7/29/2019 ANALISI DEI FARMACI II - Reazioni Di Riconoscimento Prodotti Organici

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CLASSE REAZIONE NOTE

Decolorazione dellacqua di bromoIDROCARBURIINSATURI Decolorazione del permanganato La reazione d prodotti diversi a seconda del pH

Decolorazione dellacqua di bromo (alogenazione) Necessita un catalizzatore di Lewis a meno che

il substrato non sia attivato (es. fenolo)

Nitrazione, riduzione, diazocopulazione con -naftolo La reazione colorata avviene sullammina

Test di Marquis = HCHO + H2SO4 conc sviluppo

di colore

Su substrati attivati (es. fenoli), morfina,

codeina, apomorfina, guaiacolo

IDROCARBURI

AROMATICI

Test di Vitali-Morin = HNO3 conc viola Atropina, derivati dellacido fenilacetico

Precipitazione AgX dalla soluzione acquosa Solo per alogenuri allilici e benziliciIDROCARBURIALOGENATI Test di Fujiwara = Py + KOH sol conc su bm rosso Per gruppi CHCl2 e CCl3

Ossidazione con Cr2O72, MnO4

, IO( iodoformio)ALCOLI

Disidratazione con HCl/H2SO4 conc o acidi di Lewisin solventi apolari e altobollenti

FeCl3 complessi colorati Acido salicilico, catecolo, resorcina,paracetamolo, dietilstilbestrolo

Saggio di Lieberman = NaNO2/H+ indofenolo

verde, blu in ambiente basico

Solo per fenoli liberi in para-

Saggio di Millon = Hg in HNO3 conc rosso-arancio

Anche per fenoli para-sostituiti ed esteri del p-idrossibenzoico

Diazocopulazione = addizione di un diazonio Ar Es. neostigmina bromuro

Ossidazione a chinoni di difenoli orto- e para-

composti colorati

Es. -tocoferolo, adrenalina

FENOLI

Addizione di carbeni = CHCl3 in OH derivati

chinonici coloratiEs. timolo

Addizione di RNH2, RNHNH2, NH2OH prodottifacilmente identificabili

Ossidazione con ossidanti inorganici Solo per le aldeidi

Ossidazione con reattivo di Fehling

Ossidazione con reattivo di Tollens

Per aldeidi, zuccheri e steroidi riducenti, acido

ascorbico e -idrossichetoni

Reazioni colorate di aldeidi in ambiente fortementeacido su aromatici attivati chinoni

Es. formaldeide (acido cromotropico, reattivo diMarquis)

Test di Legal = OH+ nitroprussiato rosso-viola Solo per chetoni deprotonabili in

COMPOSTI

CARBONILICI

Test dello iodoformio = I2 / OH CHI3 giallo Per gruppo CH3CO

Addizione sul C=O Es. + NH2OH

Addizione sul C=C Es. decolorazione acqua di Br2

CHINONI

Addizione sul C=CC=O Es. menadione + etile cianoacetato

ACIDI CARBOSSILICI

E DERIVATI

casistica

Reazione di Angeli-Rimini = NH2OHHCl + KOH +/HCl + FeCl3 rosso

Per acidi, esteri, anidridi, nitrili

Saggio di Hinsberg p-toluensolfonilcloruro in OH

Saggio con anidride 3-nitroftalica

Differenziano fra ammine I, II e III in base allasolubilit dei prodotti

Diazocopulazione Ammine I aromatiche

Reazione dellisonitrile = CHCl3 + KOH odoresgradevole

Ammine I alifatiche

Reazione con HNO2 N-nitrosoammine + H2SO4NO

+ indofenolo

Ammine II

Nitrosazione sullanello verde Ammine III aromatiche (le alifatiche nonreagiscono)

AMMINE

Formazione di sali ammonici IV con CH3X Ammine III alifatiche

Reattivi di precipitazione (Dragendorff KBiI4rosso; Mayer K2HgI4 giallastro)

Reattivi di caratterizzazione formazione di sali conacidi minerali o organici (p.f.)

ALCALOIDI

Reattivi di colorazione Es. reattivo di Pellagri (apomorfina)

FeCl3 d complessi colorati con alcuni anioni organici Salicilati, benzoati, acetati, tartratiSOSTANZE

METALLORGANICHE

casisticaPrecipitazione del metallo come sale insolubile

Fehling e Tollens Per zuccheri riducenti

Saggio di Molish = -naftolo + H2SO4 conc viola

CARBOIDRATI

Saggio di Seliwanoff = resorcina + HCl rosso Positivo e pi veloce per Fru; Glc reagisce solocon HCl conc

Ossidazione a CHO e riduzione del reattivo diFehling

POLIALCOLI

H2SO4 e pirocatecolo rosso

7/29/2019 ANALISI DEI FARMACI II - Reazioni Di Riconoscimento Prodotti Organici

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Reazione di Sakaguci = -naftolo + ClO rosso Per i gruppi guanidinici della streptidina

(streptomicine)

Reazione del maltolo = OH+ FeCl3 viola Per lo streptosio (streptomicine)

+ HCl conc giallo

In acetone + HCl conc arancio-rosso-viola

Eritromicina

Decolorazione acqua di Br2 Spiramicina e nistatina

AMMINOGLICOSIDI

Reazione di Roth-Blasche = HCl/ + nitroprussiato viola

Funzione glicosidica solforata di lincomicina eclindamicina

Formazione di complessi di Cu2+ colorati + NaOH+ CuSO4 (colori specifici)

Per sulfamidici in particolare, ma anche altricomposti (es. clortalidone e probenecid)

Diazocopulazione Se il composto ha un NH2 aromatico

SOLFONAMMIDI

Formazione di immine colorate con furfurale o p-

dimetilamminobenzaldeide

Se il gruppo amminico I

Reazione di Zwikker = Co2+, cicloesilammina, alcol

Reazione di Pauly = Co2+, NH3, alcol

Per barbiturici non N-sostituiti rosaciclamino

Reazione tipo Zwikker = Cu2+, Py Per barbiturici non N-sostituiti violetto barb.ossigenati; verde barb. solforati

BARBITURICI

Differenziazione barbiturici N-sostituiti e non = +HgCl2 bianco sol NH3 se N libero

Saggio della muresside = H2O2/HCl porpora Riconosce la struttura xantinica

Reattivo di Dragendorff rosso-arancio

XANTINE

Test di Pauly = OH

+ diazonio dellacido solfanilico rosso-viola

Per la teofillina

Reazione con ninidrina su bm viola

Formazione di complessi colorati Con 2,4-dinitrofluorobenzene, dansil cloruro oCu2+ in OH

Reazione di Sakaguci rosso Arg

Test di Pauly rosso-arancio Tyr, His

+ Hg(CH3COO)2 bianco Asp, Asn, Glu, Gln

+ [Fe(CN)5NO]2

viola-rosso-arancio + HCl verde

Cys, Met

AMMINOACIDI

Reazione di Malaprade = IO4+ acido cromotropico

(Ser, violetto); + nitroprussiato (Thr, blu-giallo)Ser, Thr

DERIVATI

PIRAZOLONICI

Solubilit, FeCl3, idrolisi, ecc.

Idrolisi acida e analisi dei prodottiBENZODIAZEPINE

Idrolisi metilammina + fluorescamina Solo per il clordiazepossido

Reazione con NH2OH acido idrossammico + FeCl3-LATTAMICI

Reazione con H2SO4 e HCHO colori , tab

TETRACICLINE + H2SO4 conc colore 1 + H2O colore 2 (tab)

Discioglimento in acidi minerali forti colori tab Per steroidi con ciclo A aromatico, con sistema1-4 dienico o per

4,5-chetosteroidi

Riduzione di Fehling e Tollens

+ trifeniltetrazolio ossidazione a COOH

17 -chetosteroidi

STEROIDI

Diazocopulazione con diazonio dellacido solfanilico Estrogeni

Idrolisi acida + Fehling Per lidentificazione della parte zuccherina

Reazione di Kedde = acido dinitrobenzoico + NaOHdil viola

DIGITALICI

Reazione di Keller-Kiliani = sol CH3COOH conc +

FeCl3 + H2SO4 anello bruno e strato superioreverde-blu