Accesso remoto ai servizi della rete aziendale: tecnologie di protezione Alessandro Appiani...

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Accesso remoto ai servizi Accesso remoto ai servizi della rete aziendale: della rete aziendale: tecnologie di protezione tecnologie di protezione Alessandro Appiani Alessandro Appiani Direttore tecnico Pulsar IT Direttore tecnico Pulsar IT

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Accesso remoto ai servizi della Accesso remoto ai servizi della rete aziendale: tecnologie di rete aziendale: tecnologie di

protezioneprotezione

Alessandro AppianiAlessandro AppianiDirettore tecnico Pulsar ITDirettore tecnico Pulsar IT

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AgendaAgenda

L’accesso remoto ai servizi della rete L’accesso remoto ai servizi della rete aziendaleaziendale Componenti tecnologici per la sicurezzaComponenti tecnologici per la sicurezza

perimetraleperimetrale nelle comunicazioni di retenelle comunicazioni di rete

Tecnologie di baseTecnologie di base Remote Access all’intera rete (VPN)Remote Access all’intera rete (VPN) Accesso sicuro alla posta elettronica ed ai Accesso sicuro alla posta elettronica ed ai

servizi Exchangeservizi Exchange

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Componenti tecnologici per la Componenti tecnologici per la sicurezzasicurezza

PerimetralePerimetrale FirewallingFirewalling E-mail protectionE-mail protection

ComunicazioniComunicazioni EncryptionEncryption Secure Socket LayerSecure Socket Layer Virtual Private NetworkVirtual Private Network Remote AccessRemote Access

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Sicurezza perimetraleSicurezza perimetrale

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FirewallFirewall““Uno o più componenti/dispositivi Uno o più componenti/dispositivi

che controllano l’accesso da una che controllano l’accesso da una rete protetta verso/da Internet e/o rete protetta verso/da Internet e/o

altre reti” altre reti” **

**Zwicky, Cooper, Chapman – Building Internet Firewalls – O’Reilly 1995/2000Zwicky, Cooper, Chapman – Building Internet Firewalls – O’Reilly 1995/2000

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Filters and Network AccessFilters and Network Access

Streaming Media

SMTP

DNS Intrusion Firewall

Access Policy

Allow HTTP

All Destinations

Internal/Protected NetworkInternal/Protected NetworkExternal/Unsecured NetworkExternal/Unsecured Network

Rules A

pplied

Streaming Media

SMTP

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Firewall in Small Business Firewall in Small Business Server e in reti semplici (no dmz)Server e in reti semplici (no dmz)A Controlled Point of Access for All Traffic that A Controlled Point of Access for All Traffic that EntersEnters the Internal Network the Internal Network A Controlled Point of Access for All Traffic that A Controlled Point of Access for All Traffic that LeavesLeaves the Internal Network the Internal Network

Inside/OutsideInside/Outside

Windows Server 2003Windows Server 2003 ISA ServerISA Server

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Windows Firewall vs ISA ServerWindows Firewall vs ISA Server Windows Server Firewall (SBS standard)Windows Server Firewall (SBS standard)

basic firewallbasic firewall session level firewall (packet filtering + stateful session level firewall (packet filtering + stateful

inspection)inspection) publishing esclusivamente di servizi ospitati su SBSpublishing esclusivamente di servizi ospitati su SBS nessuna funzionalità Proxy e/o Cachenessuna funzionalità Proxy e/o Cache nessun controllo in uscitanessun controllo in uscita

ISA Server (SBS premium)ISA Server (SBS premium) advanced enterprise firewalladvanced enterprise firewall application level firewall (packet filtering + stateful application level firewall (packet filtering + stateful

inspection + application proxies)inspection + application proxies) publishing anche di servizi ospitati da altri server publishing anche di servizi ospitati da altri server

(anche non Microsoft, es: AS/400, Linux, ...)(anche non Microsoft, es: AS/400, Linux, ...) ottimizzazione banda e architettura proxyottimizzazione banda e architettura proxy pieno controllo (user-level) in uscitapieno controllo (user-level) in uscita

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Windows Server FirewallWindows Server Firewall SBS ICW Firewall settingsSBS ICW Firewall settings

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Sicurezza nelle Sicurezza nelle comunicazionicomunicazioni

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Quali problemi abbiamo con una Quali problemi abbiamo con una comunicazione di rete che usa comunicazione di rete che usa connettività pubblica come Internet?connettività pubblica come Internet?

NetworkNetworkMonitoringMonitoringNetworkNetwork

MonitoringMonitoring

DataDataModificationModification

DataDataModificationModification

IdentityIdentitySpoofingSpoofingIdentityIdentity

SpoofingSpoofingMan-in-Man-in-

the-Middlethe-MiddleMan-in-Man-in-

the-Middlethe-Middle

Password-Password-basedbased

Password-Password-basedbased

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Encrypts Data at the Encrypts Data at the ApplicationApplication Layer Layer SSLSSL TLSTLS

Encrypts Data at the Encrypts Data at the NetworkNetwork Layer (VPN) Layer (VPN) Tunneling ProtocolTunneling Protocol IPSecIPSec

La soluzione: la cifratura dei dati La soluzione: la cifratura dei dati trasmessitrasmessi

Encrypted IP Packet

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CrittografiaCrittografia

Encryption Keys & AlgorithmsEncryption Keys & Algorithms Symmetric EncryptionSymmetric Encryption Public Key Encryption (Asymmetric)Public Key Encryption (Asymmetric)

Encryption Encryption AlgorithmAlgorithm

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Encryption KeysEncryption Keys

Key typeKey type DescriptionDescription

SymmetricSymmetric

La stessa chiave è usata per cifrare e decifrare i La stessa chiave è usata per cifrare e decifrare i datidati

Protegge i dati dall’intercettazioneProtegge i dati dall’intercettazione

AsymmetricAsymmetric

Consiste in una chiave pubblica e una privataConsiste in una chiave pubblica e una privata

La chiave privata è protetta e confidenziale, la La chiave privata è protetta e confidenziale, la chiave pubblica è liberamente distribuibilechiave pubblica è liberamente distribuibile

Se viene usata la chiave privata per cifrare dei Se viene usata la chiave privata per cifrare dei dati, gli stessi possono essere decifrati dati, gli stessi possono essere decifrati esclusivamente con la corrispondente chiave esclusivamente con la corrispondente chiave pubblica, e vice versapubblica, e vice versa

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Cosa è un Certificato Digitale?Cosa è un Certificato Digitale?

Un Certificato Digitale rappresenta le credenziali elettroniche per autenticare/riconoscere un utente (o altre entità quali i computer) in una rete Internet/Intranet

Un Certificato Digitale rappresenta le credenziali elettroniche per autenticare/riconoscere un utente (o altre entità quali i computer) in una rete Internet/Intranet

Certificati:Certificati:

Associa in modo sicuro la public key all’entità che possiede la corrispondente private key

Sono firmati digitalmente da una certificate authority emittente (CA)

Consente di verificare l’identità di un utente, computer, o servizio

Contiene dettagli descrittivi del soggetto e dell’ente emittente (CA)

Associa in modo sicuro la public key all’entità che possiede la corrispondente private key

Sono firmati digitalmente da una certificate authority emittente (CA)

Consente di verificare l’identità di un utente, computer, o servizio

Contiene dettagli descrittivi del soggetto e dell’ente emittente (CA)

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What Is a PKI?What Is a PKI?

RequirementRequirement PKI solutionsPKI solutions

ConfidentialityConfidentiality Data encryptionData encryption

IntegrityIntegrity Digital signaturesDigital signatures

AuthenticityAuthenticity Hash algorithms, message digests, Hash algorithms, message digests, digital signaturesdigital signatures

NonrepudiationNonrepudiation Digital signatures, audit logsDigital signatures, audit logs

AvailabilityAvailability RedundancyRedundancy

The combination of software, encryption technologies, processes, and services that enables an organization to secure its communications and business transactions

The combination of software, encryption technologies, processes, and services that enables an organization to secure its communications and business transactions

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Components of a PKIComponents of a PKI

Certification Authority

Certification Authority

Certificate and CRLDistribution PointsCertificate and CRLDistribution Points

Certificate Template

Certificate Template

Digital Certificate

Digital Certificate

Certificate Revocation List

Certificate Revocation List

Public Key-EnabledApplications and Services

Public Key-EnabledApplications and Services

Certificate and CAManagement ToolsCertificate and CAManagement Tools

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Windows Server SystemsWindows Server Systems

Windows Server 2003 include tutte le Windows Server 2003 include tutte le tecnologie ed i componenti per tecnologie ed i componenti per implementare Encryption, PKI, SSL, ...implementare Encryption, PKI, SSL, ...

Inoltre in SBS2003 l’infrastruttura è già Inoltre in SBS2003 l’infrastruttura è già configurata nel modo più semplice ed configurata nel modo più semplice ed efficace possibileefficace possibile

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tecnologie di base in Windows Server 2003 ed tecnologie di base in Windows Server 2003 ed in SBS 2003in SBS 2003

ICW overview (Certificato per SSL)ICW overview (Certificato per SSL)

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Remote Access all’intera rete Remote Access all’intera rete (VPN)(VPN)

una applicazione delle una applicazione delle tecnologie di encryptiontecnologie di encryption

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Virtual Private Networks (VPN)Virtual Private Networks (VPN)VPN BasicsVPN Basics

Una tecnologia di encryptionUna tecnologia di encryption Un metodo/protocollo di TunnelingUn metodo/protocollo di Tunneling Una modalità di connessione e trasportoUna modalità di connessione e trasporto

(Client-to-LAN, LAN-to-LAN)(Client-to-LAN, LAN-to-LAN) Un insieme di definizioni perUn insieme di definizioni per

IP AddressingIP Addressing AuthenticationAuthentication AuthorizationAuthorization AuditingAuditing

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VPN Client-to-LAN:VPN Client-to-LAN:Connecting Remote Users to a Corporate Connecting Remote Users to a Corporate NetworkNetwork

VPN Tunnel

VPN ServerComputer

Remote UserRemote User

InternetInternet

Corporate NetworkCorporate Network

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VPN LAN-to-LAN:VPN LAN-to-LAN:Connecting Remote Networks to a Local Connecting Remote Networks to a Local NetworkNetwork

VPN Tunnel

VPN ServerComputer

Remote NetworkRemote Network

InternetInternet

Local NetworkLocal Network

VPN ServerComputer

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VPN a confrontoVPN a confronto LAN-to-LANLAN-to-LAN

prevede l’utilizzo di apparati/server che gestiscono la prevede l’utilizzo di apparati/server che gestiscono la comunicazione vpn e fanno da gateway tra le due reticomunicazione vpn e fanno da gateway tra le due reti

encryption applicata solo nelle comunicazioni tra i encryption applicata solo nelle comunicazioni tra i gateway (tunnel-endpoint)gateway (tunnel-endpoint)

encryption simmetrica di tipo “Shared-Key”encryption simmetrica di tipo “Shared-Key” IP Addressing IP Addressing progettare progettare

Client-to-LANClient-to-LAN è una tipica connessione uno (gateway/Access Point) a è una tipica connessione uno (gateway/Access Point) a

molti (Client)molti (Client) encryption applicata nelle comunicazioni tra il gateway encryption applicata nelle comunicazioni tra il gateway

ed N cliented N client encryption di tipo “Shared-Key” non adeguata encryption di tipo “Shared-Key” non adeguata

(distribuzione della chiave in N posti!)(distribuzione della chiave in N posti!) può usare protocolli PPP-based (PPTP, L2TP)può usare protocolli PPP-based (PPTP, L2TP) per usare IPsec richiede tecniche di Asymmetric per usare IPsec richiede tecniche di Asymmetric

encryption (PKI, certificati, ...)encryption (PKI, certificati, ...) IP Addressing IP Addressing semplice ed integrato semplice ed integrato

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Windows Server SystemsWindows Server Systems

Windows Server 2003 include tutte le Windows Server 2003 include tutte le tecnologie ed i componenti per tecnologie ed i componenti per implementare VPN LAN-to-LAN e Client-implementare VPN LAN-to-LAN e Client-to-LANto-LAN

Inoltre in SBS2003 l’infrastruttura è già Inoltre in SBS2003 l’infrastruttura è già configurata nel modo più semplice ed configurata nel modo più semplice ed efficace possibileefficace possibile

ISA Server aggiunge ulteriore protezione ISA Server aggiunge ulteriore protezione e semplicità di configurazione per le VPNe semplicità di configurazione per le VPN

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Windows Small Business Windows Small Business Server 2003Server 2003

Componenti di sicurezza per VPN Componenti di sicurezza per VPN & Remote Access& Remote Access

setup & configurationsetup & configuration

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Scenario di connessione Scenario di connessione routerrouter

Internet

InternetRouter(ISP) SBS

rete pubblica(es: 193.205.245.24/29)

rete privata10.0.1.0/24

.2

xDSLFibra ottica

ISDN...

rete pubblica (con NAT)(es: 192.168.0.0/24)

azienda.local

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To Do ListTo Do List

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The Configure E-mail and Internet The Configure E-mail and Internet Connection WizardConnection Wizard

This wizard provides on-screen instructions to configure the following server settings:This wizard provides on-screen instructions to configure the following server settings:

Networking

Firewall

Secure Web publishing

E-mail

Networking

Firewall

Secure Web publishing

E-mail

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Windows Small Business Server Windows Small Business Server Remote Access WizardRemote Access Wizard

This wizard provides on-screen instructions for configuring your server for:This wizard provides on-screen instructions for configuring your server for:

VPN connections

Dial-up connections

Both VPN and dial-up connections

VPN connections

Dial-up connections

Both VPN and dial-up connections

After clicking Finish, the wizard:After clicking Finish, the wizard:

Configures the server according to your selected settings

Creates the Client Connection Manager configuration file

Configures the remote access policy to allow members of the Mobile Users group to use remote access

Configures the server according to your selected settings

Creates the Client Connection Manager configuration file

Configures the remote access policy to allow members of the Mobile Users group to use remote access

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Sicurezza e controlloSicurezza e controllo

Remote Access Account Lockout Remote Access Account Lockout (KB816118)(KB816118)

Authorizing VPN Connections (Dial-in)Authorizing VPN Connections (Dial-in) Remote Access Policy Profile Packet Remote Access Policy Profile Packet

FilteringFiltering Accounting, Auditing, and MonitoringAccounting, Auditing, and Monitoring

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ICW overview (Configurazione VPN e overview ICW overview (Configurazione VPN e overview pubblicazione servizi web + exchange)pubblicazione servizi web + exchange)

RAS Wizard in SBSRAS Wizard in SBS remote web workplaceremote web workplace remote access VPNremote access VPN configurazione client verso azienda.itconfigurazione client verso azienda.it sbspackage.exesbspackage.exe

Connection Manager per Windows Server 2003Connection Manager per Windows Server 2003

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Accesso sicuro alla posta Accesso sicuro alla posta elettronica ed ai servizi elettronica ed ai servizi

ExchangeExchange

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Uso di HTTPS per l’accesso sicuro ai servizi Uso di HTTPS per l’accesso sicuro ai servizi ExchangeExchange Overview configurazione servizi Exchange per Overview configurazione servizi Exchange per

l’accesso da remoto (SBS ed exchange)l’accesso da remoto (SBS ed exchange) owaowa omaoma outlook-over-httpsoutlook-over-https

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Riferimenti e risorseRiferimenti e risorse

Risorse tecniche per Windows Small Business Risorse tecniche per Windows Small Business Server 2003Server 2003http://www.microsoft.com/italy/windowsserver2003/sbs/techinfhttp://www.microsoft.com/italy/windowsserver2003/sbs/techinfo/default.mspxo/default.mspx

Virtual Private Networks for Windows Server 2003Virtual Private Networks for Windows Server 2003http://www.microsoft.com/windowsserver2003/technologies/nhttp://www.microsoft.com/windowsserver2003/technologies/networking/vpn/default.mspxetworking/vpn/default.mspx

Virtual Private Networking with Windows Server Virtual Private Networking with Windows Server 2003: Deploying Remote Access VPNs2003: Deploying Remote Access VPNshttp://www.microsoft.com/technet/prodtechnol/windowsserverhttp://www.microsoft.com/technet/prodtechnol/windowsserver2003/technologies/networking/vpndeplr.mspx2003/technologies/networking/vpndeplr.mspx

Virtual Private Networking with Windows Server Virtual Private Networking with Windows Server 2003: Deploying Site-to-Site VPNs2003: Deploying Site-to-Site VPNshttphttp://www.microsoft.com/technet/prodtechnol/windowsserver200://www.microsoft.com/technet/prodtechnol/windowsserver2003/technologies/networking/vpndpls2.mspx3/technologies/networking/vpndpls2.mspx

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Riferimenti ed approfondimentiRiferimenti ed approfondimenti

Microsoft Security CenterMicrosoft Security Center www.microsoft.com/security/www.microsoft.com/security/ www.microsoft.com/italy/security/www.microsoft.com/italy/security/

Area TechnetArea Technet www.microsoft.com/technet/security/default.mspxwww.microsoft.com/technet/security/default.mspx

Security Guidance Center (IT Pro)Security Guidance Center (IT Pro) www.microsoft.com/security/guidance/default.mspxwww.microsoft.com/security/guidance/default.mspx

Security Guidance Center (SMB)Security Guidance Center (SMB) www.microsoft.com/smallbusiness/gtm/www.microsoft.com/smallbusiness/gtm/

securityguidance/hub.mspxsecurityguidance/hub.mspx

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