1

1° ESERCITAZIONE

1. Alla formula molecolare C7H16 corrispondono 9 isomeri di catena (o costituzionali): individuarli

ed assegnare ad ognuno di essi il nome IUPAC.

2.Assegnare il nome IUPAC ai seguenti idrocarburi:

3.Utilizzando, rispettivamente, la notazione completa, la notazione a zig-zag e quella conglobata,

scrivere le strutture dei seguenti idrocarburi:

a) 4-i.propil-3,5,5-trimetileptano; b) 7-t.butil-4-etil-3,6,9,10-tetrametildodecano; c) 7-s.butil-9-etil-

5-i.propil-2,3,8,8-tetrametildodecano; d) sin-4,6-dietilnonano; e) anti-4-etil-5-metilottano

4.Identificare quali delle seguenti strutture rappresentano lo stesso idrocarburo.

A B C

D E F

5.Dopo aver conglobato i radicali alchilici, eseguire le proiezioni a cavalletto e di Newman del

n.pentano lungo l’asse C2-C3 al variare dell’angolo diedro (0°-360°) tra i gruppi e disegnare un

profilo energetico qualitativo dell’energia conformazionale.

6.Assegnare il nome IUPAC ed eseguire le proiezioni di Haworth per i seguenti idrocarburi:

7.Scrivere le strutture e le proiezioni di Haworth dei seguenti idrocarburi:

a) 1-metil-n.propil-ciclopropano; b) trans-1,3-di-i.propil-ciclopentano; c) cis-1-etil-2-t.butil-

ciclopropano; d) 1-etil-trans-3-metil-cis-4-n.propil-cicloesano; e) 1,3,3-trimetil-trans-4-n.propil-

cicloesano.

2

SOLUZIONI 1° ESERCITAZIONE

3

3,3-dimetil-5i.propil-4n.propilottano

4-ciclopentil-2-ciclopropil-6-etil-2,3,3-trimetilnonano

(anti-2,3-dimetil-pentil)cicloesano

4

4)

L’esercizio si risolve rapidamente assegnando il nome IUPAC ad ogni struttura: a nomi uguali

corrispondono molecole identiche e viceversa.

Le molecole A, C, D e E sono identiche.

5

6

trans-4-etil-cis-1,2-dimetilcicloesano

trans, trans-1,2,3-trimetilciclobutano