Post on 01-May-2015
1
Basi puriniche e pirimidiniche degli acidi nucleici
2
Struttura dei nucleotidi
3
Basi, nucleosidi, nucleotidi purinici & pirimidinici (1)
4
Basi, nucleosidi, nucleotidi purinici & pirimidinici (2)
Base Nucleoside Nucleotide (sigla) AcidoNucleico
adenina adenosinadeossiadenosina
adenosina 5'-monofosfato (AMP)deossiadenosina 5'-monofosfato (dAMP)
RNADNA
guanina guanosinadeossiguanosina
guanosina 5'-monofosfato (GMP)deossiguanosina 5'-monofosfato (dGMP)
RNADNA
citosina citidinadeossicitidina
citidina 5'-monofosfato (CMP)deossicitidina 5'-monofosfato (dCMP)
RNADNA
uracile uridinadeossiuridina
uridina 5'-monofosfato (UMP)deossiuridina 5'-monofosfato (dUMP)
RNADNA
timina timina o deossitimidina
timina 5'-monofosfato o (TMP)deossitimidina 5'-monofosfato (dTMP)
RNA
5
Basi, nucleosidi, nucleotidi purinici & pirimidinici (3)
UridinaUridina
N
O
NO
H
O
OH OH
HOH2C
6
Nucleosidi pirimidinici
-D-ribofuranosio
uracile
legame-N-glicosidico
Es:
H HH H
acido deossitimidilico
(deossitimidina 5'-monofosfato)
dTMP dTMP
7
O
OH H
CH2OP
O
HO
OH
N
NO
O
CH3
Nucleotidi deossipirimidinici
Es:
UTP UTP UTP UTP
Legame Legame fosfoestereofosfoestereo
Legami Legami fosfoanidridicifosfoanidridici
((UUridina 5'-ridina 5'-ttririffosfato)osfato)
8
Nucleotidi pirimidinici trifosfati
Es:
Legame -N-glicosidico
O
OH OH
CH2OP
O
O
OH
P
O
O
OH
P
O
HO
OH
N
NO
O
AdenosinaAdenosina
adenina
legame-N-glicosidicoHOH2C
N
N N
N
OHOH
O
NH2
9
Nucleosidi purinici
-D-ribofuranosio
Es:
AAdenosina 5’-denosina 5’-mmonoonoffosfatoosfato(acido adenilico)(acido adenilico)
AMP AMP AMP AMP
Legame fosfoestereo
10
Nucleotidi purinici monofosfati
Legame -N-glicosidico
O
H
H
5’5’
4’4’
3’3’ 2’2’
1’1’
11
22
33
44
5566 77
88
99
N
N N
N
N 2
O
OH H
CH2OP
O
HO
O
Es:
((AAdenosina 5’-denosina 5’-ddiiffosfato)osfato)
ADP ADP ADP ADP
5’5’
4’4’
3’3’ 2’2’
1’1’
11
22
33 44
5566 77
88
99Legame fosfoestereo
Legame fosfoanidridico
11
Nucleotidi purinici difosfati
Es:N
N N
N
NH2
O
OH OH
CH2OP
O
O
OH
P
O
HO
OH
Legame -N-glicosidico
N
N N
N
NH2
O
OH OH
CH2OP
O
O
OH
P
O
O
OH
P
O
HO
OH
((AAdenosina 5’-denosina 5’-ttririffosfato)osfato)
ATP ATP ATP ATP
5’5’
4’4’
3’3’ 2’2’
1’1’
11
22
33 44
5566 77
88
99
Legami Legami fosfoanidridicifosfoanidridici
Legame Legame fosfoestereofosfoestereo
12
Nucleotidi purinici trifosfati
Es:
Legame -N-glicosidico
13
Acidi nucleici
14
Acido deossiribonucleico (DNA)
15
Idrolisi basica dell’RNAL’RNA è idrolizzato da basi fortiL’RNA è idrolizzato da basi forti
Il DNA non avendo -OH in 2’
nonnon subisce idrolisi basica
16
Altre funzioni dei nucleotidi Trasportano energia chimica Trasportano energia chimica (ATP, GTP, NADPH)
Es: ATP
17
Altre funzioni dei nucleotidi
Es: trasporto zuccheri
Trasportano biomolecole Trasportano biomolecole (ATP, GTP, NADH, NADPH, FADH2)
18
Altre funzioni dei nucleotidi Si combinano con altri gruppi per formare coenzimi Si combinano con altri gruppi per formare coenzimi
Es: CoA
NH2
O
OH
N
NN
N
O
O
HO P OH2C
Adenosina 3',5'-monofosfato Adenosina 3',5'-monofosfato AMP ciclico (cAMP)
19
LegameLegamefosfodiestereofosfodiestereo
intramolecolareintramolecolare
Altre funzioni dei nucleotidi (4)
Formano molecole segnaleFormano molecole segnale Es: cAMP, un secondo messaggero intracellulare (“molecola della fame”)