Nel 1950 fu condannato con la condizionale a otto mesi di carcere nel processo per vilipendio al Capo dello Stato, Luigi Einaudi. Alcune vignette sul Candido avevano messo in risalto che Einaudi, sulle etichette del vino di sua produzione (un Nebbiolo), permetteva che venisse messa in evidenza la sua carica pubblica di "senatore". Guareschi non era l'autore materiale della vignetta (l'autore fu Carletto Manzoni), ma fu condannato in quanto direttore responsabile del periodico. All'epoca il diritto alla satira era molto limitato.[11]

Nel 1954 Guareschi venne condannato per diffamazione su denuncia di Alcide De Gasperi (De Gasperi era stato a capo del governo ininterrottamente dal dicembre 1945 al 1953). Guareschi era venuto in possesso di due lettere del politico trentino risalenti al 1944. In una di esse il futuro presidente del Consiglio, che all'epoca viveva a Roma, avrebbe chiesto agli Alleati anglo-americani di bombardare la periferia della citt allo scopo di demoralizzare i collaborazionisti dei tedeschi[12].

Secondo Guareschi le missive erano autentiche. Prima di pubblicarle, aveva sottoposto le lettere addirittura a una perizia calligrafica affidandosi a un'autorit in materia, il dottor Umberto Focaccia. Al processo afferm di aver agito in buona fede. Focaccia, perito dello stesso Tribunale di Milano, afferm in aula di avere effettuato un lungo, attento e scrupoloso esame di confronto con molti altri scritti sicuramente autentici del De Gasperi, per poi dichiarare in piena coscienza, di riconoscere per autentiche del De Gasperi la scrittura del testo e la firma di cui sopra[13], con riguardo alla seconda lettera, e di riconoscere per autentica anche la firma apposta in calce alla prima[14].

Sul piano probatorio, mentre la prima lettera era dattiloscritta e risultava autografa solamente nella firma, la seconda era integralmente autografa, risultava di pochi giorni successiva alla prima e ad essa strettamente connessa, anche sotto il profilo contenutistico. Il fatto dunque che, a differenza del primo documento, fosse qui peritabile non solo una firma, ma un manoscritto interamente vergato a mano, avrebbe potuto potentemente comprovare, o al contrario demolire, le tesi di Guareschi.

Da parte sua, lo statista trentino, che aveva dapprima concesso la pi ampia facolt di prova in ordine alla genuinit dei documenti in contestazione, in seguito si sment a pi riprese attraverso il proprio difensore, l'avvocato Delitala. A giudizio del penalista, non aveva infatti senso questa la chiave di volta del processo effettuare perizie sui documenti[15]. Delitala fece il possibile per eludere ogni verifica sulle lettere: ben pi del giudizio di altri periti, afferm lavvocato, rilevavano, sul piano processuale, il giuramento[16] dello stesso De Gasperi e le prove - di cui una chiara, laltra, di contro, equivocabile - fornite dai graduati inglesi che avevano sostenuto la tesi dellonorevole democristiano[17]. Se il Tribunale proprio ritiene di non poterne fare a meno, faccia pure, ma una perizia - peror Delitala, appellandosi alla coscienza dei magistrati milanesi sconta pur sempre il rischio di un errore peritale[18], ma soprattutto l'avvocato di De Gasperi si oppose alla perizia per evitare ritardi nel processo che si svolgeva per direttissima.

Guareschi, di contro, mise argomentatamente in dubbio l'attendibilit delle dichiarazioni di provenienza britannica, facendo presente di essere sgradito al Governo inglese per la sua polemica sulla contesa di Trieste fra l'Italia e la Jugoslavia di Tito; evidenzi, ex adverso, che De Gasperi era un vecchio, fedele alleato degli angloamericani[19].