1. Introduzione Al Corso (1)

7/24/2019 1. Introduzione Al Corso (1)

1/25

Sapienza,UniversitdiRoma

CHIMICAORGANICACHIMICAORGANICAAntonella

[email protected]

Facolt

di

Scienze

Matematiche,

Fisiche

e

NaturaliCorsodiLaureainScienzeNaturali,canaleMZ


2/25

LEZIONILEZIONI

Mercoled:1416 aula6diFisica(EdificioFermi)

RICEVIMENTORICEVIMENTO

DipartimentodiChimicaeTecnologiedel

Farmaco

Facoltdi

Farmacia

eMedicina


3/25

ConoscenzechesiintendonogiinpossessoConoscenzechesiintendonogiinpossesso

risonanza

elementi basedi termodinamica (H,

G,

S)

teoria della velocit di reazione


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TesticonsigliatiTesticonsigliati

B.Botta: CHIMICAORGANICAESSENZIALE , ,

inalternativa:

. . , .

TerzaEdizione,

EdiSES,

Napoli

2005

. . ru ce:PrimaEdizione,EdiSES,Napoli2007

J.McMurry: FONDAMENTIDICHIMICAORGANICATerzaEdizione,Zanichelli,Bologna2005


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SupportodidatticoSupportodidattico

ACCEDEREALSITOWEBDELLAFACOLTDIMEDICINA EFARMACIA:

strutture facolt farmaciaemedicina

ACCEDEREALCLMINCHIMICAETECNOLOGIA

Offertaformativa,Corsidilaureaareafarmacia

ACCEDEREALMATERIALEDIDATTICO

Selezionareilcorso

Chimica

or anica

Scienze

Naturali

(canaleMZ)

5


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RAPPRESENTAZIONERAPPRESENTAZIONE DELLEDELLE MOLECOLEMOLECOLE

GlielettronivengonorappresentaticonunpuntinoGlielettronivengonorappresentaticonunpuntino

ZOLFOZOLFO

2 42 4 ,,

ACIDO

SOLFIDRICOACIDO

SOLFIDRICO

doppiettIelettronicinoncondivisidoppiettIelettronicinoncondivisi

IlegamicovalentivengonoindicaticonuntrattinoIlegamicovalentivengonoindicaticonuntrattino

61.Introduzionealcorso


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GlielettronidilegamesonorappresentatidalineeeidoppiettisolitaridiGlielettronidilegamesonorappresentatidalineeeidoppiettisolitaridi. .

ACIDOSOLFIDRICOACIDOSOLFIDRICO



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ALCUNIESEMPIALCUNIESEMPI

STRUTTURECONDENSATESTRUTTURECONDENSATE

legatitradiloro.Glielettronidilegamesonorappresentatidalineeei

doppietti

solitari

di

elettroni

sono

generalmente

omessi.

legatitradiloro.Glielettronidilegamesonorappresentatidalineeei

doppietti

solitari

di

elettroni

sono

generalmente

omessi.



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Lecatenelinearidiatomidicarboniosonorappresentatedasegmentichesi

Lecatenelinearidiatomidicarboniosonorappresentatedasegmentichesi .

Gliatomidiidrogenosonoomessi. .

Gliatomidiidrogenosonoomessi.

, 3 8, 3 8

CHCHCH

CH3CH3CH3CH2CH3

2



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FORMULEPROSPETTICHEFORMULEPROSPETTICHE

METANO,CH4METANO,CH4

Ile amisul ianodelfo liosonora resentaticonlineecontinueIle amisul ianodelfo liosonora resentaticonlineecontinueilegamidirettiversolosservatoresonorappresentaticomecuneipieni(bold);ilegamichesiallontananodallosservatoresonorappresentaticomecuneiilegamidirettiversolosservatoresonorappresentaticomecuneipieni(bold);ilegamichesiallontananodallosservatoresonorappresentaticomecunei

..



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RISONANZARISONANZA

33

EVIDENZESPERIMENTALIEVIDENZESPERIMENTALI

Itrelegamicarbonioossigenohannolastessalunghezza(1,29);

Tale

valore

intermedio

tra

quello

di

un

legame

doppio

(1,22

)

e

di

un

legame

Itrelegamicarbonioossigenohannolastessalunghezza(1,29);

Tale

valore

intermedio

tra

quello

di

un

legame

doppio

(1,22

)

e

di

un

legame

, ., .

LestrutturediLewisnonpossonodescriverelarealestrutturadellamolecola.LestrutturediLewisnonpossonodescriverelarealestrutturadellamolecola.



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RISONANZARISONANZA

33

STRUTTUREDIRISONANZASTRUTTUREDIRISONANZA

Leformulelimitedirisonanzadifferisconotralorosoloperlaposizionedei

doppiettielettronici

non

condivisi

edegli

elettroni

di

tipo

.

Leformulelimitedirisonanzadifferisconotralorosoloperlaposizionedei

doppiettielettronici

non

condivisi

edegli

elettroni

di

tipo

.

Lafrecciaunicaadoppiapuntacorrelalevarieformuledirisonanza.

Lafreccia

curva

rappresenta

lo

spostamento

di

una

coppia

di

elettroni.

Lafrecciaunicaadoppiapuntacorrelalevarieformuledirisonanza.

Lafreccia

curva

rappresenta

lo

spostamento

di

una

coppia

di

elettroni.



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LALA REAZIONEREAZIONE CHIMICACHIMICA

Le reazioni chimiche avvengono attraverso scissione e formazione di legami,Le reazioni chimiche avvengono attraverso scissione e formazione di legami,eventi che coinvolgono lo spostamento degli elettroni di valenza degli atomicoinvolti. Il movimento degli elettroni rappresentato con frecce a curva e unase uenza di e uazioni nelle uali uesti s ostamenti sono descritti chiamata

eventi che coinvolgono lo spostamento degli elettroni di valenza degli atomicoinvolti. Il movimento degli elettroni rappresentato con frecce a curva e unase uenza di e uazioni nelle uali uesti s ostamenti sono descritti chiamatameccanismo. In generale, per scrivere i meccanismi di reazione sono usati duetipi di freccia curva:meccanismo. In generale, per scrivere i meccanismi di reazione sono usati duetipi di freccia curva:



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La scelta del tipo di freccia da utilizzare determinata dal tipo di scissione (o diformazione) che deve essere rappresentato.La scelta del tipo di freccia da utilizzare determinata dal tipo di scissione (o diformazione) che deve essere rappresentato.

SCISSIONEPOLARESCISSIONEPOLARE SCISSIONERADICALICASCISSIONERADICALICA

Questa modalit prevede che la scissioneavvenga con lo spostamento della coppiadi elettroni di legame sullatomo pi

Questa modalit prevede che la scissioneavvenga con lo spostamento della coppiadi elettroni di legame sullatomo pi

Questa modalit di scissione prevede chela coppia di elettroni si ripartiscaugualmente tra gli atomi che costituiscono

Questa modalit di scissione prevede chela coppia di elettroni si ripartiscaugualmente tra gli atomi che costituiscono

e ettronegat vo: a sua rappresentaz one

richiede luso della freccia intera. Questotipo di rottura di legame chiamato

e ettronegat vo: a sua rappresentaz one

richiede luso della freccia intera. Questotipo di rottura di legame chiamato

egame: a sua rappresentaz one r c e e

luso della freccia a uncino. Questo tipo dirottura di legame chiamato scissione

egame: a sua rappresentaz one r c e e

luso della freccia a uncino. Questo tipo dirottura di legame chiamato scissione

.. ..



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La scelta del tipo di freccia da utilizzare determinata dal tipo di scissione (o diformazione) che deve essere rappresentato.La scelta del tipo di freccia da utilizzare determinata dal tipo di scissione (o diformazione) che deve essere rappresentato.

FORMAZIONEPOLAREFORMAZIONEPOLARE FORMAZIONERADICALICAFORMAZIONERADICALICA

formazione del legame avvenga con lospostamento di una coppia di elettroni,da un atomo che ossiede una co ia

formazione del legame avvenga con lospostamento di una coppia di elettroni,da un atomo che ossiede una co ia

coinvolti nella formazione del legameforniscano un elettrone ciascuno: la suara resentazione richiede luso della

coinvolti nella formazione del legameforniscano un elettrone ciascuno: la suara resentazione richiede luso della

elettronica disponibile a un altro conuna lacuna elettronica: la suarappresentazione richiede luso della

elettronica disponibile a un altro conuna lacuna elettronica: la suarappresentazione richiede luso della

freccia a uncino.freccia a uncino.

freccia intera.freccia intera.



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Le reazioni chimiche possono essere classificate in base a due criteri generali:Le reazioni chimiche possono essere classificate in base a due criteri generali:

1.

Classificazione

in

base

alle

modifiche

strutturali2.Classificazioneinbasealtipodireazione



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Classificazione in base alle modifiche strutturaliClassificazione in base alle modifiche strutturali

La classificazione basata sulle modifiche strutturali individua quattro classi direazioni.La classificazione basata sulle modifiche strutturali individua quattro classi direazioni.

addizione eliminazione

sostituzione riarrangiamento



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Classificazione in base al tipo di reazioneClassificazione in base al tipo di reazione

La classificazione basata sulle modifiche strutturali individua due classi direazioni.La classificazione basata sulle modifiche strutturali individua due classi direazioni.

reazioneacidobase reazioneredox



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ELEMENTIELEMENTI DIDI TERMODINAMICATERMODINAMICA

eqeq

REAZIONIIRREVERSIBILIREAZIONIIRREVERSIBILI

Keq>103:

Keq>103:

REAZIONIREVERSIBILIREAZIONIREVERSIBILI

eq< :eq< :

103 < Keq


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ELEMENTIELEMENTI DIDI TERMODINAMICATERMODINAMICA

G =RTlnKeq

REAZIONIESOERGONICHEREAZIONIESOERGONICHE REAZIONIENDOERGONICHEREAZIONIENDOERGONICHE

Keq>

1 ;

G

1 ;

G

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