lipidi_1_modalita_compatibilita_

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OLI E GRASSI Costituenti della cellula e delle membrane cellulari quindi di tutti i tessuti e organi Più importante fonte e riserva energetica per il nostro organismo (9,3 cal/g) Veicolo delle vitamine liposolubili Precursori di sostanze regolatrici del sistema Precursori di sostanze regolatrici del sistema cardiovascolare, immunitario, renale (prostaglandine, trombossani, prostacicline, leucotrieni) Isolanti termici Hanno funzione estetica poiché il tessuto adiposo tende ad accumularsi in zone particolari del corpo anche in dipendenza dalla razza Rendono il cibo più gradevole, appetibile e più morbido, cremoso per le loro proprietà lubrificanti Prolungano la sensazione di sazietà che si avverte dopo il pranzo poiché la loro digestione richiede tempi lunghi.

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lipidi-chimica degli alimenti

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OLI E GRASSI

Costituenti della cellula e delle membrane cellulariquindi di tutti i tessuti e organi

Più importante fonte e riserva energetica per il nostroorganismo (9,3 cal/g )

Veicolo delle vitamine liposolubili

Precursori di sostanze regolatrici del sistemaPrecursori di sostanze regolatrici del sistemacardiovascolare, immunitario, renale (prostaglandine,trombossani, prostacicline, leucotrieni)

Isolanti termici

Hanno funzione estetica poiché il tessuto adiposo tendead accumularsi in zone particolari del corpo anche indipendenza dalla razza

Rendono il cibo più gradevole, appetibile e più morbido,cremoso per le loro proprietà lubrificanti

Prolungano la sensazione di sazietà che si avvertedopo il pranzo poiché la loro digestione richiede tempilunghi.

LIPIDI ALIMENTARILIPIDI ALIMENTARI

97-98 % trigliceridi

2-3% è costituito dai cosiddetti componentiminori quali

fosfolipidi, steridi, ceridi e

dall’insaponificabile, cioè

idrocarburi, alcoli superiori, steroli,vitamine liposolubili, pigmenti comecarotenoidi e clorofillecarotenoidi e clorofille

Si trovano:

nel regno vegetale

semi: mandorle, arachidi, soia,girasoli, mais, ecc.

frutti: oliva

nel regno animale

tessuto adiposo, distribuiti nellamassa muscolare, latte

Classificazione Classificazione

Lipidi idrolizzabili

acilgliceroli

fosfolipidi

cere

steridi

1

glicolipidi e lipoproteine

Lipidi non idrolizzabili

acidi grassi liberi

steroidi

idrocarburi terpenici

2

TrigliceridiTrigliceridi

Esteri del glicerolo con acidi grassi

(mono, di e trigliceridi)

Nei lipidi alimentari costituiscono il 97-99%.

Acidi grassi

Si possono classificare:

1) in base al numero di atomi di C

(da 4 a 26) in:

a catena corta,

a catena media,

a catena lunga

2) in base alla presenza o meno di doppi

legami in:legami in:

acidi grassi saturi,

acidi grassi monoinsaturi,

acidi grassi polinsaturi

In natura sono: - a numero pari di atomi di C

- a catena lineare

- quando insaturi nella forma cis

- i polinsaturi hanno doppi legami isolati

7

ϖ 3ϖ 6ϖ 9

I polinsaturi sono essenziali e venivano definitivitamina F.

Lo stato fisico ed il valore biologico di un grassodipendono dalla sia composizione in acidi grassi

nomenclaturanomenclatura

Indicando un acido grasso, è necessario evidenziare ilnumero di atomi di C che lo compongono, la presenza dieventuali doppi legami ed i C interessati all’insaturazione.

Vi sono vari metodi per schematizzare tutte le informazioninecessarie:

Lunghezza della catena carboniosaLunghezza della catena carboniosa

È rappresentata dal numero di C, con o senzauna C davanti:

Esempio: ac. palmitico 16 o 16 CEsempio: ac. palmitico 16 o 16 C

Presenza di doppi legamiPresenza di doppi legami

Si indica con un numero che ne precisa laquantità:

Esempio: ac. palmitico 16 : 0 oppure 16 C : 0

ac. Oleico 18 : 1 oppure 18 C : 1

CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 - COOH

Posizione dei doppi legamiPosizione dei doppi legami

Può essere segnalata in vari modi: nel caso piùfrequente in cui la numerazione della catenacarboniosa parta dal carbossile, si usa il segno ∆con indice il numero che corrisponde al Cinsaturo

Esempio: ac. oleico 18 C : 1 ∆9

Nel caso di polinsaturi, si può indicare solo ilprimo doppio legame; i successivi sonofacilmente evidenziabili dato che sono intervallatida due carbonida due carboni

Esempio: ac. linoleico 18 C : 2 ∆9

La numerazione può iniziare anche dal gruppo metiledi fondo catena; in tal caso si usa indifferentemente lalettera n o ϖ seguita anche in questo caso dal numerodel carbonio interessato al doppio legame

Esempio:ac. linoleico 18 C : 2, n-6 oppure 18 C : 2, ϖ-6

Tenendo conto di quest’ultima numerazione, gli acidi grassi insaturi sono stati suddivisi in tre serie:

Serie ϖ-9 o serie dell’acido oleico e derivati

Serie ϖ-6 o serie dell’acido linoleico e derivati

Serie ϖ-3 o serie dell’acido linolenico e derivati

Gli ϖ-3 sono si trovano nelle alghe e nei pesci che se ne nutrono

Gli ϖ-6, sono comparsi con le piante da semi (fanerogame)

22 : 6

20 : 5DHE

EPA

Mentre

alcuni acidi grassi (acido palmitico, stearico oleico, e linoleico) si ritrovano sempre in tutte le sostanze grasse naturali,

altri acidi grassi si ritrovano invece soltanto in alcuni tipi di grasso, costituendo perciò elemento caratterizzante , anche se non sempre specifico:

1) Acido arachico e lignocerico per l’olio di arachide

2) Acido erucico per l’olio di colza

3) Acido butirrico per il burro3) Acido butirrico per il burro

4) Acido isovalerianico (a 5 atomi di C) nell’olio di delfino (componente caratteristico e specifico)

OLIO OLIO --GRASSOGRASSO

ACIDI GRASSI (%)ACIDI GRASSI (%)

Olio di oliva

Olio di mais

Olio di soia

Burro

SATURI

16

15

14

49

MONOINSA

74

31

23

24

POLINSA

9

50

59

3

Strutto

49

43

24

43

3

12

Le “Linee guida per una sanaalimentazione italiana”, dicono che condieta equilibrata

dovrebbero essere assunti in quantità tale

da non fornirci oltre il 25-30%

dell’apporto calorico totale della

dieta.(In una dieta di 2100cal da 46-78g)

con la seguente ripartizione rispetto alle calorie totali:

Acidi grassi saturi non più del 7-10Acidi grassi monoinsaturi fino al 20%

Acidi grassi polinsaturi circa il 7%con un rapporto omega-6/omega-3 intorno a 5:1

In generale è più facile l’eccesso: si usano come

condimenti e si trovano in quantità più o meno elevata in

molti alimenti

Fattori determinanti nello sviluppo di

obesità

tumori

malattie cardiovascolari.

Sia indagini epidemiologiche che esperimenti su

animali hanno mostrato che diete ricche di grassi

favoriscono lo sviluppo di tumori al colon,

pancreas, prostata e seno.

Il rischio di sviluppo di tumori dipende dalla

quantità ma anche dalla qualità dei lipidi

assunti.

quantità L’effetto negativo dell’eccesso sembra daquantità L’effetto negativo dell’eccesso sembra da

imputarsi all’eccesso calorico.

qualità la cancerogenesi del colon, del pancreas e

della ghiandola mammaria sembra favorita da una

eccessiva assunzione di acidi grassi della serie n-6.

Trigliceridi, lipopotreine e colesterolo sono tra i più importanti fattori di rischio per le

malattie cardiovascolari (CVD) (CHD)

Le lipoproteine ad alta densità (HDL), sono protettive nei ad alta densità (HDL), sono protettive nei confronti delle CVD

a bassa densità (LDL) sono invece legate positivamente alla CVD

Acidi grassi saturi sonoassociati con l’incidenza diCHD.

Il consumo di acidi grassi saturi determina

un aumento di colesterolemia in

particolare del colesterolo LDL

I più attivi in questo senso sono risultati

l’acido palmitico, miristico e laurico

Acidi grassi monoinsaturi soprattutto acido oleico ,

fa diminuire•il livello nel sangue delle lipoproteine a bassa •il livello nel sangue delle lipoproteine a bassa densità LDL e VLDL –

•non modifica, o addirittura fa aumentare, i livelli di HDL

Gli acidi grassi essenziali sono gli acidigrassi polinsaturi a 18 atomi di Cappartenenti alla serie ϖϖϖϖ3 e ϖϖϖϖ6 :

- acido linoleico (18 : 2 ϖϖϖϖ6)

- acido a-linolenico (18 : 3 ϖϖϖϖ3)

L’ac arachidonico (AA) è derivato ωωωω6L’ac arachidonico (AA) è derivato ωωωω6

Gli acidi eicosapentaenoico (EPA)

docosaesaenoico (DHA)

Sono derivati ωωωω3

•Gli acidi eicosapentaenoico (EPA)• docosaesaenoico (DHA)

sono considerati semiessenziali poichètalvolta il nostro organismo non è in grado di sintetizzarli in quantità adeguata

PUFAPrecursori degli eicosanoidi (prostaglandine , leucotrieni, trombossani)

Riducono i trigliceridi anche del 40%

Abbassano la pressione arteriosa

Migliorano la memoria, la concentrazione e l'apprendimento

Sono essenziali perchè la pelle rimanga sana e vita le, e ne contrastano l'invecchiamento

Ostacolano la formazione di trombi

Diminuiscono il rischio d'infarto

Abbassano il rischio per alcuni tipi di cancro

Diminuiscono i sintomi di angina e palpitazioni ca rdiache

w3

Diminuiscono i sintomi di angina e palpitazioni ca rdiache

Sono essenziali nella gestazione

Riducono il rischio di degenerazione maculare dei t uoi occhi

Rimpiazzano i grassi saturi rendendo le membrane cellulari più fluide, prevenendone l’irrigidimento e il deterioramento

Aiutano il corpo a mantenere la sua temperatura

Migliorano umore e forme di depressione

Rinforzano il sistema immunitario

Migliorano i sintomi di psoriasi, artrite reumatoi de, Alzheimer, morbo di Crohn, Lupus, schizofrenia, disturbi bipolari, sindrome pre-mestruale e mestruazioni dol orose

La dieta dell’Uomo nel corso della sua evoluzione era taleper cui il rapporto n-3 : n-6 era 1:!

Nel corso degli ultimi 150 anni nelle popolazioni occidentalilo sviluppo tecnologico ed economico ha determinatofortisimi cambiamenti nelle nostre abitudini alimentari.

Questo ha determinato un notevole aumentonell’assunzione di n-6 ed una contemporanea diminuzionenell’assunzione degli n-3 con una conseguente fortevariazione nel valore di tale rapporto.

Questo squilibrio sembra essere alla base didismetabolismi coinvolti nelle patologie cardiovascolari,ipertensioni, depressione,disordini del sistema immunitarioe processi infiammatori.e processi infiammatori.

Circa 30 anni fa indagini epidemiologiche hanno messo inluce che le popolazioni esquimesi, la cui dieta è molto riccadi prodotti ittici, presentavano una ridotta mortalità permalattie cardiovascolari ed una ridotta aggregabilitàpiastrinica.

Oggi sappiamo che questi effetti sono da imputare allaelevata assunzione di EPA e DHA da parte di questepopolazioni.

Fattori che limitano l’assunzione di quantitàadeguate di ϖ 3 dal pesce:

-La disponibilità di pesce non è sufficiente acoprire il fabbisogno di almeno 500 mg/die.

-Non tutte le culture prevedono l’usoalimentare di pesce che è inoltre sgradito aqualcuno.

-La dieta vegetariana non consente un apportoottimale di ϖ 3 a lunga catena

Il nostro organismo sintetizza l’ ac oleico ( w-9)che pertanto non è essenziale

L’acido linoleico n-6 essenziale e nel nostroorganismo viene elongato e desaturato a dare acidoarachidonico (precursore degli eicosanoidiprostaglandine e leucotrieni).

L’acido linolenico n-3 è anch’esso essenziale esi trova nelle foglie verdi in cui è associato aicloroplasti dove viene formato a partire dall’acidolinoleico.

Questa trasformazione avviene anche nelfitoplancton e nello zooplancton di cui si nutrono glifitoplancton e nello zooplancton di cui si nutrono glianimali marini .

Per questo il loro grasso è ricco di aclinolenico e dei suoi derivati polinsaturi (PUFA)a lunga catena (EPA e DHA).

Anche nel nostro organismo viene elongato edesaturato a dare acido eicosapentanoico(EPA) e docosaesaenoico (DHA) ma se ilcomplesso delle desaturasi non è efficiente operde efficienza con l’età la sintesi risultatroppo scarsa.

fonti principali:

trasformazione batterica di acidi grassi insaturi durante la

Acidi grassi trans

trasformazione batterica di acidi grassi insaturi durante la masticazione di ruminanti come mucche e pecore (che passano nel grasso, nella carne e nel latte);

idrogenazione o indurimento industriale di oli da utilizzare in creme da spalmare, e di grassi per i prodotti da forno;

riscaldamento e frittura di oli a temperature elevate.

I TFA sono quindi presenti nella carne bovina, nel gr asso di agnello e montone e nei prodotti derivati dalla loro carne e dal loro latte, in alcune creme grasse da spalmare, in prodotti da forno, com e cracker, torte, dolci e biscotti, e nei cibi fritti.

Questi acidi grassi non sono presenti

in natura se non in tracce nei lipidi

dei ruminanti (latti, carni).

I grassi idrogenati (margarine)

contenevano fino a qualche anno fa

grandi quantità di questi acidi grassi

trans per l’isomerizzazione cis- transtrans per l’isomerizzazione cis- trans

che avveniva durante il processo di

idrogenazione.

Riconosciuta la tossicità di questi

acidi, il processo di idrogenazione

viene oggi condotto in modo da

ridurre al minimo l’isomomeria cis-

trans.

Acidi grassi trans e malattie CVD

Molti studi sull'uomo indicano che i TFA determinan o

- aumento dei livelli di colesterolo LDL (o cattivo) nel sangue incrementando così il rischio d i malattia coronarica (CHD) -come gli acidi grassi saturi. -

- calo del colesterolo HDL (buono) e--incremento dei livelli di trigliceridi nel sangue, -incremento dei livelli di trigliceridi nel sangue, a differenza dei grassi saturi

- una maggior concentrazione di triacilglicerolo a digiuno (TAG), associata al rischio di malattia cardiovascolare.

A parità di livelli (per grammo), i TFA possono aumentare il rischio di CHD in misura maggiore dei grassi saturi.

TFA animali e TFA industriali

Anche se i grassi animali e i grassi solidificati industrialmente contengono tipi di TFA simili, vi sono differenze nelle quantità di ogni singolo tipo .

Nella maggior parte degli studi sull'uomo sono stati usati i TFA ricavati da oli vegetali idrogena ti.

l'EFSA conclude che attualmente non sia possibile dire se i TFA producano effetti diversi sulla salute a seconda dell'origine.

Inoltre, non esiste attualmente un metodo di Inoltre, non esiste attualmente un metodo di analisi in grado di distinguere i TFA rilevati in alimenti come latticini e grassi bovini da quelli che si formano durante la preparazione di oli idrogenati.

Ridurli al minimo

La verifica effettuata dall'EFSA evidenzia che i

TFA incrementano il rischio di malattia cardiaca e per questo motivo l'assunzione di TFA di qualsiasi origine deve essere limitata il più possibile.

• Si trovano:

• nel regno vegetale• semi: mandorle,

arachidi, soia, girasoli, mais, ecc.

• frutti: oliva

• nel regno animale• tessuto adiposo, • massa muscolare,• latte

• visibili oli, burro, margarine, tessuto adiposo

• invisibili semi, uovo, latte, fibre muscolarimuscolari

possono superare il 50% dei lipidi della

dieta

CONTENUTO DI GRASSI TOTALI, GRASSI SATURI E COLESTE ROLO IN ALCUNI ALIMENTI

Alimenti g di grasso per

100 g di alimento1

Peso di una porzione (g)

Contenuto per porzione

Grasso

Acidi grassi saturi

Colesterolo

Olio di olivaBurroNoci seccheNocciole seccheCiccolata ala latteCioccolata fondenteSalame MilanoGrovieraParmigianoMozzarella di muccaProsciutto di ParmaCornetto sempliceCarne di bovino (punta

100.083.468.164.136.333.631.129.028.119.518.418.310.2

10 (1 cucchiaio)10 (1 porzione)

16 2(4 noci)16 2(8 nocciole)

4 (1 unità)4 (1 unità)

50 (8-10 fette medie)

50 (1 porzione)10 (1 cucchiaio)100 (1 porzione)

50 (3-4 fette medie)40 (1 unità)

10.08.34.14.51.51.3

15.514.52.8

19.59.27.37.1

1.64.90.30.30.90.84.98.81.8

10.0*3.14.1*2.2

02500

0.40

459*9

46363046Carne di bovino (punta

di petto)Carne di maiale (bistecca)UovaPizza con pomodoroProsciutto di Parma (privato del grasso visibile)Latte interoCarne di bovino (girello)Acciuga o aliciLatte parzialmente scrematoPaneMerluzzo o naselloLatte scremato

10.28.08.76.6

3.93.62.82.61.50.40.30.2

40 (1 unità)70 (1 fettina

piccola)70 (1 fettina

piccola)40 (1 unità)

150 (1 porzione)

50 (3-4 fette medie)125 (1 bicchiere)

70 (1 fettina piccola)

100 (1 porzione piccola)

125 (1 bicchiere)50 (1 fetta media)100 (1 porzione

piccola)125 (1 bicchiere)

7.15.64.39.9

2.04.51.92.61.90.20.30.3

2.22.51.61.0*

3.12.60.61.31.1

0.02*0.10.2

4643

1860

3614426190

503

1 parte edibile 2 peso loro *Banca dati di composizione degli alimenti per studi epidemiologici in Italia, Istituto Europeo di Oncologia, 1998.

II trigliceriditrigliceridi possono essere:

semplicisemplici : gli acidi grassi esterificati sonotutti uguali (trioleina, tristearina,…)

mistimisti : gli acidi grassi rappresentati neltrigliceride sono diversi.

In questo caso se gli acidi grassi inposizione 1 e 3 sono diversi si origina uncentro chirale in posizione 2. E’ inoltreimportante la posizione dei treacidi grassi che è preferenziale aacidi grassi che è preferenziale aseconda del tipo di grasso (ad esempionei lipidi naturali gli acidi grassi saturi nonsono mai presenti in % superiore al 2%nella posizione centrale: nell’olio d’oliva gliacidi grassi oleico e linoleico che occupanola posizione 2 sono l’86 e il 90%.

Unica eccezione è costituita dallo struttodove si verifica l’inverso

SolubilitàSolubilità

I trigliceridi sono solubili nei solventi dei grassi:

esano, etere, etere di petrolio, cloroformio,tetracloruro di carbonio, benzene. Sono pocosolubili in etanolo a freddo e insolubili inacqua.

Peso specificoPeso specifico

I trigliceridi hanno una densità compresa tra0,80 e 0,92.

Punto di fusionePunto di fusione

Il punto di fusione dipende dalla composizonee dalla posizione degli acidi grassi deltrigliceride.

Mono-, di- e trigliceridi sono sostanzepolimorfe che cristallizzano in 4 diversemodificazioni: γ, α, β, β’ che si differenzianoper il punto di fusione e per le proprietàcristallografiche.

COMPORTAMENTO AL RISCALDAMENTO

Per riscaldamento i trigliceridi sidecompongono con sviluppo di odore acre esgradevole di acroleina (azione depressivasul sistema nervoso e azione congestionantesul fegato) che si forma per disidratazionedel glicerolo:

La temperatura alla quale si verifica la

decomposizione idrolitica si dice puntopunto didi

fumofumo .

Per ogni olio o grasso esiste un punto difumo che varia in base a:

- Acidità *- Stato di conservazione- Periodo di riscaldamento- Esposizione all’aria-Tipo di alimento**

*Olio d’oliva: punto di fumo intorno a 140°C,olio d’oliva extravergine (con acidità inferioreolio d’oliva extravergine (con acidità inferiorea 0,5%) intorno a 180°C

** alimenti contenenti elevati quantitativi diacqua favoriscono l’idrolisi del trigliceride;oppurealimenti contenenti ac. Grassi polinsaturi(pesci) cedendo ac. Arachidonico all’olio dicottura favoriscono la formazione diperossidi o infine alimenti proteici dannocomplessi lipoproteici facilmentepolimerizzabil

Radiazioni – Umidità - Enzimi

Burro (C4 – C6 – C8)

Olio lampante

Durante la maturazione di alcuni formaggi (acidi grassi a corta catena)