Chimica Organica - Esami Del Nuovo to

Milano, 04/02/2003

PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI

1. Descrivere le proprietà, le reazioni e la preparazione dei composti di Grignard 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta

e commentando il meccanismo 3/30 O

+ CH3NH2

H2 /Pd in EtOH, 70 °C

A

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta 3/30

O

+ Br2B

4. Quale semplice test chimico fareste per accertare se un composto ossidrilato è un alcol o un emiacetale? 3/30 5. Quale reagente è necessario per compiere la seguente trasformazione? Specificare le condizioni

di reazione e commentare il meccanismo di reazione coinvolto 2/30 NO2

Cl

NO2

Cl

NO2

??

6. Tenendo presente il carattere nucleofilo delle enammine, assegnare la struttura del composto D 3/30

NMe2

+

CH3

C-OCH3

O

D

7. Indicare il reagente che, a partire dal propenilbenzene (E), permette di ottenere il bromoderivato (F): 2/30

?? B r

E F 8. Scrivere le strutture dei possibili isomeri, isolabili e non, del composto G 3/30

BrCH3

G 9. Perchè gli alogenuri vinilici e aromatici sono riluttanti alle reazioni di sostituzione nucleofila? 3/30 10. Assegnare la struttura del composto H commentandone il meccanismo di formazione 3/30

C-OCH3

O

+HC-OCH3

O CH3O Na in

CH3OH

H

____________

30/30

________________________________________________________________________

NB. CONSEGNARE, UNITAMENTE ALL’ELABORATO, UNO DI QUESTI DUE FOGLI

CONTRASSEGNANDOLO IN ALTO A DESTRA COL PROPRIO NOME

Milano, 26/02/2003


1. Descrivere le reazioni di Friedel Crafts illustrandone il meccanismo 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicandone le possibili ulteriori evoluzioni sintetiche 3/30

A

O3

3. Assegnare la struttura dei composti B1 e B2 indicando il meccanismo della reazione coinvolta

3/30 CHO

NaOH 30% a T 70-80 °C+B1 + B2

4. Quale test chimico fareste dovendovi accertare se un'ammina è primaria o secondaria? 3/30 5. Individuare il reattivo riducente che permette di ottenere C commentandone la scelta 2/30

CHO

CO

OCH3

quale reattivo ??

C

CH2OH

CO

OCH3

CHO

quale reattivo ??

C 6. Assegnare la struttura del composto D commentando il meccanismo di reazione coinvolto 3/30

∆

NH

D

O

7. Indicare il nome del reagente E, il tipo di legami π della sua funzione reattiva e la struttura del

composto F che si ottiene gocciolando il composto E in un eccesso di glicole etilenico 3/30

E

N C O + glicole etilenico F

8. Perchè la guanidina è così enormemente più basica dell'urea? 3/30 9. Perchè l'acetilene è più acido dell'etilene, e questi a sua volta più acido dell'etano? 2/30 10. Assegnare la struttura dei composti G e H commentandone il meccanismo di formazione 3/30

NH2

CH3

CH3G H

CH2

C OC2H5

O

C OC2H5

ONaNO2 HCl+

in H2O a 5 °C in ambientetamponato _________

30/30

Milano, 28/04/2003


1. Descrivere il destino competitivo dei carbocationi in varie reazioni (trasposizioni, SN1, E1) 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicandone le possibili ulteriori evoluzioni sintetiche 3/30

O

+ NaCN + CH3COOH A 3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta 3/30

CHO

Br

B+ glicole etilenico, catalisi

acida, - H2O

4. Quale semplice test chimico fareste dovendovi accertare se un composto azotato solubile in H2O è un'ammina o un sale ammonico quaternario? 2/30

5. Individuare il reattivo e le condizioni di reazione che permettono di ottenere C 2/30

CH3

CO

OH

quale reattivo ??

C

CH2Br

CO

OCH3

quale reattivo ??


N

D

CH2Cl

+ K2CO3

in etere 7. Nominare il reagente E e indicare di quanti e quali isomeri il composto F è costituito 3/30

MgBr

+

O

E

F

in Et2O

8. Perchè la piridina è così enormemente meno basica di una comune ammina terziaria? 3/30 9. Perchè il fluorene è ca 1010 volte più acido del difenilmetano? 3/30 10. Assegnare la struttura dei composti G e H commentandone il meccanismo di formazione 3/30

H3C

H3C

CH

C OC2H5

O

C OC2H5

O

EtO- Na in EtOHG

H2SO4 40 %

a caldo 70-80 °CH

PhCH2Br

_________ 30/30

Milano, 10/07/2003


1. Descrivere con esempi reazioni di sostituzione nucleofila aromatica 5/30

2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta e commentando il meccanismo 3/30

H2CC-OCH3

O

C-OCH3

OO

+piridina + pipiridina

A

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta

3/30

+

CH3

benzoil cloruro + AlCl3 B

4. Quale semplice test chimico fareste per accertare se un'ammina primaria è aromatica o alifatica?

2/30 5. Indicare la struttura del composto C

3/30

CH3

OHBr2 in CHCl3

C

6. Assegnare la struttura del composto D, specificando quanti e quali isomeri si formano

3/30 O

H3C

NaBH4 in alcol etilico

D

7. Indicare il reagente che, a partire dal composto E permette di ottenere il derivato F:

3/30

CN

??

CNH

E F 8. Cosa si intende per conformeri? Illustrare con esempi

2/30 9. Quali sono i requisiti strutturali perchè aldeidi e chetoni siano stabili nella forma idrata?

3/30 10. Perchè la piperidina è più basica sia della piridina sia della dietilammina?

3/30 ____________ 30/30

Milano, 12/09/2003


1. Descrivere, illustrandone il meccanismo, le reazioni dei fenoli e i metodi di preparazione 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, specificando di quanti e quali isomeri A è composto 3/30

CH3

=

CH3Br2 in CH3COOH

A


CHO

Br

B+ glicole etilenico + catalisi

acida e distillazioneazeotropica in toluene

4. Quale metodo generale adottereste per preparare esteri di alcoli terziari? 2/30 5. Individuare quale tipi di sostituenti, uguali o diversi, che permette di ottenere C2 da C1 2/30

quale reattivo ??

C

NMe2

Y

X

Cl

Y

X

quale reattivo ??

C2

quale X? quale Y?

C1 6. Assegnare la struttura del composto D commentando il meccanismo di reazione coinvolto 4/30

∆D

O Na CH

COOCH3

COOCH3

in CH3OH

7. Quali metodiche sintetiche conoscete per ottenere composti ciclici? Illustrare con esempi 3/30 8. Perchè la piridina è considerata un sistema π deficiente e il pirrolo un sistema π eccessivo? 3/30 9. Perchè i carbossilati R-COO− sono meno nucleofili degli alcossidi R-O−? 2/30 10. Cosa si intende per amminazione riducente? Illustrare con esempi 3/30

________ 30/30

Milano, 18/11/2003


1. I carbanioni: valutarne la stabilizzazione in termini dell'acidità dei precursori e descrivere succintamente le loro reazioni 5/30

2. Assegnare la struttura del composto A, indicandone il meccanismo di formazione 2/30 Me

MeHNO3 + H2 SO4 70 ° C

A


C=O

+ Ph-MgBr

H3CO

B 4. Quale semplice test chimico fareste dovendovi accertare se un composto azotato solubile in H2O è

un'ammina o un alcol? 2/30 5. Individuare il reattivo e le condizioni di reazione che permettono di ottenere C 2/30

CHO

quale reattivo?

C=O

OH

i. C

6. Scrivere le strutture dell'urea D e della guanidina E e commentare in termini elettronici le rispettive basicità 3/30

7. Quali sono i gruppi funzionali che in una stessa molecola sono incompatibili con la funzione magnesiaca del Grignard? Spiegare perchè 3/30

8. Razionalizzare in termini strutturali la maggiore acidità del p-nitrofenolo rispetto al fenolo 3/30 9. Con quali metodi fisici è possibile eliminare l'acqua che si forma in una reazione ? 3/30 10. Assegnare la struttura dei composti G e H commentando sia il meccanismo di formazione

di entrambi i composti sia, per ognuno di essi, il numero e la natura degli isomeri 4/30

H3C

CH

C=O

C=O

OCH2CH3

CH3

1) EtO-Na+ in EtOH

2) PhCH2Br

G

H2SO4 40%

70-80° C

H

_________ 30/30

Milano, 03/02/2004


1. Descrivere con esempi le reazioni tipiche dei composti di Grignard 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta

e commentando il meccanismo 3/30

CH3

O+

N

CH3

CHO

CH3O in CH3OH

60 °CA

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione 3/30

O

+

NH2 Ni Raney + H2 a 4-5 atm in EtOHB

4. Quale tecnica fisica è possibile impiegare per ottenere etanolo assoluto (anidro) a

partire da alcol acquoso al 70%? 2/30 5. Indicare la struttura del composto C 3/30

NN

Cl +

O

O

O

CH3

in alcol e ambiente tamponato

C

6. Assegnare la struttura del composto D, e specificare quanti e quali isomeri si formano

3/30

H3C

O

H3C


D

7. Indicare il reagente e le condizioni che, a partire dal composto E,

permettono di ottenere il derivato F: 3/30 SO3H

BrBr

??

EF

8. Perché i conformeri con sostituenti equatoriali sono più stabili di quelli

con i sostituenti assiali? Illustrare con esempi 2/30 9. Quali sono i “veleni” che impediscono riduzioni catalitiche con metalli nobili? 3/30 10. Perchè l’acetilacetone è di parecchie unità pK più acido dell’acetone? 3/30

Milano, 06.04.2004

PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI 1. Descrivere la chimica delle ammine aromatiche (basicità, preparazioni, reazioni) 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A indicando quali tipi di reazione avvengono 3/30

OCH3

CN

+

CHH3C

H3CCH2MgI in Et2O

1.

2. H2SO4 dil, 40 °C A

3. Assegnare la struttura del composto B, indicando il meccanismo di formazione 4/30

OCH3

O O 1. CH3O- Na+ in EtOH, poi PhCH2Cl

2. H2SO4 dil a 80 °CB

4. Scrivere gli enantiomeri del 4-bromocicloesanolo e i suoi conformeri indicando

quali sono i più stabili 2/30 5. Nominare e mettere in ordine di basicità crescente i composti 1-4 (ad es.a>b>c>d) motivando la vostra scelta 3/30

CH3

C NH2

O

NH NH22ONNH2

1 2 3 4 6. Prevedere se il composto 5 subisce preferenzialmente SN2 oppure SN1, spiegando la vostra scelta 2/30

Br

H3CO 7. Assegnare la struttura al prodotto C indicandone il meccanismo di formazione 3/30

CH3

NO2

+ N

O

O

BrC

8. Assegnare la struttura al prodotto D indicando il meccanismo di formazione 4/30

+

ClAlCl3 in CS2

D

9. Indicare metodi di trasformazione di E in F 2/30

O

E F 10. Proporre una semplice reazione sperimentale capace di distinguere se a un composto ignoto C8H7ClO compete la struttura

G o H 2/30

C ClO

C CH3

O

CH3Cl

G H 30/30

5

Milano, 25/06/2004


1. Descrivere con esempi le reazioni tipiche dei fenoli 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta


CH3

O+

S CHO

piperidina in CH3OH

60 °CA

O

Ph

3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta

2/30

O

+

catalisi acida per H2SO4, distillazione

azetropica con tolueneBglicol etilenico

4. Indicare la struttura del composto C, specificando quanti e quali isomeri si formano

3/30

H3C

O

H3C


CBr

5. Qual’è la relazione che lega i due composti D ed E? Come fareste a separare D da E da una

miscela dei due? 4/30

Ph

OHH3C

COOH Ph

CH3HO

COOH

D E 6. Indicare la struttura del composto F e il meccanismo della sua formazione 3/30

O

+ CH2O + (CH3)2NH + (CH3)2NH2+Cl- F

EtOH

7. Perché i conformeri del cicloesano con sostituenti equatoriali sono più stabili di quelli

con i sostituenti assiali? Illustrare con esempi 2/30 8. Quali sono i fattori che influiscono sul punto di fusione o di ebollizione delle sostanze organiche?

2/30 9. Perchè il pirrolo non ha proprietà basiche ma piuttosto debolmente acide? 3/30 10. Perché il legame –O-O- nei perossidi, il legame –N-N- nelle idrazine e il legame =N-O-

nelle ossime sono tutti legami deboli? Spiegare in temini molecolari 3/30 ______________

30/30

Milano, 13.07.2004 PROVA SCRITTA DI CHIMICA ORGANICA PER SCIENZA DEI MATERIALI

1. Su quali basi teoriche e sperimentali si definisce l’aromaticità?…………………………………………………………………………….4/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando quale tipo di reazione avviene…………………………………………………..2/30

OCH3

CN

+ H2SO4 + HNO3 60 °CA

3. Assegnare la struttura del composto B, indicando il meccanismo di formazione ……………………………………………………4/30

CH3

O O 1. CH3O- Na+ in EtOH, poi

2. H2SO4 dil a 25 °CB

O

4. Assegnare la struttura del composto C, specificando quanti isomeri si formano e di quale tipo…………………………………3/30

O

H3C

CH3MgBr in Et2O

C

5. Nominare e mettere in ordine di basicità crescente i composti 1-4 motivando su basi elettroniche la vostra scelta……..3/30

CN

N H

NH2C

HN

NH2

(ad es.a>b>c>d) 1 2 3 4 6. Prevedere se il composto 5 subisce preferenzialmente SN2 oppure SN1, spiegando la vostra scelta ……………………………2/30

Br

O2N 7. Assegnare la struttura al prodotto D indicandone il meccanismo di formazione…………………………………………………….3/30

+ N

O

O

Br D

8. Assegnare la struttura al prodotto E indicando il meccanismo di formazione ………………………………………………………..4/30

+

H2SO4 al 60-70%

E

9. Indicare la struttura del composto F specificando di quale reazione si tratta ………………………………………………………..2/30

O

+ NH

in EtOH a 40-50 °C

F

10. Proporre una reazione sperimentalmente semplice per assegnare la struttura G o H a un composto ignoto C8H8O3….3/30

C OCH3

OC OH

O

OH OCH3 G H _____________ 30/30

5

Milano, 20/09/2004


1. Descrivere i metodi di preparazione e le reazioni delle carbossiammidi, illustrandone il meccanismo 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, specificandone il meccanismo di formazione 3/30

COOH

H2SO4 o ac. polifosforicoa caldo 70- 80°C

A


+ CHOO2NB

piridina + piperidina in

EtOH a caldo

4. Quale semplice test chimico fareste dovendovi accertare se a un composto ignoto compete la struttura

C o quella isomerica D? 2/30

NH2H3CO2S CH3H2NO2S

C D 5. Individuare quale reagente permette di trasformare l’aldeide E nel corrispondente acido F 2/30

N

Me

CH

O

N

Me

C

O

OH

quale reagente?

E F 6. Assegnare la struttura del composto G commentando il meccanismo della reazione 3/30

NO2

+NH

in EtOH a caldo

G

7. Quali metodiche sintetiche conoscete per ridurre i nitroderivati ad ammine primarie?

Illustrare con esempi 3/30 8. Perchè la piridina è considerata un sistema π deficiente e il pirrolo un sistema π eccessivo? 3/30 9. Indicare quali funzionalità chimiche Y sono incompatibili alla formazione di un composto di Grignard

a partire da un generico composto alogenato H ove X sia Cl, Br, o J 4/30

XY

H 10. Cosa si intende per solvente aprotico dipolare? Illustrare con esempi 2/30

________ 30/30

Milano, 15/11/2004


1. Descrivere preparazioni e reazioni degli acidi carbossilici alifatici e aromatici 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicandone la possibile attività ottica (destrogira o

levogira) e fornendo spiegazioni per la vostra scelta 3/30

NaCN in EtOHA

* isomero destrogiro

CH3

BrH

H3CO

3. Assegnare la struttura del composto trasposto B 3/30

CH3

N OH

H2SO4 B

4. Quale test chimico fareste dovendovi accertare se un composto azotato è un’ammina o un’ammide? 2/30 5. Individuare il reattivo che permette di ottenere la ……….. (dare il nome della classe) C,

commentando la vostra scelta 3/30

ClHO

quale reattivo?


Ph

O

O

CH3

+ CH3 C

O

Ph Na+ CH3O- in CH3OH

D

7. Indicare i reagenti che permettono di ottenere il composto F a partire dalla succinimmide E 3/30

N

O

O

H

1. ??

2. ??

N

O

O

CH2CH3

E F

8. Perchè l’acido trifluoroacetico è considerevolmente più acido dell’acido acetico? Giustificare la vostra risposta su basi meccanicistiche 2/30

9. Perchè l'acetilene è più acido dell'etilene, e questi a sua volta più acido dell'etano? 2/30 10. Assegnare la struttura del composto G commentandone il meccanismo di formazione 3/30

N

O2N

H

HNO3

G _________

30/30

Milano, 07/02/2005




CH3

O+

S CHO

CH3O in CH3OH

60 °CA


O

+

NH2 Ni Raney + H2 a 4 atm in EtOHB

4. Cosa si intende per distillazione azeotropica? 2/30 5. Indicare la struttura del composto C 3/30

O

Br2 in CHCl3 al buio

C

6. Assegnare la struttura del composto D, specificando quanti e quali isomeri si formano 3/30

H3CO

O

CH3

NaBH4 in alcol metilico

D

O 7. Indicare il reagente e le condizioni che, a partire dal composto E, permettono di ottenere il

derivato F: 3/30 SO3H

BrBr

??

EF

8. Definire cosa si intende per conformazione e per configurazione: illustrare con esempi 3/30 9. Quali sono i “veleni” che impediscono di realizzare riduzioni catalitiche con metalli nobili? 2/30 10. Perchè l’acetilacetone è di parecchie unità pK più acido dell’acetone? 3/30

______________ 30/30

Milano, 1/03/2005


1. Descrivere le proprietà, le reazioni e le preparazioni delle ammine aromatiche 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta e commentando il

meccanismo e la stereochimica della reazione 3/30 HO Br

A


0

+

SH

EtOH + Et3N

B

4. Quale semplice test chimico fareste dovendovi accertare se un composto è un’ammina alifatica

primaria o secondaria? 3/30 5. Assegnare la struttura del composto C commentando il meccanismo di reazione coinvolto 3/30 OCH3

quale reattivo ??

NO2

OCH3

C 6. Assegnare la struttura del composto D illustrando il meccanismo della reazione 3/30

∆

Cl

NO2

CN

NH

D

7. Indicare il reagente che, a partire dal composto E, permette di ottenere F 2/30

Br

E F

8. Scrivere le formule dei composti 1-4 e ordinarli per basicità crescente (ad es.a>b>c>d) giustificando la vostra scelta: 1:ANILINA, 2: METILAMMINA, 3: PIRROLO, 4: ACETANILIDE 3/30

9. Qual è il meccanismo della detergenza? 2/30 10. Assegnare la struttura del composto G 3/30

CNS

CH3MgI in Et2O

G

____________ 30/30

Milano, 30/03/2005



e commentando il meccanismo 3/30 CH3

O

+N CHO

piperidina in CH3OH

60 °C

A

O

H3CO

CH3 3. Assegnare la struttura del composto B indicando il meccanismo della reazione coinvolta 2/30

O

O

+

catalisi acida per H2SO4, distillazioneazetropica con toluene

Bglicol etilenico

4. Indicare la struttura del composto C 3/30

C

CH3

O

+HN

catalisi acida per H2SO4

e distillazione azeotropica in toluene 5. Qual’è la relazione che lega i due composti D ed E? Come fareste a separare D da E da una

miscela dei due? 4/30

Ph

OHH3C

COOH Ph

CH3HO

COOH

D E 6. Indicare la struttura del composto F e il meccanismo della sua formazione 3/30

O2N

O

N

NH

in CH3OH a 70° C

F

7. Indicare la struttura del composto G 2/30

NH

C OCH3

O

H2SO4 diluito a 50 ° C

G

8. Perchè la guanidina è così enormemente più basica dell'urea? 3/30 9. Perchè le carbossiammidi non hanno proprietà basiche ? 3/30 10. Cosa si intende per nucleofugacità? Quali sono i migliori nucleofughi? Illustrare con esempi 3/30

______________ 30/30

Milano, 12/07/2005


1. Descrivere con esempi le reazioni tipiche delle ammine aromatiche 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta

e commentando il meccanismo 3/30 CH3

O

+O CHO

CH3O in CH3OH 60 °CA


+

NH2 Ni Raney + H2 a 4 atm in EtOH

B

O

4. Cosa si intende per mutarotazione ? 2/30 5. Indicare la struttura del composto C 3/30

C

CH3

O

+HN

catalisi acida per H2SO4

e distillazione azeotropica in toluene 6. Assegnare la struttura del composto D, indicando di quale equilibrio si tratta dandone

razionalizzazione 3/30 O

C

OEt

O D

7. Indicare il reagente e le condizioni che, a partire dal composto E, permettono di ottenere il derivato F: 3/30

SO3H

BrBr

??

EF

8. Definire cosa si intende per stato di transizione e per intermedio: illustrare con esempi 3/30 9. Quali metalli permettono di realizzare riduzioni catalitiche? Quali sono, nei vari casi, i precursori

metallici che vengono inseriti nella reazione di riduzione? 2/30 10. Perchè la guanidina è così enormemente più basica dell'urea? 3/30

______________ 30/30

Milano, 06/09/2005


1. Descrivere con esempi le reazioni tipiche dei Grignard con vari composti carbonilico 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta e commentando il

meccanismo 3/30

+S CHO

piperidina in CH3OH

60 °CA

H2CC

O

OCH3

C

O

OCH3


+


Bglicol etilenico in eccesso

C

COOH

OH

4. Assegnare la struttura del composto C indicando il meccanismo della reazione coinvolta 3/30

+

NH2 IN TOLUENE, IN PRESENZA DI Na2SO4 ANIDROO O

(- H2O)

C

5. Indicare la struttura del composto D 3/30

N

N

Cl +

O

O

O

CH3

in alcol e ambiente tamponato

D

6. Assegnare la struttura del composto D, specificando quanti e quali isomeri si formano 3/30

H3C

O

H3C


E

7. Perchè il pirrolo è considerato un eteroaromatico π eccessivo? 3/30 8. A quali composti, e con quali reattivi, possono essere ridotti i nitrili? 3/30 9. Perché i conformeri con sostituenti equatoriali sono più stabili di quelli con i sostituenti

assiali? Illustrare con esempi 2/30 10. Perchè l’acetilacetone è di parecchie unità pK più acido dell’acetone? 3/30

Milano, 5/10/2005


1. Descrivere le proprietà, le reazioni acido-catalizzate e le preparazioni delle aldeidi 5/30 2. Assegnare la struttura del composto A, indicando il tipo di reazione coinvolta


D

NHCl

NO2

COOCH3

come solvente

a riflusso (ca 100° C)

+


4. Indicare la struttura del composto C e il meccanismo della sua formazione 3/30

+


Cglicol etilenicoH

O

5. Quale reattivo permette di trasformare il composto D in E? Nominare i composti D ed E 4/30

6. Indicare la struttura del composto F e il meccanismo della sua formazione 3/30

Ph

O (CH3)3O- K+ in (CH3)3OH

O2N

CH3CH2J+ F

7. Sulla base delle relative definizioni, quando due composti sono isomeri conformazionali (conformeri) e quando sono isomeri configurazionali? Illustrare con esempi 2/30 8. Scrivere la formula della cellulosa razionalizzando la natura fibrillare di tale materiale 3/30 9. Perchè il pirrolo è considerato un eteroaromatico π eccessivo? 3/30 10. Indicare, con esempi, gli inconvenienti sintetici della Friedel-Crafts alchilica e segnalare

metodiche sintetiche che permettono di evitare alcuni di questi 2/30 ______________

30/30 ________________________________________________________________________

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D

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Chimica Organica - Esami Del Nuovo to

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