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2° ESERCITAZIONE

1. Per tutti gli eventuali diastereoisomeri del

a. 1,2-dimetilcicloesano

b. 1,3-dimetilcicloesano;

c. 1,4-dimetilcicloesano;

d. trans-3-metil-cis-4-n.propil-etilcicloesano;

Indicare: struttura, proiezione di Haworth, equilibri conformazionali sedia-sedia e

popolazione (qualitativa) dei singoli conformeri.

2. Eseguire la proiezione di Fischer (o di Haworth per i ciclici) dei seguenti composti:

a) 4S-etilottano; b) 2,3R-dimetilpentano; c) 4R-t.butil-2-metileptano; d) 6S-etil-3,3,6-

trimetilnonano; e) 1R-etil-2R-metilcicloesano; f) 1S-etil-3-metil-3R-n.propilcicloesano.

3. Per i seguenti composti:

a. 3,4,5-trimetileptano

b. 4,5,8-trietilundecano

c. 1-ciclopropil-3,5-dimetilottano;

d. 4,8-dietilundecano;

e. 5-etil-3,7-dimetilnonano

f. 1,2-dimetil-ciclopropano

g. 1,2-dimetil-ciclopentano

h. 1,3-dimetil-ciclopentano

Indicare:

1. il N° massimo di stereoisomeri;

2. le proiezioni di Fisher (o di Haworth per i ciclici) di tutti gli stereoisomeri;

3. il N° reale di stereoisomeri;

4. le relazioni di stereoisomeria tra gli stereoisomeri reali (antipodi, diastereoisomeri,

mesoforme, ecc.);

5. la presenza o l’assenza di attività ottica negli stereoisomeri reali, qualora separati tra

loro;

6. la configurazione assoluta dei centri chirali (caso per caso).

N.B.: Si fornisce come esempio lo svolgimento per il caso a). Per gli altri casi è fornita solo la

soluzione finale, esclusa l’assegnazione delle configurazioni assolute.

4. Disegnare le proiezioni di Fischer dei 4 stereoisomeri del 3,4-dimetil-eptano e convertirle

nelle corrispondenti proiezioni a cavalletto. Indicare, per queste ultime, le conformazioni

più popolate.

5. Convertire la proiezione a cavalletto sotto riportata nella corrispondente proiezione di

Fischer e assegnare le configurazioni assolute ai centri chirali.

6. Per i sottoelencati composti indicare il numero massimo ed il numero reale di

stereoisomeri ed eseguire le proiezioni di Fisher (o di Haworth per le molecole cicliche)

di questi ultimi: A) cis-1-bromo-3-cloro-cicloesano; B) 1,3,6,8-tetracloro-ottano; C)

trans-1-bromo-2-cloro-ciclopropano; D) 1,7-dibromo-3,5-dicloro-eptano.. Per i composti

A e B assegnare le configurazioni assolute ai singoli carboni chirali.

Pr

H CH3

Et

CH3H

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SOLUZIONI 2° ESERCITAZIONE

3

4

5

N.B: il C4 non è chirale (2 sostituenti uguali), ma i suoi sostituenti ( H e Me) possono

assumere 2 diverse configurazioni rispetto al resto della molecola. Tali configurazioni non danno

luogo ad enantiomeri, ma solo a diastereoisomeri. In ogni caso il C4 va proiettato.

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Fate voi le Newman per decidere il conformero più stabile

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