1_Elementi_Chimica_Organica

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MODULO DIBIOMATERIALI

Elementi di Chimica Organica

Libro di testo consigliato:

Mario Schiavello, Leonardo Palmisano“Fondamenti di Chimica ” Cap. 20

Edises s.r.l. Editore

Elementi di ChimicaOrganica

Cos’è la Chimica Organica? Ramo della Chimica che studia i composti del carbonio e le

loro possibili reazioni

(1828) Inizio storico della Chimica Organica, sebbene iltermine “Chimica Organica” fu introdotto nel 1777 perindicare la chimica dei composti prodotti da organismiviventi

Comprende lo studio di una vasta gamma di sostanze, qualivitamine, proteine, carboidrati, grassi e materie plastiche,contenenti atomi di carbonio legati a uno o più elementi,

come ossigeno, idrogeno, azoto, zolfo ed elementi delgruppo degli alogeni

Elementi di ChimicaOrganica -2

Classificazione: sulla base del gruppo/ifunzionale/i del composto

Gruppo funzionale: atomo oraggruppamento atomico (ad esempio -

CH2OH, -NH

2, -COOH o -COH) che

determina le proprietà chimiche e fisiche del

composto e che rappresenta la parte più

reattiva della molecola.

RUOLO DEL CARBONIO

Il C ha numero atomico pari a 6, fa parte del IV gruppo e delII periodo

RUOLO DEL CARBONIO-2

La sua struttura elettronica è 1s2

Nell’orbitale più esterno, il carbonio ha quattro

elettroni che può facilmente mettere incompartecipazione per formare un numero massimo

di quattro legami.

La proprietà più singolare dell’atomo di C è lacapacità di condividere coppie di elettroni con altriatomi di carbonio, dando luogo alla formazione di

legami omeopolari carbonio-carbonio.

Questo comportamento è alla base della chimica

organica in quanto permette la formazione disvariate strutture C-C lineari, ramificate, ecicliche, completate eventualmente da idrogeno,

ossigeno, azoto e altri elementi capaci di formarelegami covalenti.

Legame semplice (C-C): E’ un legame di tipo σ formato tra 2 atomi di C per

ricopertura di due orbitali che, a seconda della molecola di

provenienza, possono provenire da ibridizzazioni sp3

Legame multiplo (doppio o triplo) Oltre alla tendenza a formare legami semplici, il carbonio

può formare legami doppi (C=C) e tripli (C≡C)

GLI IDROCARBURI

Sono composti binari del carbonio edell’idrogeno

Classificazione: sulla base del tipo di legami fra gli

atomi di C presenti nella struttura

Saturi: legami carbonio carbonio solo di tipo singolo

Insaturi: in cui è presente almeno un legame carbonio

carbonio multiplo (doppio o triplo)

GLI IDROCARBURI-2

Altra classificazione: in base alla sequenza deilegami fra gli atomi di C esistenti nella struttura

Alifatici: tutti quegli idrocarburi saturi ed insaturi in

cui il legame carbonio-carbonio ha, sequenza lineare,

ramificata o ciclica (cicloalifatici)

Aromatici: quelli insaturi (es. benzene) che

presentano almeno un anello esagonale di legami

carbonio-carbonio.

GLI IDROCARBURI-3

Alifatici Aromatici

Alcani Alcheni Alchini Cicloalifatici

GLI ALCANI

Idrocarburi alifatici saturi

Formula generale: CnH

2n+2, n numero intero maggiore o

uguale a 1

Suffisso: -ano Esempi:

CH4 (tetraidruro di C o metano), C2H6 (etano), C3H8 (propano), C4H10

(butano), pentano, esano, eptano etc.

GLI ALCANI-2

Gruppo alchilico: Ottenuto da qualunque alcano togliendo un un atomo di

idrogeno

Indicato come R- Suffisso: -ile

Esempi: metile (-CH3), propile (-CH2CH2CH3), isopropile

(CH3CHCH3), etc.

Metano

- Rappresenta l’alcano più semplice (n=1)- L’atomo di C si trova al centro di un tetraedro

- Gli angoli di legame C-H sono di circa 109o

Metano - 2

Viene tipicamente usato come modello per illustrare il concetto diibridizzazione sp3: l’atomo di C si ibridizza formando 4 orbitali

sp3 diretti secondo i vertici di un tetraedro regolare

Rappresenta il secondo termine (n=2) della serie e si forma persovrapposizione di 2 orbitali sp3

Isomeria

I. di struttura: a partire da n=4 (C4H10) per una stessa formula molecolare

corrispondono più formule di struttura:

I e II sono isomeri del butano

Idrocarburi a struttura lineare (tipo I) vengono preceduti da n- (normal)mentre quelle con struttura del tipo (CH3)2CH (tipo II) si indicano con ilprefisso iso-

Tipi di atomi di C

Primari: legati ad un solo atomo di C

Secondari: legati a 2 atomi di C

Terziari: legati a 3 atomi di C

Scrittura delle formule

Per tener conto dei diversi isomeri senza scrivere la formula distruttura si usano delle formule condensate

Esempio:

Il gruppo legato alla catena principale di atomi di C si scrive traparentesi

Nomenclatura IUPAC

Quando n>5, risulta più difficoltoso assegnare nomi differenti aivari isomeri e si ricorre alla nomenclatura IUPAC

Regole:

1) Struttura base: catena lineare più lunga, a cui si assegna il nome che

deriva da questa struttura, tenendo conto della sostituzione degli atomi di

H con i vari gruppi alchilici.

Esempi

Nomenclatura IUPAC-2 Regole (continua):

2) Può essere necessario far precedere il nome dell’idrocarburo da unnumero che indica la posizione del gruppo alchilico

Esempi

N.B.: nel caso del metil-butano la numerazione non è necessaria

Nomenclatura IUPAC-3

Regole (continua):

3) La numerazione degli atomi di C è fatta in modo tale da indicare il

numero più piccolo per i sostituenti

4) Se lo stesso gruppo compare più volte si aggiunge il prefisso di-, tri-,

tetra-, etc. Esempio:

Regole (continua):

5) Più gruppi alchilici differenti: si segue l’ordine alfabetico del gruppo

Esempio:

4-etil, 2,2-dimetilesano

Regole (continua):6) Composti ciclici: cicloalcani (formula generale CnH2n) : si fa precedere

dal prefisso ciclo-

Esempio:

Spesso vengono schematizzate con dei triangoli, quadrati, pentagoni, etc.

GLI ALCHENI

Idrocarburi alifatici insaturi, con doppio legame C=C

Formula generale: CnH2n, n numero intero maggiore o

uguale a 2

Suffisso: -ene

Esempi:

C2H4 (etene o etilene), C3H6 (propene o propilene), C4H8 (butene),

pentene, esene, eptene etc.

Etene (o etilene)

- Rappresenta l’alchene più semplice (n=2)- Doppio legame C=C

- Struttura planare

- Gli angoli di legame H-C-H sono di 120o

Etene - 2

- Ibridizzazione sp2: un orbitale s e due orbitali p per ogni atomi di

carbonio sono utilizzati per costruire dei legami di tipo sigma (σ )

Etene - 3- Restano degli orbitali di tipo p, uno per ogni atomo di carbonio

- I rimanenti due orbitali ortogonali ai legami di tipo sigma dannoluogo ad un legame di tipo pigreco (π ) sopra e sotto il piano del

legame sigma.

Etene - 4- La sovrapposizione di questi orbitali forma “una nuvola” di

elettroni pigreco (π ) sopra e sotto il piano dei legami di tipo σ .

- Questo legame di tipo π è presente nelle molecole organiche

dove esistono “doppi legami”. Il legame di tipo π è più deboledel legame di tipo sigma (quindi più reattivo).

Etene - 5

ALTRI ALCHENI

Regole IUPAC: la presenza del doppio legame èindicata da un numero scritto prima del nome delcomposto:

La numerazione è fatta in modo da assegnare la posizioneminima al doppio legame

Esempio: H2C=CH-CH2-CH3 (1-butene)

Isomeria di posizione: legata alla posizione del doppiolegame

Isomeria geometrica: legata alla posizione dei gruppisostituenti rispetto al doppio legame

1 2 3 4

ALTRI ALCHENI-2BUTENE (C4H8)

Il 2-butene presenta due isomeri geometrici; cis- e trans-, a seconda che il

gruppi metile si trovino sullo stesso lato o in lati opposti

CICLOALCHENI

Composti ciclici

Formula generale: CnH2n-2

come l’alchene con l’aggiunta del prefisso ciclo-

STEREOISOMERIA

Tipo di isomeria che si verifica inpresenza di C assimetrico (legato a 4gruppi differenti)

Ad una stessa struttura corrispondono

2 molecole diverse (tra loro speculari) Fenomeno: chiralità (come mano allo

specchio)

Strutture I e II: enantiomeri oisomeri ottici proprietà simili aparte quella di far ruotare il piano dipolarizzazione della luce in senso

opposto orario (destrogire, D- o+), antiorario (levogire, L- o –)

GLI ALCHINI

Idrocarburi alifatici insaturi, con triplo legame C≡C

Formula generale: CnH2n-2, n numero intero maggiore o

uguale a 2

Suffisso: -ino

Esempi:

C2H2 (etino o acetilene), C3H4 (propino), C4H6 (butino), pentino, esino,

eptino etc.

Per distinguere gli isomeri, come per gli alcheni, la

posizione del triplo legame è indicata con un numero

Etino (o acetilene)

- Rappresenta l’alchino più semplice (n=2)- Triplo legame C ≡C

- Struttura lineare

- Gli angoli di legame H-C-C-H sono di 180o

Etino - 2- Ibridizzazione sp: un orbitale di tipo s ed un orbitale di tipo p per

ogni atomo sono utilizzati per costruire un legame di tipo sigma (σ)con una geometria lineare

Etino - 3- Restano degli orbitali di tipo p, due per ogni atomo di carbonio

- I rimanenti orbitali p sono utilizzati per costruire degli orbitalidi tipo pigreco (π ).

Etino - 4- La sovrapposizione di questi orbitali da luogo alla formazione di

due legami pigreco (π )

Etino – 5

GLI IDROCARBURI

AROMATICI O ARENI Presentano struttura ciclica insatura

Composto capostipite: C6H6 (benzene)

Strutture di risonanza (Kekulé):

la struttura del benzene può essere rappresentata da 2formule (alternanza di semplici e doppi legami)

IL BENZENE Rappresentazione tipica:

struttura unica

legami C-C della stessa lunghezza

angoli di legame H-C-C pari a 120 o

IL BENZENE - 2

Ciascuno dei 6 atomidi C contiene 3orbitali ibridizzati sp2

2 dei 3 orbitali sp2

formano 2 legamisemplici C-C di tipoσ

il terzo forma il

legame semplice ditipo σ con H

I 6 orbitali primanenti formano illegame di tipo πdelocalizzato su tuttala molecola

ALTRI IDROCARBURI

AROMATICI

Derivati del benzene Un solo sostituente

Metilbenzene o toluene: C6H5-CH3

Due sostituenti:

Dimetilbenzene:

3 isomeri: orto, parae meta

Oppure (nomenclatura IUPAC): 1,2-, 1,4- e 1,3 dimetilbenzene

ALTRI COMPOSTI

ORGANICI

Contengono altri atomi oltre a C e H Sono identificati dal loro gruppo funzionale che

caratterizza la loro reattività

Si ottengono formalmente dalla sostituzione di 1 o più

atomi di H con 1 o più gruppi funzionali

I più noti sono quelli contenenti N e/o O Per i più comuni si veda la Tabella

Principali Classi di Composti organici

ALCOLI

Gruppo funzionale -OH legato ad una catenaidrocarburica

Il più semplice (derivato dal metano): CH3OH (metanolo

o alcool metilico)

Suffisso -olo

ALCOLI-2

A partire tra 3 atomi di C si possono avere gli isomeri La posizione del gruppo alcolico è individuata da un numero il

più piccolo possibile (Es. propanolo)

ALCOLI-3 A seconda del tipo di C a cui il gruppo –OH è legato:

FENOLI

Il gruppo funzionale alcolico è direttamente legato ad unanello aromatico

Il più semplice: C6H5OH (fenolo o benzenolo o acido

fenico)

Sono costituiti da due gruppi alchilici e/o arilici unitiattraverso un atomo di O

R-O-R’

Nomi: si ottengono dai gruppi legati all’O aggiungendo iltermine etere

ALDEIDI E CHETONI Caratterizzati dalla presenza del gruppo carbonile C=O

ALDEIDI: il gruppo

funzionale è legato ad un solo

gruppo alchilico o arilico (I)

CHETONI: il gruppo

funzionale è legato a duegruppi alchilici o arilici (II)

Il gruppo C=O è molto polare

a causa della differenteelettronegatività tra C e O

ALDEIDI E CHETONI -2

Nomenclatura IUPAC: Si cambia il suffisso –o dell’alcano in –ale (aldeidi) o –one

(chetoni)

Aldeidi sostituite: la posizione del gruppo sostituente si indicadopo aver numerato la catena principale

Chetoni: numerazione con carbonio carbonilico con il numero

più basso

ALDEIDI E CHETONI -3 Esempi aldeidi

Esempi chetoni

metanale

(aldeide formica)

etanale

(aldeide acetica)

benzenale

(aldeide benzoica)

ACIDI Caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico:

La presenza del gruppo –COOH impartisce ai composti

R-COOH (R alifatico o aromatico) un carattere acidoacidi carbossilici:

ACIDI–2 Nomenclatura IUPAC:

Si cambia il suffisso –o dell’alcano in –oico

Esempi:

Lo ione R-COO- si chiama carbossilato

acido benzoico

ESTERI Formula generale:

Derivano dalla reazione (esterificazione) tra un acido organico ed

un alcool; esempio (acetato di metile):

Nomenclatura IUPAC:

Si cambia il suffisso –oico dell’acido in –ato

Esempio: CH3COOC6H5 (Acetato di fenile)

CARBOIDRATI Formula generica: Cn(H2O)m

Esempio: glucosio (C6H12O6 ) Comprende gli zuccheri, gli amidi, la cellulosa, le gomme, etc.

Assieme ai grassi e alle proteine, i carboidrati sono costituenti

essenziali all’alimentazione Corso di Biochimica Possono essere considerati aldeidi o chetoni poliossidrilati

Classificazione:

Monosaccaridi o zuccheri semplici: unità base dei carboidrati (glucosio,fruttosio, galattosio)

Dissacaridi: dimeri dei monosaccaridi (saccarosio, lattosio)

Polisaccaridi: carboidrati polimerici (cellulosa, amido)

CARBOIDRATI - 2 Nomenclatura IUPAC:

Terminano con il suffisso –oso

Se nella molecola è presente la funzione

aldeidica aldosi

Se nella molecola è presente la funzionechetonica chetosi

Danno luogo al fenomeno della

stereoisomeria Glucosio: gli atomi di C 2, 3, 4 e 5 sono

asimmetrici 16 stereoisomeri

AMMINE

Formalmente derivati dall’ammoniaca (NH3):

Classificazione (sulla base del numero di H sostituiti da

gruppi R): Tipo I: ammina primaria

Tipo II: ammina secondaria

Tipo III: ammina terziaria

AMMINE-2

Nomenclatura IUPAC: Denominate indicando in ordine alfabetico i gruppi R legati

all’atomo di N

Esempio: Primarie: CH3CH2NH2 (etilammina), C6H5NH2 (fenilammina)

Terziarie: (CH3CH2)2NCH2CH2CH3 (dietilpropilammina)

Come l’ammoniaca presentano proprietà basiche:

AMMIDI Formalmente derivati dagli acidi carbossilici per sostituzione del

gruppo –OH con quello NH2:

Nomenclatura:

Si ottiene da quello dell’acido sostituendo il suffisso –ico col nome ammide

(etanammide) (metanammide)(propionoammide)

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