Materiali

• Molecole e polimeri coniugati

• Coloranti e pigmenti

Metodi

• reazioni in ambienti micro e nanoeterogenei

• reazioni di arilazine diretta

Materiali organici sostenibili

Gruppo LaSMo – Prof. Luca Beverina, Dott. M.Sassi

Target attualiCelle solari organiche

• Pigmenti latenti

• Accettori non fullerenici (ENI)

Transistor organici a strato sottile

• Derivati a core benzotiobenzotiofenico (BTBT)

OLEDS

• Sviluppo di polimeri conduttori emissivi ottenuti tramite processi green

Concentratori solari organici

• Sintesi sostenibili di derivati ad elevato Stokes-Shift

• Fuorofori a base perilenica

Generatori termoelettrici organici

• Polimeri conduttori ad elevata conducibilità elettronica (IIT)

Dispositivi elettrocromici organici

Flusso di lavoro

Esigenza (la funzione da svolgere)

Design (basato su relazioni struttura-proprietà)

Analisi retrosintetica

Sintesi e ottimizzazione (eventualmente scale up)

Caratterizzazione chimica (UV-Vis, FTIR, NMR, DSC/TGA, Massa, AE,…)

Test funzionale in dispositivo

Strutture

N

N

O

O

C10H21

C8H17

C10H21

C8H17S

S

S

S

C6H13

C6H13

N OO

NO O

C12H25

C10H21

S

S

C12H25

C10H21

S

S

C6H13

C6H13

Metodi

Standard organic chemistry procedures

• Toxic solvents• Long reaction time• High temperature• High palladium loading• Controlled environment• Complex purification

Nature’s way

WaterFast reactionsRoom temperatureTraces of metalsIn airNo purification

Sistemi a interfaccia diffusa

micelle

emulsioni

dispersioni

Chimica delle formulazioni

Micelles provides a sutable environment in water for hydrophobic materials

Taxol, water insoluble

Paraclitaxel, a waterborne micellarformulation of taxol in water

reagents

products

• Lipshutz, B.H. & Abela, A.R., 2008. Micellar Catalysis of Suzuki−Miyaura Cross-Couplings with Heteroaromatics in Water. Organic Letters, 10(23), pp.5329–5332.

• Lipshutz, B.H. et al., 2013. On the Way Towards Greener Transition-Metal-Catalyzed Processes as Quantified by E Factors. Angewandte Chemie International Edition, 52(42), pp.10952–10958.

• Lipshutz, B.H. et al., 2011. TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature. The Journal of Organic Chemistry, 76(11), pp.4379–4391.

• Prof Bruce H Lipshutz, D.S.G., 2012. “Designer-”Surfactant-Enabled Cross-Couplings in Water at Room Temperature. Aldrichimica acta, 45(1), p.3.

Chimica delle formulazioni….reattive

Designer surfactants

Commercially available surfactants

Kolliphor EL(P)

Brij-30

Triton X-100

Tween 40

Pi-Nap-750TPGS-750-M

PTS

Tergito

l

S B(OH)2

N NS

Ar

F F

S

NNS

BrBr

FF

Pd(dtbpf)Cl2, N(Et)3

(Kolliphor EL:Tween 80 7:3 wt %) 2 wt % in H2O3 h, r.t

Step 1:

Step 2: ArB(OH)2, Span 80, 12h h r.t.

N NS

F F

S

N NS

F F

S

N NS

F F

S

S S

N NS

F F

S

O

H

N NS

F F

SCF3

N NS

F F

S

H3C

CH3

N NS

F F

SF

F

5 (52 %) 6 (50 %) 7 (54 %)

8 (33 %)a 9 (53 %)

11 (80 %) 12 (40 %)b

N NS

F F

S

10 (54 %)