Chimica organicaChimica organicaCarbonio: un solo elemento con

infinite possibilità

Davide Tessaro

A.A. 2008/09

Abbondanza CarbonioAbbondanza Carboniouniversouniverso

Z Element Parts per million

1 Hydrogen 750,0002 Helium 230,0008 Oxygen 10,0006 Carbon 5,000

10 Neon 1,300

26 Iron 1,100

7 Nitrogen 1,000

14 Silicon 700

12 Magnesium 600

16 Sulfur 500

0.5 %

Abbondanza CarbonioAbbondanza Carboniocrosta terrestrecrosta terrestre

Element % by weight

oxygen 46.60silicon 27.72aluminum 8.13iron 5.00calcium 3.63sodium 2.83potassium 2.59magnesium 2.09titanium 0.44hydrogen 0.14phosphorus 0.12manganese 0.10fluorine 0.08sulfur 0.05chlorine 0.05carbon 0.03

Abbondanza CarbonioAbbondanza Carboniocorpo umanocorpo umano

Element Percent by mass

Oxygen 65 Senza acqua:

Carbon 18

Hydrogen 10

Nitrogen 3

Calcium 1.5

Phosphorus 1.2

Potassium 0.2

Sulfur 0.2

Chlorine 0.2

Sodium 0.1

Magnesium 0.05Iron, Cobalt, Copper, Zinc, Iodine <0.05 each

Selenium, Fluorine <0.01 each

43

17

21

7

Origine CarbonioOrigine CarbonioQuando una stella di una certa massa esaurisce l’idrogeno, inizia a “bruciare” elio: può attivarsi il processo triplo-alfa:

Eventualmente seguito da:

La probabilità del processo 3 è molto bassa: la presenza di quantità significative di 12C è dovuta ad una risonanza tra i livelli energetici di 4He, 8Be e 12C che non esiste tra 12C, 4He e 16O (altrimenti tutto il 12C verrebbe convertito a 16O. Questo fece dire allo scopritore Fred Hoyle:

“If you wanted to produce carbon and oxygen in roughly equal quantities by stellar nucleosynthesis, these are the two basic levels you would have to fix, and your fixing would have to be just about where these levels are actually found to be... A commonsense interpretation of the facts suggests that a superintellect has monkeyed with physics ... and that there are no blind forces worth speaking about in nature”

Perché il carbonio?Perché il carbonio?

• Quattro legami di valenza (possibilità di formare legami singoli, doppi, tripli)

• Catenazione indefinita possibile• Possibilità di legarsi stabilmente ad altri elementi

(ossigeno, azoto, zolfo, fosforo…)• Forma composti stabili, eppure in qualche modo

reattivi.

Geometrie al carbonioGeometrie al carbonioContare gli “oggetti” intorno al carbonio (un “oggetto” è un legame – singolo, doppio o triplo- o un doppietto elettronico).

Da un set di 1 orbitale s e 3 orbitali p si possono ottenere:

4 oggetti:

4 orbitali sp3

geometria tetraedrica (104,9°)

3 oggetti:

3 orbitali sp2 + 1 orbitale pz

geometria trigonale planare (120°)

2 oggetti:

2 orbitali sp + 1 orbitale py + 1 orbitale pz

geometria lineare (180°)