MOLECOLE AROMATICHE

Elisa Sigurtà

“aromatico”

• Italiano comune:

“che ha odore fragrante, speziato, pungente o inebriante, con la connotazione di buon odore”

• Terminologia chimica:

“composto che contiene la struttura ad anello del benzene”

Benzene

• Principale esponente degli idrocarburi aromatici

• Formula bruta: C6H6

• Formula di struttura:

• Strutture condensate:

Fenolo

• C6H5OH

• Molecola aromatica semplice

• Cristalli bianchi

• Tossico

• Joseph Lister: 1867, antisettico

Fenoli

composti che hanno un gruppo OH (ossidrile) legato direttamente a un anello di benzene

1. prodotti dall’uomo• antibatterici e antisettici:

– triclorofenolo

• esplosivi– trinitrofenolo o acido picrico

• Plastiche– bachelite

Materiale termostabile; isolante elettrico, palle da biliardo

2. in natura• tetraidrocannabinolo (THC), Cannabis sativa

ingrediente attivo della marijuana

• gossipolo, semi della pianta di cotone

tossico, spermasoppressore• epigallotechin-3-gallato, tè verde• Molecole piccanti delle spezie

Anelli aromatici nelle spezie

• Pepe → piperina

C17H19O3N

• Chili → capsaicina

C18H27O3N

• Zenzero → zingerone

C11H14O

• Chiodi di garofano → eugenolo

• Noce moscata → isoeugenolo

→antiparassitari naturali

aroma

↓

forma delle molecole

↓

fissaggio agli algorecettori

↓

nervo del dolore

↓

sensazione di calore

“Ahi, come brucia”

• Fissaggio a una proteina sulla membrana plasmatica del recettore del dolore nella bocca

• Trasduzione sensoriale→ da stimolo a impulso elettrico:– Apertura/chiusura di canali ionici– Cambiamento potenziale di membrana (potenziale

generatore)– Sinapsi chimica con un neurone sensoriale

• Potenziale d’azione →encefalo →sensazione

Molecole piccanti

Membrana plasmatica del recettore sensoriale

proteina

Percorso di trasduzione del segnaleCanali ionici

Ioni

Neurone sensoriale

NeurotrasmettitorePotenziale d’azione

Potenziale generatore

• miristicina

• elemicina

→ proprietà allucinogene la miristicina ha una struttura molto simile al…

Noce moscata

→ safrolo

princio attivo dell’ecstasy

Altre molecole aromatiche

• Dolcificanti artificiali: saccarina, aspartame

• Coloranti naturali: indicano, bromoindicano

• Farmaci: acido acetilsalicidico

• Morfina e suoi analoghi