La Struttura dei Composti Organici e le caratteristiche ...non 5-metil-6-propilnonano, 4,5 < di 5,6)...

Università degli Studi di Bari - Dipartimento di Farmacia Tecniche Erboristiche

Chimica Organica A.A. 2012-2013

La Struttura dei Composti Organici e le

caratteristiche chimico-fisiche

2. Conseguenze del legame chimico

2a Parte - Nomenclatura

metano

Giuseppe Carbonara Dipartimento Farmaco-Chimico



GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 2

La struttura dei composti organici 2. Conseguenze del legame chimico

I. Idrocarburi II. Gruppi funzionali III. Determinazione della struttura delle

molecole organiche

IV. Nomenclatura



In Chimica Organica ci sono all’incirca sette modi di attribuire un nome ad un composto:

Nomi funzionali: specificano il gruppo funzionale principale e il grado di insaturazione della molecola.

Nomi sostitutivi: elencano i sostituenti legati a una struttura base più semplice. Alla struttura base viene assegnato un nome funzionale.

Nomi additivi: i composti sono considerati come formati per addizione di uno o più atomi ad una struttura base, es. ossido di etilene.

Nomi di sostituzione: i composti sono formati per sostituzione di uno o più atomi di una struttura simile, es. C6H5SH, tiofenolo.

Nomi congiunti: sono formati dai nomi di due molecole legate assieme sia direttamente o per mezzo di qualche gruppo particolare, es. C10H7CH2COOH, acido naftalenacetico; C6H5N=NC(C6H5)3, benzenazotrifenilmetano; C6H5—C6H5, difenile.

Nomi radicofunzionali: accoppiano il nome di un radicale (gruppo) col nome di una classe funzionale, es. cloruro di acetile, etil cloruro, alcol etilico.

Nomi comuni: utilizzati nella pratica chimica quotidiana, es. propano, butano, benzene, acetilene.

2.2IV Nomenclatura

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_129.htm

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 3






Esempi di operazioni di nomenclatura:

2.2IV Nomenclatura


Struttura Struttura parente

(Nome della Classe) Operazione Nomi

1 Propano (etere) sostitutivo

classe funzionale 1-etossipropano etil propil etere

2 Pentano (chetone) sostitutivo

classe funzionale 1-cloropentan-2-one

clorometil propil chetone

3 Acido acetico

Indolo e acido acetico sostitutivo

congiuntivo acido 1H-indol-1-il acetico acido 1H-indol-1-acetico

4 Stirene (ossido)

Ossirano additivo

sostitutivo stiren ossido

2-fenilossirano

5 Chinuclidina Bicicloottano

sostitutivo di sostituzione sostitutivo

acido chinuclidin-2-carbossilico acido 1-azabiciclo[2.2.2]ottan-2-carbossilico

6 Fosfano (fosfito) classe funzionale

sostitutivo coordinazione (additivo)

trimetil fosfito trimetossifosfano trimetossifosforo

7 Gonano Indene

apertura anello sottrattivo sostitutivo additivo

9,10-secogona-8(14),13(17)-diene 7-(2-cicloesiletil)-2,4,5,6-tetraidro-1H-indene

8 Bornano

Bicicloeptano sottrattivo sostitutivo

10-norbornano 7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]eptano

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 4






La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry):

E’ un metodo sistematico (nomenclatura sistematica) di assegnazione del

nome ad un composto organico sulla base di una serie di regole ben definite.

Permette di non memorizzare i nomi di migliaia di composti, ma di assegnarli applicando le regole stabilite. Dall’altra parte permette di ricostruire la struttura a partire dal nome.

In generale, ogni composto deve avere un nome univoco; quando ciò non fosse possibile i nomi alternativi assegnati devono comunque essere non ambigui e permettere di risalire alla stessa struttura.

Possibilmente, ad ogni composto organico è attribuito un solo nome, al quale corrisponde una sola struttura.

Nella pratica comune, per i composti più noti o di impiego più frequente, accanto ai nomi sistematici, sono utilizzati nomi non sistematici, detti nomi comuni (es. isobutano, neopentano, benzene, acido acetico, benzaldeide, etilene, acetilene, etere etilico, ecc.).

Alcuni nomi comuni sono stati mantenuti nella nomenclatura sistematica.


2.2IV Nomenclatura

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 5

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/









http://www.quia.com/custom/3962gate.html




GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 6

2.2IV Nomenclatura Schema generale per l’assegnazione del nome

Il nome sistematico è formato seguendo uno schema a blocchi.

prefissi secondari

prefisso primario

RADICE suffisso primario

suffisso secondario

Catena con > N° di atomi di C +

g. funz. principale

C1 met- C2 et- C3 prop- C4 but(an) C5 pent(an) C6 es(an) C7 ept(an) C8 ott(an) C9 non(an) C10 dec(an) ecc. generico alc(an) * nomi comuni

Insaturazione

alcano –an(o) alchene –en(e) alchino –in(o) arene –en(e) residuo alchilico R- –il(e) Ar- –il(e)

Gruppo funzionale (ordine di priorità decrescente)

sali (-COO-) –oato acido(-COOH) –oico estere (-COOR) –oato alogenuro acilico (-COX) -oile ammide (-CONH2) -oica nitrile(-CN) –onitrile aldeide (-CHO) –ale chetone (-CO-) –one alcol (-OH) –olo ammina (-NH2) –ammina

Composto ciclico

ciclo, biciclo, spiro, ecc.

Gruppi sostituenti legati alla catena (in ordine alfabetico)

alogenuro(-X) alo- ammina 1a (-NH2) ammino- ammine 2e e 3e (-NHR e -NR2) N-alchil o N, N-dialchilammino- chetone(-CO-) cheto- o osso- gruppo nitrile(-CN) ciano- alcol (-OH) idrossi- gruppo nitro (-NO2) nitro- etere (-OR) alcossi- residuo alchilico (-R) alchil-

2 1 3 4 5

più gruppi funzionali identici: di-, tri-, tetra-, penta-

6

*

più sostituenti identici: di-, tri-, tetra-, penta-

6

1 - Si numera la catena più lunga per dare il numero più basso ai gruppi funzionali e/o alle insaturazioni

e/o ai sostituenti. I numeri attribuiti sono anteposti ai suffissi o ai prefissi (-COOH, -C≡N, ecc. sempre 1).

7 - Si indica la stereoisomeria dovuta ai doppi legami (cis,trans; E,Z) o ai centri chirali (R,S).

























GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 7

2.2IV Nomenclatura Schema generale per l’assegnazione del nome

Il nome sistematico è formato seguendo uno schema a blocchi.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

Catena con > N° di atomi di C +

g. funz. principale

C1 met- C2 et- C3 prop- C4 but(an) C5 pent(an) C6 es(an) C7 ept(an) C8 ott(an) C9 non(an) C10 dec(an) ecc. generico alc(an) * nomi comuni

Insaturazione

alcano –an(o) alchene –en(e) alchino -in(o) arene –en(e) residuo alchilico R- –il(e) Ar- –il(e)

Gruppo funzionale (ordine di priorità decrescente)

sali (-COO-) –oato acido(-COOH) –oico estere (-COOR) –oato alogenuro acilico (-COX) -oile ammide (-CONH2) -oica nitrile(-CN) –onitrile aldeide (-CHO) –ale chetone (-CO-) –one alcol (-OH) –olo ammina (-NH2) –ammina

Composto ciclico

ciclo

Gruppi sostituenti legati alla catena (in ordine alfabetico)

alogenuro(-X) alo- ammina 1a (-NH2) ammino- ammine 2e e 3e (-NHR e -NR2) N-alchil o N, N-dialchilammino- chetone(-CO-) cheto- o osso- gruppo nitrile(-CN) ciano- alcol (-OH) idrossi- gruppo nitro (-NO2) nitro- etere (-OR) alcossi- residuo alchilico (-R) alchil-

2 1 3 4 5

più gruppi funzionali identici: di-, tri-, tetra-, penta-

6

*

più sostituenti identici: di-, tri-, tetra-, penta-

6

1 - Si numera la catena più lunga per dare il numero più basso ai gruppi funzionali e/o alle insaturazioni e/o ai

sostituenti. I numeri attribuiti sono anteposti ai suffissi o ai prefissi (-COOH, -C≡N, -CH=O ecc. sempre 1).

7 - Si indica la stereoisomeria dovuta ai doppi legami (cis,trans; E,Z) o ai centri chirali (R,S).

65

43

21

O

OH

Cl

(2Z)- pent- 2-cloro 2-en- 1-olo (3Z)-3-cloro-6-idrossi-5-metiles-3-en-2-one

OH

Cl

OH

Cl

1 2

3 4

5

O

OH

Cl

COOH

NH2

acido 6-ammino-5-cicloesil-5-metiles-3-inoico

6 5

4

3 2

COOH1

NH2



























GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 8

Regole IUPAC

1. Individuare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga (idrocarburo radice o parente) alla quale è legato il gruppo funzionale principale (suffisso secondario). N° di carboni N° di carboni

1 Metano 21 Enicosano

2 Etano 22 Docosano

3 Propano 23 Tricosano

4 Butano 24 Tetracosano

5 Pentano 25 Pentacosano

6 Esano 26 Esacosano

7 Eptano 27 Eptacosano

8 Ottano 28 Ottacosano

9 Nonano 29 Nonacosano

10 Decano 30 Triacontane

11 Undecano 31 Entriacontano

12 Dodecano 32 Dotriacontano

13 Tridecano 33 Tritriacontano

14 Tetradecano 40 Tetracontano

15 Pentadecano 50 Pentacontano

16 Esadecano 60 Esacontano

17 Eptadecano 70 Eptacontano

18 Ottadecano 80 Ottacontano

19 Nonadecano 90 Nonacontano

20 Icosano 100 Ectano

Il nome generico degli idrocarburi lineari o ramificati è “alcano” (suffisso –ano). Da questi idrocarburi rimuovendo un idrogeno terminale si ottengono radicali alchilici R- monovalenti [suffisso -il(e)].

Il nome di un idrocarburo saturo lineare ramificato è formato aggiungendo il prefisso della catena laterale (es. radicale alchilico metil- CH3-) al nome della catena più lunga presente nella formula.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura 2.2IV Nomenclatura

pentil

undecil

metilpentano

nomi comuni








GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 9

Regole IUPAC

1. Individuare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga (idrocarburo radice o parente) alla quale è legato il gruppo funzionale principale (suffisso secondario).

La catena più lunga è numerata in modo da dare il numero più basso possibile alle catene laterali. Solo per i seguenti idrocarburi non sostituiti è mantenuto il nome comune.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

isobutano

isopentano

neopentano

isoesano

3-metilpentano

2,3,5-trimetilesano (non 2,4,5-trimetilesano)

5-metil-4-propilnonano (non 5-metil-6-propilnonano, 4,5 < di 5,6)

2,7,8-trimetildecano (non 3,4,9-trimetildecano)








Regole IUPAC

1. Individuare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga (idrocarburo radice o parente) alla quale è legato il gruppo funzionale principale (suffisso secondario).

Il nome dei radicali ramificati degli alcani si forma aggiungendo il prefisso che indica le catene laterali (es. 1-metil, 2-metil, ecc.) al nome del radicale alchilico lineare che possiede la catena più lunga possibile (es. pentil, esil, ecc), a partire dall’atomo di carbonio con la valenza libera al quale viene assegnato il numero 1. I seguenti nomi comuni possono essere usati solo per i radicali non sostituiti.

Se sono presenti due o più catene diverse, vengono citate in ordine alfabetico. Esempio: si mettono in ordine alfabetico i radicali semplici e dopo si inseriscono i prefissi di moltiplicazione separati da virgole (es. 3,3).

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

isobutil

isopentil

neopentil

isoesil

1-metilpentil

isopropil

sec-butil

tert-butil

3-metilpentil

5-metilesil

tert-pentil

etil è citato prima di metil

4-etil-3,3-dimetilpentano GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 10








Regole IUPAC

2. Per gli idrocarburi insaturi lineari non ramificati, che presentano un doppio legame, il nome è formato sotituendo il suffisso “–ano” del corrispondente idrocarburo saturo con il suffisso "-ene".

Se sono presenti due o più doppi legami il suffisso finale sarà "-adiene", “-atriene", ecc.. I nomi generici di questi idrocarburi sono "alchene", "alcadiene", "alcatriene", ecc.. La catena è numerata in modo da assegnare la numerazione più bassa possibile ai doppi legami. Nei composti biciclici insaturi, o composti sostituiti, se la numerazione delle posizioni dei doppi legami è consecutiva (es. 1,2 o 2,3 ecc.), nel nome sarà indicato solo il numero più basso; se non sono consecutivi (es. 1,12, ecc), il secondo numero sarà riportato tra parentesi dopo il primo. I seguenti nomi non sistematici sono stati conservati:

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

1,4-esadiene

2-esene

etilene

allene

biciclo[2.2.2]ot-5-en-2-il

biciclo[5.5.1]tridec-1(12)-en-3-il

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 11








Regole IUPAC

2. I nomi degli idrocarburi insaturi lineari ramificati sono attribuiti considerandoli come derivati di idrocarburi non ramificati che contengono il massimo numero di doppi e tripli legami.

Se due o più catene concorrono per la selezione della catena che contiene il numero massimo di legami insaturi è possibile scegliere nel modo seguente:

(a) quella col maggior numero di carboni;

(b) se il numero di carboni è uguale, quella che contiene il maggior numero di doppi legami.

Il seguente nome è conservato solo per il composto non sostituito:

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

5-etinilepta-1,3,6-triene

3,4-dipropilesa-1,3-dien-5-ino

isoprene

5,5-dimetiles-1-ene

4-vinilept-1-en-5-ino

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GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 13

Regole IUPAC

2. I nomi di radicali monovalenti che derivano dagli idrocarburi lineari insaturi assumono i suffissi "-enil", "-inil", "-dienil", ecc., e, quando necessario, sono indicate le posizioni dei doppi e tripli legami. Il carbonio con la valenza libera assume il numero 1.

Radicali Bivalenti e Multivalenti

Quando vi è più di una possibilità di scelta per indicare la catena principale del radicale, questa può essere fatta in base a: (a) il numero massimo di doppi e tripli legami; (b) il maggior numero di atomi di carbonio; (c) il maggior numero di doppi legami.

I nomi seguenti sono stati conservati (solo

per I radicali non sostituiti):

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

2-propinil

etinil

6-(1-penten-3-inil)-undeca-2,4,7,9-tetraenil

5-(3-pentenil)-deca-3,6,8-trien-1-inil

6-(1,3-pentadienil)-dodeca-2,4,7-trien-9-inil

2-butenil

1-propenil

2-penten-4-inil

1,3-butadienil

2-pentenil 2-nonilbut-2-enil

vinil (per etenil)

allil (per 2-propenil)

isoprenil (per 1-metilvinil)









Regole IUPAC

2. I nomi di radicali bivalenti e trivalenti che derivano dai radicali di idrocarburi lineari insaturi che avevano il suffisso "-il“, ai quali è sottratto un ulteriore atomo di idrogeno, assumono rispettivamente i suffissi "-idene", "-idino”. Il carbonio con le valenze libere assume il numero 1.

Per il radicale CH2= è mantenuto il nome “metilene”.

I nomi di radicali bivalenti derivati da idrocarburi lineari saturi che hanno perso un atomo di idrogeno da ognuno dei carboni terminali della catena, e che pertanto si trasformano in una sequenza di gruppi -CH2-, sono “etilene”, “trimetilene”, “tetrametilene”, ecc..

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

metilidino

etilidene

etilidino

vinilidene

isopropilidene

pentametilene

esametilene

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 14








Regole IUPAC

2. I nomi di radicali bivalenti di idrocarburi lineari ramificati seguono le regole già viste per l’attribuzione del nome ai relativi idrocarduri .

Per la seguente struttura è mantenuto il nome comune:

I nomi di radicali bivalenti derivati da idrocarburi lineari insaturi, alcheni e alcadieni, che hanno perso un atomo di idrogeno da ognuno dei carboni terminali della catena, assumono rispet-tivamente i suffissi “-enilene” e “-dienilene”.

Per la seguente struttura è mantenuto il nome comune:

I nomi di radicali bivalenti di idrocarburi insaturi ramificati seguono le regole già viste.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

propenilene

etiletilene

propilene

Radicali Multivalenti

vinilene (per etenilene)

4-propil-2-pentenilene

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 15









Regole IUPAC

2. I seguenti nomi comuni sono mantenuti per gli idrocarburi aromatici monociclici sostituiti.

Altri idrocarburi aromatici monociclici sostituiti prendono il nome come derivati del benzene o di uno dei composti riportati.

Se il sostituente introdotto in uno di questi composti è identico a uno di quelli già presenti, il composto sostituito è nominato come derivato del benzene.

Il nome generico per gli idrocarburi aromatici monociclici o policiclici è "arene".

La posizione dei sostituenti è indicata con numeri, eccetto che nel caso di sostituenti 1,2-, 1,3- e 1,4- indicati, rispettivamente, come o- (orto), m- (meta) e p- (para). Ai sostituenti si assegna il numero più basso possibile, ma nel caso di derivati dei composti riportati il numero più basso si da ai sostituenti già presenti.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

o-xilene toluene

cumene

mesitilene

p-etilpentilbenzene o 1-etil-4-pentilbenzene

stirene

p-cimene

3-propil-o-xilene o 1,2-dimetil-3-propilbenzene

p-etilstirene o 4-etilstirene

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 16








GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 17

Regole IUPAC

2. Accanto sono riportati i nomi comuni di alcuni radicali monovalenti di idrocarburi aromatici monociclici sostituiti, che hanno una valenza libera su un atomo dell’anello. Tutti gli altri radicali non elencati sono indicati come radicali fenilici sostituiti. Il carbonio con la valenza libera è numerato con 1.

Per i radicali di idrocarburi aromatici monociclici sostituiti che hanno una valenza libera nella catena laterale sono utilizzati i seguenti nomi comuni.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

o-tolil

fenil

mesitil

m-cumenil

2,3-xilil

benzidril (alternativo a difenilmetil)

benzil stiril

cinnamil

fenetil tritil








Regole IUPAC

2. I nomi degli idrocarburi policiclici aromatici terminano col suffisso "-ene". Accanto sono elencati i nomi comuni di alcuni idrocarburi policiclici aromatici (in ordine di priorità) e la numerazione relativa delle strutture.

Per i radicali derivati dagli idrocarburi policiclici è mantenuta la numerazione dell’idrocarburo, assegnando i numeri più bassi ai punti di attacco, compatibilmente con la numerazione fissa.

Il nome dei radicali monovalenti è formato cambiando il suffisso “-ene” dell’idrocarburo con “-enil”.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

9H-fluorene

1H-indene azulene naftalene

fenantrene

2-indenil 2-naftil 2-fenantril

2-antril


antracene

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 18











Regole IUPAC

2. I idrocarburi policiclici aromatici (seguito in ordine alfabetico)

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

aceantrilene

acefenantrilene

acenaftalene

crisene

coronene

fluorantrene

as-indacene

s-indacene

ovalene


perilene

1H-fenalene

picene

pleiadene

pirene

pirantrene

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 19











GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 20

Regole IUPAC prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati

Composto parente Nome del radicale

tiofene

furano

2-tienil

tiantrene 2-tiantrenil

3-furil

2H-pirano 2H-piran-3-il


isobenzofurano

xantene

1-isobenzofuran-3-il

2H-cromene 2H-cromen-3-il

3-xanten-2-il

fenoxantina 2-fenoxantin-2-il Idrogeno indicato: nel nome degli anelli insaturi che contengono

doppi legami coniugati, in cui una o più posizioni non fanno parte di doppi legami, è necessario indicare la presenza del/degli H "extra" legati a tali posizioni indicando il numero appropriato seguito da un H in corsivo, posto davanti al nome e separato da un trattino.

http://it.wikipedia.org/wiki/Composti_eterociclici






http://it.wikipedia.org/wiki/Composti_eterociclici




prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati – prefissi degli eteroatomi usati nei nomi di sostituzione.

Elemento Valenza Prefisso

Ossigeno II Ossa

Zolfo II Tia

Selenio II Selena

Tellurio II Tellura

Azoto III Aza

Fosforo III Fosfa

Arsenico III Arsa

Antimonio III Stiba

Bismuto III Bisma

Silicio IV Sila

Germanio IV Germa

Stagno IV Stanna

Piombo IV Plumba

Boro III Bora

Mercurio II Mercura

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 21








GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 22



prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura



Citosina Timina Uracile basi azotate di DNA RNA

N

NH

NH2

O NH

NH

O

O

CH3

NH

NH

O

O








GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 23



prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura



Adenina Guanina basi azotate di DNA/RNA

N

N

NH

N

NH2

N

NH

NH

N

NH2

O









prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

2. Eterocicli aromatici

Composto parente Nome del radicale Composto parente Nome del radicale

Acido folico (vitamina B9 o M) acido pteroil-L-glutammico o N- (4- {[(2-ammino- 4- oxo- 1,4-diidropteridin- 6-

il)metil]ammino}benzoil)- L- glutammico

N

NH

N

N

NHO

O

O

NH2

NH

O OH

OH

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 24








GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 25



prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

2. Eterocicli aromatici










prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

2. Eterocicli aromatici e parzialmente o totalmente idrogenati (eterocicli saturi)

http://en.wikipedia.org/wiki/Chalcogen http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_3.htm

O

Tetraidrofurano

Tetraidropirano

O

Piramidone 4-(dimetilammino)-1,5-

dimetil-2-fenil-1,2-diidro-3H-pirazol-3-one

analgesico, antipiretico

NN

N

O CH3

CH3CH3

CH3

b-D-glucopiranosio o b-D-glucosio

(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(idrossimetil)tetraidro-2H-piran-2,3,4,5-tetraolo

uno zucchero O

OH

OH

OH

OH

OH

R

SS

R

R

b-D-ribofuranosio o D-ribosio (2R,3R,4S,5R)-5-(idrossimetil)tetraidrofuran-2,3,4-triolo

(zucchero , costituente RNA)

b-D-3-deossiribofuranosio o D-deossiribosio (2R,3R,4S,5R)-5-(idrossimetil)tetraidrofuran-2,3,4-triolo

(zucchero , costituente DNA)

OHO

OH

OHOH

OOH

OHOH

OH

R

S

R

R

OHO

OH

OH

OHO

OH

OH

R

S

R

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 26

























http://en.wikipedia.org/wiki/Chalcogen

http://en.wikipedia.org/wiki/Chalcogen




http://upload.wikimedia.org/wikipedia/en/a/af/Glucopyranose_Conformations_(linear_format).png




prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

2. Eterocicli aromatici e strutture biologiche derivate

Composto parente Nome del radicale Guanina Adenina basi azotate di DNA/RNA

N

N

NH

N

NH2

N

NH

NH

N

NH2

O

Composto parente Nome del radicale Citosina Timina Uracile basi azotate di DNA RNA

N

NH

NH2

O NH

NH

O

O

CH3

NH

NH

O

O

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 27








GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 28


prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

2. Eterocicli ed eterocicli aromatici e loro strutture biologiche derivate (esempi)

Tetraidropirano

O

b-D-glucopiranosio o b-D-glucosio (2R,3R,4S,5S,6R)-6-(idrossimetil)tetraidro-2H-piran-

2,3,4,5-tetraolo (uno zucchero) O

OH

OH

OH

OH

OH

R

SS

R

R

Composto parente Composto idrogenato

O

Tetraidrofurano

b-D-ribofuranosio o D-ribosio (2R,3R,4S,5R)-5-(idrossimetil)tetraidrofuran-2,3,4-triolo

(zucchero , costituente RNA)

b-D-3-deossiribofuranosio o D-deossiribosio (2R,3R,4S,5R)-5-(idrossimetil)tetraidrofuran-2,3,4-triolo

(zucchero , costituente DNA)

OHO

OH

OHOH

OOH

OHOH

OH

R

S

R

R

OHO

OH

OH

OHO

OH

OH

R

S

R






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prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

2. Eterocicli aromatici e strutture biologiche derivate (esempi)

Acido folico (vitamina B9 o M) acido pteroil-L-glutammico o N-(4-{[(2-ammino-4-oxo-1,4-diidropteridin-6-

il)metil]ammino}benzoil)-L-glutammico

N

NH

N

N

NHO

O

O

NH2

NH

O OH

OH

Composto parente Composto idrogenato

Piramidone 4-(dimetilammino)-1,5-dimetil-2-fenil-1,2-

diidro-3H-pirazol-3-one analgesico, antipiretico

NN

N

O CH3

CH3CH3

CH3


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GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 30

Regole IUPAC

3 o 5. Di seguito sono riportati i suffissi e i prefissi di alcuni importanti gruppi funzionali che possono sostiuire atomi di idrogeno dell’idrocarburo parente.

I suffissi sono scelti in base a un ordine di priorità crescente, i prefissi in ordine alfabetico.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

Suffissi e prefissi di alcuni importanti gruppi caratteristici

Classe Formula Prefisso Suffisso

Alogenuri degli acidi -C(=O)-alogeno alocarbonil- -carbonil alogenuro -oil alogenuro

Alcolati, Fenati -O- ossido- -olato

Alcoli, Fenoli -OH idrossi- -olo

Aldeidi -CH(=O) formil- osso-

-carbaldeide -ale

Ammidi -C(=O)-NH2 carbamoil- -carbossamide -ammide

Ammidine -C(=NH)-NH2 carbammimidoil- -carbossimmidammide -immidammide

Ammine -NH2 ammino- -ammina

Carbossilati -C(=O)-O- carbossilato- -carbossilato -oato

Acidi carbossilici -C(=O)-OH carbossi- -acido carbossilico -acido oico

Eteri -OR (R)-ossi- --- (segue)

2.2IV Nomenclatura








GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 31

Regole IUPAC

3 o 5. Di seguito sono riportati i suffissi e i prefissi di alcuni importanti gruppi funzionali che possono sostiuire atomi di idrogeno dell’idrocarburo parente.

I suffissi sono scelti in base a un ordine di priorità crescente, i prefissi in ordine alfabetico.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

Suffissi e prefissi di alcuni importanti gruppi caratteristici (seguito)

Classe Formula Prefisso Suffisso

Esteri (di acidi carbossilici)

-C(=O)-OR (R)-ossicarbonil- (R)...carbossilato (R)...oato

Idroperossidi -O-OH idroperossi- ---

Immine -C=NH -C=NR

immino- (R)-immino-

-immina

Chetoni >C(=O) osso- -one

Nitrili -C≡N ciano- -carbonitrile -nitrile

Perossidi -O-OR (R)-perossi- ---

Sali (di acidi carbossilici) -C(=O)-O-M+ --- (catione) ...carbossilato (catione) ...oato

Solfuri -SR (R)-solfanil- ---

Solfonati -S(O2)-O- solfonato- -solfonato

Acido solfonico -S(O2)-OH solfo- -acido solfonico

Tiolati -S- solfido- -tiolato

Tioli -SH solfanil- -tiolo

2.2IV Nomenclatura








Regole IUPAC

3. I suffissi legati al nome della radice, che indicano la presenza di una particolare struttura molecolare, generalmente rappresentano sotituenti di vario tipo (gruppi funzionali) che sostiuiscono atomi di idrogeno dell’idrocarburo parente, che sono scelti in ordine di priorità decrescente.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

1 Radicali

2 Anioni

3 Cationi

4 Composti zwitterionici

5

Acidi (nell’ordine COOH, C(O)O2H; poi i loro S e Se derivati, seguiti da acidi solfonici, sulfinici, selenoici, ecc., fosfonici, arsonici, ecc.)

6 Anidridi

7 Esteri

8 Alogenuri Acilici

9 Ammidi

10 Idrazine

11 Immidi

12 Nitrili

13 Aldeidi seguite da tioaldeidi, selenoaldeidi e

teluroaldeidi

14 Chetoni seguiti da tiochetoni, selenochetoni e

tellurochetoni

15 Alcoli e Fenoli seguiti da tioli, selenoli e telluroli

16 Idroperossidi seguiti tioidroperossidi,

selenoidroperossidi e telluroidroperossidi

17 Ammine

18 Immine

19 Idrazine, Fosfine, ecc.

20 Eteri seguiti da solfuri, seleniuri e tellururi

21 Perossidi seguiti da disolfuri, diseleniuri e

ditellururi

Classi generali di composti, in ordine decrescente di priorità, per scegliere e assegnare il nome al gruppo funzionale principale

2.2IV Nomenclatura

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 32








Regole IUPAC

4. I nomi degli idrocarburi monociclici saturi sono formati legando il prefisso "ciclo-" al nome dell’idrocarburo aciclico saturo non ramificato che ha lo stesso numero di atomi di carbonio. Il nome generico degli idrocarburi monociclici è "cicloalcano“. L’anello è numerato in modo sequenziale.

I nomi dei radicali monovalenti derivati dai cicloalcani (che non hanno catene laterali) sono formati sostituendo il suffisso "-ano" dell’idrocarburo con "-il” e l’atomo di carbonio che ha la valenza libera è numerato con 1.

Il nome generico di questi radicali è "cicloalchil-".

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 33








Regole IUPAC

4. I nomi degli idrocarburi insaturi monociclici (senza catene laterali) si formano sostituendo la desinenza "-ano" del cicloalcano corrispondente con "-ene", "-adiene", "-atriene", "-ino", "-adino", ecc.. Ai doppi o tripli legami si assegnano i numeri più bassi possibile.

Per l’1,3,5-cicloesatriene è usato il nome comune benzene.

I nomi dei radicali monovalenti derivati dagli idrocarburi monociclici insaturi terminano con "-enil", "-inil", "-dienil", ecc. Ai doppi e tripli legami sono assegnati I numeri più bassi possibili, anche se in alcuni casi ai tripli legami può essere assegnato un numero più basso del doppio legame. In caso siano possibili scelte diverse, si assegnano i numeri più bassi ai doppi legami. Al carbonio con la valenza libera si assegna il numero 1.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 34








Regole IUPAC

4. Gli idrocarburi monociclici polienici non sostituiti che hanno il numero massimo possibile di doppi legami non cumulati e con una formula generale CnHn o CnH2n+1 (con n maggiore di 6) sono chiamati in modo generico annuleni. Uno specifico annulene può essere indicato come [n]annulene, dove n è il numero di carboni dell’anello. Quando n è un numero dispari, l’annulene ha formula generale CnHn+1 e l’drogeno in più è detto “idrogeno evidenziato” (es. 1H-[9]annulene).

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 35








GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 36

Regole IUPAC

4. I nomi degli idrocarburi aliciclici saturi costituiti da due soli anelli, che hanno due o più atomi in comune, sono formati legando il prefisso “biciclo-" al nome dell’idrocarburo aciclico saturo non ramificato che ha lo stesso numero di atomi di carbonio.

Il nome generico degli idrocarburi biciclici è “bicicloalcano“.

Il numero di atomi di carbonio di ognuno dei tre “ponti” che connettono di due atomi di carbonio terziari (teste di ponte) è indicato in parentesi quadra in ordine decrescente.

Il sistema è numerato iniziando da una delle teste di ponte, proseguendo col ponte più lungo fino alla seconda testa di ponte; la numerazione prosegue da questo carbonio lungo il ponte di lunghezza intermedia fino al carbonio 1 e, infine, da questo lungo la catena più corta.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura








GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 37

Regole IUPAC

4. I nomi degli idrocarburi biciclici insaturi sono formati in accordo con le regole viste in precedenza per la numerazione delle catene degli alcheni.

I nomi dei radicali monovalenti derivati dai bicicloalcani saturi o insaturi (che non hanno catene laterali) sono formati sostituendo, rispettivamente, i suffissi "-ano" con "-il” ed “-ene” con “-enil” degli idrocarburi biciclici di partenza.

La numerazione è mantenuta e al punto o punti di sostituzione è assegnata la numerazione più bassa possibile. Il nome generico di questi radicali è “bicicloalchil-".

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura








GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 38

Regole IUPAC

4. I composti bicilici alifatici che hanno un solo atomo di carbonio in comune sono detti “spirani” è il loro nome è formato ponendo il prefisso "spiro" prima del nome dell’idrocarburo aciclico normale che ha lo stesso numero di carboni. Il numero di atomi di carbonio che legano l’”atomo spiro” di ogni anello è indicato in “ordine ascendente” tra parentesi quadre e posto tra il prefisso spiro e il nome dell’idrocarburo.

Gli atomi di carbonio dei monospiro idrocarburi sono numerati in modo sequenziale partendo dall’atomo adiacente all’”atomo spiro” dell’anello più piccolo (se presente) e proseguendo con la numerazione del secondo anello, sempre a partire dall’atomo adiacente all’”atomo spiro”.

Se sono presenti insaturazioni la numerazione si effettua in modo da assegnare il numero più basso ai doppi o tripli legami.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura








Regole IUPAC

6. Per indicare la molteplicità della presenza in una struttura dei suffissi dei gruppi funzionali, dei componenti di congiunzione (nomi congiunti), degli affissi di sostituzione (es. aza, tia, ecc.), dei prefissi di sostituenti, sono utilizzati semplici prefissi numerici quali "di-", "tri-", "tetra-", ecc., derivati dal greco (eccetto che per "nona-" e "undeca-", che derivano dal latino).

I prefissi numerici "bis-", "tris-", "tetrakis-", ecc., che, eccetto che per "bis-" e "tris-", si ottengono aggiungendo il sufisso "kis-" ai semplici prefissi numerici, sono usati per indicare una molteplicità di prefissi di sostituenti o suffissi di gruppi funzionali, sostiutiti a loro volta.

Esempi :

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 39








Regole IUPAC

7. Stereochimica

La struttura spaziale di composto organico è indicata con uno o piu’ “affissi” aggiunti al nome.

Tali affissi sono generalmente chiamati sterodescrittori e non influiscono sul nome o sulla numerazione del composto.

Gli steroisomeri, quali gli enantiomeri (R,S o D,L) e gli isomeri geometrici cis/trans o E/Z, hanno dei nomi che differiscono solo per lo stereodescrittore usato.

Per alcuni composti, il nome comune si riferisce già alla particolare configurazione stereochimica, come per esempio nhel caso dell’acido fumarico o del colesterolo.

2.2IV Nomenclatura prefissi

secondari prefisso primario


suffisso secondario

affissi

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 41








Regole IUPAC

Esempi:

2.2IV Nomenclatura prefissi

secondari prefisso primario


suffisso secondario

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 45









prefisso primario


suffisso secondario

2.2IV Nomenclatura

GC_FA-TE-ORG2.2b_12-13 - 47






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