Bromurazione dellacetanilidePrincipi teorici

Si tratta di un sostituzione elettrofila aromatica. Per capire come saranno i prodotti si deve discutere il ruolo orientante e attivante dei sostituenti presenti sullanello benzenico reagente. Prima delladdizione del bromo lunico sostituente un ammina secondaria(ovvero il gruppo NHAc) un forte gruppo attivante e anche orto para orientante,quindi il bromo si addizioner con buone rese e saranno favorite lorientamento orto e para;quale tra queste due posizioni sar favorita? Tenendo in considerazione limpedimento sterico la posizione orto sar sfavorita mentre sar favorita la posizione para priva di ingombro sterico.Laltro problema da porsi la possibilit che la bromurazione si fermi alla mono addizione senza andare avanti: va considerato che gli alogenuri sono sostituenti debolmente disattivanti e orto para orientanti: ma le posizioni para sono gi tutti occupati dal gruppo amminico mentre le posizioni orto sono sfavorite dallimpedimento sterico.

Dati sperimentali

moli di acetanilide: (13.5 g / 135.16 g/mol) = 0,098 mol

moli di bromo : [(0,006 l x 3.119 g/l ) /159,81 g/mol ] = 0,170 mol

quantit di prodotto ottenuta: 9.1 g moli: (9.1g / 215,40 g/mol) = 0,0422 mol

Rese

resa : [(0.0422 mol / 0.098 mol)x 100]= 43 %.

Osservazioni

Parti di prodotto sono andate perse accidentalmente durante la ricristallizzazione e filtrazione su buchner.

Meccanismo della reazione