Prof. Paolo Abis

Lic. Classico “D. A. Azuni”

SASSARI

Classi di composti organici

Gruppi funzionali

Diversi composti organici contengono, oltre a carbonio ed idrogeno, altri elementi come : Ossigeno, Azoto, Zolfo e Alogeni

Dal punto di vista della classificazione possono essere considerati derivati dai corrispondenti idrocarburi per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con particolari gruppi :

Gruppi funzionali

R - OH alcoli

Gruppi funzionali

R - C - R’ chetoni ll O

R - C - OH acidi ll carbossilici O

R - C - O - R’ esteri ll O

R - N - R” ammine l R’

R - C - NH2 ammidi ll O

R - C = O aldeidi

H

R – O – R’ eteri

I principali composti organici

I principali composti organici

L’importanza dei gruppi funzionali

Nella maggior parte delle reazioni organiche le trasformazioni chimiche avvengono a livello del gruppo funzionale

Il gruppo funzionale conferisce le proprietà chimiche

I composti che hanno lo stesso gruppo funzionale danno le stesse reazioni chimiche.

AlcoliGli alcoli possono essere considerati

derivati dagli alcani per sostituzione di un idrogeno con un gruppo ossidrilico :

etanolo 2-propanolo ter-butanolo2-metil-2-propanolo

H3C—CH2 —OH

H3C—CH —CH3

OH | H3C—C —CH3

OH |

|CH3

primari secondari terziari

In base al n. di atomi di carbonio legati al C. che porta il gruppo ossidrilico gli Alcoli si suddividono in

Il nome convenzionale degli alcoli alifatici si Il nome convenzionale degli alcoli alifatici si costruisce aggiungendo la desinenza costruisce aggiungendo la desinenza -olo-olo al al nome dell’idrocarburo.nome dell’idrocarburo.

metanolo etanoloalcole metilico alcole etilico

C

H

H

H

C

H

H

OH C

H

C

H

C

H

H

OHH

H

H

1-propanoloalcole n-propilico

C

H

C

O

C

H

H

HH

H

H

H

2-propanoloalcole isopropilico

C

CH2

OH

CH3

H3C CH3

2-metil-2-butanoloalcole isobutilico terziario

alcoli primari

alcolsecondario

alcolterziario

C OH

H

H

H

Alcoli

metanolo

etanolo

n-propanolo

CH3OH

CH3CH2OH

CH3(CH2)2OH

n-butanolo CH3(CH2)3OH

CH3(CH2)4OH

64,5

78,3

97

118

138

Formula

n-esanolo CH3(CH2)5OH 156

peb (°C)

n-pentanolo

L’immagine mostra il potenziale elettrostatico del metanolo. Più rossa è un area, maggiore è la densità elettronica; più blu è un area, minore è la densità elettronica. 

•L’atomo di ossigeno mostra una regione ad alta densità elettronica (rosso) dovuta alla presenza di due doppietti elettronici solitari. •Il gruppo OH è un gruppo polare•Può formare legami idrogeno, pertanto gli alcoli a corta catena carboniosa sono solubili in acqua.•Se aumenta il numero di atomi di carbonio prevalgono le caratteristiche idrofobiche della catena idrocarburica e la solubilità diminuisce.

•Gli alcoli a basso peso molecolare sono liquidi•Quelli a lunga catena sono solidi

Caratteristiche deducibili dalla struttura

O

H

-

+

•L’atomo di ossigeno mostra una regione ad alta densità elettronica (rosso) dovuta alla presenza di due doppietti elettronici solitari.

• Gli atomi di ossigeno alcolici sono basi di Lewis.

• Quindi gli alcoli possono comportarsi come basi deboli. •La loro forza come base è paragonabile a quella dell’acqua.

• L’atomo di idrogeno della funzione alcolica mostra una bassa densità elettronica (blu), quindi ha carattere acido.

•Quindi gli alcoli sono acidi deboli (più deboli dell’acqua)

O

H

-

+

Caratteristiche Chimiche

OH

C

sp3

sp3

lone pairs

Utilizzo degli alcoli Gli alcoli sono molto più reattivi degli alcani

perché la presenza dell’ossigeno provoca la polarizzazione dei legami.

Sono molto usati come solventi di sostanze ioniche e soluti molecolari (es. tintura di Iodio)

Sono utilizzati come materiali di partenza per la preparazione di altri composti organici come aldeidi, chetoni e acidi.

Gli alcoli più importanti

MetanoloMetanolo o alcool metilico è un liquido volatile (p.d.e. 64.5 °C), ha formula CH3OH, non è ionizzato ed è sia lipofilo che idrofilo. Possiede un proprio odore caratteristico, brucia con fiamma azzurra non lucente. Dato che il metanolo si può ottenere dalla distillazione secca del legno (Boyle, 1661) è anche detto alcool di legno.

E' usato come additivo per carburanti, o esso stesso è usato come carburante solido (Pile a combustibile alimentate a metanolo),

nell'industria chimica è usato come solvente per coloranti, collanti, poliesteri, svernicianti... e in chimica organica è un importante agente metilante.

Altamente tossico, anche se ingerito in piccole quantità può provocare cecità e morte.

Gli alcoli più importanti

EtanoloEtanolo è un alcol a corta catena, noto anche come alcol etilico o spirito di vino, la sua formula chimica è CH3CH2OH.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico. È tendenzialmente volatile ed estremamente infiammabile.

Si prepara industrialmente per sintesi dall’acetilene Prodotto in natura dalla fermentazione degli zuccheri, è l'alcol più

diffuso e l'unico adatto al consumo alimentare. L'etanolo è tossico. Un suo abuso produce effetti dannosi per il

metabolismo, specialmente a carico del fegato. In molti paesi del mondo, sopratutto in quelli economicamente più

svantaggiati, viene usato come combustibile al posto della comune benzina,dato il suo costo molto contenuto.

Per le sue proprietà antisettiche è anche usato come disinfettante.

preparazione : fermentazione degli zuccheri

contenuto di etanolo:birra circa 4 %vini circa 12%gin, whisky, brandy dal 40 al 50 %

Etanolo - Alcol Etilico

C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2

glucosio etanolo

Polialcoli Si chiamano polialcoli i composti con più

gruppi alchilici. Il più importante è il glicerolo (glicerina)

è un triolo, un composto organico nella cui struttura sono presenti tre gruppi -OH.

Componente dei grassi e degli oli Si trova nei fosfolipidi Viene utilizzato nelle creme per la pelle

aldeide chetone

CO

HR C

O

RR

Aldeidi e chetoni

Le Aldeidi Le aldeidi sono caratterizzate dal gruppo funzionale

carbonile C=O . Il legame C=O è composto da un legame di tipo σ e da uno di tipo π ;

Nelle aldeidi un gruppo carbonilico è legato a uno o a due atomi di idrogeno e a non più di un radicale alchilico, secondo la formula generale :

In cui l’atomo di carbonio è legato ad almeno un atomo di idrogeno

H

R

xy

RH

C O

Le Aldeidi Il loro nome deriva da "alcol deidrogenato",

che è una delle possibili modalità di preparazione. (In natura vengono prodotte nei processi di fermentazione degli zuccheri.)

La nomenclatura IUPAC assegna alle aldeidi il suffisso -ale

Metanale (formaldeide)

Etanale (acetaldeide)

La formaldeide Utilizzo

La formaldeide è un potente battericida; le soluzioni acquose di formaldeide trovano largo impiego come disinfettanti (Lysoform e simili).

Nella formalina vengono anche conservati campioni di materiale biologico. Trova del resto vasto impiego anche nelle tecniche di imbalsamazione.

La maggior parte della formaldeide prodotta è destinata però alla produzione di polimeri e di altri composti chimici.

Per reazione con il fenolo polimerizza dando la bachelite, una resina termo-indurente.

Effetti sulla salute L'ingestione o l'esposizione a quantità consistenti sono

potenzialmente letali. La cancerogenicità è stata accertata sui roditori.

Acetaldeide L'acetaldeide, nota anche come aldeide acetica o etil aldeide

o etanale, Ha formula chimica CH 3CHO, è un liquido con odore pungente e fruttato, incolore, volatile ed

estremamente infiammabile.

Viene utilizzata per la produzione di farmaci, materie plastiche, altri importanti composti chimici come l'acido acetico (o acido etanoico), l'alcol butilico (o butanolo).

Nell'uomo è un metabolita degli zuccheri e dell'etanolo, ma la sua presenza è stata evidenziata anche in estratti di piante, fumo da tabacco, motori esausti, nell'aria (sia in ambienti aperti che chiusi), e nell'acqua.

l'UE classifica questa sostanza come sospetta per i possibili effetti cancerogeni sull'uomo

I Chetoni I chetoni contengono l gruppo carbonile C=O come

le aldeidi. Nei chetoni il carbonio del gruppo carbonilico è legato

a due radicali alchilici, secondo la formula generale :

Ciò significa che il gruppo carbonile non si trova mai al termine della catena carboniosa.

R1

R2

xy

R2

R1

C O

I Chetoni

La nomenclatura IUPAC assegna il suffisso -one. Spesso i chetoni sono chiamati con i loro nomi

convenzionali.

C

O

CH3

H3C

C

O

CH2CH3

H3C

C

O

CH2CH2CH3

H3C

Propanone (acetone).

butanone

2-pentanone

I Chetoni i chetoni, largamente diffusi in natura, hanno profumi piacevoli,

e per questo motivo vengono spesso usati nell'industria cosmetica e nella produzione di sapori artificiali.

L’acetone è il composto più semplice appartenente alla classe

dei chetoni. Nell’organismo l’acetone si forma come sottoprodotto del metabolismo dei grassi.

Altri chetoni sono la canfora, molti steroidi, alcuni aromi e alcuni zuccheri. I chetoni sono relativamente reattivi, e sono quindi utili per la sintesi di altri composti.

Acetone Acetone Liquido incolore infiammabile di formula CH3COCH3,

caratterizzato da odore pungente;

E’ un ottimo solvente, utilizzabile su piccola e larga scala.

Grandi quantità di acetone sono usate come solvente per l'acetato di cellulosa durante la produzione del rayon e come additivo gelatinizzante nella preparazione di esplosivi.

Viene impiegato nei solventi per vernici, per paste adesive e per alcuni detergenti, ed è inoltre in grado di sciogliere gomme e resine.