CURSO: QUÍMICA GENERALPROFESOR: QF RAÚL A. GUERRERO CARASSA

NOCIONES DE NOMENCLATURA Y QUÍMICA DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS

INSTITUTO SUPERIOR TECNOLÓGICO PRIVADO“DANIEL ALCÍDEZ CARRIÓN” – SEDE S.J.M.

SECCIÓN: 1NF25 AULA: 202ABRIL - 2016

Índice:• Funciones Orgánicas• Ácidos Carboxílicos• Ester (Carboxilato de alquilo)• Aldehído• Cetona• Alcohol• Éter• Amina• Halogenuros

GRUPOS FUNCIONALES:Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que se encuentra presente en la estructura carbonada del compuesto orgánico, asignándole una característica química especial. Entre los elementos que forman las funciones orgánicas más comunes, se destacan; Oxígeno, Nitrógeno, Azufre, Fósforo y los Halógenos.

Orden de Prioridad (mayor a menor)1 Ácido carboxílico R-COOH2 Ester R-COO-R3 Aldehído R-CHO4 Cetona R-CO-R5 Alcohol R-OH6 Amina R-NHX

7 Eter R-O-R8 Alqueno C=C9 Alquino C=C10 Halogenuro R-X11 Alcano C-C

Nº fórmula Tipo de compuesto

Sufijo como función principal

Prefijo como sustituyente

1 R-COOH Ácido carboxílico

Ácido oico --

2 R-COO-R* Ester ato de ilo --

3 R-CHO Aldehído Al Formil

4 R-CO-R* Cetona Ona Ceto / oxo

5 R-OH Alcohol Ol Hidroxi

6 R-O-R* Eter Eter Oxi

7 R-NHx Amina amina amino

Carbonos marcados con celeste indican que siempre serán posición número uno

Estructura de Lewis de los Grupos funcionalesÁcido carboxílico Ester aldehído cetona

alcohol amina éter halogenuro

R OH

R

OHC

R

OC R

R

OC

RO

R

O

HC O

RR

OR

H

N HR X

índice

El Ácido Carboxílico

Fórmula general R-COOHSe nombran iniciando con la palabra ácido, luego la posición y el nombre de los sustituyentes y finalmente el nombre de la cadena o ciclo principal, terminado en el sufijo "oico".

En los ácidos de cadena abierta, el Carbono de la función R-COOH siempre es el número unoEn un ciclo, el carbono al cual se encuentra unido, será el número uno.

R

O

HC OR-COOH

Ácido 3,5-dimetil-4-etilhexanoico

Ejemplo:

CH3 CH3

CH3-CH2CH3-CH-CH-CH-CH2-COOH

posición uno

COOH

CH3-CH-CH3CH3

posición uno

Ácido 3-metil-4-isopropilciclohexanoico

otro ejemplo:

Ácido propanoico

Ácido ciclopentanoico

C6H10O2¿Cuál es su fórmula molecular?

Ácido ciclopentanoico

COOH

CH CH3CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-C-CH2-COOHCH3

CH2-CH3

CHCH3

CH3

CH3

Ácido 2-isopropilciclohexanoico

Ácido 3,3-dimetil-6-etil-4-isopropiloctanoico

COOHHOOCÁcido 1,4-benzodioico

índice

El Éster(carboxilato de alquilo)

El Éster (carboxilato de alquilo)

Se forma como parte de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol

Esta reacción se conoce como Esterificación

R-COOH + R-OH H2O + R-COO-R

R

OC

RO

La porción que proviene del ácido conserva su nombre cambiando el sufijo oico por "ato", y la porción que proviene del alcohol se nombra con el sufijo "ilo".

R-COO-R

… ato de … ilo

COOH HO-CH2-CH3

COO-CH2-CH3

Ácido benzoicoetanol

Benzoato de etilo

propanoato de metilo

Ciclohexanoato de metilo

C8H14O2¿Cuál es la FM?

Ciclohexanoato de metilo

Ciclopentanoato de isobutilo

¿Cuál es la FM? C10H18O2

índice

Los aldehídos

Los aldehídosSe nombran con el sufijo “al”

R

OHCR-CHO

En los aldehídos de cadena abierta, el Carbono de la función, siempre es número uno

En los ciclos, la posición de unión al ciclo será número uno.

Ejemplo:

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CHOCH3 CH3

posición uno

3,5-dimetilhexanal

etanal

2-enobutanal

2-enobutanal

Ejemplo: posición uno

2-secbutilciclopentanal

¿Cuál es la FM? C10H18O

CHOCH-CH2-CH3CH3

índice

Las Cetonas

Las Cetonas

En las cadenas abiertas, la función nunca estará en un extremo (nunca posición uno)

R

OC RR-CO-R*

R

OHC

Igual que en los aldehídos, también presentan el grupo funcional Carbonilo,

Se nombran utilizando el sufijo "ona".

2-butanona

CH3-C-CH2-CH3O

CH3-CO-CH2-CH3

O

2-etil-3-isopropil-1-ciclohexanona

¿Cuál es la FM? C11H20O

C

CH2CH2

CH2

CH2O

CH3

CH3

CH3

CH

CHCH

3,3-dimetil-2,6-heptanodiona

3,3-dimetil-2,6-heptanodiona

índice

Los alcoholes

Los alcoholesSe nombran con el sufijo “ol”. La función orgánica, puede estar unido a un Carbono intermedio o de un extremo de la secuencia carbonada.

R OHR-OH

Clasificación según posición de unión del grupo OH

Alcohol primario: Aquel cuyo grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee dos átomos de Hidrógeno,

Alcohol secundario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que posee sólo un átomo de Hidrógeno,

Alcohol terciario: El grupo OH se encuentra unido a un Carbono que NO posee átomo de Hidrógeno,

CH3-CH2-CH2-OH

OH unido a un carbono con dos hidrógenos

Alcohol primario¿Qué tipo de alcohol es?

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3

OHOH unido a un carbono con un hidrógeno

Alcohol secundario¿Qué tipo de alcohol es?

OH OH

CH2

CH2 CH2

CH2C

CH3OH unido a un carbono

sin hidrógeno

Alcohol terciario¿Qué tipo de alcohol es?

Ejemplos:

Metanol: CH3-OH

1-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2-OH

Etanol: CH3-CH2-OH

2-butanol

CH3-CH2-CH-CH3OH

metanol

Ejemplo de alcohol primario: 1-butanol

Ejemplo de alcohol secundario: 2-pentanol

Ejemplo de alcohol terciario: 2-metil-2-pentanol

1,2-ciclopentanodiol

1,2-ciclopentanodiol

índice

El Éter

El Éter

La molécula está formada por una secuencia de Carbonos que se interrumpe por un átomo de Oxígeno. Normalmente se nombran las porciones de cada lado del oxígeno como sustituyentes y se agrega al final la palabra "éter".

dimetil éter

Ejemplos de éteres

O

CH3-O-CH2-CH3

O-(CH2)3-CH3

CH-OCHCH3 CH3

CH3CH3

índice

La Amina

La Amina

Son moléculas que poseen uno o más átomos de Nitrógeno que pueden contener; dos, uno o ningún átomo de Hidrógeno. En cada caso se supone que dichos átomos de Hidrógeno son reemplazados por sustituyentes carbonados. Pueden nombrarse como función principal o como sustituyente.

trimetilamina

Ejemplo de amina primaria: propilamina

Ejemplo de amina secundaria: metilpropilamina

Ejemplo de amina terciaria: metiletilpropilamina

Ejemplos de aminas

CH3-N-CH2-CH3CH2-CH3

CH3-(CH2)3-NH2

NH-CH3

CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH3

NH2

OH

índice

Halogenuros

HalogenurosPor su baja prioridad, se nombran como sustituyentes que forman parte de una cadena o ciclo principal.

Se debe especificar la posición de unión del Halógeno, el cual se señala por su nombre.

Son: Flúor, Cloro, Bromo y Yodo

Ejemplo: COOH

Br

Ácido 3-bromo-2-metilcicohexanoico

CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH3OH

NH2

Cl

Fotro ejemplo:

7-flúor-3-cloro-2-amino-5-octanol

Grupos funcionales:

amino alcoholhalógenos

• RREACCIONES ORGÁNICAS

Reacciones orgánicas• Combustión de Hidrocarburos

CnHm + (n + m/4) O2 n CO2 + m/2 H2O

Polímeros por Reacciones de Adición

etileno Polietileno

propileno polipropileno

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