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Il gruppo carbonilico è formato da un carbonio legato tramite un doppio legame ad un ossigeno. Probabilmente è il gruppo funzionale più importante. Le proprietà del gruppo carbonilico sono fortemente influenzate dai sostituenti. Si dividono due classi: i derivati degli acidi carbossilici, in cui un sostituente può essere facilmente sostituito. I composti carbonilici in cui nessun sostituente può essere facilmente sostuito: Composti carbonilici Chimica Organica II

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Il gruppo carbonilico è formato da un carbonio legato tramite un doppio legame ad unossigeno. Probabilmente è il gruppo funzionale più importante. Le proprietà del gruppocarbonilico sono fortemente influenzate dai sostituenti. Si dividono due classi:

i derivati degli acidi carbossilici, in cui un sostituente può essere facilmente sostituito.

I composti carbonilici in cui nessun sostituente può essere facilmente sostuito:

Composti carboniliciChimica Organica II

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Acidi carbossilici

Si premette il nome “acido” e si sostituisce la desinenza con “oico”

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Acidi carbossilici

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Acidi carbossilici

Il gruppo funzionale di un acido carbossilico è detto gruppo carbossilico

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Sali degli acidi carbossilici

Il nome viene formato eliminando la parola “acido”, cambiando il suffisso da “ico” a “ato” efacendo seguire il nome del catione preceduto dalla parola “di”.

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Alogenuri alchilici e anidridi

Hanno un atomo di alogeno legato al gruppo carbonilico. Il nome viene formato sostituendola parola “acido” con il nome dell’alogenuro corrispondente e cambiando il suffisso da “oico”a “ile”. (come se fosse un sale).

Formalmente derivano dalla condensazione di due acidi con perdita di una molecola diacqua. Nel nome la parola “acido” viene sostituita dalla parola “anidride”. Se l’anidride èmista vengono poi aggiunti i nomi di tutti e due gli acidi.

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Esteri

Derivano dalla condensazione di una acido con un alcol con perdita di una molecola diacqua.

Il nome viene formato eliminando la parola “acido”, cambiando il suffisso da “ico” a “ato” efacendo seguire il nome del sostituente legato allo ossigeno cabossilico preceduto dallaparola “di”.

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Esteri

Gli esteri ciclici sono chiamati “lattoni”. Il nome comune deriva dall’acido lineare. Il nomesistematico li considera 2‐ossacicloalcanoni.

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Ammidi

Derivano dalla condensazione di una acido con un’ammina (o ammoniaca) con perdita di unamolecola di acqua.

Il nome viene formato eliminando la parola “acido”, cambiando il suffisso da “oico” a“ammide”.

Se vi è un sostituente legato all’atomo di azoto, il suo nome viene anteposto al nomedell’ammide preceduto da “N‐”

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Ammidi

Le ammidi cicliche sono chiamate “lattami”. Il nome comune deriva dall’acido lineare. Il nomesistematico li considera 2‐azacicloalcanoni.

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Nitrili

Contengono il gruppo CN. Vengono considerate derivati degli acidi perche formano gli acidiper reazione con acqua. Il nome deriva da quello dell’alcano (incluso il C del gruppo nitrile)seguito dal suffisso “nitrile”.

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Struttura del gruppo carbonilicoChimica Organica II

Il carbonio carbonilico e l’ossigeno sono ibridati sp2. Il carbonio utilizza i tre orbitali sp2 performare legami con i sostituenti e con l’ossigeno e un orbitale per formare un legame pcon l’ossigeno. L’ossigeno colloca i due doppietti non condivisi negli orbitali sp2 residui.

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Struttura del gruppo carbonilicoChimica Organica II

Sono molecole polari e capaci di accettare (sempre) e donare (a volte) legami ad H. I punti difusione ed ebollizione sono superiori a quelli degli idrocarburi di peso molecolare simile.

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Le reazioneChimica Organica II

Sostituzione nucleofila acilica

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Sostituzione nucleofila acilica

L’intermedio tetraedrico è un alcolato: composto relativamente stabile

Il fato dell’intermedio dipende dalla natura di Y e Z

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Le reazioneChimica Organica II

Sostituzione nucleofila acilica

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Le reazioneChimica Organica II

Sostituzione nucleofila acilica

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Le reazioneChimica Organica II

Scala di reattività dei derivati degli acidi carbossilici

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Le reazioneChimica Organica II

Scala di reattività dei derivati degli acidi carbossilici

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Le reazioneChimica Organica II

Scala di reattività dei derivati degli acidi carbossilici

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Le reazioneChimica Organica II

Meccanismo della reazione di addizione‐eliminazione nucleofila acilica

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Reazioni degli alogenuri aciliciChimica Organica II

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Reazioni degli alogenuri aciliciChimica Organica II

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Reazioni delle anidridi degli acidi carbossiliciChimica Organica II

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Reazioni delle anidridi degli acidi carbossiliciChimica Organica II

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Reazioni degli esteriChimica Organica II

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Reazioni degli esteriChimica Organica II

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Reazioni degli esteriChimica Organica II

Idrolisi (catalisi acida)

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Reazioni degli esteriChimica Organica II

Idrolisi di un estere

Sintesi di un estere

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La catalisi acida

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Esteri di alcol terziari

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Idrolisi (catalisi basica)

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Reazioni degli esteriChimica Organica II

Idrolisi basica (promossa dallo ione idrossido)

• Lo ione idrossido accelera la reazione perchè è un miglior nucleofilo, non una base• Lo ione idrossido si consuma durante la reazione• Lo ione idrossido non favorisce la transesterificazione

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Reazioni degli acidi carbossiliciChimica Organica II

Esterificazione di Fisher

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Reazioni delle ammidiChimica Organica II

La presenza dell’atomo di azoto rende poco elettrofilico il carbonile per risonanza.

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Reazioni delle ammidiChimica Organica II

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Reazioni delle ammidiChimica Organica II

Idrolisi (catalisi acida)

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Reazioni dei nitriliChimica Organica II

Idrolisi (catalisi acida)

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Reazioni dei nitriliChimica Organica II

Idrolisi (catalisi acida)

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Reazioni dei nitriliChimica Organica II

Sintesi delle ammine

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Reazioni dei nitriliChimica Organica II

Sintesi delle ammine