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I DISACCARIDI Essi sono costituiti da due unità di monosaccaridi legate tra loro da un legame glicosidico. Prof. Vincenzo Leo - Trasformazione dei prodotti- ITA Emilio Sereni 1

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I DISACCARIDI Essi sono costituiti da due unità di monosaccaridi legate tra loro da un legame glicosidico.

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SACCAROSIO In relazione alla sua struttura chimica, il saccarosio è classificabile come un disaccaride, in quanto la sua molecola è costituita da due monosaccaridi, più precisamente glucosio e fruttosio. A temperatura ambiente e pressione atmosferica si presenta sotto forma di solido (in cristalli) o disciolto in soluzione. Lo si trova largamente in natura, nella frutta e nel miele. Si estrae dalle piante della barbabietola da zucchero (soprattutto in Europa) e dalla canna da zucchero (nel resto del mondo). Il saccarosio come già detto non è uno zucchero riducente. Caramellizzazione Se sottoposto ad alte temperature porta alla produzione di sostanze chimiche che conferiscono un colore scuro e un aroma differente. Il prodotto della caramellizzazione è il caramello, utilizzato come colorante nell'industria alimentare. Lo zucchero invertito In ambiente debolmente acido (industrialmente si usa l’acido citrico) o per azione dell’enzima invertasi il saccarosio si idrolizza prontamente nei due monosaccaridi che lo costituiscono. Questo processo viene detto “inversione” e la miscela che si ottiene, lo zucchero invertito a causa dell’idrolisi fa variare le proprietà di rotazione ottica della soluzione.

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LATTOSIO Il lattosio è un disaccaride riducente. Esso costituisce il 5% circa del latte dei mammiferi, con diversa distribuzione nelle diverse specie. La molecola del lattosio è costituita da una molecola di D-galattosio e da una di D-glucosio unite da un legame glicosidico. Il lattosio per essere digerito subisce nell’intestino l’idrolisi in glucosio e galattosio ad opera di un enzima, la lattasi. Nel caso in cui questo enzima non è presente o deficitario nell’uomo si sviluppa l’intolleranza al lattosio che produce problemi gastrointestinali.

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MALTOSIO È disaccaride costituito da due molecole di glucosio unite da un legame α-glicosidico. La produzione dai cereali germoglianti, come l'orzo, ha un ruolo importante nella produzione della birra. Quando l'orzo è maltato, viene portato in una condizione in cui la concentrazione di amilasi è massimizzata. Durante il processo di macerazione queste amilasi convertono gli amidi del cereale in maltosio. Durante il processo di fermentazione da parte dei lieviti il maltosio viene convertito in etanolo e biossido di carbonio.

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POLISACCARIDI

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POLISACCARIDI

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Classificazione in base alla composizione e struttura

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POLISACCARIDI

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Classificazione in base all’interazione con l’acqua

Fibra solubile

-Pectine

-Gomme

Fibra insolubile

-Cellulosa

-Lignina

-Emicellulosa

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POLISACCARIDI

-AMIDI -GLICOGENO -CELLULOSA -EMICELLULOSA -PECTINE -GOMME VEGETALI

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AMIDI

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L’ amido, principale riserva energetica delle piante, è depositato nei cloroplasti delle cellule vegetali sotto forma di granuli insolubili costituiti da α-amilosio e amilopectina. L'amilosio è un polimero lineare con molte migliaia di residui di D-glucosio con legami α(1→4). Esso tende ad assumere una conformazione a spirale, con catene formate da 300 a 1000 unità. L’amilopectina, è un polimero ramificato con due differenti tipi di legami α-1-4 e α-1-6. Le sue catene sono costituite da migliaia di unità che formano una struttura ramificata.

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AMIDI

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a) Il modello a clusters dell’amilopectina che mostra tre lamelle (indicate dalle frecce); b) Un possibile intreccio tra una catena di amilosio (in rosso) e doppie eliche di amilopectina (in verde e giallo)

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GLICOGENO

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Il glicogeno è il polisaccaride di riserva degli animali, è contenuto in tutte le cellule soprattutto nel fegato e nei muscoli come granuli citoplasmatici. Il contenuto di glicogeno nel fegato può arrivare al 10% del suo peso netto. La struttura è simile a quella dell’amilopectina ma è più fittamente ramificata.

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Digestione dei carboidrati

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Nel caso dei polisaccaridi come l’amido, la prima reazione di idrolisi avviene nella bocca ad opera delle ptialina (α-amilasi). Nello stomaco e poi nella prima parte dell’intestino ad opera dell’amilasi pancreatica i rimanenti frammenti di scissione dell’amido vengono scissi in maltosio. In fine i disaccaridi come, maltosio, saccarosio, lattosio vengono scissi assorbiti dell’intestino.

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Digestione dei carboidrati

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CELLULOSA

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La cellulosa è la componente strutturale primaria delle pareti delle cellule vegetali. Metà del C della biosfera è presente nella cellulosa. La cellulosa è un polimero lineare formato da fino a 15000 residui di D-glucosio uniti da legami β(1→4) glicosidici. L’unica differenza chimica tra amido e cellulosa è che nel primo i legami sono principalmente α (1→4) glicosidici mentre nel secondo sono β (1→4) glicosidici. Questa piccola differenza, tuttavia, comporta l’impossibilità da parte dell’organismo umano di digerire la cellulosa poiché manca degli enzimi specifici necessari per la sua degradazione. La cellulosa è digerita invece dai ruminanti; nel loro stomaco (rumine) sono presenti microrganismi che elaborano gli enzimi capaci di idrolizzare i legami β-glicosidici. La cellulosa delle piante, in genere si trova associata alla lignina e all’emicellulosa con cui va a costituire la cosiddetta fibra insolubile.

Le catene di molecole parallele tra loro formano legami idrogeno tra loro che rendono la cellulosa impermeabile all’acqua.

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EMICELLULOSA

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Costituisce, insieme alla lignina e alla cellulosa , le pareti cellulari delle piante. In contrapposizione alla cellulosa, la cui molecola lineare è formata da unità di solo glucosio, le emicellulose sono invece costituite da zuccheri differenti, inoltre hanno una struttura ramificata e non fibrosa. I monosaccaridi da cui possono essere costituiti possono essere: • xilani (tegumento dei chicchi dei cereali, crusca); • galattani/arabinolattani; • mannani/glucomannani.

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PECTINE

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Sono i costituenti principali della lamella mediana (struttura tra 2 cellule contigue) della parete cellulare. La sua funzione e quella di cementificare lo spazio tra una cellula e l’altra dando croccantezza a frutta o verdura. Nel corso della maturazione dei frutti questa sostanza viene demolita da enzimi specifici detti pectinasi, producendo cosi l’ammorbidimento del frutto. -Vengono generalmente descritte come un polimero dell’acido galatturonico. In realtà sono costituite da almeno 17 diversi monosaccaridi (di cui i principali sono l’acido galatturonico – GalA –, il ramnosio – Rha –, l’arabinosio, il galattosio) che formano diversi polimeri, legati covalentemente. La pectina trova impiego nell'industria alimentare come gelificante, soprattutto nella realizzazione di marmellate e confetture, assumendo la denominazione di E440.

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GOMME VEGETALI

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Dal punto di vista strutturale sono degli eteropolisaccaridi complessi. Normalmente il termine è riservato ad alcune sostanze ricavate da essudati di piante o ottenute come sfarinati di semi diversi dai cereali. Hanno grande affinità per l’acqua e aumentano la viscosità delle soluzioni acquose. Sono molto impiegate per addensare i prodotti e stabilizzare le emulsioni e render più cremosa la consistenza di prodotti come il gelato.

-Gomma di guar -Gomma arabica -Gomme derivate da alghe marine: • Agar • Carragenine • Alginati

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GOMMA DI GUAR: viene ricavata dalla macinazione dell'endosperma dei semi di una pianta erbacea delle leguminose tipica dell'India e del Pakistan, i cui semi sono utilizzati localmente per scopi alimentari da secoli. Il principale costituente è un galattomannano, un trisaccaride formato da unità di mannosio e galattosio. È classificata con la sigla alimentare "E412". Trova largo e svariato impiego nell'industria alimentare. Viene utilizzata soprattutto come addensante in salse, condimenti, gelati, alimenti per animali, carni conservate, prodotti dietetici e bevande. GOMMA ARABICA: la gomma arabica è una gomma naturale nota anche come gomma di acacia in quanto estratta da due specie di acacia. È un ingrediente importante nei soft drink e nelle caramelle gommose per la sua caratteristica proprietà di impedire la cristallizzazione degli zuccheri. GOMME DERIVATE DA ALGHE MARINE: • Agar: è un polisaccaride usato come gelificante naturale e ricavato da alghe rosse appartenenti a diversi generi. Dal punto di vista

chimico è un polimero costituito principalmente da unità di D-galattosio. L’agar produce gelatina solida che non si scioglie facilmente, ha un sapore tenue ed è ricca di minerali. Viene impiegata nella preparazione di gelatine per dessert, poiché ha la proprietà di non alterarne il sapore naturale, dare giusta consistenza al prodotto, ed evitare i fenomeni di sineresi. È classificata nella lista degli additivi alimentari come E406.

• Carragenine: Si trovano nelle alghe rosse. Sono polimeri lineari di derivati solforati del galattosio. Questi composti in presenza di cationi (K, Na, Ca, Mg) si legano a i gruppi solfato formando un gel. Sono usati come coadiuvanti per migliorare la consistenza, come stabilizzanti di emulsioni. È classificato nella lista degli additivi alimentari co la sigla E407.

• Alginati: I gel di alginati non fondono a temperature inferiori a quella di ebollizione dell’acqua. Per questo hanno numerose applicazioni alimentari. Mescolando una purea di frutta con alginato sodico e trattando con una soluzione contenente calcio, si possono ottenere varie forme di frutta ricostituita (ciliegie «finte», frutta a pezzi per la farcitura delle torte). Usati anche come addensanti per salse e condimenti, insaccati, farciture. Sono stabilizzanti per i gelati per evitare la formazione di cristalli di ghiaccio.

GOMME VEGETALI

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GOMME (esempi di strutture chimiche)

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Alginati

Carragenine

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La fibra alimentare

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«La fibra alimentare è la parte edibile di carboidrati vegetali o analoghi che sono resistenti alla digestione e all’assorbimento nella prima parte dell’intestino e vengono parzialmente o completamente fermentati nell’ultima parte dell’intestino. La fibra alimentare include polisaccaridi, oligosaccaridi, lignina e sostanze vegetali ad esse associate. Curiosità

BENEFICI DELLA FIBRA ALIMENTARE -Effetto lassativo. -Modulazione della colesterolemia: abbassano il livello di colesterolo ne sangue. -Modulazione della glicemia: rallentano la digestione dei carboidrati. -Effetto saziante

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Obiettivi del capitolo

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Saper descrivere le caratteristiche e le applicazioni delle molecole presentate nelle slide: -Saccarosio -Lattosio -Maltosio -Classificazione dei polisaccaridi -Amidi -Glicogeno -Cellulosa -Emicellulosa -Pectine -Gomme vegetali -La fibra alimentare

Suggerimento: tenere tale sommario di fronte e ripetere punto per punto, per verificare se effettivamente si è appreso il concetto.