Lezione 1 ELEMENTI, COMPOSTI E LEGAMI · 1.5 La diversità delle molecole che caratterizzano ......

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Lezione 1

ELEMENTI, COMPOSTI E LEGAMI

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▪ Nell’acqua, l’ossigeno acquista una parziale carica negativa, mentre gli atomi di idrogeno acquistano una parziale carica positiva – L’acqua è dunque una molecola polare, ha cioè una ineguale

distribuzione delle cariche

1.4 Le particolari proprietà dell’acqua favoriscono la vita

esplorando

(–) (–)

O

HH

(+) (+)

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▪ Alcuni legami chimici sono più deboli di quelli covalenti

▪ Quando è parte di un legame covalente polare, un atomo di idrogeno può interagire con atomi elettronegativi – Per esempio ossigeno e azoto

▪ Si forma in questo modo un legame idrogeno – Una molecola di acqua forma legami idrogeno con le

molecole d’acqua adiacenti

esplorando


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Legame idrogeno

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▪ La tendenza delle molecole di una sostanza a restare unite tra loro è detta coesione – Grazie ai legami idrogeno nell’acqua la coesione è molto

più forte che nella maggior parte degli altri liquidi – Questa caratteristica è assai importante per gli esseri

viventi – Le piante dipendono dalle forze di coesione per il trasporto

dell’acqua e delle sostanze nutritive

esplorando

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▪ Una forza connessa alla coesione è la tensione superficiale, una misura della resistenza alla deformazione della superficie di un liquido – I legami idrogeno conferiscono all’acqua una tensione

superficiale insolitamente alta


esplorando

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▪ Grazie ai suoi legami idrogeno, l’acqua ha una elevata resistenza alle variazioni di temperatura – Il calore è l’energia associata al movimento degli atomi

e delle molecole nella materia – La temperatura misura la velocità media degli atomi e

delle molecole

▪ Nel caso dell’acqua, parte dell’energia assorbita serve per spezzare i legami idrogeno

esplorando

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▪ L’acqua esiste in natura allo stato gassoso, liquido e solido – Quando si trova allo stato solido l’acqua è meno densa di

quando è allo stato liquido: questo è dovuto ai legami idrogeno

esplorando

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▪ Quando l’acqua ghiaccia, ogni molecola forma legami idrogeno stabili con quattro molecole vicine – Si crea un reticolo tridimensionale – Le molecole sono poste a distanza regolare

▪ Il ghiaccio è meno denso dell’acqua e quindi galleggia


esplorando

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Acqua allo stato liquido I legami idrogeno si spezzano

e si riformano in continuazione

Ghiaccio I legami idrogeno

sono stabili

Legami idrogeno

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▪ L’acqua è un ottimo solvente grazie alla polarità delle sue molecole

▪ Questa proprietà è fondamentale per la vita – Il sale da tavola si scioglie facilmente in acqua

– Gli ioni sodio e cloro e le molecole d’acqua si attraggono reciprocamente grazie al fatto che possiedono cariche opposte


esplorando

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Ione in soluzione

Cristallo di sale

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1.5 La diversità delle molecole che caratterizzano la vita si fonda sulle proprietà del carbonio

▪ Quasi tutte le molecole sintetizzate dalle cellule sono composte da atomi di carbonio legati tra loro e con atomi di altri elementi – Queste molecole a base di carbonio sono chiamate

composti organici – Un atomo di carbonio può formare fino a quattro legami – In questo modo può formare ramificazioni in quattro

direzioni

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▪ Il metano (CH4) è una delle molecole organiche più semplici – Quattro atomi di idrogeno sono legati a un atomo di

carbonio mediante quattro legami covalenti – Ognuno dei quattro trattini nella formula di struttura

rappresenta una coppia di elettroni condivisa


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Formula di struttura

Modello a sferee bastoncini

modello molecolare

Metano

I quattro legami del carbonio puntano verso i verticidi un immaginario tetraedro

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▪ La catena di atomi di carbonio in una molecola organica è chiamata scheletro carbonioso – Gli scheletri carboniosi possono essere lineari oppure

ramificati – Composti con la stessa formula molecolare, ma con

struttura diversa sono chiamati isomeri


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1.7 Le cellule sintetizzano grandi molecole a partire da un numero limitato di molecole più piccole

▪ Le grandi molecole biologiche si dividono in quattro classi principali – Carboidrati – Lipidi – Proteine – Acidi nucleici

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▪ Date le notevoli dimensioni, queste molecole sono indicate dai biologi come macromolecole

▪ Le cellule sintetizzano la maggior parte delle macromolecole unendo molecole più piccole in catene chiamate polimeri

▪ Le unità che costituiscono i polimeri sono chiamate monomeri


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▪ La cellula sintetizza una grande varietà di polimeri partendo da un numero ridotto di monomeri – Le proteine sono costruite utilizzando solo venti

amminoacidi diversi, mentre per il DNA bastano quattro basi azotate

▪ I monomeri utilizzati dalle cellule sono comunia tutti gli organismi


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▪ Le cellule uniscono i monomeri per “costruire” i polimeri mediante reazioni di condensazione (o disidratazione)

▪ Per demolire i polimeri, le cellule compiono una reazione di idrolisi

▪ Queste reazioni necessitano dell’aiuto di enzimi, proteine specializzate che accelerano le reazioni chimiche cellulari


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Monomero libero

Polimero a catena breve

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Polimero più lungo

Reazionedi disidratazione

Monomero libero

Polimero a catena breve

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Idrolisi

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Lezione 2

I CARBOIDRATI

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1.8 I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici

▪ I carboidrati sono una classe di molecole di dimensioni molto varie – Dalle piccole molecole dello zucchero sciolto nelle bibite… – … alle grandi molecole di amido, un polisaccaride

presente nella pasta e nelle patate

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▪ In genere la formula molecolare di un monosaccaride è un multiplo della semplice formula CH2O

▪ Diversi monosaccaridi differiscono solo nella disposizione degli atomi (sono isomeri) – Differenze apparentemente trascurabili come queste

conferiscono agli isomeri proprietà diverse

▪ I monosaccaridi, in particolare il glucosio, sono il principale combustibile chimico della cellula

1.8 I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici

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Glucosio (un aldoso)

Fruttosio (un chetoso)

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Formula di struttura

Formula semplificata

Struttura semplificata

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1.9 Le cellule formano i disaccaridi unendo due monosaccaridi

▪ La cellula sintetizza i disaccaridi a partire da due monosaccaridi con una reazione di condensazione – Il disaccaride più comune è il saccarosio, costituito da

glucosio e fruttosio

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1.9 Le cellule formano i disaccaridi unendo due monosaccaridi

Check

Il lattosio, il disaccaride del latte, è costituito da glucosio e galattosio. La formula di entrambi questi monosaccaridi è C6H12O6

– Qual è la formula molecolare del lattosio?

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Glucosio Glucosio

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Glucosio Glucosio

Maltosio

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I dolcificanti contenuti nei prodotti industriali possono portare all’obesità?

▪ Dall’idrolisi dell’amido si ottiene glucosio, che in parte può essere convertito in fruttosio per ottenere un dolcificante più gustoso del solo glucosio

▪ Questo dolcificante, conosciuto come sciroppo di mais ad alto contenuto di fruttosio (high-fructose corn syrup o HFCS), è contenuto in molti prodotti industriali – Sembra che l’incidenza di diabete di tipo 2 e di malattie croniche

associate all’aumento di peso sia cresciuta quando è aumentato il consumo di HFSC

– Secondo gli scienziati un eccessivo consumo di dolcificanti e grassi insieme a una ridotta attività fisica favoriscono l’aumento di peso

COLLEGAMENTO salute

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1.10 I polisaccaridi sono lunghe catene di monosaccaridi

▪ I polisaccaridi sono polimeri di monosaccaridi – Sono usati dagli organismi come depositi di energia

o come composti strutturali

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▪ Amido: polisaccaride di riserva energetica nelle piante; è costituito da monomeri di glucosio

▪ Glicogeno: polisaccaride di riserva energetica degli animali; è costituito da monomeri di glucosio

▪ Cellulosa: è il polimero di glucosio con cui sono costituite le pareti cellulare nelle piante

▪ Chitina: è un polisaccaride con cui insetti e crostacei costruiscono il proprio esoscheletro


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▪ Quasi tutti i carboidrati sono idrofili a causa dei numerosi gruppi ossidrilici presenti nei monomeri da cui sono formati


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Granuli di amido in cellule di patata

Granuli di glicogeno nel tessuto muscolare

Fibrille di cellulosa nella paretedi una cellula vegetale

Molecoledi cellulosa

Monomero di glucosio

GLICOGENO

CELLULOSA

Legami idrogeno

AMIDO

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Granuli di amido in cellule di patata

Monomero di glucosio

AMIDO

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Granuli di glicogeno nel tessuto muscolare

GLICOGENO

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Fibrille di cellulosa nella paretedi una cellula vegetale

Molecoledi cellulosa

CELLULOSA

Legami idrogeno

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Check

Amido e cellulosa sono due polisaccaridi di origine vegetale; quali sono le somiglianze e le differenze tra i due?


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Lezione 3

I LIPIDI

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1.11 I grassi sono lipidi impiegati principalmente per immagazzinare energia

▪ I lipidi sono composti idrofobi (“temono l’acqua”) importanti per immagazzinare energia – Contengono il doppio di energia di un polisaccaride

▪ I grassi (trigliceridi) sono lipidi costituiti da glicerolo e acidi grassi

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▪ Gli acidi grassi si legano al glicerolo per condensazione formando i trigliceridi – Un trigliceride contiene una molecola di glicerolo legata a

tre acidi grassi


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Acido grasso

Glicerolo

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▪ Alcuni acidi grassi contengono doppi legami – Per questo si formano pieghe nella catena carboniosa – Sono detti insaturi perché hanno un numero di atomi di

idrogeno inferiore agli acidi grassi privi di doppi legami (saturi)

– Le pieghe degli acidi grassi insaturi impediscono alle molecole di compattarsi e di solidificare a temperatura ambiente


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Check

Che cosa sono i grassi?


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1.12 I fosfolipidi e gli steroidi svolgono funzioni fondamentali nelle cellule

▪ I fosfolipidi sono strutturalmente simili ai trigliceridi e sono componenti fondamentali della cellula – Sono i costituenti principali della membrana cellulare,

formata da un doppio strato di fosfolipidi – Le “teste” idrofile, costituite dal gruppo fosfato sono rivolte

verso l’ambiente acquoso interno ed esterno – Le “code” idrofobe, costituite dagli acidi grassi, sono

raggruppate nel mezzo

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Acqua

Codeidrofobe

Teste idrofile

Acqua

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▪ Gli steroidi sono lipidi il cui scheletro carbonioso è costituito da quattro anelli uniti tra loro – Il colesterolo è un importante steroide presente

nelle membrane delle cellule animali – È anche il materiale di partenza per sintetizzare

altri steroidi, tra cui gli ormoni sessuali

1.12 I fosfolipidi e gli steroidi svolgono funzioni fondamentali nelle cellule

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Gli steroidi anabolizzanti sono pericolosi?

▪ Gli steroidi anabolizzanti sono varianti sintetiche del testosterone, che determinano uno sviluppo della muscolatura e delle ossa – Possono essere utilizzati a fini terapeutici – In ambito sportivo sono sfruttati (illegalmente) per

potenziare le prestazioni, ponendo gli atleti in serio pericolo

COLLEGAMENTO salute

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Lezione 4

LE PROTEINE

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1.13 Le proteine svolgono un ruolo fondamentale in molte strutture e funzioni cellulari

▪ Una proteina è un polimero costituito da monomeri chiamati amminoacidi – Ogni proteina ha una struttura tridimensionale unica che

corrisponde a una specifica funzione

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▪ Gli enzimi sono proteine che agiscono da catalizzatori nella cellula

▪ Le proteine strutturali si trovano nei peli dei mammiferi e nelle fibre di tessuti connettivi come i tendini e i legamenti

▪ Le proteine contrattili come l’actina e la miosina si trovano nei muscoli

▪ Le proteine di difesa, come gli anticorpi, contribuiscono a combattere le infezioni

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▪ Le proteine regolatrici (o proteine-segnale) sono ormoni e altri messaggeri che contribuiscono a coordinare le attività dell’organismo

▪ Le proteine-recettore si trovano all’interno delle membrane cellulari e favoriscono il riconoscimento di particolari molecole

▪ Le proteine di trasporto spostano le sostanze nel corpo


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1.14 Le proteine sono costituite da amminoacidi legati mediante legami peptidici

▪ Tutti gli amminoacidi contengono un gruppo amminico e un gruppo carbossilico – Questi sono uniti da un legame covalente a un atomo di

carbonio centrale, chiamato carbonio alfa – Al carbonio alfa sono legati anche un atomo di idrogeno

e il gruppo R, o catena laterale

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Gruppo carbossilico

Gruppo amminico

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▪ Gli amminoacidi possono essere divisi in idrofili e idrofobi – Quelli con un gruppo R polare sono idrofili – Quelli con un gruppo R apolare sono idrofobi


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▪ Gli amminoacidi (monomeri) sono uniti per formare le catene polipetidiche (polimeri) – Ciò avviene tramite una reazione di disidratazione

guidata da un enzima – Il gruppo carbossilico di un amminoacido si lega al

gruppo amminico di quello successivo, liberando una molecola di acqua

– Il legame covalente risultante si chiama legame peptidico


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Gruppo carbossilico

Amminoacido

Gruppo amminico

Amminoacido

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Legame peptidico

Dipeptide

Reazionedi disidratazione

Gruppo carbossilico

Amminoacido

Gruppo amminico

Amminoacido

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1.15 Nelle proteine si distinguono quattro livelli strutturali

▪ Una proteina può avere quattro livelli di struttura – Struttura primaria – Struttura secondaria – Struttura terziaria – Struttura quaternaria

esplorando

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▪ La struttura primaria di una proteina è rappresentata dalla sequenza di amminoacidi – La corretta sequenza è precisamente definita dal

patrimonio genetico della cellula – Anche un leggero cambiamento nella struttura primaria

della proteina può avere effetti sulla forma complessiva della molecola e sulla sua funzione


esplorando

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▪ La struttura secondaria di una proteina è rappresentata dall’avvolgimento o dal ripiegamento di parti del polipeptide – L’avvolgimento a elica della catena polipeptidica

determina la formazione di alfa eliche – Un particolare tipo di ripiegamento porta invece

al foglietto ripiegato (o foglietto beta) – Queste strutture si formano grazie a legami idrogeno

che si formano a intervalli regolari lungo la catena polipeptidica


esplorando

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Le ghiandole addominalidel ragno producono le fibre della ragnatela, costituite da una proteina fibrosa ricca di foglietti beta

Le fibre radiali, rigide, contribuiscono a fissare la forma della ragnatela

Le fibre concentriche, usate per catturare le prede, sono elastiche e conferiscono resistenza a vento, pioggia, aggressioni


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▪ La struttura terziaria è la forma tridimensionale complessiva assunta da un polipeptide – Solitamente la struttura terziaria di un polipeptide deriva

dalle interazioni tra i gruppi R dei suoi amminoacidi – La forma di una proteina può essere ulteriormente

stabilizzata da legami covalenti chiamati ponti disolfuro


esplorando

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▪ Molte proteine sono costituite da due o più polipeptidi (subunità) che, associandosi, costituiscono una struttura quaternaria – Il collagene è una proteina fibrosa con subunità elicoidali

avvolte a formare una tripla elica più spessa

– Questa struttura quaternaria conferisce alle fibre di collagene una grande resistenza alla trazione


esplorando

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Amminoacidi

Struttura primaria

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Amminoacidi

Struttura primaria

Alfa elica

Legame idrogeno

Struttura secondaria

Foglietto beta

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Amminoacidi

Struttura primaria

Alfa elica

Legame idrogeno


Foglietto beta

Polipeptide(singola subunitàdi transtiretina)

Struttura terziaria

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Amminoacidi

Struttura primaria

Alfa elica

Legame idrogeno


Foglietto beta


Struttura terziaria

Transtiretina, con le sue quattro subunità identiche

Struttura quaternaria

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Amminoacidi

Struttura primaria

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Amminoacidi

Alfa elica

Legame idrogeno


Foglietto beta

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Struttura terziaria

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Transtiretina, con le sue quattro subunità identiche

Struttura quaternaria

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Lezione 5

ACIDI NUCLEICI

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1.16 Gli acidi nucleici sono polimeri di nucleotidi

▪ Gli acidi nucleici (polinucleotidi) sono polimeri costituiti da monomeri detti nucleotidi – I nucleotidi sono composti da tre parti

– Uno zucchero a cinque atomi ci carbonio: ribosio per l’RNA, desossiribosio per il DNA)

– Un gruppo fosfato – Una base azotata

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Gruppo fosfato

Baseazotata

(adenina)

Zucchero

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▪ Le basi azotate del DNA sono: – Adenina – Timina – Guanina – Citosina

▪ Le basi azotate dell’RNA sono: – Adenina – Uracile – Guanina – Citosina


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▪ Gli acidi nucleici si formano quando più nucleotidi si uniscono tramite condensazione

▪ Il gruppo fosfato di un nucleotide si lega allo zucchero del monomero successivo – Il risultato è uno scheletro di unità zucchero-fosfato,

da cui si proiettano le basi azotate


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▪ Il DNA ha una configurazione a doppia elica: due polinucleotidi avvolti a spirale l’uno intorno all’altro – Le due catene sono tenute unite dai legami idrogeno

si formano tra le basi azotate appaiate – A si appaia sempre con T – C si appaia sempre con G

▪ L’RNA, solitamente, è costituito da un unico filamento polinucleotidico


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Coppiadi basiazotate

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