La Struttura dei Composti Organici e le caratteristiche ... · Università degli Studi di Bari -...

Universitagrave degli Studi di Bari - Dipartimento di Farmacia Tecniche Erboristiche

Chimica Organica AA 2012-2013

La Struttura dei Composti Organici e le

caratteristiche chimico-fisiche

2 Conseguenze del legame chimico

Idrocarburi ndash Gruppi funzionali

metano

Giuseppe Carbonara Dipartimento Farmaco-Chimico



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 2

La struttura dei composti organici 2 Conseguenze del legame chimico

I Idrocarburi II Gruppi funzionali III Determinazione della struttura delle

molecole organiche

IV Nomenclatura



Classificazione dei composti organici

In base alla natura della catena di atomi di carbonio

Le molecole organiche si possono considerare come costituite da ldquoscheletrirdquo di atomi di carbonio che derivano da composti contenenti solo carbonio e idrogeno detti idrocarburi

Gli idrocarburi con soli legami semplici sono detti saturi mentre quelli con legami p sono detti insaturi

Gli idrocarburi saturi a catena aperta hanno formula generale CnH2n+2 che definisce una serie omologa

Ogni composto della serie differisce da quelli immediatamente vicini solo per un gruppo metilenico (-CH2-) (es CH4 C2H6 C3H8 C4H10)

In base alla presenza di gruppi funzionali

I gruppi funzioni sono gruppi contenenti eteroatomi (N O P S alogeni ecc) in cui sono presenti legami singoli eo legami p legati a uno o piugrave punti dello scheletro di carbonio

I gruppi funzionali sono centri di reattivitagrave chimica specifica (funzione) e conferiscono particolari caratteristiche chimico-fisiche

allrsquointera struttura

22I Idrocarburi

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IDROCARBURI

SATURI

ciclici (cicloalcheni

aromatici ecc)

a catena aperta alcani

CnH2n+2

ciclici cicloalcani

CnH2n

INSATURI

a catena aperta alcheni CnH2n

dieni CnH2n-2 alchini CnH2n-2

Natura della catena di atomi di carbonio

22I Idrocarburi Ndeg insat = X - frac12Y + frac12 Z +1

dove X = C Si Y = H Alogeno Z = N P

but-1-enebutano

cicloesano

prop-1-ino

ciclopentene

benzene3-metilesano 13-dimetilciclopentano

Esempi

lineari o a zigzag

ramificati

lineari

isopreneramificati

lineari

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22I Idrocarburi Numero di insaturazioni

Egrave la somma del numero di legami multipli eo cicli presenti in una molecola

Corrisponde al numero di coppie di atomi di idrogeno che un

dato composto presenta in meno rispetto allrsquoidrocarburo saturo corrispondente (CnH2n+2)

la presenza di O (o S) non ha effetto sullrsquoindice

ogni atomo di alogeno (X) equivale ad un H

ogni atomo di N aumenta di una unitagrave il numero di atomi di H rispetto allrsquoalcano corrispondente

Ndeg ins = X (CSi) - frac12 Y (HX) + frac12 Z (NP) + 1

dove X = ndeg C eo Si Y = ndeg H eo Alogeni Z = ndeg N eo P

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Le diverse classi di idrocarburi in base al diverso numero di insaturazioni mostrano le seguenti caratteristiche

Formula generale Idrocarburo Ndeg insaturazioni Tipo di insaturazione

CnH2n+2 alcani saturi 0 nessuno

CnH2n alcani ciclici

alcheni 1

1 ciclo o 1 doppio legame

CnH2n-2 (o CnHn) alcani biciclici dieni alchini

2

2 cicli o 2 doppi legami o 1 ciclo + 1 doppio legame o 1

triplo legame

CnH2n-4 alcani triciclici

dieni ciclici legami multipli

3 3 cicli o 2 doppi

legami + 1 ciclo ecc

CnH2n-6 alcani policiclici polieni lineari o ciclici aromatici

4 4 cicli o 4 doppi legami o 1 ciclo aromatico ecc

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 6



22I Idrocarburi Idrocarburi saturi a catena aperta alcani (CnH2n+2)

metano CH4 etano C2H4 propano C3H8 butano C4H10

pentano C5H12 isopentano C5H12 neopentano C5H12 3-metilesano C7H16

httpwwwacdlabscomiupacnomenclature

H

HHH H

HH H

HH

1deg

2deg 3deg 4deg

1deg

2deg

1deg

1deg

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 8



22I Idrocarburi Idrocarburi saturi ciclici cicloalcani (CnH2n - ni 1)

ciclopropano C3H6 ciclobutano C4H8 ciclopentano C5H10 cicloesano C6H12

cicloeptano C7H14 cicloottano C8H16 12-dimetilcicloesano C5H12 etilciclopentano C7H14

httpwwwchmbrisacukmotmmotmhtm

wwwchemqmulacukiupacclassringshtml

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 10



22I Idrocarburi Idrocarburi saturi biciclici (CnH2n-2 - ni 2)

cis-decalina C10H18 spiro[44]nonano C9H16

norbornano C7H12

biciclo[321]ottano C8H14

biciclo[331]nonano C9H16

trans-decalina C10H18

httpwwwnyuedupagesmathmollibrarylibraryhtml GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 12



22I Idrocarburi Idrocarburi saturi policiclici

cubano C8H8

androstano C19H32

adamantano C10H16

httpwwwchemqmwacukiupac

[444]propellano C14H24

CH3

CH3

H

H

H

H

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estrano C18H30

CH3

H

H

H

H

H



22I Idrocarburi Idrocarburi insaturi a catena aperta alcheni (CnH2n- ni 1) alchini (CnHn- ni 2)


H

H H

H

H H

etene (etilene) C2H4 but-1-ene C4H8 trans-but-2-ene C4H8

cis-but-2-ene C4H8 etino (acetilene) C2H2 es-1-ino C6H10

propene C3H6

es-3-ino C6H10

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22I Idrocarburic

buta-13-diene C4H6 isoprene C5H8 allene C3H4

squalene C30H50


penta-14-diene C5H8

buta-12-diene C4H6 epta-135-triene C7H8

C

H

H H

H

C

H

H

H

(tutti-E)-2610151923-esametil-2610141822-tetracosaesaene

Idrocarburi insaturi a catena aperta dieni e alleni (CnHn- ni 2) polieni

unitagrave isoprenica

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HOMO - p leganti

LUMO - p antileganti

E

buta-13-diene C4H6

Coniugazione di doppi legami in composti insaturi

- sovrapposizione parallela degli orbitali p non ibridi di 4Csp2 che formano legami singoli e doppi alternati (OM)

22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 19



22I Idrocarburi

ciclopentene C5H8

benzene C6H6 o-dimetilbenzene C8H10 stirene C8H8 m-dimetilbenzene C8H10


limonene C10H16 ciclootta-15-diene C8H12

1-metilciclopenta-13-diene C4H8

Idrocarburi insaturi ciclici cicloalcheni cicloalcadieni aromatici

cancerogeno

fumo di sigarette

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HOMO - p leganti


E

Coniugazione di doppi legami in composti insaturi ciclici

- sovrapposizione parallela degli orbitali p non ibridi di 6 atomi di carbonio sp2 che formano legami singoli e doppi alternati (OM) in un anello

22I Idrocarburi

benzene C6H6

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22I Idrocarburi

antracene C14H10 naftalene C10H8 tetraelicene C18H12

pirene C16H10 benzo[a]pirene C20H12 azulene C10H8 bifenile C10H12

httpenwikipediaorgwikiPolycyclic_aromatic_hydrocarbon

fenantrene C14H10

H

H

H

H

Idrocarburi insaturi ciclici policiclici aromatici (PAH)

cancerogeno

fumo di sigarette

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22I Idrocarburi Altri composti del carbonio

diamante grafite

12 prismano fullerene C60 nanotubo(55)

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22I Idrocarburi Altri composti del carbonio polimeri

polistirene poliisoprene

polipropilene polietilene

n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

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Gruppi funzionali

Atomi o raggruppamenti di atomi contenenti eteroatomi che presentano una reattivitagrave simile indipendentemente dallo scheletro idrocarburico a cui sono legati

Il residuo idrocarburico egrave simboleggiato con la sigla R- nel caso di idrocarburi saturi o insaturi (simbolo Ar- idrocarburi aromatici)

I composti ottenuti legando uno stesso gruppo funzionale a residui idrocarburici dello stesso tipo (alcani alcheni alchini aromatici ecc) costituiscono classi di sostanze organiche omogenee aventi reattivitagrave e caratteristiche chimico-fisiche simili

Lrsquoidentificazione dei diversi gruppi funzionali puograve essere fatta mediante reazioni tipiche del gruppo e assorbimenti spettroscopici caratteristici

Un metodo di classificazione dei gruppi funzionali egrave quello di raggrupparli in base al numero di legami esistenti tra il carbonio e lrsquoeteroatomo (o gli eteroatomi) I gruppo - 1 legame II gruppo - 2 legami III gruppo - 3 legami IV gruppo - 4 legami

22II Gruppi funzionali

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28



22II Gruppi funzionali Gruppo I il carbonio egrave legato allrsquoeteroatomo con 1 solo legame

alogenuri R-X

tioeteri R-S-R disolfuri R-S-S-R tioli R-SH

cloruro di solfonile R-SO2Cl

solfossidi R-SO2-R

acidi solfonici R-SO3H

alcoli e fenoli R-OH

eteri R-O-R

epossidi

solfonammidi R-SO2NH2

solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O

11rsquo-sulfinildietano

SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS

11rsquo-ditiodietano

S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH

acido metansolfonico

S

O

O

Cl

metansolfonil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X

Idrossilammine R-NH-OH

Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R

Idroperossidi R-O-O-H

instabili


ammine R-NH2

gruppo ammonico R-NH4

+X-

nitro composti R-NO2

nitroso composti R-N=O

azidi R-N3

isocianati R-N=C=O

isotiocianati R-N=C=S

organometallici R-Met

Gruppo I il carbonio egrave legato allrsquoeteroatomo con 1 solo legame

sali di diazonio R-N+equivNX-

fosfina (R)3-P

NH2CH3

etanammina NNN-trietiletanammonio alogenuro

nitroetano nitrosobenzene

azidobenzene (metilimmino)(oxo)

metano fenillitio

benzendiazonio alogenuro

trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P



Gruppo II il carbonio egrave legato allrsquoeteroatomo con 2 legami

instabili


Aldeidi R-(H)C=O

Chetoni R-(C=O)-Rrsquo Immine

R-(Rrsquo)C=NRrsquorsquo

Ossime R-(Rrsquo)C=N-OH

Idrazoni R-(Rrsquo)C=N-NH2

Acetali R-CH(ORrsquo)-ORrsquo

Chetali R-CRrsquo(ORrdquo)-ORrsquordquo

Fosforani R-C=P(R) 3

Tioaldeidi R-(H)C=S

Tiochetoni R-(C=S)-Rrsquo

O

acetaldeide 1-cicloesiletanone N-[(1E)-1-feniletiliden] metanammina

trimetil(1-feniletiliden) fosforano

O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3

2-metil-13-diossolano

O

O

CH32-cicloesil-2-metil-13-

diossolano

N

OH

(1Z)-1-feniletanone ossime

(1Z)-1-feniletanone idrazone

N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33



Gruppo III il carbonio egrave legato allrsquoeteroatomo con 3 legami


Alogenuri acilici R-(C=O)-X

Esteri R-(C=O)-ORrsquo

Ammidi R-(C=O)-NH2

Immidi R-(C=O)-NH-(C=O)-Rrsquo

Anidridi RO-(C=O)-ORrsquo

Nitrili R-CequivN

Isocianati R-N+equivC-

Acidi carbossilici R-(C=O)-OH

N

acetonitrile isocianobenzene acido acetico etil benzoato

anidride acetica cicloesancarbossiam-mide

N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O

1H-isoindol-13(2H)-dione o ftalimmide

O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35



Gruppo IV il carbonio egrave legato allrsquoeteroatomo con 4 legami


acido carbonico H2CO3

fosgene Cl2C=O

uretani (o carbammati) RNH-(C=O)-ORrsquo

uree RNH-(C=O)-NHRrsquo

guanidine RNH-(C=NRrdquo)-NHRrsquo

biossido di carbonio CO2

carbonati RO-(C=O)-ORrsquo

cloroformiati RO-(C=O)-Cl

cianati R-O-C equivN

tiocianati R-S-C equivN

carbodiimmidi R-N=C=N-Rrsquo

OH OH

O

fenil metil carbonato

O O

O

CH3

Cl Cl

O

benzil cloroidrocarbonato

O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N

NNrsquo-dicicloesilcarbodiimmide

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare

Spettroscopia Ultravioletta (UV)

Spettroscopia Infrarossa (IR)

Spettroscopia di Risonanza Magnetica Nucleare (1H-NMR e 13C-NMR)

Spettrometria di Massa (MS)

22III Determinazione della struttura delle molecole organiche

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39



Analisi elementare quantitativa


Effettuata con un microanalizzatore automatico - sistema gascromatograficoTCD (rivelatore a conducibilitagrave termica) o con forno di combustione

700

x y w z 2 2 2 2

y wC H N O + O x CO + H O + N

2 2

C

Esempio

700

2 2 2peso camp + O peso CO + peso H O

4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2

1201 (peso-formula C)peso di C nel camp = times 1035 (mg CO ) = 2824 mg C

4401(peso-formula CO )

2018 (peso-formula H )peso di H nel camp = times 342 (mg H O) = 0383 mg H

1802(peso-formula H O)GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 40



Analisi elementare quntitativa


Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta

(PM e formula molecolare esatti

determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3

Calcolo della formula bruta

mg C 2824 C = times 100 = times 100 = 6511 C

mg camp 4337

mg H 0383 H = times 100 = times 100 = 883 H

mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 2

La struttura dei composti organici 2 Conseguenze del legame chimico

I Idrocarburi II Gruppi funzionali III Determinazione della struttura delle

molecole organiche

IV Nomenclatura













22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 3



IDROCARBURI

SATURI


aromatici ecc)


CnH2n+2

ciclici cicloalcani

CnH2n

INSATURI






but-1-enebutano

cicloesano

prop-1-ino

ciclopentene


Esempi

lineari o a zigzag

ramificati

lineari

isopreneramificati

lineari

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 4












GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 5








alcheni 1



2


triplo legame



3 3 cicli o 2 doppi




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 6







H

HHH H

HH H

HH

1deg

2deg 3deg 4deg

1deg

2deg

1deg

1deg

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 8








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 10





norbornano C7H12








cubano C8H8

androstano C19H32

adamantano C10H16



CH3

CH3

H

H

H

H

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 14

estrano C18H30

CH3

H

H

H

H

H





H

H H

H

H H



propene C3H6

es-3-ino C6H10

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 16



22I Idrocarburic


squalene C30H50


penta-14-diene C5H8


C

H

H H

H

C

H

H

H




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 18



HOMO - p leganti


E

buta-13-diene C4H6



22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 19



22I Idrocarburi

ciclopentene C5H8






cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 21



HOMO - p leganti


E



22I Idrocarburi

benzene C6H6

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 22



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

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Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42













22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 3



IDROCARBURI

SATURI


aromatici ecc)


CnH2n+2

ciclici cicloalcani

CnH2n

INSATURI






but-1-enebutano

cicloesano

prop-1-ino

ciclopentene


Esempi

lineari o a zigzag

ramificati

lineari

isopreneramificati

lineari

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 4












GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 5








alcheni 1



2


triplo legame



3 3 cicli o 2 doppi




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 6







H

HHH H

HH H

HH

1deg

2deg 3deg 4deg

1deg

2deg

1deg

1deg

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 8








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 10





norbornano C7H12








cubano C8H8

androstano C19H32

adamantano C10H16



CH3

CH3

H

H

H

H

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 14

estrano C18H30

CH3

H

H

H

H

H





H

H H

H

H H



propene C3H6

es-3-ino C6H10

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 16



22I Idrocarburic


squalene C30H50


penta-14-diene C5H8


C

H

H H

H

C

H

H

H




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 18



HOMO - p leganti


E

buta-13-diene C4H6



22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 19



22I Idrocarburi

ciclopentene C5H8






cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 21



HOMO - p leganti


E



22I Idrocarburi

benzene C6H6

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 22



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42



IDROCARBURI

SATURI


aromatici ecc)


CnH2n+2

ciclici cicloalcani

CnH2n

INSATURI






but-1-enebutano

cicloesano

prop-1-ino

ciclopentene


Esempi

lineari o a zigzag

ramificati

lineari

isopreneramificati

lineari

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 4












GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 5








alcheni 1



2


triplo legame



3 3 cicli o 2 doppi




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 6







H

HHH H

HH H

HH

1deg

2deg 3deg 4deg

1deg

2deg

1deg

1deg

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 8








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 10





norbornano C7H12








cubano C8H8

androstano C19H32

adamantano C10H16



CH3

CH3

H

H

H

H

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 14

estrano C18H30

CH3

H

H

H

H

H





H

H H

H

H H



propene C3H6

es-3-ino C6H10

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 16



22I Idrocarburic


squalene C30H50


penta-14-diene C5H8


C

H

H H

H

C

H

H

H




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 18



HOMO - p leganti


E

buta-13-diene C4H6



22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 19



22I Idrocarburi

ciclopentene C5H8






cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 21



HOMO - p leganti


E



22I Idrocarburi

benzene C6H6

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 22



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42












GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 5








alcheni 1



2


triplo legame



3 3 cicli o 2 doppi




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 6







H

HHH H

HH H

HH

1deg

2deg 3deg 4deg

1deg

2deg

1deg

1deg

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 8








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 10





norbornano C7H12








cubano C8H8

androstano C19H32

adamantano C10H16



CH3

CH3

H

H

H

H

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 14

estrano C18H30

CH3

H

H

H

H

H





H

H H

H

H H



propene C3H6

es-3-ino C6H10

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 16



22I Idrocarburic


squalene C30H50


penta-14-diene C5H8


C

H

H H

H

C

H

H

H




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 18



HOMO - p leganti


E

buta-13-diene C4H6



22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 19



22I Idrocarburi

ciclopentene C5H8






cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 21



HOMO - p leganti


E



22I Idrocarburi

benzene C6H6

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 22



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42








alcheni 1



2


triplo legame



3 3 cicli o 2 doppi




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 6







H

HHH H

HH H

HH

1deg

2deg 3deg 4deg

1deg

2deg

1deg

1deg

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 8








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 10





norbornano C7H12








cubano C8H8

androstano C19H32

adamantano C10H16



CH3

CH3

H

H

H

H

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 14

estrano C18H30

CH3

H

H

H

H

H





H

H H

H

H H



propene C3H6

es-3-ino C6H10

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 16



22I Idrocarburic


squalene C30H50


penta-14-diene C5H8


C

H

H H

H

C

H

H

H




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 18



HOMO - p leganti


E

buta-13-diene C4H6



22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 19



22I Idrocarburi

ciclopentene C5H8






cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 21



HOMO - p leganti


E



22I Idrocarburi

benzene C6H6

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 22



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42







H

HHH H

HH H

HH

1deg

2deg 3deg 4deg

1deg

2deg

1deg

1deg

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 8








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 10





norbornano C7H12








cubano C8H8

androstano C19H32

adamantano C10H16



CH3

CH3

H

H

H

H

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 14

estrano C18H30

CH3

H

H

H

H

H





H

H H

H

H H



propene C3H6

es-3-ino C6H10

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 16



22I Idrocarburic


squalene C30H50


penta-14-diene C5H8


C

H

H H

H

C

H

H

H




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 18



HOMO - p leganti


E

buta-13-diene C4H6



22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 19



22I Idrocarburi

ciclopentene C5H8






cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 21



HOMO - p leganti


E



22I Idrocarburi

benzene C6H6

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 22



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 10





norbornano C7H12








cubano C8H8

androstano C19H32

adamantano C10H16



CH3

CH3

H

H

H

H

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 14

estrano C18H30

CH3

H

H

H

H

H





H

H H

H

H H



propene C3H6

es-3-ino C6H10

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 16



22I Idrocarburic


squalene C30H50


penta-14-diene C5H8


C

H

H H

H

C

H

H

H




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 18



HOMO - p leganti


E

buta-13-diene C4H6



22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 19



22I Idrocarburi

ciclopentene C5H8






cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 21



HOMO - p leganti


E



22I Idrocarburi

benzene C6H6

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 22



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42





norbornano C7H12








cubano C8H8

androstano C19H32

adamantano C10H16



CH3

CH3

H

H

H

H

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 14

estrano C18H30

CH3

H

H

H

H

H





H

H H

H

H H



propene C3H6

es-3-ino C6H10

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 16



22I Idrocarburic


squalene C30H50


penta-14-diene C5H8


C

H

H H

H

C

H

H

H




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 18



HOMO - p leganti


E

buta-13-diene C4H6



22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 19



22I Idrocarburi

ciclopentene C5H8






cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 21



HOMO - p leganti


E



22I Idrocarburi

benzene C6H6

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 22



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42




cubano C8H8

androstano C19H32

adamantano C10H16



CH3

CH3

H

H

H

H

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 14

estrano C18H30

CH3

H

H

H

H

H





H

H H

H

H H



propene C3H6

es-3-ino C6H10

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 16



22I Idrocarburic


squalene C30H50


penta-14-diene C5H8


C

H

H H

H

C

H

H

H




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 18



HOMO - p leganti


E

buta-13-diene C4H6



22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 19



22I Idrocarburi

ciclopentene C5H8






cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 21



HOMO - p leganti


E



22I Idrocarburi

benzene C6H6

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 22



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42





H

H H

H

H H



propene C3H6

es-3-ino C6H10

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 16



22I Idrocarburic


squalene C30H50


penta-14-diene C5H8


C

H

H H

H

C

H

H

H




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 18



HOMO - p leganti


E

buta-13-diene C4H6



22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 19



22I Idrocarburi

ciclopentene C5H8






cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 21



HOMO - p leganti


E



22I Idrocarburi

benzene C6H6

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 22



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42



22I Idrocarburic


squalene C30H50


penta-14-diene C5H8


C

H

H H

H

C

H

H

H




GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 18



HOMO - p leganti


E

buta-13-diene C4H6



22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 19



22I Idrocarburi

ciclopentene C5H8






cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 21



HOMO - p leganti


E



22I Idrocarburi

benzene C6H6

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 22



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42



HOMO - p leganti


E

buta-13-diene C4H6



22I Idrocarburi

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 19



22I Idrocarburi

ciclopentene C5H8






cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 21



HOMO - p leganti


E



22I Idrocarburi

benzene C6H6

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 22



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42



22I Idrocarburi

ciclopentene C5H8






cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 21



HOMO - p leganti


E



22I Idrocarburi

benzene C6H6

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 22



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42



HOMO - p leganti


E



22I Idrocarburi

benzene C6H6

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 22



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42



22I Idrocarburi




fenantrene C14H10

H

H

H

H


cancerogeno

fumo di sigarette

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 24




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

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O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42




diamante grafite


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 26






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42






n

CH2 CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH3

n

CH2 CH

CCH3

CH2

n

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2 CHn

CH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 27



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42



Gruppi funzionali







GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 28




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

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NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42




alogenuri R-X



solfossidi R-SO2-R



eteri R-O-R

epossidi


solfone R-SO-R

Cl

cloroetano

OH

propan-1-olo fenolo

OH

O

dimetil etere

O

2-fenilossirano

S

O


SH

propan-1-tiolo

S

11rsquo-tiodietano

SS


S

O O

dimetil solfone

S

O

O

NH2

benzensolfonammide

S

O

O

OH


S

O

O

Cl


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 29



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42



GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 31

Ipoaliti R-O-X

Aloammine R-NH-X


Idrazine R-NH-NH2

Perossidi R-O-O-R


instabili


ammine R-NH2


+X-



azidi R-N3

isocianati R-N=C=O





fosfina (R)3-P

NH2CH3




metano fenillitio


trietilfosfina

N+

N+

O-

ON

O

NN

+

N-

N

O(metilimmino)(tioo

xo)metano

N

S

Li

N+ N

P




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42




instabili


Aldeidi R-(H)C=O








Tioaldeidi R-(H)C=S


O



O N CH3 P

CH3 CH3

CH3

S

etantiale

S

propan-2-tione

O

O

CH3


O

O


diossolano

N

OH



N

NH2

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 33







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

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NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42







Ammidi R-(C=O)-NH2



Nitrili R-CequivN



N



N+ C

-

O

OH

O

O CH3

CH3 O CH3

O O

O

NH2

NH

O

O


O

Cl

benzoil cloruro

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 35






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

etil carbammato

NH NH

O

CH3 CH3

NNrsquo-dimetilurea

NH

NH

NH

imidazolin-2-immina

O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42






fosgene Cl2C=O










OH OH

O


O O

O

CH3

Cl Cl

O


O Cl

O

O NH2

O

CH3

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NH NH

O

CH3 CH3

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NH

NH

NH

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O C O

O

N

fenil cianato

CH3 S

N

etil tiocianato

N N


GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 37



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42



Analisi elementare






GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 39






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42






700

x y w z 2 2 2 2


2 2

C

Esempio

700


4337 mg 1035 mg 342 mg

C

2

2

22

2









Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42





Ndeg atomi di C =

Ndeg atomi di H =

Ndeg atomi di O =

=

=

=

5421

876

163

65111201

8831008

26061599

C10H16O3

formula bruta


determinati con MS)

= acute = =

= acute = =

= acute =

542332 3 996

163

876537 3 1611

163

1631 3

163

10

16

3



mg camp 4337


mg camp 4337

Differenza = 10000 - 6511 883 = 2606 O

GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 41








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42








GC_FA-TE-ORG22_12-13 - 42

La Struttura dei Composti Organici e le caratteristiche ... · Università degli Studi di Bari -...

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