ISOMERI

• ISOMERI DI STRUTTURA

• ISOMERI GEOMETRICI

• ISOMERI OTTICI

ISOMERI DI STRUTTURA

UGUALE FORMULA GREZZA MA DIVERSA FORMULA DI STRUTTURA

ottano

3-etilesano

ANCHE LE PROPRIETÀ FISICHE E CHIMICHE SONO DIVERSE

ISOMERI GEOMETRICI

UGUALE FORMULA GREZZA MA DIVERSA DISPOSIZIONE GEOMETRICA DEI SOSTITUENTI (diversa simmetria)

Le forme cis- e trans- richiedono la presenza almeno di un doppio legame fra C (rigido, le parti della molecola non possono ruotare sull’asse del doppio legame)

ISOMERI OTTICI (enantiomeri)

• STRUTTURE SPECULARI• DIVERSA DEVIAZIONE DELLA LUCE POLARIZZATA

Deviazione verso destra della luce polarizzata (+)

Deviazione verso sinistra della luce polarizzata (-)

destrogiro levogiro

Isomeri ottici

CHIRALITÀ UN ATOMO DI CARBONIO SI DICE CHIRALE QUANDO È LEGATO A 4 ATOMI O GRUPPI DI ATOMI TUTTI DIVERSI FRA LORO

PER AVERE ISOMERI OTTICI CI DEVE ESSERE, NELLA STRUTTURA DI UNA MOLECOLA, UN ATOMO DI CARBONIO CHIRALE

1. Indicare, fra i seguenti composti, quelli che possono presentare una forma cis- e una forma trans-

a. 2,3-dimetilbutanob. 2,3-dimetil-2-butenec. 2-butened. 2-butino

2. Stabilire se i seguenti composti danno luogo al fenomeno dell’isomeria ottica

a. 3-metilpentanob. 3-metileptanoc. 3-metil-1-pentened. 3-metil-2-pentenee. 2-metilpentanof. 2-metil-3-etilesano

Isomeri – Esercizi

Isomeri – soluzioni (1)

1. Forme cis e forme trans

b.

c. d.

continua

eventuale forma cis eventuale forma trans

NO cisNO transLa molecola è simmetrica

a.

NO cisNO transLa molecola è simmetrica

Isomeri – soluzioni (2)

a. b.

2. Isomeri ottici

3-metilpentanoNO

3-metileptano SI

c. d.3-metil-1-pentene SI 3-metil-2-pentene NO

Isomeri – soluzioni (3)

e. f.

2. Isomeri ottici

2-metilpentanoNO

2-metil-3-etilesanoSI

IN UN IDROCARBURO UNO O PIÙ ATOMI DI H VENGONO SOSTITUITI DA UN ALOGENO (F, Cl, Br, I)

CH3-Cl

Clorometano (cloruro di metile)

CH-Cl3

Triclorometano (cloroformio)

CCl4

Tetraclorometano (tetracloruro di carbonio)

Clorofluorocarburi (CFC)

CFCl3

FREON

Refrigeranti, propellenti per bombolette spray

BUCO DELL’OZONO

TRIELINA (tricloroetene)

CCl2=CHCl

CLORURO DI VINILE

CH2=CHCl

Materie plastiche (PVC)

solvente

DDT(diclorodifenil-tricloroetano)

INSETTICIDA (molto usato in agricoltura negli anni ’60)

DIOSSINA• Defogliante (Vietnam)• Seveso (1976)

Tossici, mutageni, cancerogeni, teratogeni.Inquinanti ambientali. Entrano nelle catene alimentari

GRUPPI FUNZIONALI

Esempio:CH3-CH3 ETANO

SOSTITUZIONE

CH3-CH2-OHalcool

etilico

GRUPPO FUNZIONALE

ALCOLI

RADICALE ALCHILICO(metile, propile, pentile…)

OHOssidrile: GRUPPO

FUNZIONALE CARATTERISTICO

DEGLI ALCOLI

C

alcoli - 2

Metile-OH METANOLO(alcool metilico)TOSSICOVINO ADULTERATO

Etile-OH ETANOLO(alcool etilico)TOSSICOBevande alcoolicheFERMENTAZIONEC6H12O62C2H5OH+2CO

2

alcoli - 3

GLICOLE ETILENICO (1,2-etandiolo)TOSSICO (velenoso) - ANTICONGELANTE

POLIALCOLI 2 o più gruppi -OH

Etandiolo: Etan -di - olo

GLICEROLO (glicerina) (1,2,3-propantriolo)

base per la struttura dei gliceridi

CH2OH-CHOH-CH2OH

2C 2 -OHSuffisso IUPAC

FENOLO

ALCOLI AROMATICI (fenoli)

4-clorofenolo