Prof. Antonio Lavecchia

SAGGI DI RICONOSCIMENTO DEI

CARBOIDRATI

Classificazione dei Carboidrati

Carboidrati

aldoso chetoso

H OH

H OH

H HO

H OH

CH2OH

OC

H

2(R),3(S),4(R),5(R),6-pentaidrossi-esanale

1

2

3

4

5

6

D-glucosio

H OH

H OH

H HO

CH2OH

C O

1,3(S),4(R),5(R),6-pentaidrossi-esan-2-one

CH2OH 1

2

3

4

5

6

D-fruttosio

Carboidrati

H HO

H OH

OC

H 1

2

3

H

Gliceraldeide

C O

CH2OH 1

2

3 CH2OH

Diidrossiacetone

Carboidrati

α-D-Glucopiranoso

β-D-Glucopiranoso

glucoso

Carboidrati

α-D-Glucofuranoso

β-D-Glucofuranoso

glucoso

Carboidrati

α-D-fruttofuranoso fruttoso

due monosaccaridi si legano con

legame glicosidico

1 H

CH2OH

HO H

H

H

H

HO

OH

O

OH α-D-glucosio

H

CH2OH

HO H

H

H

H

HO

OH

O

OH

4

α-D-glucosio

α-D-glucopiranosil-4-D-glucopiranosio

MALTOSIO

Glicosidi: Maltosio

α-D-glucosio

α-D-glucosio

Ha proprietà riducenti

CELLOBIOSIO

β-D-glucopiranosil-4-D-glucopiranosio

Legame 1,4-β-glicosidico

O O

O

OH

H

OH

OH

CH2OH

H HCH2OH

HOH

OHOH

H

H

H

H

H

Glicosidi: Cellobiosio

β-Glucosio

β-Glucosio

glucosio ed il galattosio

LATTOSIO

β-D-galattopiranosil-4-D-glucopiranosio

Legame 1,4-β-glicosidico

O O

O

OH

H

OH

OH

CH2OH

H HCH2OH

HOH

OH

OH

HH

H

H

HGalattosio

Glucosio

Glicosidi: Lattosio

1

2

α-D-glucopiranosil-β-D-fruttofuranoside

SACCAROSIO

Legame diglicosidico O

O

H

OH

OH

CH2OH

H HH

HOH

H

O

CH2OH

HOH

HH

CH2OH

Glicosidi: Saccarosio

Glucosio

Fruttosio

Polimero del glucosio con legami 1α-4-glicosidici fra i monomeri

Amilosio

CH2OH

O OH

OH O

O H

H

H

H H

4 1

CH2OH

OH

OH O

O H

H

H

H H

4 1

CH2OH

OH

OH O

O H

H

H

H H

4 1

CH2OH

O OH

OH O

O H

H

H

H H

4 1

CH2

OH

OH O

O H

H

H

H H

4 1

CH2OH

OH

OH O

O H

H

H

H H

4 1

CH2OH

O OH

OH O

O H

H

H

H H

4 1

CH2OH

OH

OH O

O H

H

H

H H

4 1

6

legami 1α-4-glicosidici

legame 1α-6-glicosidico

legami 1α-4-glicosidici

Amilopectina

estremità riducente

estremità non riducenti

il glicogeno muscolare contiene più di 10000 unità di glucosio

Riconoscimento dei Carboidrati

•  Saggio con acetato di anilina

•  Saggio di Molish

•  Saggio di Fehling

•  Reazione di Tollens

•  Saggio di Barfoed

•  Saggio con Floroglucina

•  Saggio di Seliwanoff

Saggio con Acetato di Anilina

furfurale anilina aldoimmina

furfurale ossimetilfurfurale

Saggio con Acetato di Anilina

aldoimmina

dianile dell’aldeide α-ossiglutaconica

anilina :

aldeide glutaconica

Saggio di Molish

Saggio di Molish

Isomerizzazione Alcalina del Glucosio

D-glucopiranosio D-glucosio (forma aperta)

enediolo anione dell’enediolo

Isomerizzazione Alcalina del Glucosio

Isomerizzazione Alcalina del Fruttosio

Reazione di Fehling

Reazione di Fehling

Reazione di Tollens

Saggio di Barfoed

Saggio di Seliwanoff

Saggio di Seliwanoff

Saggio di Seliwanoff

Saggio con Floroglucina

Saggi Carboidrati

Molish Barfoed Seliwanoff Fehling

Fruttosio + + + +

Glucosio + + - +

Lattosio + - - +

Saccarosio + - - -

Saggi Carboidrati

Saggio di

Molish

Saggio di

Barfoed

Saggio di Seliwanoff

Chetoso

Saggio di Fehling

Zucchero riducente

Campione incognito Carboidrato

Monosaccaridi

Disaccaridi Caratteristico per esosi,

pentosi e disaccaridi

Distingue tra chetosi (reagiscono entro 2 minuti) ed aldosi (reagiscono in un tempo

maggiore)

Spettro IR del Saccarosio

Spettro IR del β-D-Fruttosio