Post on 02-May-2015
FOSFOGLICERIDI…
SFINGOLIPIDI
non contengono glicerolo ma contengono• sfingosina - un amminoalcol a 18 atomi di C con doppio legame trans
• acido grasso a catena lunga
• una testa polare (X)
Classi Sfingofosfolipidi (X = es. fosfocolina) Glicosfingolipidi (X= carboidrati)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-2CH=CH-CH-CH-CH2-OH I I OH NH2
Punto di legame
dell’acido grasso
Punto di legame
del gruppo polare
sfingosina + acido grasso = cerammide
struttura di base degli sfingolipidi
sfingolipide: 2 code non polari e 1 testa polare X
sfingosina
N.B. legame ammidico fra aminoalcol e acido grasso
acido grasso
H (- X sostituente)
sfingosina
CH2OH
C NH2H
C OHH
C
C
H
H
(CH2)12
CH3
C18-sfingosinaC18-sfingosina
CH2OH
C NHH
C OHH
C
C
O
CHH
sfingosinaAcidograsso
ceramideceramideSFINGOLIPIDI
SFINGOLIPIDI
Entrambi i sfingolipidi e i glicosfingolipidisono derivati acilici degli acidi grassi con sfingosine a catena lunga chiamate ceramidi
Nella sfingolmielina uno sfingolipide la ceramide è esterificata con la fosforilcolina.
Nei glicosfingolipidi la ceramide è unita ad uno o più zucheri.
P-fosfo
H2CHC
O
CH
NH CH
C
CH2
CH3
H
OH
( )12
C
R
O
PO O
O
H2C
H2CN+
CH3
H3C
CH3
Sphingomyelin
phosphocholine
sphingosine
fatty acid
L’unico fosfolipide dei sfingolipidi è la SfingomielinaSi ritrovano nelle membrane delle cellule nervose dovecostituiscono le GUAINE MIELINICHE
SFINGOFOSFOLIPIDI
GLICOSFINGOLIPIDINei glicolipidi la molecola “portante” è di nuovo il ceramide (= sfingosina + acido grasso), come nelle sfingomieline, ma la testa polare è rappresentata da un singolo monosaccaride nei cerebrosidi o da una catena ramificata di zuccheri nei gangliosidi.
NON c’è il fosfato!
La “testa polare” è formata dallo zucchero o dalla catena di zuccheri.
I glicolipidi
acido grasso
acido grasso
acido grassoglic
erol
o
acido grasso
acido grasso
glic
erol
o
PO4colina
acido grassosf
ingo
sin
a
PO4colina
acido grasso
sfin
gosi
na
mono o oligo
saccaride
lipidi di riserva (neutri)
trigliceridi
lipidi di membrana (polari)
fosfolipidi glicolipidi
glicerofosfolipidi sfingofosfolipidi sfingolipidi
CERE
miscele di composti piuttosto eterogenei di alcoli, chetoni, alcani e, soprattutto, di esteri di acidi grassi (palmitico, stearico ecc.) con alcoli (cetilico, cerilico ecc.), entrambi a catena molto lunga.
totalmente idrofobiche: funzione idrorepellente di protezioneBuccia della frutta, foglie, insetti, penne uccelli
palmitato di miricile