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LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA

1) RICRISTALLIZZAZIONE DELL'ACIDO BENZOICO DA ACQUA & RICRISTALLIZZAZIONE

DEL NAFTALENE DA ETANOLO con Carbone decolorante

2) DISTILLAZIONE DELL'ETANOLO DAL VINO

3) ESTRAZIONE DEI PIGMENTI DA FOGLIE VERDI DI EDERA

4) CROMATOGRAFIA SU COLONNA

5) ESTRAZIONE DI UNA SOSTANZA NATURALE: la Caffeina dal caff

6) ESTERIFICAZIONE DELLACIDO SALICILICO (Essenza di Gaulteria)

7) ACETILAZIONE DELLACIDO SALICILICO (Sintesi dellAspirina)

8) SINTESI DELLACETANILIDE

9) BROMURAZIONE DELLACETANILIDE

UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI PAVIA Dipartimento di Chimica Corso di Laurea in Chimica

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1) RICRISTALLIZZAZIONE DELL'ACIDO BENZOICO DA ACQUA

COOH

benzoic acid

Solubilit in H2O a 10 C: 0.21/100 mL

Solubilit in H2O a 95 C: 6.8/100 mL

Quantit: Acido Benzoico 4 g

Solvente di cristallizzazione: Acqua 110 mL complessivi

Vetreria: n 2 Beute da 250 mL, imbuto, n 1 Beuta da vuoto, n 1 Buchner.

Lacido benzoico viene posto in una beuta da 250 mL unitamente a 100 mL di acqua. Si

aggiungono alcuni granelli di carborundum e si porta allebollizione su piastra riscaldante elettrica. Se

allebollizione del solvente, lacido non si sciogliesse completamente, aggiungere anche la restante

quantit di acqua (10 mL) fino a completa dissoluzione a caldo. Preventivamente sar stato preparato

un filtro a pieghe che verr posizionato nellimbuto a sua volta collocato sopra la seconda beuta e

bagnato con poca acqua. Il tutto sar scaldato con poca acqua sulla medesima piastra.

Quando tutto lacido benzoico sciolto si procede rapidamente alla filtrazione a caldo e si lascia

raffreddare prima a temperatura ambiente poi sotto acqua corrente fino a completa precipitazione del

composto.

Il prodotto cristallino cos ottenuto viene filtrato sotto vuoto su Buchner, lavando il solido con

poca acqua fredda. I cristalli di acido benzoico vengono infine seccati allaria disponendoli su un

foglietto di carta da filtro per una notte.

Determinare la resa di ricristallizzazione, il p.f. (teorico 122 C), registrare e interpretare lo

spettro IR del composto.

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1) RICRISTALLIZZAZIONE DEL NAFTALENE DA ETANOLO con Carbone decolorante

(Esperienza da svolgere in coppia)

naphthalene

Quantit: Naftalene 2 g

Solvente di cristallizzazione: Etanolo 95 20 mL

Vetreria: n 2 Beute da 50 mL, Imbuto, n 1 Beuta da vuoto, n 1 Hirsch.

Il naftalene sporco (leggermente colorato in azzurro) viene posto in una beuta da 50 mL

unitamente a 20 mL di EtOH 95. Si aggiungono alcuni granelli di carborundum e si porta

allebollizione su piastra riscaldante elettrica. Preventivamente sar stato preparato un filtro a pieghe e

posizionato nellimbuto a sua volta collocato sopra la seconda beuta, il tutto scaldato con poco etanolo

sulla medesima piastra.

Quando tutto il naftalene sciolto si lascia raffreddare per qualche minuto prima di aggiungere

una spatolata di carbone decolorante. Si aggiungono nuovi ebollitori e si riporta allebollizione per

qualche istante. Quindi si procede rapidamente alla filtrazione a caldo e si lascia raffreddare a

temperatura ambiente.

Il prodotto cristallino cos ottenuto viene filtrato sotto vuoto su Hirsch, lavando il solido con

pochissimo etanolo freddo. I cristalli di naftalene vengono infine seccati allaria disponendoli su un

foglietto di carta da filtro per una notte.

Determinare la resa di ricristallizzazione e il p.f. (teorico 80 C).

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2) DISTILLAZIONE DELL'ETANOLO DAL VINO

IngressoAcqua

Uscitaacqua

ColonnaVigreoux

Punti di ancoraggiodell'apparecchiatura

Quantit: Vino 150 mL (per un pallone da 250 mL di capacit)

Vetreria: Pallone da 250 mL, Colonna di frazionamento con testa di distillazione semplice,

Refrigerante a canna liscia di Liebig, raccordo angolare, beuta di raccolta, cilindro, termometro.

Montare lapparecchiatura come mostrato in figura dopo aver controllato la pulizia della stessa e

fissando correttamente il tutto alla rastrelliera. Quindi, smontare il pallone e caricare con la quantit di

vino prevista dalla capacit del pallone stesso. Aggiungere gli ebollitori e, dopo aver fatto passare un

flusso lento e regolare di acqua nel refrigerante (controllare la tenuta dei tubi di gomma), iniziare il

riscaldamento con mantello elettrico fino a portare il liquido a moderata ebollizione.

Le prime gocce di distillato costituiscono le teste di distillazione che vanno misurate in termini di

volume, annotando la temperatura di distillazione, e poi scartate. Quando la temperatura ritenuta

costante, si raccoglie il cosiddetto cuore che contiene prevalentemente lazeotropo etanolo/acqua

(p.e. 78 C). Si prosegue la distillazione fino a che la temperatura non aumenta sensibilmente fino a

superare gli 85 C. Il distillato viene raccolto, si misura il volume, annotando lintervallo di

distillazione. Ci che rimane nel pallone la cosiddetta coda di distillazione. La somma dei volumi di

Testa+Cuore+Coda deve dare il volume iniziale di vino sottoposto a distillazione.

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3) ESTRAZIONE DEI PIGMENTI DA FOGLIE VERDI DI EDERA E LORO

ISOLAMENTO MEDIANTE CROMATOGRAFIA SU COLONNA

(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene -LICOPENE

(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-1,18-bis(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene!-CAROTENE

O

HO4-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-(4-hydroxy-2,6-dimethylcyclohex-1-enyl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl)-3,5,5-

trimethylcyclohex-2-enone -LUTEINA (Xantofilline)

N

N

N

N

OO

O

Mg

O

O

CLOROFILLA-a

Le foglie di piante verdi contengono, in aggiunta alla Clorofilla-a e -b, altri pigmenti. Questi sono

responsabili del colore giallo arancio delle foglie morte, e diventano visibili solo quando la foglia perde

la clorofilla. Tra questi pigmenti i pi diffusi sono i carotenoidi che includono caroteni ed i loro

analoghi ossigenati detti xantofilline. Il -carotene di colore arancio brillante (del quale sono ricche le

carote) importante perch trasformato nel fegato in vitamina A, essenziale per la vista.

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Parte A - ESTRAZIONE

Quantit: Foglie Verdi di Edera 2.0 g

Etanolo 96 10 mL

CH2Cl2 3 x 3 mL

NaCl soluzione satura 4 mL

Vetreria: n 1 Beker da 50 mL, pipetta Pasteur, provetta.

In un beker da 50 mL, tagliare finemente 2 g di foglie verdi, facendo uso della spatola o di un

pestello di vetro, in presenza di 10 mL di etanolo al fine di disidratare le foglie. Rimuovere quindi con

una pipetta letanolo. Si procede quindi alla estrazione delle foglie macinate, tre volte con 3 mL di

CH2Cl2 ed unendo gli estratti in una provetta. La fase organica cos costituita viene lavata con 4 mL di

una soluzione satura di NaCl. Rimuovere la soluzione acquosa con una pipetta, e seccare la fase

organica con una spatolata di Na2SO4, lasciando riposare la soluzione per 15 minuti. Con una pipetta

travasare la fase organica senza prelevare lagente disidratante in un pallone da 50 mL ed evaporare la

soluzione al rotavapor.

Alcune goccie di estratto sciolto in acetone puro (RPE) o in CH2Cl2 vengono quindi esaminate

mediante TLC eluendo con miscela Cicloesano/Acetato dEtile 50/50.

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Parte B CROMATOGRAFIA SU COLONNA (Esperienza da svolgere in coppia)

Quantit: Estratto da foglie verdi di Edera da 4.0 g di foglie verdi

Miscela Cicloesano/Acetato dEtile 90/10 & 50/50

Gel di Silice 15-20 g

Vetreria: n 1 colonna cromatografica, serbatoio per colonna, pipetta Pasteur,

provette.

Impaccamento della colonna. Riempire la colonna fino a circa un terzo con la miscela eluente,

Cicloesano/Acetato dEtile 90/10 ponendo una beuta sotto la colonna ed aprire il rubinetto in modo da

bagnare il setto di vetro evitando che restino bolle daria. Porre la quantit fornita di fase stazionaria in

un beaker ed aggiungere un po di miscela eluente, agitando con una bacchetta di vetro in modo da

eliminare grumi e bolle d'aria. Sempre agitando, versare la sospensione cos ottenuta nella colonna

attraverso un imbuto. Aprire completamente il rubinetto e lasciare depositare il gel di silice facendo

scorrere il solvente (riciclare il solvente che cola dal basso, se necessario). La colonna "impaccata"

quando il livello del gel di silice non scende pi anche dopo aver battuto la colonna con un tubo di

gomma o con le mani. La colonna non deve essere mai lasciata a secco.

Caricamento della colonna. Si fa eluire il solvente fino al limite della fase stazionaria creando

leffetto bagnasciuga. Chiudere il rubinetto e preparare una soluzione dellestratto di foglie verdi con

1 mL di miscela eluente e con cautela depositare lentamente la soluzione sulla testa della colonna

facendola colare lungo le pareti della colonna. Aprire il rubinetto e riportare il livello del liquido a

quello della superficie del gel. Chiudere il rubinetto e proseguire loperazione fino ad esaurimento della

soluzione da cromatografare. Con pochissimo solvente fresco lavare le pareti della colonna e aprire il

rubinetto e fare entrare in colonna anche questa soluzione. Completate le operazioni di lavaggio si

carica il solvente e si monta sul raccordo della colonna il serbatoio del solvente che viene riempito.

Cromatografia. Si eluisce il solvente in colonna raccogliendo le frazioni in provette pulite ed

asciutte. Durante la cromatografia si proceder allaumento di polarit delleluente al momento

opportuno aggiungendo la miscela Cicloesano/Acetato dEtile 50/50. Il contenuto delle provette viene

costantemente controllato con TLC, verificandone il contenuto ed unendo fra di loro le frazioni

omogenee (omogeneit cromatica). Le frazioni riunite vengono evaporate al rotavapor e nuovamente

esaminate alla TLC.

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5) ESTRAZIONE DI UNA SOSTANZA NATURALE: la Caffeina dal caff

(Esperienza da svolgere in coppia)

N

NN

N

H3CO

O

CH3

CH31,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

Il caff una pianta sempreverde, che pu raggiungere i 10 m di altezza, della famiglia delle Rubiacee, originaria dell'Africa tropicale (Abissinia). Vive fra gli 800 e i 2000 m d'altezza in terreni umidi con temperature fra i 15 e i 25 C. Se ne conoscono quaranta specie. La specie Coffea arabica quella pi diffusa e coltivata: offre un caff dolce e meno cremoso, al contrario della robusta da cui si produce un caff pi forte con circa il doppio di caffeina. Il frutto, di colore rosso scuro, prodotto a iniziare dai tre ai cinque anni di vita della pianta; racchiude due noccioli all'interno dei quali si trova un seme (chicco di caff). I frutti non maturano allo stesso momento (a esclusione delle piantagioni brasiliane dove il clima consente una maturazione contemporanea e quindi una raccolta automatizzata). Il seme del caff viene liberato dalla cuticola che lo avvolge, stagionato e quindi torrefatto. Ogni pianta fornisce circa 2.000 bacche all'anno dalle quali si ricava 0,5 kg circa di caff. Il Brasile il maggior produttore di caff (un quarto della produzione mondiale). Inizialmente le bacche rosse venivano mangiate intere o spappolate, mischiate con grasso animale; successivamente si pass agli infusi. Fra il XIII e il XIV sec. la bevanda si diffuse in tutto l'oriente islamico. Il caff arriv a Venezia (1615) con navi turche e gi con Clemente VIII si hanno le prime richieste di bandire la bevanda del diavolo. Nel 1637 a Oxford si apr la prima Coffee House. Dal XVIII sec. gli olandesi a Giava e i francesi nei Caraibi iniziarono la coltivazione, facendo nascere l'industria del caff. Il paese con il pi alto consumo di caff pro capite la Finlandia (13 kg all'anno, in Italia 4,5 kg).

Il chicco del caff verde contiene caffeina (1-2%), tannini, glucosio, grassi, proteine e cellulosa.

La tostatura provoca il cambiamento di colore (bruno scuro), lo sviluppo del caratteristico odore e

aroma ed il distacco della caffeina dallacido clorogenico a cui era legata nel seme verde nonch

parziale sublimazione.

OH

OH

O

O

OHHO

HOOC

OH

3-((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyloxy)-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acidAcido Clorogenico

Il caratteristico odore legato alla presenza di un olio volatile, il caffeolo che contiene soprattutto

furfurolo e centinaia di altri composti. La separazione si basa sulla differente solubilit dei diversi

costituenti del caff. Le proteine e la cellulosa sono insolubili in acqua; altrettanto lo sono i grassi, gli

esteri glicerici degli acidi carbossilici a lunga catena. Invece la caffeina, i tannini, il glucosio e lacido

clorogenico sono solubili in acqua. Tanto i tannini che lacido clorogenico sono sostanze acide e quindi

per aggiunta di carbonato di calcio possono essere precipitati come sali di calcio. La caffeina e il

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glucosio rimangono nella soluzione acquosa e la caffeina viene estratta dalla soluzione acquosa con

cloruro di metilene, in cui il glucosio non solubile.

Quantit: Caff macinato 17.0 g

CaCO3 4.5 g

H2O 90 mL

NaCl 5 spatolate

CH2Cl2 3 x 25 mL

MgSO4

Acetone RPE 1 mL/35 mg caffeina

Etere di petrolio 3 gocce

Vetreria: n 1 Pallone da 250 mL, refrigerante a bolle, imbuto separatore,

beuta da 100 mL, pallone da 100 mL, beuta da 50 mL.

In un pallone da 250 mL si mescolano 17.0 g di caff macinato sospeso in 90 mL di acqua e 4.5 g

di carbonato di calcio. Alla sospensione omogenea (agitare!) si aggiunge qualche granello di

carborundum e quindi si scalda il tutto a ricadere con mantello riscaldante elettrico per 20 minuti.

Terminato il riscaldamento, la sospensione viene raffreddata e lasciata a riposo per consentire la

sedimentazione del solido sul fondo del pallone. Si procede quindi alla filtrazione sotto vuoto su

Buchner, lavando accuratamente pallone e caff con poca acqua fredda.

Alla soluzione cos ottenuta vengono aggiunte 5 spatolate (abbondanti) di NaCl, agitando per

bene. La soluzione salata viene quindi trasferita in imbuto separatore nel quale si procede allestrazione

della caffeina per trattamento con 3 porzioni da 25 mL di cloruro di metilene. Data la particolare

composizione della soluzione acquosa da estrarre, che facilita la formazione di emulsioni, si proceder

allestrazione mediante delicata agitazione per rotazione dellimbuto. Se non ci sar stata formazione di

emulsioni, le fasi organiche vengono riunite in una beuta di opportuna capacit e seccate su MgSO4 per

almeno ora.

[In caso di formazione di emulsioni:

Viene preparato un apparato di filtrazione sotto vuoto con Buchner sul cui filtro viene adagiato un letto

di MgSO4 in quantit tale da coprire lintero filtro di carta. A vuoto acceso, si fa passare la soluzione

emulsionata; il rapido passaggio su solfato anidro dovrebbe fornire una soluzione organica pressoch

limpida che comunque va trattata con MgSO4 per almeno ora per lessiccamento finale.]

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La fase organica essiccata viene filtrata sul filtro a pieghe in un pallone da 100 mL tarato e la

soluzione viene evaporata a secchezza al rotavapor.

La purificazione della caffeina grezza (trattenere un piccolo campione per scopo analitico) cos

ottenuta viene fatta per ricristallizzazione da acetone puro utilizzandone 1 mL ogni 35 mg di caffeina.

La caffeina grezza viene sciolta nel pallone in acetone, scaldando a bagnomaria per il solo tempo

necessario a sciogliere il prodotto, e quindi filtrata a caldo rapidamente in una beuta da 50 mL. Alla

soluzione filtrata si aggiungono 3 gocce di etere di petrolio e si lascia raffreddare fino a precipitazione

della caffeina solida. Il solido ottenuto viene filtrato sotto vuoto su Hirsch e seccato allaria.

Il controllo della purezza della caffeina viene fatto mediante TLC confrontando fra di loro la

caffeina ricristallizzata e quella grezza, eluendo i campioni depositati sulla lastrina di gel di silice con

miscela CH2Cl2/Acetone 1:1. Determinare il valore di Rf della caffeina.

Sulla base del peso, determinare la percentuale di caffeina nel caff dorigine; determinare la resa

di ricristallizzazione, il p.f. (teorico p.f. 234-237 C) e registrare lo spettro IR e fornirne

linterpretazione. Di alcuni campioni verranno registrati gli spettri 1H NMR.

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6) ESTERIFICAZIONE DELLACIDO SALICILICO (ESSENZA DI GAULTERIA)

_______________________________________________________________________

COOH

OH

+ CH3OHH2SO4

COOCH3

OH

+ H2O

2-hydroxybenzoic acid methyl 2-hydroxybenzoate

Quantit: Acido Salicilico 4 g (PM = 138.12)

Metanolo 30 mL

H2SO4 conc. 2 mL

Solvente di estrazione : CH2Cl2 75 mL

Vetreria: n 1 Pallone da 100 mL, Refrigerante a bolle, n 1 Valvola essiccante al CaCl2, Imbuto

Separatore con tappo.

ln un pallone da 100 mL si mettono 4 g di acido salicilico e 30 ml di metanolo e la miscela viene

agitata con movimento rotatorio per disciogliere lacido salicilico. Addizionare cautamente alla miscela

2 mL di acido solforico concentrato a piccole porzioni. Dopo ogni aggiunta agitare ruotando il pallone.

Si pu formare talvolta un precipitato che tuttavia si scioglier durante il riscaldamento. Aggiungere gli

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ebollitori al liquido e inserire il refrigerante a ricadere. Scaldare la miscela con un mantello riscaldante

ad ebollizione moderata per 1 ora, agitando di tanto in tanto il pallone con movimento rotatorio. La

miscela deve bollire appena appena. Durante il riscaldamento la soluzione si intorbida e alla sommit si

separa uno strato.

Raffreddare la miscela a temperatura ambiente e versare il liquido in un imbuto separatore ed

estrarlo con 3 x 25 mL di cloruro di metilene unendo tutte le fasi organiche. La fase organica

complessiva ottenuta viene di nuovo posta in nellimbuto e lavata con 25 mL o pi di una soluzione di

bicarbonato di sodio al 5% controllando bene che il pH sia basico (eventualmente per raggiungere il pH

basico aggiungere ulteriore Bicarbonato, anche in forma solida). La fase organica lavata con acqua

viene quindi seccata su Na2SO4 anidro per almeno ora. In un pallone tarato viene filtrata su filtro a pieghe la fase organica ed il solvente viene evaporato

a secchezza al rotavapor, il cui bagno ad acqua NON deve essere caldo ma appena tiepido (35 C). Si

raccoglie cos lessenza di gaulteria come olio.

Determinare la resa in prodotto grezzo, registrare ed interpretare lo spettro IR.

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7) ACETILAZIONE DELLACIDO SALICILICO (Sintesi dellAspirina)

COOH

OH

+ Ac2OH2SO4

COOH

OAc

2-hydroxybenzoic acid 2-acetoxybenzoic acid

Quantit: Acido salicilico 5.0 g (PM = 138.12)

Anidride acetica 7.5 g (PM = 102.09) 7 mL

H2SO4 96% (conc.) 7 gocce

Vetreria: n 1 Beuta da 100 mL.

In una beuta da 100 mL perfettamente asciutta si pongono lacido salicilico, lanidride acetica e 7

gocce di acido solforico concentrato. Il tutto viene scaldato su bagno maria a circa 50-60 C agitando la

miscela di reazione con una bacchetta di vetro. Dopo alcuni minuti la sospensione dovrebbe diventare

limpida e, dopo pochi istanti, si risepara un solido bianco. Si continua a scaldare per altri 15 minuti. La

miscela di reazione viene raffreddata e addizionata di 75 ml di H2O. Si agita bene il tutto e si filtra alla

pompa ad acqua su Buchner. Il solido cos ottenuto viene ricristallizzato sciogliendolo in 15 ml di

EtOH caldo e quindi versando la soluzione etanolica in 35 mL di H2O calda. Si scalda la soluzione

brevemente e quindi la si lascia raffreddare. Dalla soluzione si separano dei bei cristalli prismatici

bianchi che vengono filtrati e seccati allaria.

Determinare la resa della reazione, il p.f. del composto e registrarne lo spettro IR, riportando la

relativa interpretazione.

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8) SINTESI DELLACETANILIDE

NH2

+ Ac2OH2O

aniline

NHAc

N-phenylacetamide

Quantit: Anilina 10.3 g (PM = 93.13) d =1.022

Anidride Acetica 16.2 g (PM = 102.09) d =1.08

Solvente di reazione H2O 100 mL

Vetreria: n 1 Beuta da 250 mL.

In una beuta da 250 mL si sospende lanilina in 100 mL di acqua e, sotto vigorosa agitazione

(bacchetta di vetro), si aggiunge a filo lanidride acetica. Si separa lacetanilide come solido bianco,

che viene filtrato sotto vuoto su Buchner e ben spremuto sul filtro, ottenendo il prodotto grezzo che

viene ricristallizzato da acqua. Durante il processo di ricristallizzazione si noter il fenomeno della

cosiddetta Fusione sotto solvente, ovvero la presenza per un dato intervallo di composizione del

sistema binario acqua/acetanilide di una lacuna di miscibilit che dar origine ad un olio che si

depositer sul fondo della beuta. Si risolve il problema dellimmiscibilit a caldo aggiungendo ancora

acqua fino a scomparsa del fenomeno. Determinare la resa della reazione, il p.f. del composto (teorico

p.f : 113-5 C) e registrare ed interpretare lo spettro IR.

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9) BROMURAZIONE DELLACETANILIDE (Esperienza da svolgere in coppia)

+ Br2AcOH

NHAc

N-phenylacetamide

NHAc

BrN-(4-bromophenyl)acetamide

Quantit: Acetanilide 13.5 g (PM = 135.16)

Bromo 6 mL (PM = 159.81) d = 3.119

Solvente di reazione AcOH glaciale 45 + 25 mL

Vetreria: n 1 Pallone da 250 mL, candelabro, imbuto gocciolatore, n 2

valvole essiccanti, ancoretta magnetica, piastra agitante elettrica.

TUTTE LE OPERAZIONI DEVONO ESSERE EFFETTUATE SOTTO CAPPA!

In un pallone ben asciutto da 250 mL, 13.5 g di acetanilide vengono sciolti in 45 mL di acido

acetico glaciale. Si monta lapparecchiatura come mostrato in figura e si riempie limbuto gocciolatore

con 25 mL di acido acetico e si prelevano sotto cappa 6 mL di Bromo che viene posto nellimbuto

stesso. Sotto agitazione magnetica si aggiunge goccia a goccia il bromo in soluzione di acido acetico

controllando che la temperatura non oltrepassi i 30 C (se il caso, raffreddare con un bagno di acqua

fredda). Terminate le aggiunte la miscela, colorata in arancio per il leggero eccesso di bromo, viene

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lasciata sotto agitazione per 40 minuti e quindi trasferita in un becker da 600 mL contenente 350 mL di

acqua, recuperando ci che eventualmente resta nel pallone con altri 50 mL di acqua. Si agita bene il

tutto e, qualora la sospensione presenti una forte colorazione aranciata, si tratta (sotto cappa) con sodio

metabisolfito solido fino a completo scolorimento.

Si filtra quindi il solido bianco su Buchner sotto vuoto, lavandolo con un po' di acqua fredda e lo

si schiaccia bene sul filtro per asciugarlo. Il prodotto grezzo viene ricristallizzato da etanolo.

Determinare la resa di reazione, il p.f. (teorico 165-169 C) e registrare lo spettro IR, interpretandolo.