14-10-13 Lezione 2_parte 2

Il pH è un parametro critico per molti sistemi biologici, sia mono che Il pH è un parametro critico per molti sistemi biologici, sia mono che pluricellulari.pluricellulari.

Molte funzioni biologiche sono criticamente influenzate dall’acidità o Molte funzioni biologiche sono criticamente influenzate dall’acidità o dall’alcalinità dell’ambiente cellulare e extracellulare.dall’alcalinità dell’ambiente cellulare e extracellulare.

Al di fuori di intervalli piuttosto ristretti di pH, si va incontro a importanti Al di fuori di intervalli piuttosto ristretti di pH, si va incontro a importanti compromissioni dell’compromissioni dell’omeostasi omeostasi cellulare.cellulare.

La strettissima dipendenza dell’attività dei sistemi biologici dal pH ha reso La strettissima dipendenza dell’attività dei sistemi biologici dal pH ha reso necessario sistemi che provvedesse a mantenere relativamente costante il pH necessario sistemi che provvedesse a mantenere relativamente costante il pH dell’ambiente acquoso all’interno del quale avvengono tutte le reazioni dell’ambiente acquoso all’interno del quale avvengono tutte le reazioni biochimiche cellulari e extracellulari.biochimiche cellulari e extracellulari.

Un ambiente “tamponato” è capace di “resistere” all’aggiunta di acidi forti o basi Un ambiente “tamponato” è capace di “resistere” all’aggiunta di acidi forti o basi forti, senza che venga alterato in modo significativo il valore del pH.forti, senza che venga alterato in modo significativo il valore del pH.

Ciò viene ottenuto grazie alla presenza nei sistemi tampone di Ciò viene ottenuto grazie alla presenza nei sistemi tampone di acidi acidi o o basi basi debolideboli, solo parzialmente dissociate in acqua., solo parzialmente dissociate in acqua.

AH + HAH + H22OO AA-- + H + H33OO++

acido deboleacido debolegenericogenerico

base coniugatabase coniugata

Contrariamente a quanto avviene per gli acidi forti, un acido debole non si Contrariamente a quanto avviene per gli acidi forti, un acido debole non si dissocia (deprotona) totalmente. All’equilibrio, esisterà una consistente quota di dissocia (deprotona) totalmente. All’equilibrio, esisterà una consistente quota di AH ancora protonata.AH ancora protonata.




All’aggiunta di acidi forti, il sistema si oppone “catturando” i nuovi HAll’aggiunta di acidi forti, il sistema si oppone “catturando” i nuovi H33OO++ con la con la base coniugata Abase coniugata A-- e (ri)formando l’acido debole AH. e (ri)formando l’acido debole AH.

In un sistema non tamponato l'aggiunta di 0,01 moli di HCl (una frazione di In un sistema non tamponato l'aggiunta di 0,01 moli di HCl (una frazione di grammo) ad un litro di acqua di acqua pura, causa una variazione del pH da 7 a 2.grammo) ad un litro di acqua di acqua pura, causa una variazione del pH da 7 a 2.

acqua puraacqua pura

HClHCl

pH 7pH 7 pH 2pH 2

In un sistema tamponato CHIn un sistema tamponato CH33COOH/CHCOOH/CH33COOCOO--, l'aggiunta della stessa quantità , l'aggiunta della stessa quantità di HCl causa una variazione di meno di 0,01 unità di pH.di HCl causa una variazione di meno di 0,01 unità di pH.

sistema tamponesistema tampone

HClHCl

pH 7pH 7 pH 6,98pH 6,98




se aggiungo OHse aggiungo OH--

All’aggiunta di basi forti, il sistema si oppone “catturando” i nuovi OHAll’aggiunta di basi forti, il sistema si oppone “catturando” i nuovi OH -- combinandoli con l’acido debole AH, formando la base coniugata Acombinandoli con l’acido debole AH, formando la base coniugata A-- e acqua. e acqua.

AH + OHAH + OH-- AA-- + H + H22OO



Uno dei tessuti il cui pH influenza più pesantemente l’intero organismo umano è Uno dei tessuti il cui pH influenza più pesantemente l’intero organismo umano è il il sangue sangue (pH 7,4 circa).(pH 7,4 circa).

Quando si parla di Quando si parla di composti organici composti organici si parla, essenzialmente, della chimica si parla, essenzialmente, della chimica del del carboniocarbonio..

Il carbonio ha caratteristiche chimiche e fisiche che sono sorprendentemente Il carbonio ha caratteristiche chimiche e fisiche che sono sorprendentemente adatte a formare lo “scheletro” (adatte a formare lo “scheletro” (backbonebackbone) di tutte le molecole e ) di tutte le molecole e macromolecole di interesse biologico.macromolecole di interesse biologico.

Come regola generale, nei composti organici il carbonio forma Come regola generale, nei composti organici il carbonio forma sempre sempre quattro legamiquattro legami..

metmetanoano

etetanoano proppropanoano

isobutisobutanoano isopentisopentanoano

Gli alcGli alcaniani presentano solo legami C-C semplici ( presentano solo legami C-C semplici (singolisingoli) e hanno formula C) e hanno formula CnnHH2n+22n+2..

A partire dal propano, gli alcani possono esistere anche in forma ciclica.A partire dal propano, gli alcani possono esistere anche in forma ciclica.

ciclociclopentpentanoano ciclocicloesesanoano

ciclocicloproppropanoano ciclociclobutbutanoano

I I cicloalcanicicloalcani presentano solo legami C-C semplici ( presentano solo legami C-C semplici (singolisingoli) e hanno formula ) e hanno formula CCnnHH2n2n..

Oltre ai legami C-C semplici, nei composti organici possono essere presenti anche Oltre ai legami C-C semplici, nei composti organici possono essere presenti anche legami legami doppi doppi o o tripli tripli ((legami insaturilegami insaturi).).

eteteneene (o etil (o etileneene))

I quattro idrogeni, insieme ai due carboni legati tra loro da doppio legame, sono I quattro idrogeni, insieme ai due carboni legati tra loro da doppio legame, sono sullo stesso piano dello spazio (sullo stesso piano dello spazio (coplanaricoplanari).).

CC CC

HH

HH

HH

HH

CC22HH44 HH22C=CHC=CH22

proppropeneene

CC CC

HH

HH

CHCH33

HH

CC33HH66 HH22C=CH-CHC=CH-CH33

Quando è presente un doppio legame C=C, gli atomi legati ai due atomi di Quando è presente un doppio legame C=C, gli atomi legati ai due atomi di carbonio sono sempre sullo stesso piano.carbonio sono sempre sullo stesso piano.

etetinoino

CC CCHH HHCC22HH22 HC CHHC CH

Quando è presente un triplo legame carbonio-carbonio, i due Quando è presente un triplo legame carbonio-carbonio, i due atomi di carbonio e i loro due sostituenti giacciono su atomi di carbonio e i loro due sostituenti giacciono su un’ipotetica retta.un’ipotetica retta.

acetileneacetilene

proppropinoino

CC CCHH CHCH33CC33HH44

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