Nomenclatua degli Idrocarburi Alcani. I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry REGOLE...

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  • Nomenclatua degli Idrocarburi Alcani
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  • I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry REGOLE IUPAC nomenclatura sistematica eye-you-pac colloquiale:
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  • un sistema nel quale ogni composto ha un suo nome. Seguendo le regole, chiunque assegna il medesimo nome a un dato composto. Viceversa, dato il nome di un composto, ognuno in grado di disegnare il composto. CARATTERISTICHE DELLA NOMENCLATURA IUPAC STRUTTURANOME IUPAC
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  • Formula di struttura metano
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  • Formula di struttura etano
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  • Formula di struttura iso-butano
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  • Formula di struttura iso-pentano
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  • Alcani a catena lineare n I nomi dei composti organici dipendono dal n. di atomi di carbonio che compongono la catena. n I nomi di tutti gli alcani prendono il suffisso ano.
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  • Alcani a catena lineare metano
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  • Alcani a catena lineare etano
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  • Alcani a catena lineare propano
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  • Alcani a catena lineare butano
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  • C1 metano C2 etano C3 propano C4 butano C5 pentano C6 esano C7 eptano C8 ottano C9 nonano C10 decano Alcani a catena lineare
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  • Che nome ha il seguente composto? pentano
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  • Che nome ha il seguente composto? eptano
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  • Che nome ha il composto? nonano
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  • Alcani a catena ramificata n Gli alcani a catena ramificata presentano dei sostituenti che vanno a sostituire atomi di idrogeno nella catena lineare. n Questi sostituenti sono detti radicali o gruppi alchilici. Radicali alchilici
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  • Alcani a catena ramificata n Per assegnare il nome ad un alcano a catena ramificata bisogna identificare la catena lineare di atomi di carbonio pi lunga presente nella molecola.
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  • Alcani a catena ramificata n Questa viene detta appunto catena principale.
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  • C-C-C-C-C-C-C-C-C C C-C catena principale sostituente LA CATENA PRINCIPALE E I SUOI SOSTITUENTI I gruppi legati alla catena principale si definiscono sostituenti.
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  • Alcani a catena ramificata n Questa catena prende il nome dal numero di atomi di carbonio che la compongono. n Per la catena di 5 atomi di carbonio il nome pentano. pentano
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  • Alcani a catena ramificata n Questa catena possiede un radicale. n Il nome di questo radicale metile. pentano
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  • Alcani a catena ramificata n Il nome dei radicali deriva dal nome degli alcani con lo stesso numero di atomi di carbonio. n Si sostituisce la terminazione ano con ile.
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  • ASSEGNARE IL NOME AI SOSTITUENTI C1 metile C2 etile C3 propile C4 butile C5 pentile C6 esile C7 eptile C8 ottile C9 nonile C10 decile alcano alch-ile si cambia il suffisso in -ile = idrocarburo sostituente alc-ano a) sostituenti che contengono solo C e H
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  • Alcani a catena ramificata n Il nome del radicale alchilico precede il nome della catena principale. n Si tralascia la e terminale del gruppo alchilico. metilpentano
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  • Alcani a catena ramificata n Si numera la catena di carbonio a partire da unestremit. n I sostituenti dovranno avere il numero pi piccolo possibile 2-metilpentano Si No
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  • Alcani a catena ramificata
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  • pentano 1 2345 1) Si individua la catena principale 2) Si numera 3) Nome
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  • Alcani a catena ramificata n Quando vi sono pi sostituenti identici, si utilizzano i prefissi di, tri o tetra per indicare il numero dei gruppi alchilici uguali. di-metilpentano 4) Si individuano i gruppi sostituenti Metil
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  • Alcani a catena ramificata n Il numero delle cifre posizione deve corrispondere sempre al numero di radicali. 2,3-dimetilpentano 6) Si assegna la posizione ai radicali
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  • Alcani a catena ramificata
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  • Catena principale esano 1 2 3 456 numerazione I Carboni disostituiti (due gruppi) sono pi importanti dei monosostituiti (un gruppo)
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  • Radicali tri-metilesano
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  • Si assegna la posizione ai radicali 2,2,5-trimetilesano 1 2 3 456
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  • Alcani a catena ramificata
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  • Si individua la catena pricipale eptano 1 234567
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  • Si individuano i radicali 5-etil-3,3-dimetileptano n Si individua la posizione n Si scrivono i radicali in ordine alfabetico. metil etil 1 234567 eptano
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  • Alcani a catena ramificata
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  • 2,4,4-tri-metilesano
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  • Alcani a catena ramificata
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  • esano
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  • Alcani a catena ramificata esano n Se la molecola possiede 2 catene di uguale lunghezza, si sceglie quella che porta il maggior numero di sostituenti.
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  • Alcani a catena ramificata 3-etil-2,5-dimetilesano
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  • SCEGLIERE LA CATENA CON IL MAGGIOR NUMERO DI SOSTITUENTI QUANDO SONO POSSIBILI PI CATENE DELLA STESSA LUNGHEZZA: Ci eviter luso di gruppi speciali a favore di gruppi pi semplici . RENDERE MASSIMO IL NUMERO DI SOSTITUENTI
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  • Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano n Scrivere la catena principale (pentano)
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  • Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano n Numerare la catena per posizionare i radicali.
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  • Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano n Si piazzano i radicali nella loro posizione.
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  • Scrivere la formula di struttura del 2,2,4-trimetil-pentano n Aggiungere gli atomi di H che mancano.
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  • ALCUNE COSE DA RICORDARE 2 Numerare dalla fine pi vicina al primo sostituente 3 I gruppi si scrivono in ordine alfabetico a,b,c.. 4 Nellalfabetizzazione i multipli sono ignorati dietil = e 5 Carboni disostituiti (due gruppi) sono pi importanti dei monosostituiti (un gruppo) 6 I numeri sono separati dai numeri da virgole 2,3 7 I numeri sono separati dalle parole da trattini 3-etil 8Lultimo sostituente e la radice non sono separati metilesano 1 Il nome base usa sempre la catena pi lunga 9I nomi non iniziano per lettera maiuscola se non a inizio di frase
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  • ESEMPI
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  • - numerare iniziando dal termine pi vicino alla prima ramificazione - trovare la catena pi lunga 4 3 2 1 C4 butano 2-metilbutano 323 CHCHCHCH CH 3 metile
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  • 1 2 3 4 5 3-metilpentano 23 CH 3 CH 2 CHCH 3 CHCH Trovare la catena pi lunga di atomi di carbonio contigui
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  • 4 3 2 1 5 6 7 4-etileptano Trovare la catena pi lunga di atomi di carbonio contigui CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
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  • 7 6 5 4 3 2 1 ordine alfabetico 4-etil-3-metileptano Iniziare la numerazione dalla fine pi vicina al primo sostituente CH 3 CH 2 CH 2 CHCHCH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3
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  • 8 7 6 5 4 3 2 1 3-etil-5-metilottano CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 2 CHCH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 Iniziare la numerazione dalla fine pi vicina al primo sostituente
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  • Usare il prefisso di- per due sostituenti uguali 1 2 3 4 2,3-dimetilbutano CH 3 CHCHCH 3 CH 3 CH 3
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  • MULTIPLI DI- TRI- TETRA- PENTA- ESA- EPTA- OTTA- NONA- DECA- Nella alfabetizzazione si ignorano
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  • Ogni sostituente deve avere un numero 1 2 3 4 5 6 3,3-dimetilesano CCH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 3 CH
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  • Numerare la catena dal terminus pi vicino al primo sostituente 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 2,7,8-trimetildecano
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  • Numerare dal terminus che ha la Prima Differenza 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 3,4,8-trimetildecano
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  • Un carbonio maggiormente sostituito ha la precedenza 5 4 3 2 1 2,2,4-trimetilpentano CH 3 CHCH 2 CCH 3 CH 3 CH 3 CH 3
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  • Da quale terminus numerare? 1 2 3 4 5 6 7 8 8 7 6 5 4 3 2 1 ordine alfabetico rosso metil etil 3-etil-6-metilottano CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 2 CHCH 2 CH 3 HC 3 HHC 2 C 3