ESERCIZI DI CHIMICA ORGANICA

1) NOMENCLATURA

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Disegnare la struttura dei composti: acido 3-bromobenzoico, (S)-2-clorocicloesanone; trans-5-

idrossi-3-pentenale; cis-2-butenoato di cicloesile; N,N-dimetilformammide.

Disegnare il prodotto della somma di HO-Cl (acido ipocloroso) al 2-metilpropene. Aiutino: com’è

polarizzato il legame O-Cl?

Scrivere la formula di struttura del composto che si forma per condensazione in ambiente basico di

due molecole di acetone.

Scrivere la struttura dei prodotti che si formano per reazione con CH3NH2, rispettivamente, di:

butanale

cloruro di 2-propile

cloruro di butanoile

Disporre le seguenti sostanze in ordine decrescente di basicità:

anilina; 4-nitroanilina; trimetilammina; ammoniaca; pirrolo; N-metilacetammide; piridina.

Quale fra le seguenti sostanze è più acida ?

a) acetato di etile

b) etanolo

c) acetammide

d) fenolo

Quali, fra le seguenti classi di composti, tendono a subire reazioni di addizione?

a) i composti carbonilici

b) i composti acilici

c) gli idrocarburi aromatici

d) gli alcani

O

Cl

CH3H

OHCl

H

H

Cl

Cl

Cl OH

Quale, fra i seguenti composti, non è in grado di dar luogo a reazioni di addizione ?

l'1-pentanolo

l'1-pentene

il 3-pentanone

il pentanale

Scrivere le strutture in equilibrio relative alla tautomeria chetoenolica del fenolo, indicando in che

direzione ritenete che sia spostato l'equilibrio, e perché.

Scrivere le reazioni con Cl2 rispettivamente di 2-metilbutano, benzene e 2-butene, specificando in

quali condizioni deve avvenire la reazione e cosa si forma.

Quale, fra i seguenti polimeri, si ottiene attraverso una reazione di condensazione ?

a) polipropilene

b) PET

c) polibutadiene

d) PVC

Scrivere la reazione di polimerizzazione dell’acrilonitrile (CH2=CH-C≡N) indicando il meccanismo di

reazione (se ci sono varie possibilità sceglierne una) ed evidenziando l’unità ripetitiva del polimero.

Per poter fungere da monomero in reazioni di polimerizzazione per addizione, una molecola

deve necessariamente avere:

a) due gruppi funzionali reattivi alle due estremità della molecola

b) almeno un gruppo funzionale di tipo acilico

c) almeno un doppio legame C=C

d) un anello aromatico

Indicate, nell’ordine:

una specie elettrofila; un nucleofilo molto forte; un eterociclo elettronpovero; un monomero per

poliammidi; un solvente abbastanza polare ma che non forma legami idrogeno; un composto che

può subire reazioni di addizione nucleofila.

Scrivere le formule di risonanza che mostrano la delocalizzazione di carica del carbocatione

benzilico (CH2+ legato ad anello aromatico).

Facendo reagire il butanolo con sodio metallico si ottiene un intermedio in grado di reagire con:

butano, trans-2-butene, 1-clorobutano oppure benzene? indicare il prodotto della reazione.