La Struttura dei Composti Organici e le caratteristiche ... · 5-metil-4-propilnonano (non...

Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoScienze e tecnologie erboristiche e dei

prodotti per la salute (STEPS)Chimica Organica - A.A. 2017-2018

La Struttura dei Composti Organici e le

caratteristiche chimico-fisiche

2. Conseguenze del legame chimico

IV. Nomenclatura

D-(+)-canfora o

(1R,4R)-1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]eptan-2-one

Prof. Giuseppe Gerardo Carbonara

http://it.wikipedia.org/wiki/Canfora

Dipartimento di Farmacia – Scienze del FarmacoSTEPS - Chimica Organica

A.A. 2017-2018

GGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 2

2. La struttura dei composti organici2. Conseguenze del legame chimico

I. Idrocarburi II. Gruppi funzionali III. Determinazione della struttura delle molecole organiche IV. Nomenclatura


A.A. 2017-2018

In Chimica Organica ci sono circa sette modi di attribuire un nome a un composto:

1. Nomi funzionali: specificano il gruppo funzionale principale e il grado di insaturazionedella molecola.

2. Nomi sostitutivi: elencano i sostituenti legati a una struttura base più semplice. Allastruttura base viene assegnato un nome funzionale.

3. Nomi additivi: i composti sono considerati come formati per addizione di uno o piùatomi ad una struttura base, es. ossido di etilene.

4. Nomi di sostituzione: i composti sono formati per sostituzione di uno o più atomi diuna struttura simile, es. C6H5SH, tiofenolo.

5. Nomi congiunti: sono formati dai nomi di due molecole legate assieme siadirettamente o per mezzo di qualche gruppo particolare, es. C10H7CH2COOH, acidonaftalenacetico; C6H5N=NC(C6H5)3, benzenazotrifenilmetano; C6H5—C6H5, difenile.

6. Nomi radicofunzionali: accoppiano il nome di un radicale (gruppo) col nome di unaclasse funzionale, es. cloruro di acetile, etil cloruro, alcol etilico.

7. Nomi comuni: utilizzati nella pratica chimica quotidiana, es. propano, butano, benzene,acetilene.

2.2-IV Nomenclatura

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_129.htmGGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 3

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_129.htm


A.A. 2017-2018

Esempi di operazioni di nomenclatura:

2.2-IV Nomenclatura


StrutturaStruttura parente

(Nome della Classe funz.)Operazione Nomi

1 Propano (etere)➢ Sostitutivo

➢ Classe funzionale1-etossipropanoetil propil etere

2 Pentano (chetone)➢ Sostitutivo

➢ Classe funzionale1-cloropentan-2-one

clorometil propil chetone

3Acido acetico

Indolo e acido acetico➢ Sostitutivo➢ Congiuntivo

acido 1H-indol-1-il acetico acido 1H-indol-1-acetico

4Stirene (ossido)

Ossirano➢ Additivo➢ Sostitutivo

stiren ossido2-fenilossirano

5Chinuclidina Bicicloottano

➢ Sostitutivo➢ Di sostituzione sostitutivo

acido chinuclidin-2-carbossilico acido 1-azabiciclo[2.2.2]ottan-2-carbossilico

6 Fosfano (fosfito)➢ Classe funzionale

➢ Sostitutivo➢ Coordinazione (additivo)

trimetil fosfitotrimetossifosfanotrimetossifosforo

7GonanoIndene

➢ Apertura anello sottrattivo➢ Sostitutivo additivo

9,10-secogona-8(14),13(17)-diene7-(2-cicloesiletil)-2,4,5,6-tetraidro-1H-indene

8Bornano

Bicicloeptano➢ Sottrattivo➢ Sostitutivo

10-norbornano7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]eptano

CH3 OCH3

1

CH3

Cl

O

2

OH

O

N

3

O

4

OH

ON

5

OP

O

OCH3

CH3

CH3

6 7

CH3CH3

8




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La nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry):

E’ un metodo sistematico (nomenclatura sistematica) di assegnazione del nome ad uncomposto organico sulla base di una serie di regole ben definite, che nella «nuovanomenclatura IUPAC 2013» è indicato come «Preferred IUPAC Name» (Nome IUPACpreferito) PIF.

Permette di non memorizzare i nomi di migliaia di composti, ma di assegnarli applicandole regole stabilite. Dall’altra parte permette di ricostruire la struttura a partire dal nome.

In generale, ogni composto deve avere un nome univoco; quando ciò non fosse possibile inomi alternativi assegnati devono comunque essere non ambigui e permettere di risalirealla stessa struttura.

Possibilmente, ad ogni composto organico è attribuito un solo nome, al quale corrispondeuna sola struttura.

Nella pratica comune, per i composti più noti o di impiego più frequente, accanto ai nomisistematici, sono utilizzati nomi non sistematici, detti nomi comuni (es. isobutano,neopentano, benzene, acido acetico, benzaldeide, etilene, acetilene, etere etilico,ecc.).

Alcuni nomi comuni sono stati mantenuti nella nomenclatura sistematica.


2.2-IV Nomenclatura


http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/





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2.2-IV Nomenclatura Schema generale per l’assegnazione del nome

Il nome sistematico è formato seguendo uno schema a blocchi.

prefissi secondari

prefisso primario

RADICEsuffisso primario

suffisso secondario

Catena con > N°di atomi di C +

g. funz. principale

C1 met-C2 et-C3 prop-C4 but(an)C5 pent(an)C6 es(an)C7 ept(an)C8 ott(an)C9 non(an)C10 dec(an) ecc.generico alc(an)* nomi comuni

Insaturazione

alcano –an(o)alchene –en(e)alchino –in(o)arene –en(e)

residuo alchilico R- –il(e)Ar- –il(e)

Gruppo funzionale(ordine di priorità decrescente)

sali (-COO-) –oatoacido(-COOH) –oicoestere (-COOR) –oatoalogenuro acilico (-COX) -oileammide (-CONH2) -oicanitrile(-CN) –onitrilealdeide (-CHO) –alechetone (-CO-) –onealcol (-OH) –oloammina (-NH2) –ammina

Composto ciclico

ciclo, biciclo,spiro, ecc.

Gruppi sostituenti legati alla catena

(in ordine alfabetico)

alogenuro(-X) alo-ammina 1a (-NH2) ammino-ammine 2e e 3e (-NHR e -NR2) N-alchilo N,N-dialchilammino-chetone(-CO-) cheto- o osso-gruppo nitrile(-CN) ciano-alcol (-OH) idrossi-gruppo nitro (-NO2) nitro-etere (-OR) alcossi-residuo alchilico (-R) alchil-

21 345

più gruppi funzionali identici: di-, tri-, tetra-, penta-

6

*

più sostituenti identici: di-, tri-, tetra-, penta-

6


1 - Si numera la catena più lunga per dare il numero più basso ai gruppi funzionali e/o alle insaturazioni

e/o ai sostituenti. I numeri attribuiti sono anteposti ai suffissi o ai prefissi (-COOH, -C≡N, ecc. sempre 1).

7 - Si indica la stereoisomeria dovuta ai doppi legami (cis,trans; E,Z) o ai centri chirali (R,S).








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Il nome generico degli idrocarburi lineari o ramificati è“alcano” (suffisso –ano).

Da questi idrocarburi rimuovendo un idrogeno terminale siottengono radicali alchilici R- monovalenti [suffisso -il(e)].

Il nome di un idrocarburo saturo lineare ramificato è formatoaggiungendo il prefisso della catena laterale (es. radicalealchilico metil- CH3-) al nome della catena più lunga presentenella formula.

Regole IUPAC

1. Individuare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga (idrocarburo radice o parente) allaquale è legato il gruppo funzionale principale (suffisso secondario).

N° di carboni N° di carboni

1 Metano 21 Enicosano

2 Etano 22 Docosano

3 Propano 23 Tricosano

4 Butano 24 Tetracosano

5 Pentano 25 Pentacosano

6 Esano 26 Esacosano

7 Eptano 27 Eptacosano

8 Ottano 28 Ottacosano

9 Nonano 29 Nonacosano

10 Decano 30 Triacontane

11 Undecano 31 Entriacontano

12 Dodecano 32 Dotriacontano

13 Tridecano 33 Tritriacontano

14 Tetradecano 40 Tetracontano

15 Pentadecano 50 Pentacontano

16 Esadecano 60 Esacontano

17 Eptadecano 70 Eptacontano

18 Ottadecano 80 Ottacontano

19 Nonadecano 90 Nonacontano

20 Icosano 100 Ectano

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2-IV Nomenclatura

nomi comuni

pentil

undecil

CH35

4

3

2

CH21

5

4

3

2

CH21

6

7

8

9

10

CH311

metilpentano CH35

4

3

2

CH31

CH3





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Regole IUPAC

1. Individuare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga (idrocarburo radice o parente) alla quale è legato il

gruppo funzionale principale (suffisso secondario).

La catena più lunga è numerata in modo da dare ilnumero più basso possibile alle catene laterali.

Solo per i seguenti idrocarburi non sostituiti èmantenuto il nome comune.

2.2-IV Nomenclaturaprefissi

secondariprefisso primario


suffisso secondario

3-metilpentano2,3,5-trimetilesano

(non 2,4,5-trimetilesano)

5-metil-4-propilnonano (non 5-metil-6-propilnonano, 4,5 < di 5,6)

2,7,8-trimetildecano (non 3,4,9-trimetildecano)

CH3

54

3

2

CH3

1

CH3

54

32

CH3

1

CH3

CH3

6

CH3

CH3

54

32

CH3

16

CH3

78

9CH3

10

CH3

CH3

54

3

2

CH3

16

78

CH3

9

CH3

CH3

isobutano

isopentano

CH31

2 CH33

CH3

CH31

2

3

4

CH35

CH3

neopentano

isoesano

CH31

2

CH33

CH3

CH3

CH31

2

3

4

5

CH3

CH36





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Regole IUPAC

1. Individuare la catena lineare di atomi di carbonio più lunga (idrocarburo radice o parente) allaquale è legato il gruppo funzionale principale (suffisso secondario).

Il nome dei radicali ramificati degli alcani si formaaggiungendo il prefisso che indica le catene laterali (es. 1-metil, 2-metil, ecc.) al nome del radicale alchilico lineare chepossiede la catena più lunga possibile (es. pentil, esil, ecc), apartire dall’atomo di carbonio con la valenza libera al qualeviene assegnato il numero 1.

I seguenti nomi comuni possono essere usati solo per iradicali non sostituiti.

Se sono presenti due o più catene diverse, vengono citate inordine alfabetico.

Esempio: si mettono in ordine alfabetico i radicali semplici e dopo siinseriscono i prefissi di moltiplicazione separati da virgole (es. 3,3).

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2-IV Nomenclatura

1-metilpentil 3-metilpentil

5-metilesil

CH35

4

3

2

CH1

CH3

CH35

4

3

2

CH21

CH3

5

4

3

2

CH21

CH36

CH3

CH3CH

CH3

CH3 CH2

CH3

CH3CH2

CH3

CH

CH3

CH3

CH3C

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3CH2CH3

CH3

CH3

C

CH3

CH3

CH3

iso-butil

iso-pentil neo-pentil

isoesilisopropil

sec-butil tert-butil

tert-pentil4-etil-3,3-dimetileptano(etil citato prima di metil)

5

43

2

CH31

6

CH37

CH3

CH3

CH3





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Regole IUPAC

2. Il nome degli idrocarburi insaturi lineari non ramificati, che presentano un doppio legame, èformato sotituendo il suffisso “–ano” del corrispondente idrocarburo saturo con il suffisso "-ene".

Se sono presenti due o più doppi legami il suffisso finale sarà"-adiene", “-atriene", ecc..

I nomi generici di questi idrocarburi sono "alchene","alcadiene", "alcatriene", ecc..

La catena è numerata in modo da assegnare la numerazionepiù bassa possibile ai doppi legami.

Nei composti biciclici insaturi, o composti sostituiti, se lanumerazione delle posizioni dei doppi legami è consecutiva(es. doppio legame 1,2 o 2,3 ecc.), nel nome sarà indicato soloil numero più basso; se non sono consecutivi (es. 1,12,ecc), il secondo numero sarà riportato tra parentesi dopo ilprimo.

I seguenti nomi non sistematici sono stati conservati:

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2-IV Nomenclatura

esa-1,4-diene

es-2-ene CH31

2

3

4

5

CH36

CH21

2

3

4

5

CH36

biciclo[5.5.1]tridec-1(12)-en-3-il

biciclo[2.2.2]ot-5-en-2-il

1

CH2

76

4

38

5

12

11

98

7

1

2

CH3

4

5

6

1310

allene

etilene CH2 CH2

CH2 C CH2





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Regole IUPAC

2.I nomi degli idrocarburi insaturi lineari ramificatisono attribuiti considerandoli come derivati diidrocarburi non ramificati che contengono il massimonumero di doppi e tripli legami.

Se due o più catene concorrono per la selezionedella catena che contiene il numero massimo dilegami insaturi è possibile scegliere nel modo seguente:

(a) quella col maggior numero di carboni;

(b) se il numero di carboni è uguale, quella checontiene il maggior numero di doppi legami.

Il seguente nome è conservato solo per il compostonon sostituito:




suffisso secondario

CH21

2

3

4

5 CH36

CH3CH3

CH21

2

3

4

5

6 CH37

CH2

CH21

2

34

5 CH6

CH3

CH3

CH21

2

3

4

5

6

CH27

CH

5-etinilepta-1,3,6-triene

3,4-dipropilesa-1,3-dien-5-ino

5,5-dimetiles-1-ene

4-vinilept-1-en-5-ino

isopreneCH2

CH2

CH3





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Regole IUPAC

2.I nomi di radicali monovalenti che derivano dagli idrocarburi lineari insaturi assumono isuffissi "-enil", "-inil", "-dienil", ecc., e, quando necessario, sono indicate le posizioni deidoppi e tripli legami. Il carbonio con la valenza libera assume il numero 1.

Radicali Bivalenti e Multivalenti

Quando vi è più di una possibilità di scelta per indicarela catena principale del radicale, questa può esserefatta in base a: (a) il numero massimo di doppi e triplilegami; (b) il maggior numero di atomi di carbonio;(c) il maggior numero di doppi legami.

I nomi seguenti sono stati conservati (solo per I radicali non

sostituiti):




suffisso secondario

vinil (per etenil) CH2

CH2

CH2

CH3

allil (per 2-propenil)

isoprenil (per 1-metilvinil)

etinil CH

CH CH2

CHCH3

CH2

CH3

CHCH2

CH2CH3

CH2

CH

2-propinil

1-propenil

2-butenil

1,3-butadienil

2-pentenil

2-penten-4-inil

CH21

2

3

4

5

6

7

8

910

11

CH3

CH312

1

2

3

4

5

6

7

8

9

CH310

CH3

CH21

2

3

4

5

6

7

8

9

10

CH311

CH3

CH21

2

3

CH34

CH3

6-(1,3-pentadienil)-dodeca-2,4,7-trien-9-inil

5-(3-pentenil)-deca-3,6,8-trien-1-inil

6-(1-penten-3-inil)-undeca-2,4,7,9-tetraenil

2-nonilbut-2-enil





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Regole IUPAC

2.I nomi di radicali bivalenti e trivalenti che derivanodai radicali di idrocarburi lineari insaturi che avevanoil suffisso "-il“, ai quali è sottratto un ulteriore atomodi idrogeno, assumono rispettivamente i suffissi "-idene", "-idino”. Il carbonio con le valenze libereassume il numero 1.

Per il radicale CH2= è mantenuto il nome “metilene”.

I nomi di radicali bivalenti derivati da idrocarburi linearisaturi che hanno perso un atomo di idrogeno daognuno dei carboni terminali della catena, e chepertanto si trasformano in una sequenza di gruppi-CH2-, sono “etilene”, “trimetilene”, “tetrametilene”,ecc..




suffisso secondario

metilidino CH

CH3

CH

CH3

CCH2

CH3

CH3

etilidene

etilidino

vinilidene

isopropilidene

pentametilene CH2CH2

CH2

CH2esametilene





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Regole IUPAC

2.I nomi di radicali bivalenti di idrocarburi lineariramificati seguono le regole già viste per l’attribuzionedel nome ai relativi idrocarduri.

Per la seguente struttura è mantenuto il nome comune:

I nomi di radicali bivalenti derivati da idrocarburilineari insaturi, alcheni e alcadieni, che hanno perso unatomo di idrogeno da ognuno dei carboni terminali dellacatena, assumono rispet-tivamente i suffissi “-enilene”e “-dienilene”.

Per la seguente struttura è mantenuto il nome comune:

I nomi di radicali bivalenti di idrocarburi insaturiramificati seguono le regole già viste.

2.2-IV Nomenclatura

Radicali Multivalenti

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

etiletilene CHCH2

CH3

propilene

CH2CH

CH3

propenilene CHCCH

vinilene (per etenilene) CHCH

4-propil-2-pentenilene

CH21

2

3

4CH25

CH3






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Regole IUPAC

2. Attribuire il nome alle seguenti strutture (esempi)




suffisso secondario

OH


OH

OH

Falcarinol (o carotatoxin o panaxynol) presente

nelle Carote, nel Ginseng rosso e nell’Edera

https://en.wikipedia.org/wiki/Falcarinol

Enanthotoxin presente nella Fellandrio (Oenanthe

aquatica – pianta fresca velenosa)

https://en.wikipedia.org/wiki/Oenanthotoxin

Cicutoxin presente nella Cicuta spp (piante velenose)

https://en.wikipedia.org/wiki/Cicutoxin

OH

OH



https://en.wikipedia.org/wiki/Falcarinol

https://en.wikipedia.org/wiki/Oenanthotoxin

https://en.wikipedia.org/wiki/Cicutoxin


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Regole IUPAC

2. I seguenti nomi comuni sono mantenuti per gli idrocarburiaromatici monociclici sostituiti.

Altri idrocarburi aromatici monociclici sostituiti prendono il nomecome derivati del benzene o di uno dei composti riportati.

Se il sostituente introdotto in uno di questi composti è identicoa uno di quelli già presenti, il composto sostituito è nominatocome derivato del benzene.

Il nome generico per gli idrocarburi aromatici monociclici opoliciclici è "arene".




suffisso secondario

2

3

1

4

6

5

CH3

2

3

1

4

6

5

CH2

2

3

1

4

6

5

CH3CH3

2

3

1

4

6

5

CH3

CH32

3

1

4

6

5

CH3

CH3 CH3

2

3

1

4

6

5

CH3

CH3CH3

toluene stirene cumene

o-xilene p-cimene mesitilene

2

3

1

4

6

5

CH3

CH3

2

3

1

4

6

5

CH2

CH3

2

3

1

4

6

5

CH3

CH3

CH3

p-etilpentilbenzeneo1-etil-4-pentilbenzene

3-propil-o-xilene o1,2-dimetil-3-propilbenzene

p-etilstireneo4-etilstirene

La posizione dei sostituenti è indicata con numeri, eccettoche nel caso di sostituenti 1,2-, 1,3- e 1,4- indicati,rispettivamente, come o- (orto), m- (meta) e p- (para).

Ai sostituenti si assegna il numero più bassopossibile, ma nel caso di derivati deicomposti riportati sopra il numero piùbasso si da ai sostituenti già presenti.





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Regole IUPAC

2.Nomi comuni di alcuni radicali monovalenti diidrocarburi aromatici monociclici sostituiti, chehanno una valenza libera su un atomo dell’anello.Tutti gli altri radicali non elencati sono indicati comeradicali fenilici sostituiti. Il carbonio con la valenzalibera è numerato con 1.

Per i radicali di idrocarburi aromatici monociclicisostituiti che hanno una valenza libera nella catenalaterale sono utilizzati i seguenti nomi comuni:




suffisso secondario

2

3

1

4

6

5

2

3

1

4

6

5

CH32

3

1

4

6

5

CH3

CH3

2

3

1

4

6

5

CH3

CH3

2

3

1

4

6

5

CH3CH3

CH3

fenil o-tolilm-cumenil

2,3-xilil

mesitilCHCH2

CH2

C

CH2 CH

benzidril(alternativo a difenilmetil)

fenetiltritil

(alternativo a trifenilmetil)

benzil cinnamil stiril





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Regole IUPAC

2.I nomi degli idrocarburi policiclici aromaticiterminano col suffisso "-ene". Accanto sonoelencati i nomi comuni di alcuni idrocarburipoliciclici aromatici e la numerazione relativadelle strutture.

Per i radicali derivati dagli idrocarburipoliciclici è mantenuta la numerazionedell’idrocarburo, assegnando i numeri più bassi aipunti di attacco, compatibilmente con lanumerazione fissa.

Il nome dei radicali monovalenti è formatocambiando il suffisso “-ene” dell’idrocarburo con“-enil”.

2.2-IV Nomenclatura


prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

4

7

5

6

3

2

18

5

7

6

1

2

4

3

6

5

7

4

8

1

2

3

5

8

6

7

9

4 3

1

2

7

6

8

5

9

10

1

2

4

3

7

6

8

5

9

10

4

3

1

2

1H-indene naftalene azulene

9H-fluorene fenantreneantracene

4

7

5

6

3

2

18

5

7

6

1

2

4

3

7

6

8

5

9

10

1

2

4

3

7

6

8

5

9

10

4

3

1

2

2-indenil 2-naftil

2-fenantril

2-antril






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Regole IUPAC

2.Idrocarburi policiclici aromatici (seguito)

2.2IV Nomenclatura


prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

5

4

3

6

7

8

21

4

5

3

21

8

7

67

8

9

6

5

4

1 3

2

9

8

10

7 6

3

5

4

1 2

8

9

7

10

6

5

11

12

4

3

1

2

8

4

7

6

5

1

2

3

2

3

1

4

56

7

1211

10

8

9

9

10

8

7 6

1

2

3

4

5

10

9

7

8

2

3

1

4

56

7

8

6 5

4

1

3

2

10

9

11

10

12

4

6

5

1 3

2

9 7

8

10

11

9

12

8

7

13

14

6

5

1

2

4

3 12

13 14

78

9

10

11

1

2

3

4

5

6

11

12

10

9 8 7

6

13

5

14

15 16

4

3

1

211

12 1

2

3

4

5

67

8

9

10

acenaftalene as-indacene s-indacene1H-fenalene

criseneaceantrilene acefenantrilene pleiadenepirenefluorantrene

piceneperilene ovalenecoronene pirantrene






A.A. 2017-2018


Regole IUPAC

2.2-IV Nomenclatura

2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati

Idrogeno indicato H

Nel nome di anelli insaturi condoppi legami coniugati, in cui unao più posizioni non fanno parte didoppi legami, è necessario indicarela presenza del/degli H "extra"legati a tali posizioni.

Pertanto, si indica il numero dellaposizione seguito da un H incorsivo, posto davanti al nome eseparato da un trattino.

http://it.wikipedia.org/wiki/Composti_eterociclici

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

Composto parente Nome del radicale Composto parente Nome del radicale

tiofene 2-tienil isobenzofurano 1-isobenzofuran-3-il

tiantrene 2-tiantrenil 2H-cromene 2H-cromen-3-il

furano 3-furil 9H-xantene 9H-xanten-2-il

2H-pirano 2H-piran-3-il fenoxantina fenoxantin-2-il

1

O 2

3

7

6

4

5O

8

5

7

6

O1

2

4

3

O

8

5

7

6

9

O10

1

2

4

3

O

9

6

8

7

S10

O5

1

2

4

3

S

O

S1

2

3

5

4

S

9

6

8

7

S10

S5

1

2

4

3

O1

2

3

5

4

O

2

3

O1

4

6

5

S

S

O



http://it.wikipedia.org/wiki/Composti_eterociclici


A.A. 2017-2018

Regole IUPAC

2.2-IV Nomenclatura

2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati – prefissi degli eteroatomi usati nei nomi disostituzione.

Elemento Valenza Prefisso

Ossigeno II Ossa

Zolfo II Tia

Selenio II Selena

Tellurio II Tellura

Azoto III Aza

Fosforo III Fosfa

Arsenico III Arsa

Antimonio III Stiba

Bismuto III Bisma

Silicio IV Sila

Germanio IV Germa

Stagno IV Stanna

Piombo IV Plumba

Boro III Bora

Mercurio II Mercura

In rosso gli eteroatomi che si trovano più frequentemente.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario





A.A. 2017-2018


Regole IUPAC

2.2-IV Nomenclatura2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati (monocicli)

Composto parente

Nome del radicale

Composto parente

Nome del radicale

Composto parente

Nome del radicale

2H-pirrolo 2H-pirrol-3-il isossazolo isossazol-3-il furazano furazan-3-il

1H-pirrolo 1H-pirrol-3-il piridina piridin-3-il

1H-imidazolo 1H-imidazol-2-il pirazina pirazinil

1H-pirazolo 1H-pirazol-1-il pirimidina pirimidin-2-il

isotiazolo isotiazol-3-il piridazina piridazin-3-il

5O1

N 2

4 3

ON

6

5

N 12

4

3

N

6

5

N 12

N43

N

N

6

5

N1

2

4

N 3

N

N

6

5

N1

N2

4

3

NN

N1

2

3

5

4

N

NH1

2

3

5

4

NH1

2

N3

5

4

NH

N

NH1

N 2

3

5

4

NH

NN

S 1

N 2

3

5

4

SN

N5

O1

N 2

4 3

NO

N




A.A. 2017-2018


Regole IUPAC

2.2-IV Nomenclatura2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati (bicicli condensati)


indolizina indolizin-2-il purina purin-8-il

isoindolo isoindol-2-il 4H-chinolizina 4H-chinolizin-2-il

3H-indolo 3H-indol-2-il isochinolina isochinolin-3-il

indolo indol-1-il chinolina chinolin-2-il

1H-indazolo 1H-indazol-3-il ftalazina ftalazin-1-il

8

N9

4

NH7

5

N3

2

6

N1

N

NH

N

N

N5

6

7

9

8 2

3

1

4

N

5

6

8

7N 2

3

1

4

N

5

6

8

7 2

3

N1

4

N

5

6

8

7N

2

N3

1

4

N

N

N4

3

2

1

5

6

8

7

N

NH2

3

1

4

5

7

6

2

3

N1

4

5

7

6N

2

3

NH1

4

5

7

6

N

N

N 2

3

NH1

4

5

7

6N

NH




A.A. 2017-2018

Regole IUPAC

2.2-IV Nomenclatura2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati (bicicli e tricicli condensati)


1,8-naftiridina 1,8-naftiridin-2-il pteridina pteridin-2-il

chinossalina chinossalin-2-il 4aH-carbazolo 4aH-carbazol-2-il

chinazolina chinazolin-2-il carbazolo carbazol-2-il

cinnolina cinnolin-3-il carbolina carbolin-3-il

N5

6

N8

7

4

N3

N1

2

N

N

N

N

56

8

7

4a

N9

1

2

43

N

56

8

7

NH9

1

2

43

NH

56

8

7

NH9

1

N 2

43

NH

N

5

6

N8

7

4

3

N1

2

N N

5

6

8

7

N4

3

N1

2

5

6

8

7

4

N3

N1

2

N

N

5

6

8

7

4

3

N1

N2

N

N

NN





A.A. 2017-2018


Regole IUPAC

2.2-IV Nomenclatura2. Eterocicli aromatici e parzialmente idrogenati (tricicli condensati)


fenantridina fenantridin-3-il fenazina fenazin-1-il

acridina acridin-2-il fenarsazina fenarsazin-1-il

perimidina perimidin-2-il fenotiazina fenotiazin-2-il

1,7-fenantrolina 1,7-fenantrolin-3-il fenossazina fenossazin-2-il

N5

N10

4

3

1

2

6

7

9

8

N

N

N5

As10

4

3

1

2

6

7

9

8

N

As

S5

NH10

4

3

1

2

6

7

9

8

S

NH

O5

NH10

4

3

1

2

6

7

9

8

O

NH

N5

6

3

4

2

1

7

8

10

9

N

5

6

8

7

N10

9

4

3

1

2

7

8

9

6

5

4

N3

NH1

2

NNH

N7

8

10

9

6

5

N1

2

4

3

N

N

N




A.A. 2017-2018


2.2-IV Nomenclatura Regole IUPAC 2. Eterocicli aromatici e parzialmente o completamente idrogenati (saturi)

Composto aromatico

Composto idrogenato

Composto aromatico

Composto idrogenato

Composto aromatico

Composto idrogenato

Composto aromatico

Composto idrogenato

furano tetraidrofurano 2H-pirano tetraidropirano pirrolo pirrolidina piridina piperidina

2H-cromene cromano 1H-isocromene isocromano pirazolo pirazolidina imidazolo imidazolidina

indolo indolina isoindolo isoindolina pirazina piperazina chinuclidina

4H-1,4-ossazina morfolina ossirano aziridina

8

5

7

6

1

O2

4

3

2

3

O1

6

4

5

OO1

2

3

5

4

O

8

5

7

6

O1

2

4

3

O

4

5

N3

NH

1

2

NH

NH

NH1

2

3

5

4

NH 2

3

N1

4

6

5

4

5

3

NH

1

N 2 NHNHO

NH

2

3

N1

N4

6

5

N

N

2

3

O1

NH4

6

5

O

NH

NH1

2

3

7

6

4

5

NH

NH2

3

1

4

5

7

6

NH

NHO

NH

NH






A.A. 2017-2018


Regole IUPAC

2.2-IV Nomenclatura

2. Eterocicli aromatici e strutture biologiche derivate

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

Composto parente

pirimidina

6

5

N1

2

4

N 3

Basi azotate di acidi nucleici

DNA RNA

citosina timina uracile

N3

2

4

NH1

5

6

NH2

O

5

6

4

NH1

NH3

2

O

O

CH3

5

6

4

NH1

NH3

2

O

O

Composto parente

purina

Basi azotate di DNA/RNA

adenina guanina

8

N9

4

NH7

5

N3

2

6

N1

8

NH9

4

N7

5

N3

2

6

N1

NH2

8

NH9

4

N7

5

N3

2

6

NH1

O

NH2




A.A. 2017-2018

Regole IUPAC

2.2-IV Nomenclatura

2. Eterocicli aromatici, eterocicli e loro strutture biologiche derivate (esempi)

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

Composto aromatico

Composto idrogenato

furano tetraidrofurano

2H-pirano tetraidropirano

2

3

O1

6

4

5

O

O1

2

3

5

4

O

Zuccheri di acidi nucleici

DNA RNA

D-deossiribosio D-ribosio

OH2

3

O1

4

5

OH

OHOH

OH2

3

O1

4

5

OH

OH

Uno zucchero alimentare

b-D-glucosio o b-D-glucopiranosio

2

3

O1

4

6

5

OH

OH

OH

OH

OH

(2R,4S,5R)-5-(idrossimetil)tetraidrofuran-2,4-diolo

(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(idrossimetil)tetraidro-2H-piran-2,3,4,5-tetroloGGC_FA_STEPS_ORG2.2_17-18 - 29




A.A. 2017-2018

Regole IUPAC

2.2-IV Nomenclatura

2. Eterocicli aromatici ed eterocicli saturi e loro strutture biologiche derivate (DNA)

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

5

4

6

N3

N1

2 NH9

8

N7

NH2

5

4

6

N3

NH1

2

NH9

8

N7

NH2

O

N3

2

4

NH1

5

6

NH2

O

5

6

4

NH1

NH3

2

O

O

CH3Basi

Adenina Guanina Citosina Timina

OH

1'

2'

O

3'

4'

5'OH

OH

Zucchero Deossiribosio P

O

OH

OH

OH Acido Fosforico

Base azotataO

OH

OH

Deossiribonucleoside

Base azotataO

O

OH

Fosfato

Deossiribonucleotide

Zucchero Zucchero





A.A. 2017-2018

Regole IUPAC

2.2-IV Nomenclatura

2. Eterocicli aromatici ed eterocicli saturi e loro strutture biologiche derivate (RNA)

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

5

4

6

N3

N1

2 NH9

8

N7

NH2

5

4

6

N3

NH1

2

NH9

8

N7

NH2

O

N3

2

4

NH1

5

6

NH2

O

5

6

4

NH1

NH3

2

O

O

Basi

Adenina Guanina Citosina Uracile

OH

1'

2'

O

3'

4'

5'OH

OH OH

Zucchero Ribosio P

O

OH

OH

OH Acido Fosforico

Base azotataO

OH

OH OH

Ribonucleoside

Base azotataO

O

OH

Fosfato

OH

Ribonucleotide

Zucchero Zucchero





A.A. 2017-2018


Regole IUPAC

2.2-IV Nomenclatura

2. Eterocicli aromatici e strutture biologiche o farmaceutiche derivate (esempi)

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

Composto parente

1H-pirazolo

Farmaco analgesico e antipiretico

amminofenazone

NN

O

CH3

NCH3

CH3

CH3

Composto parente

pteridina

Vitamina

Acido folico (vitamina B9 o M)

NH1

N 2

3

5

4

N5

6

N8

7

4

N3

N1

2

4-(dimetilammino)-1,5-dimetil-2-fenil-1,2-diidro-3H-pirazol-3-one

NH

NH

O

O

OH

OH

O

N

N

N

NH

NH2

O

acido pteroil-L-glutammico o N-(4-{[(2-ammino-4-osso-1,4-diidropteridin-6-il)metil]ammino}benzoil)-L-glutammico




A.A. 2017-2018


Regole IUPAC

3 o 5. Di seguito sono riportati i suffissi e i prefissi di alcuni importanti gruppi funzionali che possono sostiuireatomi di idrogeno dell’idrocarburo parente.I suffissi sono scelti in base a un ordine di priorità crescente, i prefissi in ordine alfabetico.

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

Prefissi e suffissi di alcuni importanti gruppi caratteristici

Classe Formula condensata Prefisso Suffisso

Alogeno idrocarburi -X -alogeno ---

Alogenuri degli acidi -C(=O)-alogeno alocarbonil--carbonil alogenuro

-oil alogenuro

Alcolati, Fenati -O- ossido- -olato

Alcoli, Fenoli -OH idrossi- -olo

Aldeidi -CH(=O)formil-

osso-

-carbaldeide

-ale

Ammidi -C(=O)-NH2 carbamoil--carbossamide

-ammide

Ammidine -C(=NH)-NH2 carbammimidoil--carbossimmidammide

-immidammide

Ammine -NH2 ammino- -ammina

Carbossilati -C(=O)-O- carbossilato--carbossilato

-oato

Acidi carbossilici -C(=O)-OH carbossi--acido carbossilico

-acido oico

Eteri -OR (R)-ossi- --- (segue)

2.2-IV Nomenclatura




A.A. 2017-2018


Regole IUPAC

3 o 5. Di seguito sono riportati i suffissi e i prefissi di alcuni importanti gruppi funzionali che possono sostiuireatomi di idrogeno dell’idrocarburo parente.I suffissi sono scelti in base a un ordine di priorità crescente, i prefissi in ordine alfabetico.

Prefissi e suffissi di alcuni importanti gruppi caratteristici

Classe Formula condensata Prefisso Suffisso

Esteri (di acidi carbossilici) -C(=O)-OR (R)-ossicarbonil-(R- o Ar-)...carbossilato

(R- o Ar-)...oato

Idroperossidi -O-OH idroperossi- ---

Immine-C=NH

-C=NR

immino-

(R)-immino--immina

Chetoni >C(=O) osso- -one

Nitro idrocarburi -NO2 -nitro ---

Nitrili -C≡N ciano--carbonitrile

-nitrile

Perossidi -O-OR (R)-perossi- ---

Sali (di acidi carbossilici) -C(=O)-O-M+ ---(catione) ...carbossilato

(catione) ...oato

Solfuri -SR (R)-solfanil- ---

Solfonati -S(O2)-O- solfonato- -solfonato

Acido solfonico -S(O2)-OH solfo- -acido solfonico

Tiolati -S- solfido- -tiolato

Tioli -SH solfanil- -tiolo




suffisso secondario




A.A. 2017-2018

Regole IUPAC

3. I suffissi legati al nome della radice, che indicano la presenza di una particolare struttura molecolare,generalmente rappresentano sotituenti di vario tipo (gruppi funzionali) che sostiuiscono atomi di idrogenodell’idrocarburo parente, sono scelti in ordine di priorità decrescente.

1 Radicali

2 Anioni

3 Cationi

4 Composti zwitterionici

5

Acidi (nell’ordine COOH, C(O)O2H; poi i loro S e Se derivati, seguiti da acidi solfonici, sulfinici, selenoici, ecc., fosfonici, arsonici, ecc.)

6 Anidridi

7 Esteri

8 Alogenuri Acilici

9 Ammidi

10 Idrazidi

11 Immidi

12 Nitrili

13Aldeidi seguite da tioaldeidi, selenoaldeidi e

teluroaldeidi

14Chetoni seguiti da tiochetoni, selenochetoni e

tellurochetoni

15 Alcoli e Fenoli seguiti da tioli, selenoli e telluroli

16Idroperossidi seguiti tioidroperossidi,

selenoidroperossidi e telluroidroperossidi

17 Ammine

18 Immine

19 Idrazine, Fosfine, ecc.

20 Eteri seguiti da solfuri, seleniuri e tellururi

21Perossidi seguiti da disolfuri, diseleniuri e

ditellururi

Classi generali di composti, in ordine decrescente di priorità, per scegliere e assegnare il nome al gruppo

funzionale principale




suffisso secondario





A.A. 2017-2018

Regole IUPAC

4. I nomi degli idrocarburi monociclici saturi sonoformati legando il prefisso "ciclo" al nomedell’idrocarburo aciclico saturo non ramificato che ha lostesso numero di atomi di carbonio. Il nome generico degliidrocarburi monociclici è "cicloalcano“. L’anello ènumerato in modo sequenziale.

I nomi dei radicali monovalenti derivati dai cicloalcani(che non hanno catene laterali) sono formati sostituendo ilsuffisso "-ano" dell’idrocarburo con "-il” e l’atomo dicarbonio che ha la valenza libera è numerato con 1.

Il nome generico di questi radicali è "cicloalchil-".




suffisso secondario

23

1 2

3

1

4

6

5

34

56

78

9

10 11

12 13

14 1

2

ciclopropano cicloesano

ciclotetradecano

2

1

3

2

3

1

4

6

5

ciclopropil cicloesil





A.A. 2017-2018

Regole IUPAC

4. I nomi degli idrocarburi insaturi monociclici (senzacatene laterali) si formano sostituendo la desinenza "-ano"del cicloalcano corrispondente con "-ene", "-adiene", "-atriene", "-ino", "-adino", ecc.. Ai doppi o tripli legamisi assegnano i numeri più bassi possibili.

Per il cicloesa-1,3,5-triene è usato il nome comunebenzene.

I nomi dei radicali monovalenti derivati dagliidrocarburi monociclici insaturi terminano con "-enil","-inil", "-dienil", ecc.

Ai doppi e tripli legami sono assegnati i numeri piùbassi possibili, anche se in alcuni casi ai tripli legami puòessere assegnato un numero più basso del doppio legame.In caso siano possibili scelte diverse, si assegnano i numeripiù bassi ai doppi legami.

Al carbonio con la valenza libera si assegna il numero1.




suffisso secondario

2

3

1

4

6

5

2

3

1

4

6

5

10

5

9

6

8

7

1

2

43

cicloesene cicloesa-1,3-diene ciclodec-1-en-4-ino

2

1

5

4 3

2

1

5

4 3

ciclopent-2-en-1-il ciclopent-2,4-dien-1-il

2

3

1

4

6

5

benzene





A.A. 2017-2018

Regole IUPAC

4. Gli idrocarburi monociclici polienici non sostituiti chehanno il numero massimo possibile di doppi legaminon cumulati e con una formula generale CnHn oCnH2n+1 (con n maggiore di 6) sono chiamati in modogenerico annuleni.

Uno specifico annulene può essere indicato come[n]annulene, dove n è il numero di carboni dell’anello.Quando n è un numero dispari, l’annulene ha formulagenerale CnHn+1 e l’idrogeno in più è detto “idrogenoevidenziato” (es. 9H-[9]annulene).




suffisso secondario

10

5

9

6

8

7

1

2

4

3

9

4

8

5

7

6

1

2

3

[10]annulene 9H-[9]annulene





A.A. 2017-2018

Regole IUPAC

4. I nomi degli idrocarburi aliciclici saturi costituiti dadue soli anelli, che hanno due o più atomi in comune,sono formati legando il prefisso “biciclo" al nomedell’idrocarburo aciclico saturo non ramificato che ha lostesso numero di atomi di carbonio.

Il nome generico degli idrocarburi biciclici è“bicicloalcano“.

Il numero di atomi di carbonio di ognuno dei tre“ponti” che connettono di due atomi di carbonioterziari (teste di ponte) è indicato in parentesiquadra in ordine decrescente.

Il sistema è numerato iniziando da una delle teste diponte, proseguendo col ponte più lungo fino allaseconda testa di ponte; la numerazione prosegue daquesto carbonio lungo il ponte di lunghezza intermediafino al carbonio 1 e, infine, da questo lungo la catenapiù corta.




suffisso secondario

biciclo[1.1.0]butano biciclo[3.2.1]ottano

biciclo[5.2.0]nonano

2

3

1

4

8

5

7

6

1

7

2

6

4

5

9

8

310

11

biciclo[3.2.1]ottano biciclo[4.3.2]undecano





A.A. 2017-2018

Regole IUPAC

4. I nomi degli idrocarburi biciclici insaturi sono formati inaccordo con le regole viste in precedenza per lanumerazione delle catene degli alcheni.

I nomi dei radicali monovalenti derivati daibicicloalcani saturi o insaturi (che non hanno catenelaterali) sono formati sostituendo, rispettivamente, i suffissi"-ano" con "-il” ed “-ene” con “-enil” degli idrocarburibiciclici di partenza.

La numerazione è mantenuta e al punto o punti disostituzione è assegnata la numerazione più bassapossibile. Il nome generico di questi radicali è“bicicloalchil-".




suffisso secondario

2

1

38

4

6

5

7

biciclo[2.2.2]ott-2-ene

2

3

1

4

8

5

7

6

1

5

2

4

3

67

8

biciclo[3.2.1]ott-2-il biciclo[2.2.2]ott-5-en-2-il





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Regole IUPAC

4. I composti bicilici alifatici che hanno un solo atomo dicarbonio in comune sono detti “spirani” è il loro nome èformato ponendo il prefisso "spiro" prima del nomedell’idrocarburo aciclico normale che ha lo stesso numero dicarboni.Il numero di atomi di carbonio che legano l’”atomospiro” di ogni anello è indicato in “ordine ascendente” traparentesi quadre e posto tra il prefisso spiro e il nomedell’idrocarburo.

Gli atomi di carbonio dei monospiro idrocarburi sononumerati in modo sequenziale partendo dall’atomoadiacente all’”atomo spiro” dell’anello più piccolo (sepresente) e proseguendo con la numerazione del secondoanello, sempre a partire dall’atomo adiacente all’”atomospiro”.

Se sono presenti insaturazioni la numerazione si effettuain modo da assegnare il numero più basso ai doppi otripli legami.




suffisso secondario

spiro[3.4]ottano spiro[3.3]eptano

5

6

10

7

9

8

1

4

2

3

spiro[4.5]decano

5

6

10

7

9

8

1

4

2

3

spiro[4.5]dec-1,6-diene





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Regole IUPAC

6. Per indicare la molteplicità della presenza in una struttura dei suffissi dei gruppi funzionali, deicomponenti di congiunzione (nomi congiunti), degli affissi di sostituzione (es. aza, tia, ecc.), deiprefissi di sostituenti, sono utilizzati semplici prefissi numerici quali "di-", "tri-", "tetra-", ecc., derivati dalgreco (eccetto che per "nona-" e "undeca-", che derivano dal latino).

prefissi secondari

prefisso primario


suffisso secondario

2.2-IV Nomenclatura





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Regole IUPAC

7. Stereochimica

La struttura spaziale di composto organico è indicata con uno o piu’ “affissi” aggiunti al nome.

Tali affissi sono generalmente chiamati sterodescrittori e non influiscono sul nome o sulla numerazione delcomposto.

Gli steroisomeri, quali gli enantiomeri (R,S o D,L) e gli isomeri geometrici cis/trans o E/Z, hanno dei nomiche differiscono solo per lo stereodescrittore usato.

Per alcuni composti, il nome comune si riferisce già alla particolare configurazione stereochimica, come peresempio nel caso dell’acido fumarico, del colesterolo.




suffisso secondario

affissi

142

3

O

O

OHOH

H

H

13

10

5

149

8

17

6

12

7

11

15

116

4

20

CH3

18

2

3

CH3

19

OH

23

22CH3

21

24

25

CH327

CH326

H H

HHE

R

R

SS

S

R

R

S

acido (2E)-but-2-endioicoo acido fumarico

(-)-(3b)-colest-5-en-3-olo o colesterolo





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Regole IUPAC

Esempio:




suffisso secondario

affissi

(2S,3R,6R,7S)-7-amino-3-[(1Z)-2-methylbut-1-en-1-yl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-

2-carboxylic acid

4

3

S5

2

6

N18

7

O

NH2

O OH

1

2

3CH34

RS

R

S

Z


O

OH

4

3

S5

2

6

N18

7 4

3

S5

2

6

N18

7

O OH






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Regole IUPAC

➢ Dal nome alla struttura.

Il nome sistematico di un composto è generalmente formato da tre parti:

a) Uno o più prefissi, corrispondenti ai sostituenti;

b) Il nome dell’idrocarburo parente che include i prefissi (prefissi secondari) non separabili degli eteroatomi, l’idrogenazione e le

modificazioni dello scheletro (prefisso primario), o il nome del composto funzionale parente;

c) Nel caso di un nome basato sull’idrocarburo parente, può essere presente un uno o più infissi (suffisso primario) che indica

l’insaturazione, seguito da un suffisso (suffisso secondario) che indica la natura del gruppo caratteristico principale (gruppo

funzionale.

Esempi:

2.2IV Nomenclaturaprefissi



suffisso secondario

affissi

65

43

21

O

OH

Cl

(2Z)- pent-2-cloro 2-en-1-olo(3Z)-3-cloro-6-idrossi-5-metiles-3-en-2-one

OH

Cl

OH

Cl

12

34

5

O

OH

Cl

COOH

NH2

acido 6-ammino-5-cicloesil-5-metiles-3-inoico

6 5

4

3 2

COOH1

NH2




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