Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio · Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio La...

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Chimica Organica II

Acidi nucleici: un copolimero fosfato-ribosio

La differenza tra RNA eDNA sta nell’assenzadell’ossidrile 2’ del ribosionel secondo, che rende lamacromolecola molto piùstabile all’idrolisi

Chimica Organica II

Acidi nucleiciLa minor stabilità dell’RNA è dovuta al fatto che l’ossidrile in 2’ può agire come nucleofilo intramolecolare. A pH 7 e 25 °C il tempo di semivita del’RNA è di 100 anni, quello del DNA è 100 milioni di anni

Chimica Organica II

Acidi nucleici: nuclobasi

purina pirimidina

adenina guanina citosina uracile timina

RNA DNA

Chimica Organica II

Acidi nucleici: nucleosidi

Chimica Organica II

Acidi nucleici: nucleotidi

Adenosina 5’-monofososfatoUn ribonuclotide

2’-desossicitidina 3’-monofososfatoUn desossiribonuclotide

Chimica Organica II

Acidi nucleici: base pairing

Chimica Organica II

Acidi nucleici: coppie di basi

Coppie di basi di Watson e Crick

Chimica Organica II

Acidi nucleici: doppia elica

Minor groove

Major groove

Chimica Organica II

Acidi nucleici: doppia elica

G-quadruplex

Sono note altre strutture oltre alla doppia elica B

Chimica Organica II

Acidi nucleici: interazione con le proteine

Soppressore di trascrizione legato all’elica B nei major grooves

Enzima di restrizione EcoRV legato al DNA

Chimica Organica II

Acidi nucleici: duplicazione del DNA

Le DNA polimerasi possono estendere un DNA solo in direzione 5’ –3’

Chimica Organica II

Acidi nucleici: trascrizione del DNA

Una RNA polimerasi copia la sequenza bersaglio in un RNA messaggero

Chimica Organica II

Acidi nucleici: sintesi delle proteine

Il ribosoma contiene m-RNA come elemento attivo

Chimica Organica II

Nucleotidi ed energia: ATP

ATP + H20 = ADP + idrogeno fosfato - 7.3 Kcal/mol

Chimica Organica II

Nucleotidi ed energia: ATP

La reazione non avviene: il gruppo uscente è troppo povero

ATP è molto reattiva, reagisce con l’acetato fosforilandolo. Quest’ultimo derivato è sufficientemente reattivo da reagire con il tiolo.