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MACROMOLECOLE BIOLOGICHE

3. lipidi

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LIP

IDI

trigliceridi riserva di energia (olii, grassi)

fosfolipidi principale costituente delle membrane biologiche

glicolipidi in membrane biologiche

sfingolipidi in membrane biologiche

colesterolo in membrane biologiche

di animali, & precursore di ormoni

cere impermeabilizzante in piante e animali

terpeni sostanze aromatiche e colorate

Tutti i lipidi hanno in comune la caratteristica di essere

apolari e idrofobi…

Tutti i lipidi hanno in comune la caratteristica di essere

apolari e idrofobi…

quindi non sono

solubili in acqua

(non hanno affinità

per l’acqua).

I lipidi nei loro vari tipi hanno in comune la caratteristica di essere apolari e idrofobi, cioè di non essere solubili in acqua (ovvero di non avere affinità con l’acqua).

Lipidi ed acqua nello stesso recipiente tendono a separarsi in due fasi distinte.

I lipidi nei loro vari tipi hanno in comune la caratteristica di essere apolari e idrofobi, cioè di non essere solubili in acqua (ovvero di non avere affinità con l’acqua).

Le molecole apolari dei lipidi infatti non possono formare legami elettrostatici con quelle polari dell’acqua.

Riserva di energia

Strutture nelle cellule

Isolante termico

Messaggero chimico

(ormone)

Funzioni principali dei lipidi

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3

4

Riserva di energia

Strutture nelle cellule

Isolante termico

Messaggero chimico (ormone)

Funzioni principali dei lipidi

1

2

3

4

I lipidi sono le molecole organiche che, a parità di peso,

liberano la maggior quantità

di energia

(… quando si dice «bomba calorica»!)

Riserva di energia

Strutture nelle cellule

Isolante termico

Messaggero chimico (ormone)

Funzioni principali dei lipidi

1

2

3

4

Tutte le membrane che racchiudono il contenuto delle cellule

(sia procariote che eucariote)

e che formano i suoi compartimenti interni (in quelle eucariote)

sono fatte di lipidi

TRIGLICERIDI

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Trigliceridi

I trigliceridi sono lipidi a prevalente funzione

di riserva di energia…

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Trigliceridi

I trigliceridi sono lipidi a prevalente funzione

di riserva di energia…

…formati da una molecole di glicerolo (con 3 atomi di carbonio)

legata a tre molecole di acidi grassi (aventi ciascuna una ventina di atomi di carbonio)

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Trigliceridi: di cosa sono fatti …

glicerolo acidi grassi

saturi

insaturi

Trigliceridi

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Trigliceridi

glicerolo + 3 molecole di acidi grassi

saturi

mono-insaturi

poli-insaturi

glicerolo + 3 molecole di acidi grassi

Trigliceridi: … e come si formano

formazione di molecole di acqua

3 catene di acidi grassi

Trigliceridi

lardo

strutto burro

Quelli di origine animale

sono chiamati grassi, e sono generalmente

solidi a temperatura ambiente

(perché ricchi di acidi grassi saturi!)

Trigliceridi

Trigliceridi

Quelli di origine vegetale

sono chiamati oli, e sono generalmente

liquidi a temperatura

ambiente, perché composti principalmente

di acidi grassi insaturi (più sani per l’alimentazione!)

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Trigliceridi

Gli acidi grassi saturi hanno molecole

rettilinee,

che quindi tendono a disporsi parallelamente le une alle altre, accostandosi lungo l’intera lunghezza e aderendo le une alle altre mediante legami molto deboli (forze di London, tipiche delle molecole apolari)

ma molto numerosi, quindi efficaci («l’unione fa la forza!»).

Il risultato è una sostanza

solida a temperatura ambiente:

Il risultato è una sostanza

solida a temperatura ambiente:

Il risultato è una sostanza

solida a temperatura ambiente:

ci vuole infatti una discreta energia cinetica (= una temperatura relativamente alta) per rompere tutti quei numerosi

legami deboli che tengono le molecole aderenti le une alle altre, e farle così passare allo stato liquido.

Gli acidi grassi insaturi hanno molecole

piegate in uno o più punti,

quindi non possono accostarsi in parallelo

le une rispetto alle altre, di conseguenza si potranno formare

pochi legami deboli fra di loro.

Il risultato è una sostanza

liquida a temperatura ambiente:

Il risultato è una sostanza

liquida a temperatura ambiente:

infatti basterà una scarsa energia cinetica

(= una temperatura relativamente bassa)

per rompere quei pochi legami deboli che le fanno aderire le une alle altre

e farle così passare allo stato liquido.

E’ un meccanismo analogo a quello per cui le pagine di un libro nuovo, mai usato (o i fogli di una risma di carta per fotocopie) tendono ad aderire fra loro…

…mentre quando un libro è già stato usato per un po’ le pagine non aderiscono più le une alle altre

perché la leggera spiegazzatura le tiene un po’ distanti, quindi si formano meno legami elettrostatici.

Per la stessa ragione, quando non riusciamo ad aprire i lembi di un sacchetto di plastica che aderiscono fra loro, li stropicciamo un po’ per separarli.

La margarina è a base di oli vegetali,

tuttavia è solida a temperatura ambiente, perché i suoi acidi grassi insaturi

sono stati chimicamente idrogenati …

La margarina è a base di oli vegetali,

tuttavia è solida a temperatura ambiente, perché i suoi acidi grassi insaturi

sono stati chimicamente idrogenati (cioè i doppi legami che piegavano le molecole sono stati aperti e «riempiti»di atomi di idrogeno)

diventando così saturi e quindi rettilinei.

Per una sana alimentazione dovremmo nutrirci prevalentemente

di grassi insaturi (oli vegetali)

e limitare il consumo di quelli saturi

(grassi animali e idrogenati),

che favoriscono l’accumulo di colesterolo.

Trigliceridi

Trigliceridi

FOSFOLIPIDI 36

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Fosfolipidi Sono i principali componenti

di tutte le membrane biologiche,

grazie al fatto che la loro molecola

ha una parte idrofoba (come tutti i lipidi)

e una parte idrofila.

«testa» idrofila

«code» idrofobe

gruppo polare con

fosfato

glicerolo

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Membrane a mosaico fluido

I fosfolipidi posti in un ambiente acquoso formano spontaneamente membrane e vescicole (= sferette cave)

strutturate in un doppio strato, in cui le teste idrofile sono rivolte verso l’esterno (cioè verso l’acqua) e le code idrofobe sono rivolte verso l’interno.

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Membrane a mosaico fluido

vescicola

membrana a doppio strato

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Fosfolipidi

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Fosfolipidi am

bie

nte

acq

uo

so amb

ien

te acq

uo

so

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Fosfolipidi am

bie

nte

acq

uo

so amb

ien

te acq

uo

so

«code» di acidi grassi, apolari, idrofobe

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Fosfolipidi am

bie

nte

acq

uo

so amb

ien

te acq

uo

so

«code» di acidi grassi, apolari, idrofobe

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Glicolipidi

I glicolipidi sono simili ai fosfolipidi, ma al terzo carbonio del glicerolo al posto del gruppo fosfato

è legato un glucide

(mono-, di- oppure oligo-saccaride) Si trovano anch’essi

nelle membrane biologiche.

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Glicolipidi

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Sfingolipidi Sono un gruppo di lipidi di membrana, che hanno un ruolo importante

nella trasmissione del segnale nervoso e nel riconoscimento fra cellule.

ceramide

glicosfingolipide

sfingomielina

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Sfingolipidi Sono presenti nelle membrane biologiche,

in particolare dove è necessaria una certa rigidità (inserzione di particolari proteine). Uno dei più importanti è la ceramide.

ceramide

glicosfingolipide

sfingomielina

CERE

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Sono secrezioni naturali di piante o di animali, spesso a funzione impermeabilizzante…

Cere

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Sono secrezioni naturali di piante o di animali, spesso a funzione impermeabilizzante…

Cere

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Sono secrezioni naturali di piante o di animali, spesso a funzione impermeabilizzante…

Cere

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Sono secrezioni naturali di piante o di animali, spesso a funzione impermeabilizzante…

Cere

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…altri esempi sono la cera prodotta dalle api, con cui costruiscono le cellette dei propri alveari…

Cere

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Cere

…la lanolina, ricavata dalla lana delle pecore…

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…la cera carnauba, molto usata nei cosmetici, ricavata dalle foglie di una specie di palma...

Cere

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…o prodotti artificiali derivati dal petrolio, come la paraffina.

Cere

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Le cere possono contenere un’ampia varietà di composti di carbonio, idrogeno e ossigeno a catena lunga.

Cere

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Cere

TERPENI

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Terpeni

sostanze presenti soprattutto nei vegetali,

spesso intensamente aromatiche…

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Terpeni

le foglie di menta, citronella, geranio, le bucce e le foglie di agrumi, le foglie e le resine delle conifere (cedro, pino, abete)…

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Terpeni

… devono i loro profumi a molecole di terpeni,

che quindi abbondano nei cosiddetti «oli essenziali» corrispondenti.

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Terpeni Hanno struttura chimica complessa, formata generalmente da polimeri dell’isoprene.

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Terpeni

Anche la vitamina A (β-carotene) è un terpene!

COLESTEROLO E STEROIDI

Colesterolo Gli steroidi sono lipidi molto diversi da quelli visti finora: hanno una molecola

policiclica.

Il più importante è il

colesterolo,

componente importante delle membrane biologiche degli animali.

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Colesterolo

Colesterolo

Il colesterolo derivante dall’alimentazione viene trasportato nel sangue, e quando è presente in eccesso può accumularsi all’interno dei vasi sanguigni e causare problemi anche gravi all’apparato circolatorio.

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Dal colesterolo derivano molti ormoni coinvolti nella sessualità e nella riproduzione …

Steroidi e ormoni sessuali

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Steroidi e ormoni sessuali

… ad esempio estrogeni, testosterone, progesterone ...

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Steroidi e ormoni sessuali

… ad esempio estrogeni, testosterone, progesterone ...

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Steroidi e ormoni sessuali

… ma anche sostanze illegali usate per aumentare artificialmente la massa muscolare: sono i cosiddetti

steroidi anabolizzanti, pericolosissimi in particolare per l’apparato circolatorio (e con effetti disastrosi nella sfera sessuale!)