Composti CarboniliciComposti CarboniliciComposti CarboniliciAldeidi e ChetoniAldeidi e Chetoni

RCHO; RCRORCHO; RCRO

aldeidealdeide chetonechetone

ALDEIDI e CHETONIALDEIDI e CHETONI

• Sono caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonilico gruppo carbonilico che consiste in un atomo di carbonio legato con un doppio legame ad un atomo di ossigeno

R CH

OR C

R

O

AldeidiAldeidi

• Il gruppo CARBONILICO nelle aldeidi è legato ad almeno un atomo di idrogeno

• (carbonile primario)

C O

C OH

CHO

C OH

HC O

R

HC O

Ar

H

Gruppo aldeidicoGruppo aldeidico

FormaldeideFormaldeide Aldeide alifaticaAldeide alifatica Aldeide aromaticaAldeide aromatica

GeneralitGeneralitàà

• Il gruppo CARBONILICO nei chetoni è legato sempre a due atomi di carbonio e quindi a due gruppi che possono essere alchilici o arilici

• (carbonile secondario)

C O

C O

C OR

RC O

R

ArC O

Ar

Ar

chetone ciclicochetone ciclico

chetone alifaticochetone alifatico chetone aromaticochetone aromaticoarilaril alchilalchil chetonechetone

NomenclaturaNomenclatura• Per le aldeidialdeidi si identifica la catena contenente il gruppo

carbonilico e si aggiunge il suffisso ––aleale

• La posizione del gruppo carbonilico non va specificata perché per le aldeidi è sempre la posizione 1posizione 1

OH

OH

H H

O

H

O

H

O

H

O

H

O

4 12

3H

O

OHOH 1

23

H

O

ciclopentancarbaldeide(formilciclopentano)

benzaldeide(benzencarbaldeide)

metanale(formaldeide)

etanale(acetaldeide)

propanale(propionaldeide)

butanale(n-butirraldeide)

3-metilbutanale

3-butenale 2,3-diidrossipropanale

12

341 12

12

3

5

12

34

12

3

4

NomenclaturaNomenclatura

• Per i chetonichetoni si identifica la catena contenente i gruppo carbonilico e si aggiunge il suffisso ––oneone

• Per i chetoni più semplici si identificano i due gruppi legati al gruppo carbonilico e si aggiunge la parola chetonechetone

O OO O

O O OO

1 2

propanone(dimetilchetone)

(acetone)

butanone(etilmetilchetone)

3-pentanone(dietilchetone)

cicloesanone2-metilciclopentanone

3-buten-2-one(metilvinilchetone)

fenilmetilchetone(acetofenone)

12

34 1

23

44

123

difenilchetone(benzofenone)

12

35

34

5

NomenclaturaNomenclaturaQuando il gruppo carbonilico è presente insieme ad altri gruppi più importanti deve essere considerato come un sostituente della catena e viene identificato come gruppo osso.

Mentre quando un gruppo aldeidicoè attaccato ad un anello ci si riferisce ad esso come carbaldeide

H

OO

3-metil-5-ossoesanale

12

345

6

OH H

O

ciclopentancarbaldeide(formilciclopentano)

benzaldeide(benzencarbaldeide)

5

12

3

4

C O

C OH

NomenclaturaNomenclaturaNella nomenclatura comune alcuni gruppi contenenti il carbonile derivano il nome dal loro corrispondente acido carbossilico e vengono considerati come sostituenti (gruppi acilici)

H

O

H OH

O

CH3

O

CH3 OH

OO

OH

O

acido formico gruppo formilico

acido acetico gruppo acetilicoacido benzoico gruppo benzoilico

OCH3

5

12

3

4Acetilciclopentano

EsempiEsempi

H

O

(2E)-3,7-dimetil-2,6-ottadienale(geraniale)

412

38

567

H

H

OH CHOOH CHO

trans-4-idrossicicloesancarbaldeide

4 1 41

H

H CHO

trans-3-fenil-2-propenale(cinnamaldeide)

O

dicicloesilchetone

Reagenti e prodotti comuniReagenti e prodotti comuni

• Le aldeidi e i chetoni più comuni sono:– La formaldeide che è un gas che si trova in commercio

come soluzione acquosa (formalina) perché tende a polimerizzare, che viene usata come disinfettante e conservante o nella produzione di polimeri

– L'acetaldeide che viene usata per la produzione di altri prodotti chimici (acido acetico, butanolo, ecc.)

– L'acetone che viene usato come solvente in quanto scioglie molte molecole organiche ed è miscibile con l'acqua

CH3 CH3

O

acetone

CH3 H

O

acetaldeide

H H

O

formaldeide

Reagenti e prodotti comuniReagenti e prodotti comuni

• I chinoni sono i prodotti che derivano dall'ossidazione dei fenoli e sono dichetoniconiugati ciclici:– Essi sono colorati e spesso vengono

usati come pigmenti

– Alcuni sono biomolecole indispensabili per l'organismo

Alizarina

Ubichinone

Fillochinone(Vitamina K)

Composti naturaliComposti naturali

H

OO

HH

HH

O

OH

MeO

OCH3CH3

CH3 O

O

CH3

CH2

CH

CH

CH2

CH3

BenzaldeideBenzaldeide(olio di mandorle)

Aldeide cinnamicaAldeide cinnamica(cannella)

VanillinaVanillina(vaniglia)

CarvoneCarvone(essenza di menta)CanforaCanfora jasmonejasmone

(gelsomino)

Gruppo carbonilicoGruppo carbonilico• L’atomo di carbonio carbonilico è ibridato

sp2 e forma angoli di legame di circa 120°.• I tre atomi legati all’atomo di carbonio

carbonilico si trovano sullo stesso piano.

• L’atomo di ossigeno è legato con un doppio legame e porta due doppietti elettronici

• A causa della sua maggiore elettronegativitàesso polarizza il legame con l’atomo di carbonio fino a spostare completamente gli elettroni πsu di sé

PolaritPolaritàà

ProprietProprietàà fisichefisiche• La polarità rende le aldeidi ed i chetoni

meno volatili rispetto agli alcani corrispondenti

• Infatti aumentando la polarità aumentano le interazione dipolo-dipolo tra le varie molecole.

ProprietProprietàà fisichefisiche• I composti carbonilici possono inoltre

proprio a causa della loro polarizzazione, dare legami idrogeno con composti contenenti gruppi H-O- (ad esempio l’acqua o gli alcoli)

ProprietProprietàà fisichefisiche

• La possibilità di formare legami idrogeno li rende abbastanza solubili in acqua

ReattivitReattivitàà

• Subiscono attacco da parte di nucleofili

• Vengono facilmente protonati sull'ossigeno carbonilico

• Possono donare protoni legati in α

RC

+

C

OR

H H

RC

C

OR

H HR

C+

C

OR

H H

δ+δ−

H+

:Nu

:B

A causa della A causa della polarizzazione del polarizzazione del

legame legame ππ

Addizione nucleofilaAddizione nucleofila

• I composti carbonilici a causa della parziale carica positiva sull'atomo di carbonio carbonilico possono subire attacco da parte dei nucleofilinucleofili

• Gli elettroni π si spostano sull’atomo di ossigeno

• Quando la reazione viene condotta in un solvente protico, o con un reagente protonato, si ha la protonazione dell’ossigeno carbonilico che porta la carica negativa

RO

R'

NuH

RO

R' ROH

R'Nu

H Nu..

+

+

δ+

δ−

Addizione nucleofilaAddizione nucleofila

• La reazione completa sarà quindi una reazione di addizione.

• L’atomo di carbonio carbonilico passa da una ibridazione sp2 nel reagente ad una ibridazione sp3 nel prodotto.

RO

R' RO

R'Nu

HH Nu

..+

Effetto della strutturaEffetto della struttura

• Le aldeidi reagiscono meglio dei chetoni sia per effetto elettronico che per motivi sterici

OH

HO

R

HO

R

R>>

Ingombro sterico

OR

HR

OR'

Nu

Nu

piano

tetraedrico

-

OH

OH

δ+ δ-

C OC OH

C OH

H>> >

>

R

Rδ-δ+R

δ+ δ-δ+ δ-

-+

Effetto elettronico

Catalisi acidaCatalisi acida

• Le reazioni di addizione nucleofila possono essere catalizzate dagli acidi che protonano l'atomo di ossigeno carbonilico e rendendo interamente positivo l'atomo di carbonio carbonilico che subisce cosìmeglio l’attacco del nucleofilo

ROH

R'Nu

H

RO

R' ROH

R' H Nu ROH

R'Nu

+ +H..

+- +H

+

+

Catalisi basicaCatalisi basica

• Anche le basi catalizzano la reazione in quanto possono deprotonare il nucleofilo e renderlo così più reattivo nei confronti dell’atomo di carbonio carbonilico

RO

R'

Nu

RO

R' ROH

R'Nu

+ - Nu+ BH+

- B

B + HNu - Nu + BH+

δ+

δ−

Addizione di nucleofili all’ossigeno

Addizione di nucleofili Addizione di nucleofili allall’’ossigenoossigeno

Reazioni di addizione/eliminazioneReazioni di addizione/eliminazione

Addizione di Addizione di acquaacqua

• L'addizione di acqua porta alla formazione di gem-dioli. La reazione èuna reazione di equilibrio ed è più o meno spostata a destra a seconda dei reagenti e delle condizioni di reazione

ROH

R'OH

RO

R' RO

R'HO

H

OH H+

+

..

gemgem--diolodiolo

Addizione di Addizione di acquaacqua

• Può essere catalizzata dagli acidi e dalle basi

RO

R' RO

R'OH

OH H

ROH

R'OH

RO

R' ROH

R'HO

H

OH H

+

-..

+

+

.. + H+

+B

- H+

+ BH+..

Catalisi acida

Catalisi basica

- :B- BH+

Addizione di Addizione di acquaacqua

• Le aldeidi ed i chetoni in soluzione acquosa sono sempre presenti in una certa percentuale nella forma idratata.

La reazione è reversibile

OH

HO

CH3

HO

CH3

CH3

>>

% IDRATAZIONE

100% 58% 0%

La formaldeide in acqua è completamente idratata ma può essere distillata da una sua soluzione acquosa

Addizione di Addizione di alcoli alcoli

• L'addizione di un alcol porta alla formazione di un derivato che contiene sullo stesso atomo di carbonio una funzione alcolicaalcolica e una etereaeterea che prende il nome di emiacetaleemiacetale (da aldeide) o emichetaleemichetale da (chetone).

OR

HR

OHH

OR'

+ R'OH

emiacetale

Addizione di alcoliAddizione di alcoli

La reazione La reazione èè reversibile (tutti gli stadi)reversibile (tutti gli stadi)

OR

HR

OH

R'OH

ROH

HOR'

+ R'OH

emiacetale

-

+

La reazione avviene meglio in presenza di catalisi acida

ROH

HO

H R'

RO

H ROH

H OH R' ROH

HOR'

+ +H..

+- +H

+ +

Addizione di alcoliAddizione di alcoliIn presenza di catalisi acida e di un eccesso di alcol la reazione non si ferma dopo lo stadio di addizione ma si ha anche la sostituzione

del gruppo –OH formatosi nel primo stadio con un gruppo –ORattraverso una reazione di sostituzione nucleofila alchilica con

meccanismo SN1

ROH

HOR'

ROH

HOR'

H

ROR'

HOR'

H

ROR'

HOR'

R HOR'

+ R'OH

emiacetale

H+ - H+

acetale

- H2O

veloce lentaSN1

veloce veloce

+++

Il prodotto che si forma possiede due funzioni eteree sullo stesso atomo di carbonio e si chiama ACETALEACETALE.

La reazione La reazione èè reversibile (tutti gli stadi)reversibile (tutti gli stadi)

Addizione di alcoliAddizione di alcoli

La reazione avviene più lentamente sui chetoni anche con catalisi acida e porta alla formazione di

EMICHETALIEMICHETALI e di CHETALICHETALI

OR

RR

OHR

OR'R

OR'R

OR'

+ R'OH + R'OH

emichetale

- H2O

chetale

+ H+ + H+

Addizione di alcoliAddizione di alcoli

OR

R OHOH O

O

R

R+ H2O+

H+

La reazione sui chetoni avviene meglio utilizzando diolidioli e in questo caso porta alla formazione di un

CHETALE CICLICOCHETALE CICLICO

La reazione viene usata per proteggere La reazione viene usata per proteggere gruppi funzionaligruppi funzionali

OR

R OH R'R'OH R

R

OR'

OR'+ H2O+

H+

tre molecole due molecole

Addizione di alcoliAddizione di alcoliL'assenza di acqua aggiunta e la sua rimozione durante la reazione favorisce la formazione dell'acetale

L'aggiunta di acqua favorisce la formazione del chetone

La rimozione di alcol favorisce la formazione del chetone

Eccesso di Eccesso di EtOHEtOH e acido e acido anidro (anidro (HClHClgg))

Acidi diluitiAcidi diluiti

Semiacetali cicliciSemiacetali ciclici

L'ossidrile si trova in posizione favorevole per poter agire da nucleofilo sul carbonio carbonilico.

Composti con un gruppo aldeidico e un ossidrile a distanza appropriata all’interno della stessa

molecola sono in equilibrio con l’emiacetale ciclico che si forma per addizione nucleofila

intramolecolare.

OHCH

O

OCH

OH

emiacetale

12

3

4 5

5-idrossipentanale 2-idrossitetraidropirano

• I composti nei quali l'ossidrile dista quattro (γ-ossialdeidi) o cinque (δ-ossialdeidi) atomi di carbonio dal gruppo aldeidico hanno una forte tendenza a formare semiacetali ed acetali ciclici, perché gli anelli a cinque e a sei termini sono privi di tensioni.

5-idrossipentanaleδ-idrossialdeide

γγ-- e e δδ--ossialdeidiossialdeidi

H

H

O

C O

H

H

O

C O

H

O

C O H+-

αβ

γδ

Zuccheri sempliciZuccheri semplici

OHCH

OOH

OH

OH CH2OH

OCH

OHOH

CH2OHOH

OH

α

β

γδ

CH

CH2OH

O

OHHHOHOHHOHH

Zuccheri sempliciZuccheri semplici

OH

OOH

OHCH2OH

CH2OH

O

OH

OHCH2OH

CH2OHOH

α

βγ

CH2OH

CH2

OHOHOHHOHHOH

CH2OH

CH2

OHOHOHHOHHOH

OH

OH

OH

OH

CH2OHO

O

OH

OH

OH

OHCH2OH

α

β

γδ

DisaccaridiDisaccaridi

• La formazione degli acetali negli zuccheri porta alla formazione dei disaccaridi e dei polisacccaridi

β-D-glucopiranosio

OOH

OHOH

OHOH O

OH

OHOH

OH

OOH

OHOH

OHO

OOH

OHOH

OHOH

OH H-

Addizione di nucleofili all’azoto

Addizione di nucleofili Addizione di nucleofili allall’’azotoazoto

Reazioni di addizione/eliminazioneReazioni di addizione/eliminazione

Addizione di derivati Addizione di derivati delldell’’ammoniacaammoniaca

• La reazione dell’ammoniaca, delle ammine primarie e dei derivati dell’ammoniaca con le aldeidi ed i chetoni non si ferma al primo stadio di addizione

• Il prodotto di addizione (amminoalcol) non è stabile e dà eliminazione di una molecola di acqua

OR

RR

RO

N+

HHR' N

RR

OH

R'H

R RN

R'

:NH

HR' :

+ H2O+

Addizione di NHAddizione di NH33 o NHo NH22RR

• Il prodotto che si forma dall’addizione di ammoniaca o di un’ammina primaria si chiama immina

OR

R NR

ROH

R'H

R RN

R'

:NH

HR'

- H2O+

IMMINA

Addizione di NHAddizione di NH22OHOH

• Il prodotto che si forma dall’addizione di idrossilammina (NH2OH) si chiama ossima

OR

R NR

ROH

OHH

R RN

OH

:NH

HOH

- H2O+

OSSIMAIDROSSILAMMINA

Addizione di NHAddizione di NH22NHRNHR

• Il prodotto che si forma dall’addizione di idrazine (NH2-NHR) si chiama idrazone

• La reazione con 2,4-dinitrofenilidrazina viene utilizzata per convertire composti liquidi in solidi cristallini (2,4-dinitrofenilidrazoni) colorati

OR

R NR

ROH

NHR'H

R RN

NHR'

:NH

HNHR'

- H2O+

IDRAZONEIDRAZINA

ReazioneChetoniReazioneChetoniFenilidrazinaFenilidrazina((LabLab).avi).avi

Ammine secondari e terziarieAmmine secondari e terziarie

• Con ammine secondarie e terziarie la reazione non avviene perché il prodotto di addizione non è stabile e non si può avere eliminazione di acqua (mancano i protoni legati all'azoto)

OR

RR

RO

N+

R'HR' N

RR

OH

R'R'

R RN

R'R'

:NH

R'R' :

+ HO-++

ImmineImmine biologichebiologiche

• La forma attiva della vitamina A che èun’aldeide (retinale) è legata alla proteina opsina nella retina umana sotto forma di immina ed è chiamata rodopsina. Nella proteina il gruppo amminico viene fornito dall’amminoacido lisina

OH N OpsinaH

NH2 Opsina+

11-cis-Retinale Rodopsina

NH2 OH

O

NH2 HLisina

Addizione di nucleofili al carbonio

Addizione di nucleofili Addizione di nucleofili al carbonioal carbonio

• Una soluzione di un alogenuroalogenuro alchilico o arilico in etere reagisce con trucioli di magnesio per formare un reattivo in cui l’atomo di carbonio precedentemente legato all’alogeno porta una parziale carica positiva.

• Questo in quanto il metallo fortemente elettropositivo si inserisce tra l’alogeno ed il carbonio e polarizza negativamente entrambi gli atomi

Reattivi di Reattivi di GrignardGrignard

Cl Mg Cl+

Reattivo di Grignard

Mgetere δ+

δ−δ+δ− δ−

Reattivi di Reattivi di GrignardGrignard

• L’etere ha la funzione di stabilizzare il magnesio per coordinazione

• Il reattivo di Grignard non si forma o si distrugge immadiatamente in presenza di acqua.

• L’etere è un solvente che può essere anidrificatoefficacemente.

Mg ClR'O

RR

..

..

ORR

..

..δ+

δ−

δ−

Addizione di Addizione di Reattivi di Reattivi di GrignardGrignard

• Il reattivo di Grignard può quindi reagire come nucleofilo al carbonio nei confronti di aldeidi e chetoni

• La reazione è una tipica reazione di addizione• L’intermedio viene convertito nel prodotto finale

che è un alcol per idrolisi acida

R'O

R' R'O

R'R

MgX

R MgX R'OH

R'R

OH MgX+δ+δ-

+H+/H2O

δ+

δ-

La reazione viene usata per unire più gruppi di atomi di carbonio in quanto l’alcol che viene prodotto può essere

poi convertito in un gran numero di altri prodotti

Addizione di Addizione di AcetiluriAcetiluri

• Gli acetiluri si formano dalla reazione acido-base di un alchino con sodioammide.

• Anche essi sono nucleofili al carbonio e possono dare una reazione di addizione su aldeidi e chetoni

R'O

R' R'O

R'CCR

Na+

C CR R'OH

R'CCR

Na+

+H+/H2O

δ+

δ-

C CHR C CR+ NH2

-

- NH3

Tautomeria cheto-enolica

AciditAciditàà in in αα

Il gruppo carbonilico ha la capacità di rendere leggermente acido l’atomo di carbonio in α:

Questo in quanto la base coniugata che si forma èdelocalizzata per risonanza.

Basi sufficientemente forti come gli alcolati sono in grado quindi di formare la base coniugata di un

chetone che viene detta ione ione enolatoenolato

OR'R

H

RC

OR'R

RC

OR'R

R+:B/-BH+

carbanione delocalizzato

Tautomeria Tautomeria chetocheto--enolicaenolicaA causa di tale acidità i composti carbonilici che

possiedono un a-idrogeno sono in equilibrio con il loro tautomerotautomero chiamato enolo

(-en da alchene + -olo da alcol)

I tautomeri sono composti che differiscono tra loro solo per la posizione di un protone e di legami π

NONNON sono forme di risonanza

Gli enoli possono reagire come nucleofili al carbonio

HH

H

OR H

H ORH

Chetone Enolo

Tautomeria Tautomeria chetocheto--enolicaenolica

H2CO

CH3CH3

O

CH3

CH2

OHCH3 CH2

OCH3

CH3

OCH3

CH2

OHCH3

HCH2

OHCH3

CH3

OHCH3

-+

+

+

+

++

acido

baseacido

base

acido

baseacido

base

L'equilibrio è una reazione acido-base tra una molecola di chetone che funge da base e un'altra che funge da

acido formando i loro coniugati che di nuovo si trasferiscono il protone ma in un altro sito della

molecola

L'equilibrio può essere catalizzato dagli acidi

o dalle basi

Tautomeria Tautomeria chetocheto--enolicaenolica

CH3

OHCH3

CH3

OCH3 CH2

OHCH3CH3

OHCH3 +

+ H+

- H++ H+

- H+

Ambiente Acido

+

H2CO

CH3CH3

OCH3

CH2

OHCH3CH2

OCH3

+ B

- BH+

-

Ambiente Basico- B

+ BH+

Chetone Enolo

Chetone Enolo

TautomeriaTautomeria ChetoCheto--EnolicaEnolica

• L’enolo è sempre presente in diversa percentuale nei diversi substrati carbonilici

• L'equilibrio per le aldeidi ed i chetoni semplici èspostato verso la forma chetonica

Tautomeria Tautomeria ChetoCheto--EnolicaEnolica

• Infatti nell'enolo il protone è legato all'ossigeno (acido più forte) mentre nella forma chetonica èlegato ad un atomo di carbonio (acido più debole).

• Inoltre nella forma chetonica si ha un doppio legame carbonio-ossigeno che è più forte di un doppio legame carbonio-carbonio.

• Un esempio in cui la forma enolica predomina nettamente sulla forma chetonica è quella del fenolo. Qui entra in gioco la stabilità del benzene e quindi la formazione del chetone, sarebbe una reazione energeticamente molto sfavorita.

OH OHH

Condensazione Condensazione aldolicaaldolica

CH3

OH

CH3

OHH

CH2

OH

CH3

O

CH2

O+

HH

HCH2

OHH+

β-idrossialdeide

:

La reazione avviene bene con le aldeidi e meno bene con i chetoniPuò portare alla formazione di polimeri

Gli enoli, essendo anche nucleofili al carbonio, possono addizionarsi al carbonile di un'altra molecola di aldeide formando una

β-idrossialdeide

Condensazione Condensazione aldolicaaldolica

CH3

OH H2C

OH CH3

OH

CH3

OH

CH2

CHO

CH3

OHH

CH2

CHO

+

β-idrossialdeide

-+ B

- BH+ - B

+ BH+

aldeide

CH3

O

CH2

OHCH3

CH3

H

CH3

OHCH3CH3

O

CH3 CH2

OHCH3

CH3

O

CH2

OHCH3

CH3+

β-idrossichetone

- H+H+ +

+chetone

• La reazione può essere catalizzata sia dalle basi

• che dagli acidi

Condensazione Condensazione aldolicaaldolica

CH3

O

CCOHCH3

CH3

H HCH3

O

CCO

+

CH3

CH3

H H

HH

CH3

O

CC

+

CH3

CH3

H H

CH3

O

CCCH3

CH3

H- H2O

chetone α,β insaturoβ-idrossichetone

H+ - H+

In condizioni acide o basiche piIn condizioni acide o basiche piùù forti o a forti o a temperatura maggiore si ha disidratazionetemperatura maggiore si ha disidratazione

La reazione La reazione èè una una eliminazioneeliminazione

CH3

O

CCOHCH3

CH3

H HCH3

O

CCHOCH3

CH3

HCH3

O

CCCH3

CH3

H

chetone α,β insaturo

+ OH-

β-idrossichetone

- H2O

- OH-

EnoliEnoli

• Gli enoli, inoltre, possono reagire come nucleofili al carbonio anche nei confronti di alogeni dando α-alogenazione

CH3

OCH3 CH2

OHCH3 Br Br CH2

O+

CH3

Br

H

BrCH2

OCH3

Br+

+

- HBr

EnolatiEnolati

• In presenza di basi tale reazione èfavorita dalla formazione dell'enolato che è un nucleofilo migliore dell'enolo

CO

R'RR

Br Br CO

R'RR

BrBr

OR'R

H

RC

OR'R

R

+ +

+:B/-BH+

RiduzioneRiduzione

• Le aldeidi e i chetoni vengono facilmente ridotti ad alcoli primari e secondari. Il più delle volte si ricorre agli idruri metallici ma si può usare anche l’idrogenazione catalitica.

OssidazioneOssidazione

• Per ossidazione di un'aldeide si ottiene un acido carbossilico contenente lo stesso numero di atomi di carbonio.

• I chetoni non vengono ossidati

Il saggio di Il saggio di TollensTollens

• Il saggio distingue le aldeidi dai chetoni in base alla loro differente ossidabilità ed è detto dello specchio d'argento.

• Lo ione argento complessato dall'ammoniaca èridotto dalle aldeidi (ma non dai chetoni) ad argento metallico

• Ci si serve di questa reazione per argentare il vetro: l'aldeide usata è la formaldeide, a causa del suo basso costo.

AldeidiEChetoni.aviAldeidiEChetoni.avi

OssidazioneOssidazione