I SISTEMI CHE PRESENTANOI SISTEMI CHE PRESENTANORISONANZARISONANZA

RICONOSCERE LA RISONANZA

E’ importante riconoscere la risonanza perchè:

Le strutture di risonanza ci dicono come sonoDistribuiti gli elettroni (o le cariche) nella molecola

La risonanza conferisce stabilità alla molecola.

Sapere la distribuzione di carica aiuta a prevedereDove sono i siti reattivi

RISONANZARISONANZA

La risonanza riguarda solo gli elettroni , coppieNon condivise e atomi con ottetto incompleto.

Gli elettroni sigma non sono coinvolti nella risonanza.

I legami sigma costituiscono lo scheletro della molecola.Rompere i legami sigma, significa rompere la molecola

LA RISONANZA RIGUARDA SOLO I SISTEMI LA RISONANZA RIGUARDA SOLO I SISTEMI

Tutti gli atomi in un sistema di risonanza sono ibridati sp2, o sono in grado di ibridarsi sp2.

I SISTEMI IN RISONANZA SONO IBRIDATI spI SISTEMI IN RISONANZA SONO IBRIDATI sp22

C C C C NH2

..

C C C C N

..H

H

Sembra sp3

Ma cambia l’ibridazionea sp2.

La risonanza richiede la Sovrapposizione di orbitali p in modo da distribuire gli elettroni su tutto il sistema.

Se necessario, alcuni atomi cambiano laloro ibridazione per poter parteciparealla risonanza.

CH2 CH CH CH NH2..

FRECCE CURVEFRECCE CURVE

Un metodo per generare le strutture di risonanza

O C

..

:

O

O

..

..

: :

: :_

_O

O C

O

..

..

..:

:

: :

_

_

..

O

..: :

O CO..

..

..

:

:

_

_

FRECCE CURVEFRECCE CURVE

FRECCE CURVEFRECCE CURVEIn chimica organica, una freccia curva indica Il movimento di una coppia di elettroni.

:

X Y

A B C

-

X YLa freccia che punta su un legameindica che si formaun legame tra i due atomi.

Le frecce che puntano direttamentesu un atomoindicano che gli elettroni vanno su quell’atomo come coppia non condivisa

B C D- A volte un movimento ne induce

un altro.

(Il carbonio, per esempio, puòAvere solo 4 legami)

12

QUESTE NON SONO FRECCE CURVEQUESTE NON SONO FRECCE CURVEHANNO SIGNIFICATI DIVERSI

Specificamente usate per legare strutture di risonanza.Significa “risonanza.”

Indica equilibrio, o passaggioreversibile in una reazione.

Usata per indicare passaggio non-reversibleIn una reazione, o prodotti che si formano in Una reazione.

: Solo la freccia curva indica movimento diUna coppia di elettroni.

O C C

C C C+

O C C

C C C+

- -

““FRECCE CURVE”FRECCE CURVE”

ANIONI

CATIONI

Le cariche si spostano no nuove cariche.

La carica si sposta - nessuna carica nuova.

Spostano gli elettroniDalla carica negativa.

Spostano elettroni versoLa carica positiva.

: :..

..

..

C C C C C C C C+

NEUTRE

Con i sistemi neutri, solitamenteSi formano nuove cariche

““FRECCE CURVE”FRECCE CURVE”

N C C N C C+.. -

-

Coppie non condivise si spostano

Elettroni si spostano

I SISTEMI DIVERSI SONO ANCORA DIVERSI

LEGAMI O COPPIE NON CONDIVISE SI SPOSTANO

ANIONIANIONI

X Y Z X Y Z- -

ANIONI

ANIONI

La carica si spostaNessuna nuova carica.

Gli elettroni si spostano dalla carica negativa.

Quando scrivi le strutture di risonanza di un anione, devi saperesu quale atomo sposti la carica negativa. Non devi creare nessunanuova carica.

carbonate

GRUPPI CHE ACCETTANO GRUPPI CHE ACCETTANO ELETTRONIELETTRONI

NCO

ONC

O

O

--

--

:

:

:

:..

..

.... ..

..

..

..++

GRUPPI CHE ACCETTANO ELETTRONIGRUPPI CHE ACCETTANO ELETTRONIPER STABILIZZARE GLI ANIONIPER STABILIZZARE GLI ANIONI

Nitro

Gruppi carbonilici:

C OC C OC- -

: :..

.. ....

Q Q ( Q = H, R, OR, OH )

Cyano

CC N CC N- -: :.. ..

Aldeidi, Chetoni, Esteri, Acidi X=Y+ -

C..-

CATIONICATIONI

CATIONI

Q R S+

Q R S+

CATIONI La carica si sposta.Nessuna nuova carica

Gli elettroni si spostanoVerso la carica positiva.

Quando scrivi le strutture di risonanza di un catione, devi saperesu quale atomo sposti la carica positiva. Non devi creare nessunanuova carica.

Gli elettroni si spostano verso la carica

GRUPPI ELETTRONGRUPPI ELETTRONDONATORIDONATORI

GRUPPI CHE DONANO ELETTRONI PERGRUPPI CHE DONANO ELETTRONI PERSTABILIZZARE CATIONISTABILIZZARE CATIONI

amino

metossi

O CH3C+ +

O CH3C.... ..

N CH3C+ +

N CH3C..

Nello scrivere le strutture di risonanza, una carica (+) è OK su Ossigeno o Azoto

QUESTO NO!!

C OC C OC+ +

.. ..: :

L’O + ha un ottetto noncompleto.

C-Y..+

NO !

GENERALIZZAZIONIGENERALIZZAZIONI

MOLECOLE NEUTRE

RIASSUNTORIASSUNTO

ANIONI Spostano gli elettroni dalla carica.

CATIONI Spostano elettroni verso la carica.

Iniziano da una coppia eletronica o da un Doppio legame e cercano un posto doveMettere gli elettroni.

Di solito si forma una nuova carica

Le strutture di risonanza permesse non creanonessuna carica.Devi trovare l’atomo sul quale la carica vienedelocalizzata.

ANIONI E CATIONI

MOLECOLE NEUTRE

Le strutture di risonanza creano due nuove cariche ( una positiva e una negativa).

ATOMI ELETTRONEGATIVIATOMI ELETTRONEGATIVI

AZOTO ED OSSIGENO

OSSIGENO ED AZOTO COME ATOMIOSSIGENO ED AZOTO COME ATOMIELETTRONDONATORIELETTRONDONATORI

O CH3C+ +

O CH3C ..N CH3C+ +

N CH3C

E’ OK formalizzare una carica positiva su N o O a patto che l’atomoabbia un ottetto completo.

O+

L’azoto dona e megliodell’ossigeno. Perché?

O+..

LEGAMI POLARILEGAMI POLARI

LEGAMI POLARILEGAMI POLARICon alcuni legami polari, è ammessa la separazione di carica anche se lascia un atomo con l’ottettonon completo.

C O C O.. ....

: :+

La separazione di carica deve avere senso……

Questo tipo di struttura di risonanza serve soload enfatizzare la polarità del legame.

+ -

2) la carica positiva sull’ atomo meno elettronegativo.

1) la carica negativa sull’atomo più elettronegativo,

Spesso incontrerai ottetti non completi nelle strutture di risonanza del gruppo carbonilico.

HAVE YOU GOT IT ?