Post on 31-Jan-2021
Chimica Organica
Acidi carbossilici e derivatiComposti organici che contengono legami doppi C=O e legami singoli C-eteroatomo (oppure il gruppo CN)
R OHC
O
Acido carbossilicoR X
C
O
Alogenuro acilico
R OC
O
R'C
O
Anidride
R NH2C
O
Ammide
R OR'C
O
Estere
R C N
Nitrile
Chimica Organica
Nomenclatura degli acidiSi individua la catena di atomi di carbonio più lunga contenente il gruppo carbonilico e si cambia la desinenza in –oico premettendo il suffisso acido.
Si numerano i carboni partendo dal gruppo carbossilico. Si assegnano numero e nome a ciascun sostituente che vengano riportati in ordine alfabetico
Per i composti che hanno il gruppo –CO2H direttamente legato a un anello si usa il suffisso –carbossilico (sempre premettendo la parola acido)
Chimica Organica
Nomi comuni degli acidi carbossilici
Formula Nome Comune Origine Nome IUPACPunto di
Eboll.
HCO2H Acido Formico Formiche (L. formica)
Acido Metanoico 101° C
CH3CO2H Acido Acetico Aceto (L. acetum) Acido Etanoico 118° C
CH3CH2CO2H Acido Propionico
Latte(Gk. protus prion)
Acido Propanoico
141° C
CH3(CH2)2CO2H Acido Butirrico Burro (L. butyrum) Acido Butanoico 164° C
CH3(CH2)3CO2H Acido Valerianico
Radice della valeriana
Acido Pentanoico
186° C
CH3(CH2)4CO2H Acido Capronico
Capra (L. caper) Acido Esanoico 205° C
CH3(CH2)5CO2H Acido Enantico Vite (Gk. oenanthe)
Acido Eptanoico 223° C
Chimica Organica
Proprietà degli acidi carbossilici
H
CC
H
H
O
OH
δ-
δ+
Acido acetico
δ-
δ+
La presenza di un sito donatore ed uno accettore di legami ad idrogeno consente la formazione di dimeri. Le temperature di ebollizione degli acidi carbossilici sono molto elevate.
Chimica Organica
Proprietà degli acidi carbossilici
Chimica Organica
Proprietà degli acidi carbossilici
La maggior stabilità dell’anione carbossilato (per risonanza) giustifica la maggior acidità degli acidi carbossilici rispetto agli alcoli.
Chimica Organica
Proprietà degli acidi carbossilici
Chimica Organica
Proprietà degli acidi carbossilici
Chimica Organica
Proprietà degli acidi carbossilici
Chimica Organica
Nomenclatura degli alogenuri aciliciGli alogenuri acilici prendono il nome identificando l’alogeno e poi il gruppoacile a esso legato. Il nome del gruppo acile si fa derivare da quello dell’acido corrispondente togliendo la parola acido e cambiando la desinenza –ico in –ile, oppure –carbossilico in –carbonile.
Chimica Organica
Nomenclatura degli esteriIl nome degli esteri si ricavano identificando prima l’acido carbossilico da cui derivano, togliendo la parola acido e cambiando la desinenza –ico in –ato e poi aggiungendo il nome del gruppo alchilico legato all’ossigeno.
Chimica Organica
Nomenclatura delle anidridiLe anidride simmetriche derivanti da acidi monocarbossilici, e quelli cicliche derivanti da acidi dicarbossilici vengono denominate semplicemente sostituendo la parola acido con la parola anidride.
Chimica Organica
Nomenclatura delle ammidiLe ammidi che non hanno alcun sostituente sull’azoto vengono denominato sostituendo la desinenza –ico o –oico dell’acido con quella –ammide, oppure quella –carbossilico con -carbossammide.
Se l’atomo di azoto è legato a sostituenti alchilici, il nome dell’ammide si fa precedere dalla maiuscola corsiva N, per indicare la sostituzione sull’azoto, seguito dai nomi dei gruppi alchilici sostituenti.
Chimica Organica
Nomenclatura dei nitriliI nomi dei nitrili semplici aciclici si ricavano aggiungendo il suffisso –nitrileal nome dell’alcano corrispondente, considerando l’atomo di carbonio nitrilico come C1.
CH3CHCH2CH2CN
CH3
12345
4-Metilpentanonitrile
CH3CN
Etanonitrile(Acetonitrile: dall'acido acetico)
CN
Benzonitrile(dall'acido benzoico)
CN
CH3
CH3
1
23
4
56
2,2-Dimetilcicloesancarbonitrile(dall'acido 2,2-Dimetilcicloesancarbossilico
Chimica Organica
Sostituzione nucleofilica acilica
Addizione nucleofilica (aldeidi e chetoni)
C
O
R Rδ+
δ-
Nu_ C
O
R NuR
_
H3O+
C
OH
R NuR
Sostituzione nucleofilica acilica (derivati degli acidi)
C
O
R Xδ+
δ-
Nu_ C
O
R NuX
_
C
O
R Nu
Chimica Organica
Sostituzione nucleofilica acilica
Chimica Organica
Sostituzione nucleofilica acilica
Chimica Organica
Reazioni degli acidi carbossilici1. Riduzione ad alcoli
2. Conversione a cloruri acilici
Chimica Organica
Reazioni degli acidi carbossilici
3. Esterificazione di Fischer
COH
O
R + R' OH COR'
O
R + H2OH2SO4
Acido carbossilico Alcol Estere
Chimica Organica
Reazioni degli alogenuri acilici
Chimica Organica
Reazioni delle anidridi
Chimica Organica
Reazioni degli esteri
Chimica Organica
Reazioni dei nitrili
CR N
Nitrile
H2O
H3O+ o OH-
LiAlH4
C
O
R OHAcido carbossilico
+ NH3C
R NH2Ammina
H H
R'MgX
C
O
R R'Chetone
Chimica Organica
Meccanismo dell’addizione acilica di reattivi di Grignard a gruppi ciano.
CR N + R' MgX CR NR'
_MgX+
H3O+
CR
R'
OH
R'
CR O
R'
R' MgX + NH3MgXOH+