SPETTROMETRIA ALL'INFRAROSSO

Figure tratte da: http://www.polymertechnology.it/bacheca/NanocompositeForm/page5/files/LezioneIR-teoria.pdf

Paraffina: semplice alcano lineare

Molecole costruite con: https://www.molecular-networks.com/online_demos/corina_demo_interactive Spettri tratti da:http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

4000 3000 2000 cm-1 1500 1000 500

T100

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Paraffina: semplice alcano lineare

4000 3000 2000 cm-1 1500 1000 500

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Bande di assorbimento degli alcani

Si vedono chiaramente per il legame C-H:

Stretching ca. 3000-2850 cm-1

Bending/scissoring ca. 1500-1450 cm-1

Bending/rocking (methyl group) ca. 800-700 cm-1

Il legame come molla:l'oscillatore armonico

(vedi esercizi del Prof. Laveder)

k = costante della molla per legame singolo k= 500.000 dyne/cm, per legame doppio

k=1.000.000 dyne/cmx = allungamento della mollaμ = massa ridotta m1*m2/(m1+m2) ν = frequenza di oscillazione

Per un legame C-H si ottiene ca. 3000 cm-1, Per un legame C=O si ottine ca. 1750 cm-1

L'etanolo: gruppo idrossilico -OH

Bande di assorbimento degli alcoli

Presentano sia il legame O-H che C-O

Stretching O-H ca. 3500-3200 cm-1

Stretching C-O ca. 1150-1050 cm-1

Bending O-H ca. 950-900 cm-1

… e 3(-OH) fanno il glicerolo

4000 3000 2000 cm-1 1500 1000 500

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Differenze tra glicerolo ed etanolo

Il maggior numero di gruppi idrossilici nel glicerolo e la loro diversa posizione (-OH in posizione 1 o 2) “aumenta” le possibilità vibrazionali pertanto anche le frequenze:

di conseguenza le bande risultano più ampie.

Acetone: il gruppo carbonilico C=O

4000 30 00 2000 cm-1 1500 1000 500

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Banda di assorbimento del C=O

Forte ed intensa banda di stretching ca. 1750-1650 cm-1

Cosa ci dice l'infrarosso? Moltissime molecole assorbono luce sia

nell'Ultravioletto che nell'Infrarosso (ovvero ai lati dello spettro visibile)

Con la spettroscopia Ultravioletta abbiamo una misura rapida quantitativa delle sostanze, ma nessuna indicazione di come sono fatte.

Con la spettroscopia Infrarossa che dipende dalla vibrazione dei gruppi funzionali, abbiamo una indicazione dei gruppi funzionali nella molecola!

Ma c'è anche il carbossile -COOH: acido adipico

4000 3000 2000 cm-1 1500 1000 500

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Il gruppo carbossilico

Stretching O-H ca. 3500-2800 cm-1

banda più allargata !!Stretching C=O ca. 1750-1650 cm-1

Stretching C-O ca. 1300-1200 cm-1

frequenza più elevataBending O-H ca. 950-900 cm-1

Possiamo dividere lo spettro in aree di stretching:

4000-3000 cm-1: legami con H O-H, N-H, C-H

3000-2000 cm-1: tripli legami CC, CN

2000-1500 cm-1: doppi legami C=C, C=O

1500-1000 cm-1: legami singoli C-C, C-O

1,2,3 … propanetriyl tristearatoun trigliceride !

4000 3000 2000 cm-1 1500 1000 500

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Una piccola osservazione che ci da una informazione sulla molecola

Notiamo che malgrado la banda del carbonile sia una banda forte qui è più bassa della banda di stretching -CH:

evidentemente questa è una molecola con molti più -CH rispetto al C=O

L'amido, molto più complesso …e picchi più allargati

4000 3000 2000 cm-1 1500 1000 500

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Ma si vedono solo gruppi con C, O e H? ovviamente no, ecco l'urea con -NH2

4000 30 00 2000 cm-1 1500 1000 500

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Il gruppo amminico

Stretching N-H ca. 3500-3200 cm-1

Bending N-H ca. 1650-1550 cm-1

L'amminoacio L-lisina: c'è tutto quello che abbiamo visto

4000 30 00 2000 cm-1 1500 1000 500

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Un inquinante bioaccumulabile:l'acido perfluoro ottanoico (PFOA)

http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C335671&Mask=80

Non ci sono più i picchi C-H !!!

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

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Dove si trova tutto questo?

Questo e molto di più sul sito del Prof. Laveder:

http://www.pd.infn.it/~laveder/Matematica-Fisica-2016.htm