Approfondimenti di Chimica OrganicaIl termine composto organico nasce dalla mente del geniale chimico svedese Jns Jacob Berzelius, inventore del sistema di simboli chimici tuttora in uso e scopritore di vari elementi tra cui selenio,silicio,titanio, che nel 1807 defin organici, quei composti dotati di essenza vitale e derivati dagli organismi viventi. Per anni si ritenne impossibile sintetizzare composti organici in laboratorio in virt dellincapacit da parte dei chimici di creare vita. Tuttavia nel 1828 grazie al fisico Friedrich Whler, divenuto poi docente di chimica allUniversit di Gttingen, cambiarono tali prospettive; Whler, scaldando il cianato dammonio, considerato non vitale, produsse lurea, un composto organico. Occorreva quindi ridefinire il termine organico, che da allora venne utilizzato per indicare i composti che contengono il carbonio. Esistono svariati composti organici in natura, che sono stati classificati dai chimici in base alla loro struttura, ai legami che li caratterizzano e alle loro particolari propriet fisichechimiche. Per questo studiare chimica organica significa, utilizzando una metafora, immergersi in un calderone di composti chimici, dai nomi pi bizzarri e spesso di difficile pronuncia( es. N-metilpropionammide, acido o-idrossibenzoico, ecc.). Tra questa moltitudine di composti, ve ne sono alcuni che, oltre ad avere una particolare storia dietro la loro scoperta, hanno profondamente inciso sulla vita delluomo per le loro applicazione in vari campi, tra cui quelle farmaceutico-terapeutico; sto parlando dei composti aromatici.

I composti aromaticiPrima di definire in termini pratici cosa sia un composto aromatico, partiamo da una data chiave nella storia della chimica organica, il 1825. In questanno, Michael Faraday isol per la prima volta un composto che tuttora rappresenta il modello degli idrocarburi aromatici. Questo composto era il benzene. Il benzene venne ottenuto mediante estrazione di un residuo liquido, riscaldando lolio di balena, utilizzato durante il processo di produzione di un gas che allepoca veniva impiegato per lilluminazione delle citt. Per questo il primo nome suggerito per il composto fu feno dal greco fainein, brillare. Il termine coniato da Faraday fu invece bicarburo di idrogeno. La formula molecolare del benzene venne proposta successivamente nel 1834 da Eilhardt Mitscherlich e risult essere C6H6. Questo composto era il primo a presentare un numero di atomi di carbonio pari al numero di atomi di idrogeno; la prima conseguenza di ci fu la difficolt di conciliare la tetravalenza del carbonio con le propriet del nuovo composto. Cos fin dalla sua scoperta, inizi una vera e propria caccia alla formula di struttura, nella quale si cimentarono svariati chimici tra cui James Dewar, Claus, ma che vide come effettivo vincitore uno dei pi illustri chimici dellOttocento, Friedrich August Kekul von Straddonitz, che scopr lAnello Benzenico:

Tuttavia, il benzene non rappresenta un caso singolare ed unico tra i composti organici. Nelle frazioni oleose di diverse piante vennero scoperti diversi composti che possedevano pochi idrogeni rispetto agli atomi di carbonio. Questi composti vennero chiamati aromatici proprio a causa dellodore piacevole che diffondevano. In seguito, proprio come accade per il generale termine organico, anche la definizione di aromatico venne rivista e, sulla base delle propriet del benzene che ne era il modello, vennero identificate delle caratteristiche nette di cui necessitava un composto per essere definito tale. Queste caratteristiche sono: 1- Il composto deve possedere una nuvola ciclica ininterrotta di elettroni (chiamata nuvola ); di conseguenza la molecola deve essere ciclica, planare e ogni atomo dellanello deve possedere un orbitale p affinch vi sia sovrapposizione parziale tra gli stessi orbitali p adiacenti. 2- La nuvola deve essere formata da un numero dispari di coppie di elettroni Questo secondo punto espresso dalla formula del chimico tedesco Erich Hckel, formalizzata nel 1931 secondo cui un composto aromatico deve contenere un numero di elettroni nella nuvola pari a : n elettroni = 4n + 2 Dove n assumer valori naturali. Ad esempio per il benzene, n = 1. Questo vuol dire che il benzene possiede 3 coppie di elettroni .

Le applicazioni dei composti aromatici e il primo antibatterico.Lutilit dei composti aromatici non fu subito chiara. Si dovette attendere allinizio del XIX secolo per rendersi conto delle potenzialit di tale composti e delle loro applicazioni in campo terapeutico. Cos nel 1934 il batteriologo inglese, Donald Woods not che la sulfanilammide, composto che rientra nella categoria dei sulfamidici, era simile ad un altro composto chiamato acido p-amminobenzoico, responsabile della crescita di certi batteri. Attraverso attente analisi insieme ad un collaboratore, Paul Flores, Woods not che la sulfanilammide agiva inibendo un enzima che incorporava lacido p-amminobenzoico nellacido folico. Si era appena scoperto il primo farmaco antibatterico.

Ancora pi sorprendente la storia del professore di batteriologia, Alexander Fleming (1881-1955). Un giorno Fleming mentre stava per gettare una coltura di batteri stafilococchi che era stata contaminata da un ceppo della muffa Penicillum notatum not che, laddove cera muffa, i batteri erano scomparsi. Era evidente che la muffa aveva qualche propriet antibatterica. Dieci anni dopo Howard Florey e Ernest Chain isolarono una sostanza che prese il nome di penicillina G, che dal 1943 inizi ad essere prodotta per i suoi effetti antibatterici, inizialmente per i feriti di guerra in Sicilia e Tunisia. Poi nel 1944 divenne disponibile per la popolazione civile. Dal punto di vista chimico, si ritiene che lattivit antibiotica della penicillina derivi dalla capacit di introdurre un gruppo acile (acido carbossilico privo del suo gruppo OH) sul gruppo CH2OH di un enzina responsabile della sintesi della parete cellulare dei batteri. Tale processo di acilazione inattiva lenzima e i batteri in fase di crescita muoiono. Attualmente esistono varie penicilline utilizzate nella pratica clinica. Ne sono esempi:Penicillina G Oxacillina Ampicillina

Acido salicilico e AspirinaOltre alle penicilline e ai sulfamidici, vi un altro composto che vale la pena citare per il suo vasto campo di applicazioni ma anche per limportanza che ha avuto e cha ha tuttora a livello mondiale nel commercio, lacido salicilico. Lacido salicilico un acido carbossilico, definito ormone vegetale, contenuto nella corteccia e nelle foglie di salice. Gi nellantichit ci si accorse delle sue propriet antidolorifiche, tanto che lo stesso Ippocrate di Kos (460-377 a.C), fondatore della medicina moderna lo consigliava in forma di infuso ogni qual volta ci fosse bisogno di attenuare dolori muscolari o ossei. Erodoto nelle Storie narrava che esisteva un popolo stranamente pi resistente di altri alle comuni malattie; tale popolo usava mangiare le foglie di salice. Le propriet della corteccia del Salix alba vulgaris vennero riconsiderate anche un secolo dopo Cristo da Dioscoride, medico greco, come rimedio alla febbre, ai dolori generali e alleccitamento sessuale, e successivamente vennero individuate altre piante da cui ricavare tale acido, come la Gaulteria procumbens e lOlmaria.

Salix alba vulgaris

Olmaria

Negli anni bui del medio-evo le proprieta del salice vennero dimenticate, per tornare sotto lattenzione allinizio alla fine del Settecento, quando il reverendo Edward Stone,

masticando durante una passeggiata la corteccia del salice, si accorse delle sue propriet e invi una lettera alla Royal Society, nella quale riferiva la scoperta. Lattenzione sul salice venne richiamata anche quando Napoleone viet l importazione dal Peru, per ritorsione contro quel Paese, del chinino alcoloide naturale avente propriet antipiretiche,antimalariche e analgesiche- come febbrifugo e antimalarico. La sostanza attiva presente nella corteccia del salice venne isolata poi nel 1828 dal chimico A. Buchner e prese il nome di salicina; quando poi il il francese Henri Leroux e il chimico napoletano Raffaele Piria, emigrato a Parigi, si resero conto delle caratteristiche acido della salicina quando veniva disciolta in acqua, la ribattezzarono acido salicilico. In questo stesso periodo, si credeva erroneamente che la corteccia di salice, avendo il potere di far scendere la temperatura fosse altrettanto efficace contro gli effetti della zanzara anofele, portatrice della malaria.

Pochi anni piu tardi, in Germania, in Francia e in Italia alcuni ricercatori, ignari luno dellaltro, lavorando sulle sostanze estratte da queste piante riescono a isolarne i principi attivi finche un chimico tedesco, Hermann Kolbe, ne sintetizza la molecola che nel 1874 e quasi pronta per la produzione industriale su vasta scala. La sintesi di attuata da Kolbe, che oggi prende appunto il nome di sintesi di Kolbe, era una sostituzione aromatica sullanello, attivato grazie alla presenza di un gruppo OH:

Nella prima met del 900, lacido salicilico inizi ad essere utilizzato anche in campo dermatologico, in forma di soluzione alcolica al 25% per la cura dellacne papulo-pustolosa, nelle iperpigmentazioni, e quando 1920 vennero confermate le propriet cheratolitiche e antisettiche dellacido, inizi ad essere impiegate anche nella cura della psoriasi del cuoio capelluto e delle verruche (pasta antipsoriasica di Lasser). Il 10 agosto del 1897, grazie al determinante contributo del chimico tedesco Felix Hoffmann, veniva scoperto lacido acetilsalicilico, ovvero quella che oggi compare sugli scaffali della farmacia sotto il nome di Aspirina. Come si detto le propriet antidolorifiche dellacido salicilico e del salicilato di sodio da cui si otteneva, si conoscevano gi; tuttavia bisogna tener presente che lacido salicilico tossico e quindi possiede anche il lato negativo di

essere gastrolesivo. Loperato di Hoffmann aveva come presupposto proprio ridurre gli effetti negativi di questo composto, probabilmente spinto dal desiderio di migliorar la qualit di vita del padre che era costretto ad assumere regolarmente il salicilato di sodio. La reazione che affettu Hoffmann era una reazione di acetilazione , ovvero la combinazione dellacido salicilico con lanidride acetica. Il meccanismo della reazione, conosciuto in dettaglio pi tardi nel 1970, :

Il composto venne registrato dallindustria tedesca Bayer di Leverkusen, che lo mise in commercio con il nome di Aspirina, da a, abbreviazione di acido acetilsalicilico, e spir dal tedesco spinsure, acido della spirea, pianta da cui venne estratto per la prima volta. Tuttavia dietro la scoperta dellaspirina vi sono aspre polemiche. Si pensa infatti che sia stato il francese Charles-Frederich Gerhardt ad ideare per primo la sintesi chimica dellASA, 40 anni prima di Hoffmann che si sarebbe ispirato ai risultati ottenuti da lui prima della morte, elaborandoli per ottenere una soluzione pi facile a livello economico e industriale. Nel corso del primo conflitto mondiale, lAspirina, divenne protagonista di una vivace battaglia a un tempo politica e commerciale. Si da infatti il caso che in Francia unazienda farmaceutica inizi a commercializzare un prodotto di analoga formulazione, noto con il nome di Rhodine, invitando i cittadini a usufruire del suo prodotto e non di quello tedesco. Con la sconfitta della Germania, lAspirina divenne un brevetto espropriato come compensazione dei danni di guerra, il suo nome divenne di uso comune, e inizi la sua diffusione planetaria. Presto lAspirina divenne il pi venduto e popolare analgesico del mondo. Attualmente la produzione annua di acido acetilsalicilico supera le 45.000 tonnellate; si calcola che ogni anno si consumano 100 miliardi di compresse di Aspirina, 16 a testa in media, senza contare i suoi usi in campo botanico, per allungare la vita dei fiori. Lacido salicilico non ha quindi semplicemente contribuito a migliorare le condizioni di vita delluomo, nella scoperta di nuove pratiche terapeutiche come sopra si accennato, ma ha portato allo stesso tempo alla nascita di un mercato globale, grazie a prodotti quali laspirina, che al giorno doggi sono sempre presenti in qualche cassetto delle nostre case.

Ma laspirina di oggi la stessa del 1897? Inizialmente, lacido acetilsalicilico venne commercializzato sottoforma di polvere e solo dopo alcuni anni inizi ad essere venduto in pillole (uno dei primi farmaci a presentarsi in questa forma) per facilitare lassunzione. Attualmente laspirina non pi un farmaco singolo ma comprende una linea di referenza adatte a varie esigenze; esiste laspirina con vitamina C in compresse e in granulato, quella che non si scioglie in acqua ma direttamente in bocca, quella ad azione rapida in compresse masticabili, ecc. Vi poi anche laspirina tamponata. Spesso si attua una dissoluzione del farmaco per evitare i processi di degranulazione a cui va incontro la forma solida del farmaco e produrre quindi un effetto pi immediato. Lintensit e la velocit di assorbimento di un farmaco dipendono dalla sua forma dissociata e indissociata, ovvero dal pKa del farmaco e dal pH. Per variare la quota del farmaco dissociato/ non dissociato ( a seconda se un acido o una base) si utilizzano sostanze che variano il pH. Per lappunto, nellaspirina tamponata vi acido acetilisalicilico 325 mg, magnesio idrossido 100 mg e alluminio glicinato 50 mg, necessari a variare il valore del pH intorno a 1 , in modo tale da aumentare la forma dissociata e favorire lassorbimento. Ovviamente se si desidera un effetto del farmaco prolungato con unintensit non elevata, non si effettuano tali processi, come ad esempio in un farmaco ipoglicemizzante.

Come viene prodotta industrialmente laspirina?Ovviamente le tecniche di produzione industriale dellaspirina hanno subito modifiche grazie allo sviluppo tecnologico dei macchinari impiegati nelle industrie farmaceutiche , tanto che oggi possibile produrre fino a 600.000 compresse lora.

La produzione delle compresse avviene in contenitori a dosaggio omogeneo. Ogni compressa richiede solo cinque ingredienti: acido acetilsalicilico, acqua, amido di mais, lubrificante (che pu variare tra talco, cellulosa in polvere, grassi vegetali idrogenati, acido stearico o stearato di alluminio) e aromi. Dopo la pesatura, gli ingredienti sono mescolati e compressi per ricavarne un semilavorato in granuli. Il principio attivo e gli eccipienti vengono pesati separatamente in altri contenitori metallici sterili. Lamido di mais viene mescolato ad acqua fredda e la miscela che ne viene ricavata, viene scaldata e agitata fino alla formazione di un impasto traslucido. Questo viene versato in un contenitore sterile insieme ad acido acetilsalicilico e al lubrificante per poi finire in un mixer che lo miscela ed elimina gli eccessi daria. Il mix suddiviso in sub unit detti slugs. Per eliminare eventuale grumi, questi vengono poi setacciati o filtrati a pressione. Infine viene aggiunto il rimanente lubrificante e si procede con un ulteriore setaccio. Il passaggio finale la compressione che avviene in macchine a stampo singolo o in rotative.

Le ciliegie in alternativa?A centanni dalla sua scoperta laspirina avr, forse tra breve, un temibile competitore come antidolorifico, una pillola a base di ciliegie. E la speranza del professor Nair e del suo gruppo della Michigan State University. La ricerca iniziata dalla constatazione che produttori e lavoratori impiegati in piantagioni di un tipo di ciliegia asprigna, coltivata nel Michigan, con unalimentazione ricca di ciliegie e di prodotti derivati, sono soggetti ad attacchi di cuore e a malattie cardiovascolari con unincidenza molto bassa rispetto alla media statunitense. Nelle regioni interessate alle piantagioni, allinizio degli Anni 90, furono fatte indagini sistematiche da cui risult in modo evidente una relazione tra diminuzione di attacchi di cuore e consumo di ciliegie. A questo punto Nair decise di iniziare la sua ricerca sui composti isolati dalle ciliegie del Michigan, con la convinzione che la maggior parte degli stessi fossero contenuti anche in altri tipi di ciliegie. Dai risultati ottenuti i ricercatori statunitensi hanno dedotto che le sostanze responsabili degli effetti antidolorifici attribuiti alle ciliegie siano principalmente antociani. A questa classe di composti appartengono le specie che conferiscono la colorazione, da rosso-arancio a rosso, a vari tipi di frutta e di fiori. Dal punto di vista chimico gli antociani sono sali, di solito cloruri, in cui gli ioni positivi sono colorati ed hanno la struttura base del benzopirilio, a cui sono legati gruppi ossidrilici ed una o due molecole di uno zucchero che generalmente glucosio. Le diverse posizioni in cui si trovano i gruppi sostituenti differenziano gli antociani gli uni dagli altri. Prove di laboratorio in vitro hanno dimostrato che diversi antociani, isolati dalle ciliegie, sono inibitori efficaci dei due enzimi cicloossigenasi 1 e 2. La modalit di azione di questi antociani non ancora nota in tutti i dettagli, ma provato che leffetto antidolorifico correlato, come per laspirina, ad una riduzione nei livelli di prostaglandine dovuta

allinibizione degli enzimi cicloossigenasi 1 e 2. Ci rende gli antociani potenzialmente utili come farmaci antinfiammatori per artrite e gotta, dove il dolore associato al rilascio di prostaglandine a seguito di un danno ai tessuti. Per idrolisi con acidi o per azione di fermenti gli antociani liberano lo zucchero e formano gli agliconi corrispondenti. Questi ultimi composti, detti antocianidine, si sono dimostrati efficaci contro il dolore in dosi inferiori ad un decimo del principio attivo dellaspirina. Le antocianidine possono, perci, essere considerate super-aspirine, e la loro efficacia pu essere attribuita alla selettivit elevata del processo di inibizione unicamente nei confronti della cicloossigenasi 2, mentre non esercitano azione inibente verso lenzima 1, fatto positivo in quanto uninibizione della cicloossigenasi 1 pu avere effetti collaterali indesiderati e causare disturbi di stomaco e, a lungo termine, anche forme di ulcera.

Numeri riguardanti laspirina11 miliardi di compresse vengono sintetizzate dalla Bayer solo per gli Stati Uniti; 5 milioni sono gli italiani che ne fanno uso abituale; il 6 per cento degli italiani la uso per prevenire ictus e infarti; il 4 per cento degli italiani la usa nella terapia dopo linfarto; 16500 persone in media muoiono ogni anno negli Stati Uniti per luso scorretto di aspirina e altri farmaci ad essa simili.

Un altro figlio dellacido salicilico: il metil salicilatoSi gi parlato della presenza di acido salicilico non solo nella Salix alba vulgaris, ma anche nella Gaulteria procumbens. Fu proprio in questa ultima che venne individuato un altro composto dalle propriet simili a quelle dellacido salicilico, che prese il nome di metil salicilato. In realt si ritiene che le propriet analgesiche e antipiretiche di tale composto siano dovute al fatto che, una volta giunto nel tratto intestinale, grazie alle condizione alcaline favorevoli, subisca una reazione di idrolisi che lo trasforma in acido salicilico. In ogni caso, il metil salicilato ha il grande vantaggio di essere assorbito molto facilmente dalla pelle, e per questo presente in varie pomate, gel, lozioni e unguenti per alleviare il dolore muscolare o delle articolazione, agendo come anti-irritante, stimolando i recettori cutanei.

Gaulteria procumbens

Le applicazione del metil salicilato sono ampie, tanto che per il suo gradevole odore, utilizzato anche in profumeria. Ci sono varie prodotti largamente conosciuti che possiedono tale composto; si potrebbe citare il Listerin, colluttorio ad azione antibatterica che tra i suoi principi attivi (mentolo, eucaliptolo, timolo) ha anche metil salicilato, o il Lynphadol, pomata utilizzata nella pratica sportiva. La sintesi del metil salicilato, comunemente chiamato olio di Gaulteria o di Wintergreen, una reazione di esterificazione, che avviene tra un acido e un alcol. Nel nostro caso, la reazione avviene tra acido salicilico e metanolo, cos:

Lo scandalo del vino al metanoloSi appena parlato della reazione di esterificazione, nella qualche compare un composto, che non fa parte della classe degli aromatici, di cui ci stiamo occupando, ma su cui bene soffermarci. Il metanolo un alcol, ovvero un composto in cui lidrogeno di un alcano sostituito da un gruppo OH. Questo composto organico fu al centro del primo scandalo alimentare della storia italiana, lo scandalo del vino al metanolo.

Lalcool metilico o metanolo un alcool altamente tossico che si ottiene per distillazione a secco del legno o, industrialmente, per sintesi, o ancora con la pressatura delluva, quando questa viene spinta al massimo per ottenere unelevata produzione di vino e viene impiegata nei processi di vinificazione perch aumenta la gradazione alcolica del vino al pari dello zucchero o dellalcol etilico. Il metanolo in realt un componente naturale del vino presente tuttavia in quantit ridotte (dai 0,6 ai 0,15 ml per 100 ml di alcol etilico). Lo scandalo del vino al metanolo inizio il 18 marzo 1986, quando si registrarono tre vittime a causa di avvelenamento da vino. A breve le autorit italiane resero note le marche di vino che avevano causato i primi casi dellavvelenamento; accertamenti di laboratorio individuarono le cause di esso in dosi eccessive di alcol metilico presente nel vino. I segni caratteristici di intossicazione da alcol metilico sono essenzialmente: perdita di coscienza fino al coma, disturbi visivi fino alla cecit, acidosi metabolica. Nello stesso mese dello stesso anno, venne sequestrata a Ste in Francia una nave cisterna italiana in quanto conteneva vino al metanolo. A pochi giorni vennero arrestati anche i titolari della ditta Ciravegna della provincia di Cuneo per aver fornito vino al metanolo. Ma perch prima di quel marzo 1986 non si erano registrati casi di vino al metanolo? Semplicemente perch, in seguito allemanazione di alcuni decreti-legge (n. 232 del 15 giugno del 1984) concernenti modificazioni al regime fiscale per gli alcoli e alcune bevenda alcoliche, il prezzo del metanolo era diventato dieci volte inferiore rispetto a quello del alcol etilico. Alcuni commercianti sfruttarono le carenze del sistema di controllo sugli alimenti, e il prezzo conveniente del metanolo, ottenendo come risultato drammatico la morte di 19 persone e gravi lesione a decine di consumatori, oltre che portare un danno considerevole allintero settore. Il metanolo considerato dallEPA (Agenzia per la protezione ambientale USA) un veleno ad accumulo, grazie al bassissimo tasso di esecrezione una volta assorbito. Nel corpo il metanolo viene ossidato in formaldeide, una neurotossina mortale, e acido formico, entrambi metaboliti tossici.

Leugenolo

La formula di struttura qui sopra molto simile ad altri composti che abbiamo analizzato sinora. Si tratta di unaltra molecole usata in molteplici circostanze, leugenolo.

Leugenolo un guaiacolo con catena modificata, da cui ne deriva le propriet antisettiche. Si presenta come un liquido oleoso incolore, che assume un colore marrone se lasciato invecchiare. Le sue propriet erano conosciute gi nel secolo doro, il 1500, in quanto contenuto nellolio essenziale dei chiodi di garofano, una delle tante spezie che figuravano nel commercio coloniale dellepoca. Pier Andrea Mattioli, medico senese del 500, ci dice che un podi chiodi di garofano cotti in una tazza latte, possibilmente di vacca, danno brio alle forze di Venere. Castore Durante, un altro luminare della medicina di fine 500 ci dice a proposito dei chiodi di garofano che mangiati nei cibi giovano ai difetti dello stomacho, del fegato, del cuore et del capo e ci conferma anche lui che bevuti col latte di vacca corroborano al coito e addirittura asserisce che dispongono a generare maschi... Insomma, sembra proprio che il chiodo di garofano fosse ritenuto una sorta di viagra. Le propriet antibatteriche e disinfettante delleugenolo venivano sfruttate per anestetizzare i nervi irritati o per combattere mal di denti, coliti batteriche, cistiti, debolezza. In odontoiatria leugenolo tuttora utilizzato per la sua attivit antalgica nel bloccare gli impulsi dolorifici a livello delle terminazione nervose sensitive.

Limportanza dellanello benzenico per il corpo umanoFinora abbiamo parlato dellimportanza che hanno avuto i composti aromatici nello sviluppo del settore farmaceutico grazie ai loro molteplici effetti di antidolorifici, ecc. Tuttavia non crediate che lanello benzenico finisca nel vostro stomaco solo quando prendete una compressa di aspirina o, se mai vi fosse capitato, mentre masticate chiodi di garofano. Infatti nel semplice gesto di masticare un chewing gum, inconsapevolmente state masticando un anello benzenico. I mattoni di costruzione delle proteine sono chiamati amminoacidi. Le proteine sono strutture portanti di ogni tipo di tessuto e sono fondamentali per la composizione di catalizzatori biologici chiamati enzimi. Le proteine le assumiamo regolarmente tutti noi con la dieta, ogni qual volta mangiamo la carne, il pesce, le uove, i formaggi, la frutta secca, insieme ad altri componenti essenziale per il nostro mantenimenti, ovvero i carboidrati, che ci forniscono le energie per affrontare la giornata, e i grassi.

Gli amminoacidi che costituiscono le proteine non sono tutti uguali ovviamente; sono numerosi ma solo una ventina partecipano delle proteine. Alcuni aminoacidi, oltre a partecipare alla sintesi proteica, possono essere utilizzati come tali per svolgere funzioni particolari (intervengono nelle risposta immunitaria, nella sintesi di ormoni e vitamine, nella trasmissione degli impulsi nervosi, nella produzione di energia e come catalizzatori in moltissimi processi metabolici). Qualora fosse necessario, il nostro organismo ha la possibilit di generare certi aminoacidi a partire da altri. Dei venti che partecipano alla sintesi proteica solo otto non sono sintetizzabili e vengono per questo definiti AMINOACIDI ESSENZIALI. Affinch la sintesi proteica avvenga le concentrazioni relative di aminoacidi essenziali devono essere ottimali. Se anche uno solo di questi (aminoacido limitante) carente la sintesi proteica diventa inefficace. La fenilalanina uno degli aminoacidi essenziali e magicamente nella sua formula di struttura compare il nostro caro anello benzenico:

Molti prodotti senza zucchero o con poco zucchero contengono un dolcificante chiamato aspartame. Questo una piccola proteina che contiene circa il 40% di fenilalanina. Vi sono altri aminoacidi che contengono lanelli benzenico, che per non sono essenziali. Alcuni esempi sono:

Tirosina

Tiroxina