Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La...

15
Chimica Organica II Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel secondo, che rende la macromolecola molto più stabile all’idrolisi

Transcript of Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La...

Page 1: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio

La differenza tra RNA eDNA sta nell’assenzadell’ossidrile 2’ del ribosionel secondo, che rende lamacromolecola molto piùstabile all’idrolisi

Page 2: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Acidi nucleiciLa minor stabilità dell’RNA è dovuta al fatto che l’ossidrile in 2’ può agire come nucleofilo intramolecolare. A pH 7 e 25 °C il tempo di semivita del’RNA è di 100 anni, quello del DNA è 100 milioni di anni

Page 3: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Acidi nucleici: nuclobasi

purina pirimidina

adenina guanina citosina uracile timina

RNA DNA

Page 4: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Acidi nucleici: nucleosidi

Page 5: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Acidi nucleici: nucleotidi

Adenosina 5’-monofososfatoUn ribonuclotide

2’-desossicitidina 3’-monofososfatoUn desossiribonuclotide

Page 6: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Acidi nucleici: base pairing

Page 7: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Acidi nucleici: coppie di basi

Coppie di basi di Watson e Crick

Page 8: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Acidi nucleici: doppia elica

Minor groove

Major groove

Page 9: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Acidi nucleici: doppia elica

G-quadruplex

Sono note altre strutture oltre alla doppia elica B

Page 10: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Acidi nucleici: interazione con le proteine

Soppressore di trascrizione legato all’elica B nei major grooves

Enzima di restrizione EcoRV legato al DNA

Page 11: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Acidi nucleici: duplicazione del DNA

Le DNA polimerasi possono estendere un DNA solo in direzione 5’ –3’

Page 12: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Acidi nucleici: trascrizione del DNA

Una RNA polimerasi copia la sequenza bersaglio in un RNA messaggero

Page 13: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Acidi nucleici: sintesi delle proteine

Il ribosoma contiene m-RNA come elemento attivo

Page 14: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Nucleotidi ed energia: ATP

ATP + H20 = ADP + idrogeno fosfato - 7.3 Kcal/mol

Page 15: Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La differenza tra RNA e DNA sta nell’assenza dell’ossidrile 2’ del ribosio nel

Chimica Organica II

Nucleotidi ed energia: ATP

La reazione non avviene: il gruppo uscente è troppo povero

ATP è molto reattiva, reagisce con l’acetato fosforilandolo. Quest’ultimo derivato è sufficientemente reattivo da reagire con il tiolo.