’adrenalina, la morfina, la cocaina, la stricnina e la penicillina. I composti che presentano 2 gruppi amminici sono chiamati diammine.

C2H5─NH2 CH3─NH─C2H5 CH3─N─(C2H5)2 etilammina metil,etilammina metil, dietilammina

R─NH2 R─NH─R R─N─Rammina primaria ammina secondaria ammina terziaria

R“ I

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Gli amminoacidi

Sono composti organici che contengono sia un gruppo amminico (--NH2) sia un gruppo carbossilico (--COOH).Quelli che formano le proteine sono α-amminoacidi, formati ognuno da unatomo di carbonio centrale al quale sono legati 4 gruppi: tre (--NH2; --COOH e H) sono comuni a tutti gli amminoacidi, il quarto (R) è diverso per ognuno di essi. Gli amminoacidi presenti nelle proteine sono 20 e formano circa 50.000 tipi differenti di proteine, tutte diverse l’una dall’altra a seconda di quali amminoacidi le compongono e dell’ordine in cui essi sono disposti.Anche tra gli amminoacidi ve ne sono alcuni essenziali, che non siamo in grado di sintetizzare e devono essere assunti con l'alimentazione (carne, uova, latte, pesce).

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AMMINOACIDI ESSENZIALI

AMMINOACIDI SEMI-ESSENZIALI

AMMINOACIDI NON ESSENZIALI

Isoleucina Leucina Lisina Metionina Fenilalanina Treonina Triptofano Valina

CisteinaTirosinaIstidina

GlicinaAlaninaSerinaProlinaAcido GlutammicoGlutamminaAcido AsparticoAsparaginaArginina

Classificazione degli amminoacidi

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alcuni amminoacidi

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Le ammidi

Sono composti organici le cui molecole contengono sia un gruppo amminico (--NH2) che un gruppo carbonilico (>C=O). Hanno la formula generale riportata nella figura in alto. Se R' e R" sono idrogeni l'ammide si dice primaria, se solo uno fra R' ed R" è un H, si dice secondaria, se R' ed R" non sono idrogeni, l'ammide si dice terziaria.L’ammide più importante è l’urea, la sostanza con cui i mammiferi eliminano l’azoto in eccesso. É stata la prima sostanza organica sintetizzata dall’uomo. É usata come fertilizzante, come alimento azotato che i ruminanti riescono a trasformare in proteine e per produrre polimeri, nell’industria chimica.

O

C H2N NH2

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I composti organici sono caratterizzati dalla presenza di atomi di carbonio.

I composti organici più semplici sono gli idrocarburi, formati solo da atomi di carbonio e idrogeno

Ciò che rimane di una molecola di idrocarburo dopo la rimozione di un atomo di idrogeno con il suo elettrone viene chiamato radicale.

I composti organici in cui gli atomi di carbonio sono legati tra loro solo da legami semplici (σ) sono detti saturi.

I composti organici in cui gli atomi di carbonio sono legati fra loro anche da legami doppi o da legami tripli sono detti insaturi.

Gli altri composti organici possono essere considerati derivati degi idrocarburi per sostituzione di uno o più idrogeni con altri atomi o gruppi di atomi. Questi sostituenti sono detti gruppi funzionali.

Gli idrocarburi saturi sono detti alcani.

Gli idrocarburi insaturi con almeno un doppio legame tra due atomi di carbonio sono detti alcheni.

Gli idrocarburi insaturi con almeno un triplo legame tra due atomi di carbonio sono detti alchini.

Gli idrocarburi insaturi caratterizzati dall’anello esagonale che lega 6 atomi di carbonio sono detti aromatici.Il loro capostipite è il benzene.

I composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo ossidrile (–OH) legato ad un radicale sono detti alcoli.

I composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonilico (>C=O) legato ad un atomo di idrogeno e ad un radicale sono detti aldeidi.

I composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbonilico (>C=O) legato a due radicali sono detti chetoni.

I composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo carbossilico (─COOH) sono detti acidi organici.

I composti organici che derivano dalla reazione tra un alcol ed un acido sono detti esteri.

I composti organici che derivano dalla disidratazione degli alcoli sono detti eteri.

I composti organici derivati dall’ammoniaca (NH3) per sostituzione degli atomi di idrogeno con radicali organici sono detti ammine.

I composti organici che contengono sia un gruppo amminico (─NH2) che un gruppo carbonilico (>C=O) sono detti ammidi.

I composti organici che contengono sia un gruppo amminico (─NH2) sia un gruppo carbossilico (─ COOH) sono detti amminoacidi.

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Bibliografia La materia in formule – corso di chimica

di Antonio F. Gimigliano – Giunti scuola

Sitografia http://it.wikipedia.org http://www.slideshare.net

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Fine

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