Dai gruppi funzionali ai polimeri

I gruppi funzionali

• Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire una particolarità alla molecola di cui fa parte

• Le molecole che contengono uno stesso gruppo funzionale costituiscono una classe di composti

Classi di composti e relativi gruppi funzionali

Alogeno derivati

• Sono quasi tutti prodotti in laboratorio• Si sintetizzano dagli alcani con la reazione di

sostituzione radicalica, ma esistono numerose altre reazioni

• Sono utilizzati come insetticidi,antiparassitari, solventi o intermedi nella preparazione di altri composti che non si possono ottenere direttamente dagli idrocarburi.

Nomenclatura alogenuri

• Si numera la catena dando la precedenza al legame multiplo, se presente, e considerando allo stesso modo radicali e alogeni, radicali e alogeni vanno in ordine alfabetico.

Proprietà degli alogenuri

• Sono composti polari ma non solubili in acqua• Hanno temperature di ebollizione più alte dei

corrispondenti idrocarburi• Danno facilmente reazioni di sostituzione

Alcoli fenoli ed eteri

• Alcoli: hanno il gruppo ossidrilico –OH • Fenoli: hanno il gruppo ossidrilico –OH unito

al carbonio di un anello aromatico• Eteri: hanno un atomo di ossigeno –O—• Che lega due gruppi radicalici

Si possono considerare derivati dall’acqua per parziale o totale sostituzione degli H con radicali alchilici e quindi hanno pressappoco la stessa geometria dell’acqua

Nomenclatura degli alcoli

• Si numera la catena dando la precedenza al gruppo OH

• Si parte dal nome dell’idrocarburo corrispondente sostituendo la finale con il suffisso olo

• Se i gruppi alcolici sono più di uno il suffisso diventa diolo o triolo

Proprietà degli alcoli

• Il gruppo OH è polare• Formano legami a idrogeno• Le molecole piccole sono solubili in acqua

perché formano legami a idrogeno con le molecole d’acqua

Aldeidi e chetoni

Struttura di aldeidi e chetoni

• Il carbonio del gruppo carbonilico è ibridato sp2 con angoli di legame di 120° e gli atomi disposti sullo stesso piano

• Il doppio legame carbonio ossigeno è costituito da un legame sigma ed uno pi greco

Nomenclatura delle aldeidi

• La catena viene numerata dando il numero uno al carbonio del gruppo funzionale

• Si da il nome dell’alcano corrispondente mettendo il suffisso ale

Nomenslatura dei chetoni

• Si numera la catena in modo da dare al carbonio del gruppo funzionale il numero più basso

• Si da il nome dell’alcano corrispondente mettendo il suffisso one

Proprietà di aldeidi e chetoni

• Tra le molecole di aldeidi e chetoni si formano legami dipolo-dipolo

• Le temperature di ebollizione sono alte ma inferiori a quelle degli alcoli corrispondenti

• Sono molecole polari• L’atomo di ossigeno del gruppo carbonile

forma legami a idrogeno con le molecole dell’acqua, perciò le molecole piccole sono molto solubili in acqua

Gli acidi carbossilici

Nomenclatura degli acidi carbossilici• Se sono presenti sostituenti la catena si

numera a partire dal carbonio del gruppo funzionale.

• Si da il nome dell’alcano corrispondente mettendo il suffisso oico e premettendo il termine acido

Proprietà degli acidi carbossilici

• Formano legami a idrogeno che portano all’unione delle molecole a due a due

• Hanno punti di ebollizione abbastanza alti• I primi tre acidi sono solubili in acqua• Hanno odori pungenti ed in alcuni casi

sgradevoli• Alcuni acidi a lunga catena non ramificata e

con numero pari di atomi di carbonio, sono presenti nei grassi animali e vegetali e vengono detti acidi grassi

• Sono acidi generalmente deboli

• Per via della loro acidità reagiscono con le basi forti per per formare dei Sali

• Questi sali costituiscono i saponi

Esteri

• Gli esteri si ottengono dalla reazione di un acido carbossilico ed un alcol che avviene con liberazione di una molecola d’acqua

• Esteri naturali con elevato peso molecolare sono le cere, i grassi e gli oli

• I grassi e gli oli, rispettivamente solidi e liquidi a temperatura ambiente, si ottengono dalla reazione tra 1,2,3-propantriolo (glicerolo) e tre molecole di acidi grassi

• Gli oli hanno grassi insaturi, con doppi legami e catene piegate

• I grassi hanno grassi saturi, senza doppi legami e con catene lineari

saponi

• Se un grasso o un olio vengono riscaldati in uns soluzione acquosa di NaOH la struttura del trigliceride si perde e si riforma 1,2,3-propantriolo e tre molecole di sapone

Proprietà dei saponi• Sono solubili in acqua dove liberano gli ioni

sodio e gli ioni carbossilato• Hanno azione detergente che dipende dalla

loro particolare struttura

Le ammine

• Le ammine derivano dall’ammoniaca per sostituzione dei suoi atomi di idrogeno con uno, due o tre gruppi R

• La loro struttura e piramidale, gli orbitali dell’azoto sono ibridati sp3 ed è presente un doppietto elettronico non condiviso

Proprietà delle ammine

• Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno e perciò hanno alti punti di ebollizione

• Le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in acqua

• Le ammine sono basi deboli

I polimeri

Polimeri di addizione

Polimeri di condensazione