Chimica organica

pagine iniziali modificate.indd ipagine iniziali modificate.indd i 12/09/2012 11.34.3212/09/2012 11.34.32

ABBOTTO/PAGANI – Chimica eterociclicaALESCIO – Biologia dinamicaAMEND/MUNDY/ARMOLD – Chimica

generale, organica e biologicaARANEO – ChimicaARIENTI – Le basi molecolari della nutrizioneARIENTI – Un compendio di Biochimica per le

lauree triennaliBATSCHELET – Matematica per biologiBAUER/BIRK/MARKS – Introduzione alla chimicaBELLINI/MANUZIO – Fisica per le scienze della

vitaBERCHIESI/SANTINI – L’acustica molecolare

in chimicaBERSANI et al. – Elementi di fi sicaBERSANI et al. – Fisica biomedicaBOLOGNANI – BioenergeticaBOLOGNANI/VOLPI – Tavole metabolicheBROWN – Genetica molecolareBRUNI – Farmacognosia generaleBUCHNER et al. – Chimica inorganica

industrialeCABRAS/MARTELLI – Chimica e tecnologia

degli alimentiCABRAS/MARTELLI – Analisi chimica degli

alimentiCALDERA/BURTI – Manuale di chimica e

biochimica clinicaCASTINO/ROLETTO – Statistica applicataCOOPER – La cellula. Un approccio molecolareD’ISCHIA– La chimica inorganica in laboratorioDEWICK – Chimica, biosintesi e bioattività delle

sostanze naturaliDUFF – Principi di geofi sicaDURANTI/PAGANI – EnzimologiaEVANGELISTI/RESTANI – Prodotti dieteticiFABBRI – La trasformazione chimicaFANTONI/BOZZARO/DEL SAL/FERRARI –

Biologia cellulare e geneticaFESSENDEN/FESSENDEN – Chimica

organicaFOYE – Chimica farmaceuticaFURLANUT – Farmacologia generale e clinica

per le lauree triennaliGALZIGNA – Introduzione alla biochimica

clinica e patologicaGALZIGNA – Principi di enzimologia

GARRETT – Principi di biochimicaHAGE/CARR - Chimica analitica e analisi

quantitativaHEIMLER/BANDINELLI – Chimica inorganicaHUHEEY – Chimica inorganica: principi,

strutture, reattivitàJOHNSTONE/WEBB – Energia, caos e reazioni

chimicheKEISLER – Elementi di analisi matematicaLEE – Compendio di chimica inorganicaLEWIS – Genetica umanaMADER – Biologia. L’essenzialeMAFFEI – Biochimica vegetaleMANAHAN – Chimica ambientaleMARZONA – Chimica delle fermentazioniMASTERTON/HURLEY – Chimica: principi e

reazioniMAUGINI – Botanica farmaceuticaMcMURRY – Chimica organicaMICHELIN LAUSAROT/VAGLIO –

Stechiometria per la Chimica GeneraleMIESSLER/TARR – Chimica inorganicaMORASSI/SPERONI – II laboratorio chimicoNORMAN/COXON – Chimica organicaPEDULLI – Metodi fi sici in chimica organicaPETRUCCI – Chimica generalePONTICELLI/USAI – Chimica generale e

inorganica con elementi di chimica organica (per lauree triennali)

RADAELLI/CALAMAI – Chimica del terrenoSAMAJA – Chimica e biochimica per le lauree

triennali dell’area biomedicaSANTAGADA/CALIENDO – Peptidi e

peptidomimeticiSANTANIELLO et al. - Chimica generale e

organica per le lauree ad indirizzo biomedicoSAVELLI/BRUNO – Analisi chimica

farmaceuticaSENATORE – Biologia cellulare e Botanica

farmaceuticaSILIPRANDI/TETTAMANTI – Biochimica medicaSLOWINSKI/WOLSEY/MASTERTON –

Esperimenti di laboratorio di chimica generale e inorganica con analisi qualitativa per il I anno

SPANDRIO – Principi e tecniche di chimica clinicaWHITTEN/DAVIS/PECK/STANLEY – ChimicaZIEGLER – Conoscenze attuali in nutrizione

Dello stesso Editore

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Chimica organica

8a Edizione

JOHN McMURRY

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Titolo originaleOrganic Chemistry, Eighth Edition

by John McMurry© 2012 by Brooks/Cole, Cengage Learning. All rights reserved

Tutti i diritti sono riservati

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È vietato riprodurre, archiviare in un sistema di riproduzione o trasmettere sotto qualsiasi forma o con qualsiasi mezzo elettronico, meccanico, per fotocopia, registrazione o altro, qualsiasi parte di questa

pubblicazione senza autorizzazione scritta dell’Editore.Ogni violazione sarà perseguita secondo le leggi civili e penali.

ISBN 978-88-299-2232-1

Stampato in Italia

Copyright © 2013 by Piccin Nuova Libraria S.p.A., Padovawww.piccin.it

Traduzione italiana degli aggiornamenti della ottava edizione a cura di Gioia Lenzoni.

pagine iniziali modificate.indd ivpagine iniziali modificate.indd iv 12/09/2012 11.34.4112/09/2012 11.34.41

1 Struttura e legame 1

2 Legami covalenti polari; acidi e basi 34

3 I composti organici: gli alcani e la loro stereochimica 74

4 I composti organici: i cicloalcani e la loro stereochimica 108

5 Stereochimica 142

6 Una panoramica sulle reazioni organiche 184

7 Gli alcheni: struttura e reattività 222

8 Gli alcheni: reazioni e sintesi 262

9 Gli alchini: introduzione alla sintesi organica 314

10 Gli organoalogenuri 344

11 Reazioni degli alogenuri alchilici: sostituzioni nucleofi le ed eliminazioni 372

12 Determinazione della struttura: spettrometria di massa e spettroscopia infrarossa 424

13 Determinazione della struttura: spettroscopia di risonanza magnetica nucleare 456

14 Composti coniugati e spettroscopia ultravioletta 500

15 Benzene ed aromaticità 534

16 La chimica del benzene: sostituzione elettrofi la aromatica 566

17 Alcoli e fenoli 620

18 Eteri ed epossidi; tioli e solfuri 676 Introduzione ai composti carbonilici 712

19 Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofi la 722

20 Acidi carbossilici e nitrili 778

21 Derivati degli acidi carbossilici: reazioni di sostituzione nucleofi la acilica 814

22 Reazioni di alfa-sostituzione al gruppo carbonilico 870

23 Reazioni di condensazione dei composti carbonilici 904

24 Ammine ed eterocicli 944

25 Biomolecole: i carboidrati 1000

26 Biomolecole: amminoacidi, peptidi e proteine 1044

27 Biomolecole: i lipidi 1088

28 Biomolecole: gli acidi nucleici 1128

29 La chimica organica delle vie metaboliche 1154

30 Orbitali e chimica organica: reazioni pericicliche 1214

31 Polimeri sintetici 1242 APPENDICE A: Nomenclatura dei composti organici polifunzionali A-1 APPENDICE B: Costanti di acidità di alcuni composti organici A-8 APPENDICE C: Glossario A-10 APPENDICE D: Risposte ai problemi nel testo A-28 INDICE ANALITICO I-1

v

Sommario

pagine iniziali modificate.indd vpagine iniziali modificate.indd v 12/09/2012 11.34.4112/09/2012 11.34.41

pagine iniziali modificate.indd vipagine iniziali modificate.indd vi 12/09/2012 11.34.4112/09/2012 11.34.41

1Struttura e legame 1

1.1 Struttura atomica: il nucleo 2

1.2 Struttura atomica: orbitali 3

1.3 Struttura atomica: confi gurazioni elettroniche 5

1.4 Sviluppo della teoria del legame chimico 6

1.5 Descrizione dei legami chimici: la teoria del legame di valenza 9

1.6 Gli orbitali ibridi sp3 e la struttura del metano 11

1.7 Gli orbitali ibridi sp3 e la struttura dell’etano 12

1.8 Gli orbitali ibridi sp2 e la struttura dell’etilene 13

1.9 Gli orbitali ibridi sp e la struttura dell’acetilene 16

1.10 Ibridizzazione di azoto, ossigeno, fosforo e zolfo 17

1.11 Descrizione dei legami chimici: la teoria degli orbitali molecolari 19

1.12 Disegnare le strutture chimiche 21

APPROFONDIAMO: Cibi biologici: rischi e benefi ci 24

Sommario 25Parole chiave 25Risolvere i problemi 26Esercizi 26

2.1 Legami covalenti polari: elettronegatività 34

2.2 Legami covalenti polari: momenti dipolari 37

2.3 Cariche formali 39

2.4 Risonanza 42

2.5 Regole per scrivere le forme di risonanza 43

2.6 Disegnare le forme di risonanza 45

2.7 Acidi e basi: la defi nizione di Brønsted–Lowry 48

2.8 Forza degli acidi e delle basi 50

2.9 Prevedere l’andamento delle reazioni acido–base usando i valori di pKa 52

2.10 Acidi organici e basi organiche 54

2.11 Acidi e basi: la defi nizione di Lewis 56

2.12 Interazioni non covalenti tra molecole 60

APPROFONDIAMO: Alcaloidi: dalla cocaina agli anestetici dentali 63

Sommario 64Parole chiave 64Esercizi 65

2Legami covalenti polari; acidi e basi 34

Indice generale

pagine iniziali modificate.indd viipagine iniziali modificate.indd vii 12/09/2012 11.34.4112/09/2012 11.34.41

viii Indice generale |

3.1 Gruppi funzionali 74

3.2 Alcani e isomeri degli alcani 80

3.3 Gruppi alchilici 84

3.4 Nomenclatura 87

3.5 Proprietà degli alcani 92

3.6 Conformazioni dell’etano 94

3.7 Conformazioni di altri alcani 96

APPROFONDIAMO: La benzina 100

Sommario 101Parole chiave 101Esercizi 102

4.1 Nomenclatura dei cicloalcani 109

4.2 Isomeria cis–trans nei cicloalcani 111

4.3 Stabilità dei cicloalcani: tensione d’anello 114

4.4 Conformazioni dei cicloalcani 116

4.5 Conformazioni del cicloesano 118

4.6 Legami assiali ed equatoriali nel cicloesano 120

4.7 Conformazioni di cicloesani monosostituiti 123

4.8 Conformazioni di cicloesani disostituiti 126

4.9 Conformazioni di molecole policicliche 129

APPROFONDIAMO: Meccanica molecolare 132

Sommario 133Parole chiave 133Esercizi 134

5.1 Enantiomeri e carbonio tetraedrico 143

5.2 Chiralità nelle molecole 144

5.3 Attività ottica 147

5.4 Pasteur e la scoperta degli enantiomeri 150

5.5 Regole di sequenza per specifi care la confi gurazione 150

5.6 Diastereoisomeri 156

5.7 Composti meso 159

5.8 Miscele racemiche e risoluzione degli enantiomeri 161

5.9 Un riassunto dell’isomeria 164

5.10 Chiralità di azoto, fosforo e zolfo 165

5.11 Prochiralità 167

5.12 Chiralità in natura e ambienti chirali 170

APPROFONDIAMO: Farmaci chirali 172

Sommario 173Parole chiave 173Esercizi 174

3I composti organici: gli alcani e la loro stereochimica 74

4I composti organici: i cicloalcani e la loro stereochimica 108

5Stereochimica 142

pagine iniziali modificate.indd viiipagine iniziali modificate.indd viii 12/09/2012 11.34.4212/09/2012 11.34.42

| Indice generale ix

6.1 Tipi di reazioni organiche 1846.2 Come decorrono le reazioni organiche: meccanismi 1866.3 Le reazioni radicaliche 1876.4 Le reazioni polari 1906.5 Un esempio di reazione polare: l’addizione di HBr

all’etilene 1946.6 Uso delle frecce ricurve nei meccanismi delle reazioni

polari 1976.7 Descrizione di una reazione: equilibri, velocità e variazioni di

energia 2006.8 Descrizione di una reazione: energie di dissociazione di

legame 2036.9 Descrizione di una reazione: diagrammi di energia e stati di

transizione 2056.10 Descrizione di una reazione: gli intermedi 2086.11 Confronto tra reazioni biologiche e reazioni di laboratorio 210

APPROFONDIAMO: Da dove vengono i farmaci? 213Sommario 214Parole chiave 214Esercizi 215

7.1 Preparazioni industriali ed utilizzo degli alcheni 2237.2 Calcolo del grado di insaturazione 2247.3 Nomenclatura degli alcheni 2267.4 Isomeria cis–trans negli alcheni 2297.5 Stereochimica degli alcheni e designazione E,Z 2317.6 Stabilità degli alcheni 2347.7 Reazioni di addizione elettrofi la degli alcheni 2377.8 Orientazione nelle addizioni elettrofi le:

la regola di Markovnikov 2407.9 Struttura e stabilità dei carbocationi 2437.10 Il postulato di Hammond 2467.11 Prove per il meccanismo dell’addizione elettrofi la: trasposizioni

carbocationiche 249APPROFONDIAMO: La ricerca di prodotti naturali 251Sommario 252Parole chiave 252Esercizi 253

8.1 Preparazione degli alcheni: introduzione alle reazioni di eliminazione 263

8.2 Alogenazione degli alcheni: addizione di X2 264

8.3 Aloidrine dagli alcheni: addizione di HOX 267

8.4 Idratazione degli alcheni: addizione di H2O per ossimercuriazione 269

8.5 Idratazione degli alcheni: addizione di H2O per idroborazione 272

8.6 Riduzione degli alcheni: idrogenazione 276

6Una panoramica sulle reazioni organiche 184

7Gli alcheni: struttura e reattività 222

8Gli alcheni: reazioni e sintesi 262

pagine iniziali modificate.indd ixpagine iniziali modificate.indd ix 12/09/2012 11.34.4512/09/2012 11.34.45

x Indice generale |

8.7 Ossidazione degli alcheni: epossidazione ed ossidrilazione 281

8.8 Ossidazione degli alcheni: scissione a composti carbonilici 284

8.9 Addizione di carbeni ad alcheni: sintesi del ciclopropano 287

8.10 Addizioni radicaliche agli alcheni: polimerizzazione a catena 289

8.11 Addizioni biologiche di radicali agli alcheni 294

8.12 Stereochimica delle reazioni: addizione di H2O ad un alchene achirale 296

8.13 Stereochimica delle reazioni: addizione di H2O ad un alchene chirale 297

APPROFONDIAMO: I terpeni: alcheni di origine naturale 299

Sommario 300Parole chiave 300Imparare le reazioni 301Sommario delle reazioni 301Esercizi 304

9.1 Nomenclatura degli alchini 314

9.2 Preparazione degli alchini: reazioni di eliminazione dei dialogenuri 316

9.3 Reazioni degli alchini: addizione di HX e X2 316

9.4 Idratazione degli alchini 319

9.5 Riduzione degli alchini 322

9.6 Scissione ossidativa degli alchini 325

9.7 Acidità degli alchini: formazione degli anioni acetiluro 325

9.8 Alchilazione degli anioni acetiluro 327

9.9 Introduzione alla sintesi organica 329

APPROFONDIAMO: L’arte della sintesi organica 333

Sommario 334Parole chiave 334Sommario delle reazioni 335Esercizi 337

10.1 Nomi e proprietà degli alogenuri alchilici 345

10.2 Preparazione degli alogenuri alchilici dagli alcani: alogenazione radicalica 347

10.3 Preparazione degli alogenuri alchilici dagli alcheni: bromurazione allilica 349

10.4 Stabilità del radicale allilico: la risonanza rivisitata 351

10.5 Preparazione degli alogenuri alchilici da alcoli 354

10.6 Reazioni degli alogenuri alchilici: i reattivi di Grignard 355

10.7 Reazioni organometalliche di accoppiamento 357

10.8 Ossidazione e riduzione in chimica organica 360

APPROFONDIAMO: Alogenuri alchilici presenti in natura 362

Sommario 363Parole chiave 363Sommario delle reazioni 364Esercizi 365

9Gli alchini: introduzione alla sintesi organica 314

10Gli organo-alogenuri 344

pagine iniziali modificate.indd xpagine iniziali modificate.indd x 12/09/2012 11.34.4712/09/2012 11.34.47

| Indice generale xi

11.1 La scoperta delle reazioni di sostituzione nucleofi la 372

11.2 La reazione SN2 375

11.3 Caratteristiche della reazione SN2 378

11.4 La reazione SN1 385

11.5 Caratteristiche della reazione SN1 389

11.6 Reazioni biologiche di sostituzione 395

11.7 Reazioni di eliminazione: la regola di Zaitsev 397

11.8 La reazione E2 e l’effetto isotopico del deuterio 399

11.9 La reazione E2 e la conformazione del cicloesano 403

11.10 Le reazioni E1 e E1cB 405

11.11 Reazioni biologiche di eliminazione 407

11.12 Sommario della reattività: SN1, SN2, E1, E1cB e E2 407

APPROFONDIAMO: Chimica verde 409

Sommario 411Parole chiave 411Sommario delle reazioni 412Esercizi 413

12.1 Spettrometria di massa di piccole molecole: strumenti a settore magnetico 424

12.2 Interpretazione degli spettri di massa 426

12.3 Spettrometria di massa di alcuni comuni gruppi funzionali 431

12.4 Spettrometria di massa in chimica biologica: strumenti a tempo di volo (TOF) 433

12.5 Spettroscopia e spettro elettromagnetico 434

12.6 Spettroscopia infrarossa 437

12.7 Interpretazione degli spettri infrarossi 438

12.8 Spettri infrarossi di alcuni comuni gruppi funzionali 442

APPROFONDIAMO: Cristallografi a a raggi X 447

Sommario 448Parole chiave 448Esercizi 448

13.1 Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare 456

13.2 La natura degli assorbimenti NMR 458

13.3 Lo spostamento chimico (chemical shift) 461

13.4 Spettroscopia 13C NMR: mediazione del segnale e FT–NMR 463

13.5 Caratteristiche della spettroscopia 13C NMR 464

13.6 Spettroscopia DEPT 13C NMR 467

13.7 Usi della spettroscopia 13C NMR 470

13.8 Spettroscopia 1H NMR ed equivalenza dei protoni 471

13.9 Chemical shift nella spettroscopia 1H NMR 474

13.10 Integrazione degli assorbimenti 1H NMR: conteggio dei protoni 476

11Reazioni degli alogenuri alchilici: sostituzioni nucleofi le ed eliminazioni 372

12Determinazione della struttura: spettrometria di massa e spettroscopia infrarossa 424

13Determinazione della struttura: spettroscopia di risonanza magnetica nucleare 456

pagine iniziali modificate.indd xipagine iniziali modificate.indd xi 12/09/2012 11.34.4812/09/2012 11.34.48

xii Indice generale |

13.11 Suddivisione spin–spin negli spettri 1H NMR 476

13.12 Tipi più complessi di scissione spin–spin 482

13.13 Usi della spettroscopia 1H NMR 484

APPROFONDIAMO: Risonanza magnetica per immagini (MRI) 486

Sommario 486Parole chiave 486Esercizi 487

14.1 Stabilità dei dieni coniugati: teoria degli orbitali molecolari 501

14.2 Addizioni elettrofi le a dieni coniugati: i carbocationi allilici 505

14.3 Controllo cinetico e termodinamico delle reazioni 508

14.4 La reazione di cicloaddizione di Diels–Alder 510

14.5 Caratteristiche della reazione di Diels–Alder 511

14.6 Polimeri dei dieni: gomme naturali e sintetiche 516

14.7 Determinazione della struttura in sistemi coniugati: spettroscopia ultravioletta 517

14.8 Interpretazione degli spettri ultravioletti: l’effetto della coniugazione 520

14.9 Coniugazione, colore e chimica della visione 521

APPROFONDIAMO: Fotolitografi a 523

Sommario 524Parole chiave 524Sommario delle reazioni 525Esercizi 525

15.1 Fonti e nomi dei composti aromatici 535

15.2 Struttura e stabilità del benzene 538

15.3 Aromaticità e regola del 4n � 2 di Hückel 541

15.4 Ioni aromatici 544

15.5 Eterocicli aromatici: piridina e pirrolo 546

15.6 Composti aromatici policiclici 549

15.7 Spettroscopia di composti aromatici 551

APPROFONDIAMO: Aspirina, FANS e inibitori della COX-2 554

Sommario 556Parole chiave 556Esercizi 557

16.1 Reazioni di sostituzione elettrofi la aromatica: bromurazione 567

16.2 Altre sostituzioni aromatiche 570

16.3 Alchilazione e acilazione degli anelli aromatici: la reazione di Friedel–Crafts 575

16.4 Effetti dei sostituenti negli anelli aromatici sostituiti 580

14Composti coniugati e spettroscopia ultravioletta 500

15Benzene e aromaticità 534

16La chimica del benzene: sostituzione elettrofi la aromatica 566

pagine iniziali modificate.indd xiipagine iniziali modificate.indd xii 12/09/2012 11.34.5112/09/2012 11.34.51

| Indice generale xiii

16.5 Spiegazione degli effetti dei sostituenti 582

16.6 Benzeni trisostituiti: additività degli effetti 590

16.7 Sostituzione nucleofi la aromatica 591

16.8 Il benzino 594

16.9 Ossidazione di composti aromatici 596

16.10 Riduzione di composti aromatici 599

16.11 Sintesi di benzeni polisostituiti 600

APPROFONDIAMO: Chimica combinatoriale 605

Sommario 606Parole chiave 606Sommario delle reazioni 607Esercizi 610

17.1 Nomenclatura di alcoli e fenoli 621

17.2 Proprietà di alcoli e fenoli 623

17.3 Preparazione degli alcoli: una rassegna 628

17.4 Alcoli da composti carbonilici: riduzione 630

17.5 Alcoli da composti carbonilici: reazione di Grignard 634

17.6 Reazioni degli alcoli 638

17.7 Ossidazione degli alcoli 645

17.8 Protezione degli alcoli 648

17.9 Fenoli e loro uso 650

17.10 Reazioni dei fenoli 652

17.11 Spettroscopia di alcoli e fenoli 654

APPROFONDIAMO: L’etanolo: composto chimico, farmaco e veleno 658

Sommario 659Parole chiave 659Sommario delle reazioni 659Esercizi 662

18.1 Nomi e proprietà degli eteri 677

18.2 Sintesi degli eteri 678

18.3 Reazioni degli eteri: scissione in mezzo acido 681

18.4 Reazioni degli eteri: la trasposizione di Claisen 683

18.5 Eteri ciclici: gli epossidi 685

18.6 Reazioni degli epossidi: apertura dell’anello 686

18.7 Eteri corona 690

18.8 Tioli e solfuri 691

18.9 Spettroscopia degli eteri 695

APPROFONDIAMO: Resine epossidiche e adesivi 697

Sommario 698Parole chiave 698Sommario delle reazioni 699Esercizi 701

17Alcoli e fenoli 620

18Eteri ed epossidi; tioli e solfuri 676

pagine iniziali modificate.indd xiiipagine iniziali modificate.indd xiii 12/09/2012 11.34.5312/09/2012 11.34.53

xiv Indice generale |

I Tipi di composti carbonilici 712

II Natura del gruppo carbonilico 714

III Reazioni generali dei composti carbonilici 714

IV Sommario 720

19.1 Nomenclatura di aldeidi e chetoni 723

19.2 Preparazione di aldeidi e chetoni 725

19.3 Ossidazione di aldeidi e chetoni 727

19.4 Reazioni di addizione nucleofi la ad aldeidi e chetoni 728

19.5 Addizione nucleofi la di H2O: idratazione 731

19.6 Addizione nucleofi la di HCN: formazione di cianoidrine 733

19.7 Addizione nucleofi la di idruri e di reattivi di Grignard: formazione di alcoli 734

19.8 Addizione nucleofi la di ammine: formazione di immine ed enammine 736

19.9 Addizione nucleofi la di idrazina: la reazione di Wolff–Kishner 741

19.10 Addizione nucleofi la di alcoli: formazione di acetali 742

19.11 Addizione nucleofi la di ilidi del fosforo: la reazione di Wittig 746

19.12 Riduzioni biologiche 749

19.13 Addizioni nucleofi le coniugate ad aldeidi e chetoni ,-insaturi 751

19.14 Spettroscopia di aldeidi e chetoni 756

APPROFONDIAMO: Sintesi enantioselettiva 760

Sommario 761Parole chiave 762Sommario delle reazioni 762Esercizi 764

20.1 Nomenclatura di acidi carbossilici e nitrili 779

20.2 Struttura e proprietà degli acidi carbossilici 782

20.3 Acidi biologici ed equazione di Henderson–Hasselbalch 785

20.4 Effetti dei sostituenti sull’acidità 786

20.5 Preparazione degli acidi carbossilici 789

20.6 Reazioni degli acidi carbossilici: un’introduzione 791

20.7 Chimica dei nitrili 792

20.8 Spettroscopia di acidi carbossilici e nitrili 797

APPROFONDIAMO: La vitamina C 799

Sommario 800Parole chiave 800Sommario delle reazioni 802Esercizi 803

19Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofi la 722

Introduzione ai composti carbonilici 712

20Acidi carbossilici e nitrili 778

pagine iniziali modificate.indd xivpagine iniziali modificate.indd xiv 12/09/2012 11.34.5412/09/2012 11.34.54

| Indice generale xv

21.1 Nomenclatura dei derivati degli acidi carbossilici 815

21.2 Reazioni di sostituzione nucleofi la acilica 818

21.3 Reazioni di sostituzione nucleofi la acilica degli acidi carbossilici 823

21.4 Chimica degli alogenuri acilici 830

21.5 Chimica delle anidridi 834

21.6 Chimica degli esteri 836

21.7 Chimica delle ammidi 842

21.8 Chimica dei tioesteri e dei fosfati acilici: derivati biologici degli acidi carbossilici 845

21.9 Poliammidi e poliesteri: polimerizzazione a stadi 847

21.10 Spettroscopia dei derivati degli acidi carbossilici 851

APPROFONDIAMO: Antibiotici -lattamici 853

Sommario 854Parole chiave 854Sommario delle reazioni 855Esercizi 858

22.1 Tautomeria cheto–enolica 871

22.2 Reattività degli enoli: il meccanismo delle reazioni di alfa-sostituzione 873

22.3 Alogenazione in alfa di aldeidi e chetoni 874

22.4 Bromurazione in alfa di acidi carbossilici 876

22.5 Acidità degli atomi di idrogeno in alfa: formazione dello ione enolato 877

22.6 Reattività degli ioni enolato 881

22.7 Alchilazione degli ioni enolato 882

APPROFONDIAMO: I barbiturici 890

Sommario 892Parole chiave 892Sommario delle reazioni 892Esercizi 894

23.1 Condensazioni carboniliche: la reazione aldolica 904

23.2 Competizione tra le condensazioni carboniliche e le alfa sostituzioni 907

23.3 Disidratazione degli aldoli: sintesi degli enoni 908

23.4 Uso delle reazioni aldoliche nella sintesi 910

23.5 Reazioni aldoliche incrociate 912

23.6 Reazioni aldoliche intramolecolari 913

23.7 La reazione di condensazione di Claisen 915

23.8 Condensazioni di Claisen incrociate 917

23.9 Condensazioni di Claisen intramolecolari: la ciclizzazione di Dieckmann 919

21Derivati degli acidi carbossilici: reazioni di sostituzione nucleofi la acilica 814

23Reazioni di condensazione dei composti carbonilici 904

22Reazioni di alfa-sostituzione al gruppo carbonilico 870

pagine iniziali modificate.indd xvpagine iniziali modificate.indd xv 12/09/2012 11.34.5612/09/2012 11.34.56

xvi Indice generale |

23.10 Addizioni carboniliche coniugate: la reazione di Michael 921

23.11 Condensazioni carboniliche con enammine: la reazione di Stork 924

23.12 La reazione di anellazione di Robinson 927

23.13 Alcune reazioni biologiche di condensazione carbonilica 928

APPROFONDIAMO: Introduzione al metabolismo 930

Sommario 932Parole chiave 932Sommario delle reazioni 933Esercizi 934

24.1 Nomenclatura delle ammine 944

24.2 Struttura e proprietà delle ammine 947

24.3 Basicità delle ammine 948

24.4 Basicità delle arilammine 952

24.5 Ammine biologiche ed equazione di Henderson–Hasselbalch 954

24.6 Sintesi delle ammine 955

24.7 Reazioni delle ammine 963

24.8 Reazioni delle arilammine 966

24.9 Ammine eterocicliche 972

24.10 Spettroscopia delle ammine 979

APPROFONDIAMO: Chimica verde II: i liquidi ionici 982

Sommario 984Parole chiave 984Sommario delle reazioni 985Esercizi 987

25.1 Classifi cazione dei carboidrati 1001

25.2 Descrizione della stereochimica dei carboidrati: le proiezioni di Fischer 1002

25.3 Zuccheri D,L 1006

25.4 Confi gurazioni degli aldosi 1008

25.5 Strutture cicliche dei monosaccaridi: anomeri 1011

25.6 Reazioni dei monosaccaridi 1015

25.7 Gli otto monosaccaridi essenziali 1023

25.8 I disaccaridi 1025

25.9 I polisaccaridi e la loro sintesi 1028

25.10 Altri carboidrati importanti 1031

25.11 I carboidrati della superfi cie cellulare e i virus dell’infl uenza 1031

APPROFONDIAMO: Il sapore dolce 1033

Sommario 1034

24Ammine ed eterocicli 944

25Biomolecole: i carboidrati 1000

pagine iniziali modificate.indd xvipagine iniziali modificate.indd xvi 12/09/2012 11.35.0012/09/2012 11.35.00

| Indice generale xvii

Parole chiave 1034Sommario delle reazioni 1035Esercizi 1036

26.1 Strutture degli amminoacidi 1045

26.2 Amminoacidi ed equazione di Henderson–Hasselbalch: punti isoelettrici 1050

26.3 Sintesi degli amminoacidi 1053

26.4 Peptidi e proteine 1056

26.5 Analisi degli amminoacidi dei peptidi 1058

26.6 Sequenziamento dei peptidi: la degradazione di Edman 1059

26.7 Sintesi dei peptidi 1062

26.8 Sintesi automatizzata dei peptidi: la tecnica in fase solida di Merrifi eld 1064

26.9 Struttura delle proteine 1066

26.10 Enzimi e coenzimi 1068

26.11 Come funzionano gli enzimi? La citrato sintasi 1071

APPROFONDIAMO: La banca dati delle proteine 1076

Sommario 1077Parole chiave 1077Sommario delle reazioni 1078Esercizi 1079

27.1 Cere, grassi ed oli 1088

27.2 Il sapone 1092

27.3 I fosfolipidi 1094

27.4 Prostaglandine ed altri eicosanoidi 1095

27.5 I terpenoidi 1098

27.6 Gli steroidi 1107

27.7 Biosintesi degli steroidi 1112

APPROFONDIAMO: Grassi saturi, colesterolo e malattie cardiovasco-lari 1118

Sommario 1119Parole chiave 1119Esercizi 1119

28.1 Nucleotidi ed acidi nucleici 1128

28.2 Appaiamento delle basi nel DNA: il modello di Watson–Crick 1131

28.3 Replicazione del DNA 1133

28.4 Trascrizione del DNA 1135

28.5 Traduzione dell’RNA: biosintesi delle proteine 1137

28.6 Sequenziamento del DNA 1140

28.7 Sintesi del DNA 1142

28.8 La reazione a catena della polimerasi 1145

26Biomolecole: amminoacidi, peptidi e proteine 1044

27Biomolecole: i lipidi 1088

28Biomolecole: gli acidi nucleici 1128

pagine iniziali modificate.indd xviipagine iniziali modificate.indd xvii 12/09/2012 11.35.0112/09/2012 11.35.01

xviii Indice generale |

APPROFONDIAMO: L’identifi cazione degli individui tramite il DNA 1146

Sommario 1147Parole chiave 1147Esercizi 1148

29.1 Un’introduzione al metabolismo e all’energia biochimica 1154

29.2 Catabolismo dei triacilgliceroli: il destino del glicerolo 1158

29.3 Catabolismo dei triacilgliceroli: -ossidazione 1162

29.4 Biosintesi degli acidi grassi 1167

29.5 Catabolismo dei carboidrati: glicolisi 1173

29.6 Trasformazione del piruvato in acetil CoA 1181

29.7 Il ciclo dell’acido citrico 1185

29.8 Biosintesi dei carboidrati: gluconeogenesi 1191

29.9 Catabolismo delle proteine: deamminazione 1197

29.10 Alcune conclusioni sulla chimica biologica 1202

APPROFONDIAMO: Farmaci statinici 1203

Sommario 1204Parole chiave 1204Esercizi 1205

30.1 Orbitali molecolari di sistemi pi greco coniugati 1214

30.2 Reazioni elettrocicliche 1217

30.3 Stereochimica delle reazioni elettrocicliche termiche 1219

30.4 Reazioni elettrocicliche fotochimiche 1221

30.5 Reazioni di cicloaddizione 1222

30.6 Stereochimica delle cicloaddizioni 1224

30.7 Trasposizioni sigmatropiche 1226

30.8 Alcuni esempi di trasposizioni sigmatropiche 1228

30.9 Un riassunto delle regole per le reazioni pericicliche 1231

APPROFONDIAMO: La vitamina D, la vitamina del sole 1232

Sommario 1233Parole chiave 1233Esercizi 1234

31.1 Polimerizzazione a catena 1242

31.2 Stereochimica della polimerizzazione: catalizzatori di Ziegler–Natta 1245

31.3 Copolimeri 1246

31.4 Polimerizzazione a stadi 1248

31.5 Polimerizzazione per metatesi di olefi ne 1251

31.6 Struttura e proprietà fi siche dei polimeri 1253

APPROFONDIAMO: Polimeri biodegradabili 1256

Sommario 1258

29La chimica organica delle vie metaboliche 1154

30Orbitali e chimica organica: le reazioni pericicliche 1214

31Polimeri sintetici 1242

pagine iniziali modificate.indd xviiipagine iniziali modificate.indd xviii 12/09/2012 11.35.0312/09/2012 11.35.03

| Indice generale xix

Parole chiave 1258Esercizi 1258

APPENDICE A: Nomenclatura dei composti organici polifunzionali A-1

APPENDICE B: Costanti di acidità di alcuni composti organici A-8

APPENDICE C: Glossario A-10

APPENDICE D: Risposte ai problemi nel testo A-28

INDICE ANALITICO I-1

pagine iniziali modificate.indd xixpagine iniziali modificate.indd xix 12/09/2012 11.35.0512/09/2012 11.35.05

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Amo scrivere ed amo spiegare la chimica organica. Questo testo è ormai giunto all’ottava edizione, ma continuo a rileggere ogni sua parola ed ogni passaggio, aggiornando migliaia di piccoli dettagli e cercando di migliorare. Il mio scopo è sempre quello di rifi nire le caratteristiche del libro che hanno decretato il successo delle edizioni precedenti, aggiungendone altre di nuove.

• I problemi al termine dei capitoli sono ora raggruppati per argomento, in modo tale che gli studenti possano concentrarsi su concetti specifi ci.

• I riferimenti alle fi gure e ad altri paragrafi sono evidenziati a colori, per collegare meglio il testo alle illustrazioni ed al resto del libro.

• Sono stati aggiunti molti problemi nuovi al termine dei capitoli, con particolare enfasi su temi di interesse biologico.

• La discussione della stereochimica è stata anticipata al Capitolo 5.

Tra le modifi che specifi che all’interno di singoli capitoli ci sono:

• Capitolo 2—Legami covalenti polari; acidi e basi. È stato inserito un nuovo riquadro Approfondiamo sugli anestetici dentali che derivano dalla cocaina.

• Capitolo 5—Stereochimica. Questo argomento cruciale per la comprensione della chimica biologica è stato anticipato rispetto alla sua precedente posizione al Capitolo 9 per aumentarne la visibilità.

• Capitolo 6—Una panoramica sulle reazioni organiche. Sono stati aggiornati tutti i dati relativi alla dissociazione dei legami ed è stata ampliata la discussione sulle variazioni di energia nelle reazioni a più stadi.

• Capitolo 7—Alcheni: struttura e reattività. È stato inserito un nuovo riquadro Approfondiamo sulla ricerca di nuovi prodotti naturali biologicamente attivi.

• Capitolo 8—Alcheni: reazioni e sintesi. Sono stati aggiunti due nuovi paragrafi , 8.12 e 8.13, sulla stereochimica delle reazioni di addizione ad alcheni chirali e achirali.

• Capitolo 10—Organoalogenuri. Nel paragrafo 10.5 è stata aggiunta una discussione della sintesi di fl uoruri alchilici a partire da alcoli per dare risalto all’importanza crescente che i composti fl uorurati rivestono nella moderna chimica farmaceutica. È stata introdotta nel paragrafo 10.7 una descrizione della reazione catalizzata da palladio di Suzuki–Miyaura.

• Capitolo 12—Determinazione della struttura: spettrometria di massa e spettroscopia infrarossa. È stato rinnovato il riquadro al termine del capitolo con un approfondimento sulla cristallografi a a raggi X.

MODIFICHE E

NOVITÀ DI QUESTA

OTTAVA EDIZIONE

xxi

Prefazione

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xxii Prefazione |

• Capitolo 13—Determinazione della struttura: spettroscopia di risonanza magnetica nucleare. L’integrazione degli spettri NMR viene indicata in un formato numerico, più moderna dell’ormai superata rappresentazione a scalini.

• Capitolo 16—Chimica del benzene: sostituzione elettrofi la aromatica. Per attirare l’attenzione sull’importanza dei composti fl uorurati in chimica farmaceutica è stata aggiunta una descrizione della fl uorurazione aromatica.

• Capitolo 17—Alcoli e fenoli. Per rispecchiare la moderna pratica di laboratorio, come metodo standard di ossidazione degli alcoli si indica l’uso del periodinano di Dess–Martin.

• Capitolo 18—Eteri ed epossidi; tioli e solfuri. È stata ampliata la descrizione della trasposizione di Claisen, aggiungendo un esempio biologico di questa reazione nel paragrafo 18.4. Nel paragrafo 18.6 è stata aggiunta la discussione dell’apertura di epossidi da parte di nucleofi li amminici.

• Capitolo 19—Aldeidi e chetoni: reazioni di addizione nucleofi la. È stata eliminata l’ossidazione di Tollens, mentre è stato aggiornato il meccanismo della reazione di Wittig.

• Capitolo 22—Reazioni di alfa sostituzione al carbonile. È stato aggiunto un nuovo riquadro Approfondiamo sui barbiturici.

• Capitolo 25—Biomolecole: i carboidrati. Il paragrafo 25.11 sui carboidrati della superfi cie cellulare è stato modifi cato per concentrarlo sui virus dell’infl uenza, come l’infl uenza aviaria o suina.

• Capitolo 28—Biomolecole: acidi nucleici. Il materiale di questo capitolo è stato ampiamente aggiornato.

• Capitolo 29—La chimica organica delle vie metaboliche. È stato aggiunto un nuovo riquadro Approfondiamo sui farmaci statinici.

• Capitolo 31—Polimeri sintetici. È stato inserito il nuovo paragrafo 31.5 sulla polimerizzazione per metatesi di olefi ne.

• La sezione “Perché questo capitolo?” è un breve paragrafo che appare al termine dell’introduzione di ciascun capitolo e che spiega allo studente perché l’argomento che verrà trattato è importante.

• Sono chiaramente evidenziati nel testo i concetti chiave, cioè gli argomenti fondamentali affi nché gli studenti sviluppino una completa comprensione della chimica organica, come lo studio di un meccanismo di reazione o le regole di risonanza. Queste idee chiave sono ulteriormente richiamate e sottolineate nei problemi al termine del capitolo, identifi candoli con il simbolo ▲.

• Ciascun Problema Svolto indica una strategia, contiene una soluzione dettagliata ed è seguito da problemi che gli studenti possono affrontare da soli. In questo libro ci sono più di 1800 problemi.

• Il capitolo Un’introduzione ai composti carbonilici segue il Capitolo 18 ed evidenzia l’idea di base che lo studio della chimica organica richiede la capacità di sintetizzare i concetti già acquisiti e di guardare avanti verso quelli nuovi.

• I problemi Visualizzare la chimica che danno inizio alla serie degli esercizi al termine di ciascun capitolo danno allo studente l’opportunità

CARATTERISTICHE

DEL LIBRO

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| Prefazione xxiii

di avvicinarsi alla chimica in modo diverso, visualizzando le molecole invece che semplicemente interpretando le formule di struttura.

• I riquadri Approfondiamo completano il testo e pongono l’attenzione sulle applicazioni della chimica. Alcuni esempi sono “da dove vengono i farmaci?” nel Capitolo 6 e “Meccanica molecolare” nel Capitolo 4.

• Sommario e Parole Chiave aiutano gli studenti a raccogliere i concetti chiave del Capitolo appena terminato.

• I sommari delle reazioni posti alla fi ne di alcuni capitoli raccolgono le reazioni descritte nel capitolo in un’unica lista compatta.

Voglio ringraziare tutti coloro che mi hanno aiutato a dar forma a questo libro ed al messaggio in esso contenuto. Tra coloro che lavorano alla Cengage, ci sono Lisa Lockwood, executive editor; Sandra Kiselica, senior development editor; Elizabeth Woods, associate editor; Teresa Trego, content project manager; Lisa Weber e Stephanie Van Camp, media editors; e Barb Bartoszek, marketing manager.

Più di tutti gli altri, però, ringrazio mia moglie, Susan, che ha ancora una volta letto e migliorato l’intero manoscritto e che ha supportato questo progetto in tutte le sue otto edizioni. Non avrei potuto fare ciò che ho fatto senza di lei.

Sono grato ai colleghi che hanno revisionato il manoscritto di questo libro:

Revisori dell’ottava edizione

Andrew Bolig, San Francisco State UniversityIndraneel Ghosh, University of ArizonaStephen Godleski, State University of New York, BrockportGordon Gribble, Dartmouth CollegeMatthew E. Hart, Grand Valley State UniversityDarren Johnson, University of OregonErnest G. Nolen, Colgate UniversityDouglas C. Smith, California State University, San BernadinoGary Sulikowski, Vanderbilt UniversityRichard Weiss, Georgetown UniversityYan Zhao, Iowa State University

Revisori della settima edizione

Arthur W. Bull, Oakland UniversityRobert Coleman, Ohio State UniversityNicholas Drapela, Oregon State UniversityChristopher Hadad, Ohio State UniversityEric J. Kantorowski, California Polytechnic State UniversityJames J. Kiddle, Western Michigan UniversityJoseph B. Lambert, Northwestern UniversityDominic McGrath, University of ArizonaThomas A. Newton, University of Southern MaineMichael Rathke, Michigan State UniversityLaren M. Tolbert, Georgia Institute of Technology

RINGRAZIAMENTI

pagine iniziali modificate.indd xxiiipagine iniziali modificate.indd xxiii 12/09/2012 11.35.0612/09/2012 11.35.06

pagine iniziali modificate.indd xxivpagine iniziali modificate.indd xxiv 12/09/2012 11.35.0612/09/2012 11.35.06

Francesco BabudriProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di ChimicaUniversità degli Studi di Bari

Alessandro BagnoProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova

Gaspare BaroneProfessore Straordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica Organica e BiochimicaUniversità degli Studi “Federico II” di Napoli

Giuseppe BartoliProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”Alma Mater Studiorum - Università di Bologna

Vittorio BertaccheIstituto di Chimica Organica “A. Marchesini”Facoltà di FarmaciaUniversità degli Studi di Milano

Bruno BottaProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica e Tecnologie del FarmacoUniversità degli Studi “La Sapienza” di Roma

Andrea BottoniProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica “G. Ciamician”Alma Mater Studiorum - Università di Bologna

Sandro CacchiProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica e Tecnologie del FarmacoUniversità degli Studi “La Sapienza” di Roma

Stefano ColonnaProfessore Ordinario di Chimica OrganicaIstituto di Chimica Organica “A. Marchesini”Università degli Studi di Milano

Paolo CrottiProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze FarmaceuticheUniversità degli Studi di Pisa

Ilaria D’AcquaricaRicercatore in Chimica OrganicaDipartimento di Chimica e Tecnologie del FarmacoUniversità degli Studi “La Sapienza” di Roma

Maria Valeria D’AuriaProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica delle Sostanze NaturaliUniversità degli Studi “Federico II” di Napoli

Piero Dalla CroceProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica Organica e IndustrialeUniversità degli Studi di Milano

Renato DalpozzoProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di ChimicaUniversità degli Studi della Calabria

Saverio FlorioProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento Farmaco-ChimicoUniversità degli Studi di Bari

Fernando FormaggioProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova

TRADUZIONE ITALIANA DELLA SESTA EDIZIONEA CURA DI

pagine iniziali modificate.indd xxvpagine iniziali modificate.indd xxv 12/09/2012 11.35.0612/09/2012 11.35.06

Maria Luisa GelmiProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze FarmaceuticheUniversità degli Studi di Milano

Rosa LanzettaProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi “Federico II” di Napoli

Concetta La RosaProfessore Associato di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze Molecolari Applicate ai BiosistemiUniversità degli Studi di Milano

Stefano LenaDipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”Alma Mater Studiorum - Università di Bologna

Franco MacchiaProfessore Ordinario di Chimica OrganicaFacoltà di FarmaciaUniversità degli Studi di Pisa

Michele MagginiProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova

Fabrizio MancinProfessore Associato di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova

Giovanna ManciniPrimo RicercatoreCNR, Istituto di Metodologie ChimicheSezione Meccanismi di ReazioneDipartimento di ChimicaUniversità degli Studi “La Sapienza” di Roma

Elisabetta MarinDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova

Rinaldo Marini BettoloProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di ChimicaUniversità degli Studi “La Sapienza” di Roma

Enzo MennaProfessore Associato di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova

Gian Franco PedulliProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”Alma Mater Studiorum - Università di Bologna

Mauro PineschiProfessore Associato di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze FarmaceuticheUniversità degli Studi di Pisa

Elena PiniRicercatoreIstituto di Chimica Organica “A. Marchesini”Facoltà di FarmaciaUniversità degli Studi di Milano

Pier Paolo PirasProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Cagliari

Donato PocarProfessore Ordinario di Chimica OrganicaIstituto di Chimica Organica “A. Marchesini”Università degli Studi di Milano

Maurizio PratoProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze Chimiche e FarmaceuticheUniversità degli Studi di Trieste

Alfredo RicciProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”Alma Mater Studiorum - Università di Bologna

Carlo RichelmiIstituto di Chimica Organica “A. Marchesini”Università degli Studi di Milano

Raffaele RiccioProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze Farmaceutiche e BiomedicheUniversità degli Studi di Salerno

xxvi Traduzione italiana della stesta edizione a cura di

pagine iniziali modificate.indd xxvipagine iniziali modificate.indd xxvi 12/09/2012 11.35.0612/09/2012 11.35.06

Traduzione italiana della stesta edizione a cura di xxvii

Letizia SambriRicercatore in Chimica OrganicaDipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”Alma Mater Studiorum - Università di Bologna

Paolo ScriminProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova

Gian Piero SpadaProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica Organica “A. Mangini”Alma Mater Studiorum - Università di Bologna

Riccardo StradiProfessore Ordinario di Metodi Fisici in Chimica OrganicaIstituto di Chimica Organica “A. Marchesini”Facoltà di FarmaciaUniversità degli Studi di Milano

Claudio TonioloProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Padova

Corrado TringaliProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Scienze ChimicheUniversità degli Studi di Catania

Angela ZampellaProfessore Associato di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica delle Sostanze NaturaliUniversità degli Studi “Federico II” di Napoli

Franco ZolloProfessore Ordinario di Chimica OrganicaDipartimento di Chimica delle Sostanze NaturaliUniversità degli Studi “Federico II” di Napoli

pagine iniziali modificate.indd xxviipagine iniziali modificate.indd xxvii 12/09/2012 11.35.0612/09/2012 11.35.06