Daniele Dondi

Aromi naturali / artificiali

La normativa Europea identifica 3 categorie di aromi: La normativa Europea identifica 3 categorie di aromi:

aromi naturali, estratti da prodotti naturali aromi naturali, estratti da prodotti naturali

aromi natural-identici, ottenuti per sintesi chimica, ma uguali a prodotti presenti in natura

aromi natural-identici, ottenuti per sintesi chimica, ma uguali a prodotti presenti in natura

aromi artificiali, ottenuti per sintesi chimica e non presenti in natura aromi artificiali, ottenuti per sintesi chimica e non presenti in natura

Direttiva 88/388/CEE del Consiglio del 22 giugno 1988

ColoreColoreProfumoProfumo

ConsistenzaConsistenzaSaporeSapore

conservanticonservanti

I SAPORI

Percezione retronasalePercezione retronasale

Piccante, freddo, Piccante, freddo, astringente…astringente…

Perché artificiali?Perché artificiali?Perché artificiali?Perché artificiali?

Produzione insufficiente rispetto alla domanda

Produzione insufficiente rispetto alla domandaMotivi

economiciMotivi economici

Enorme giro d’affariEnorme giro d’affariEnorme giro d’affariEnorme giro d’affari

Gli aromi hanno sempre accompagnato l’uomo nella storia

Paesi caldi necessità di conservazione dei cibi

Estratti, essenze migliaia di composti

Storia identificazione parallela allo sviluppo di tecniche analitiche (cromatografiche)

655Total

8lactones

9not classified

13pyridines

16sulfides + S-containing

20acids

20alcohols

24amines + N-containing

26thiophenes

27oxazoles

28thiazoles

28aldehydes

29esters

42phenols

50hydrocarbons

67pyrroles

70ketones

79pyrazines

99furans

NumberType

655Total

8lactones

9not classified

13pyridines

16sulfides + S-containing

20acids

20alcohols

24amines + N-containing

26thiophenes

27oxazoles

28thiazoles

28aldehydes

29esters

42phenols

50hydrocarbons

67pyrroles

70ketones

79pyrazines

99furans

NumberType

Fischiettare melodia vs orchestra

Aromi artificiali (pochi composti)

Aromi naturali (moltissimi composti)

Vaniglia

Mandorle dolci e amareMandorle dolci e amare

Mandorle amare sconsigliato l’utilizzo in USA

Meglio naturali o artificiali?

Prunus dulcis var. dulcis

Prunus dulcis var. amara

La varietà amara contiene dal 3 al 5% di amigdalina, chiamata La varietà amara contiene dal 3 al 5% di amigdalina, chiamata anche anche glicoside cianogenicoglicoside cianogenico composto da mandelonitrile e composto da mandelonitrile e gentobiosio. gentobiosio. L’idrolisi enzimatica mediata da β-glucosidasi, libera mandelonitrile L’idrolisi enzimatica mediata da β-glucosidasi, libera mandelonitrile (2-idrossi-3-fenilacetonitrile). Un secondo enzima (mandelonitrile (2-idrossi-3-fenilacetonitrile). Un secondo enzima (mandelonitrile lisasi) converte il mandelonitrile a lisasi) converte il mandelonitrile a benzaldeidebenzaldeide e acido cianidrico e acido cianidrico

Il sapore di fritto

Fino a qualche anno fa per insaporire i fritti di patate, Fino a qualche anno fa per insaporire i fritti di patate, veniva aggiunto del sego di bue all’olio di fritturaveniva aggiunto del sego di bue all’olio di frittura

Successivamente, dopo l’intervento di nutrizionisti Successivamente, dopo l’intervento di nutrizionisti (1980), si poterono utilizzare per friggere solo oli (1980), si poterono utilizzare per friggere solo oli vegetali.vegetali.

Vennero utilizzati per un certo periodo grassi vegetali Vennero utilizzati per un certo periodo grassi vegetali parzialmente idrogenati (parzialmente idrogenati (transtrans) ora vietati anch’essi.) ora vietati anch’essi.

Successivamente vennero identificati i componenti Successivamente vennero identificati i componenti aromatici tipici della frittura…aromatici tipici della frittura…

L’aroma di “affumicato”

A causa della A causa della domanda crescente domanda crescente di questo aroma di questo aroma derivante dal derivante dal trattamento dei cibi, trattamento dei cibi, si decise di ricorrere si decise di ricorrere ad un equivalente ad un equivalente sintetico…sintetico…

A causa della A causa della domanda crescente domanda crescente di questo aroma di questo aroma derivante dal derivante dal trattamento dei cibi, trattamento dei cibi, si decise di ricorrere si decise di ricorrere ad un equivalente ad un equivalente sintetico…sintetico…

La reazione di Maillard (1910)La reazione di Maillard (1910)

La reazione avviene tra aminoacidi (o proteine) e zuccheri riducenti La reazione avviene tra aminoacidi (o proteine) e zuccheri riducenti per effetto del calore.per effetto del calore.

Un incubo per i chimici e una panacea per i tecnici alimentari…Un incubo per i chimici e una panacea per i tecnici alimentari…

Variando gli zuccheri e le proteine (puri o in miscela) si Variando gli zuccheri e le proteine (puri o in miscela) si possono ottenere migliaia di aromi differenti, più possono ottenere migliaia di aromi differenti, più comunemente quelli tipici di pane tostato e carne arrostita comunemente quelli tipici di pane tostato e carne arrostita ma anche di whisky di malto, birra….ma anche di whisky di malto, birra….

Insomma una tavolozza molto ampia di aromi Insomma una tavolozza molto ampia di aromi a portata di mano (e bocca)a portata di mano (e bocca)

procession for producing the meat like flavor using procession for producing the meat like flavor using for vegetarianism food.for vegetarianism food.

Simulation of Beijing roast ducks Simulation of Beijing roast ducks flavorflavor

Artificial crab flavors and production thereofArtificial crab flavors and production thereof

Vanilla flavoring compositions comprising Maillard Vanilla flavoring compositions comprising Maillard reaction flavors produced by reactions between amino reaction flavors produced by reactions between amino acids and carbohydratesacids and carbohydrates

Use of Maillard reaction to manufacture fish flavoringUse of Maillard reaction to manufacture fish flavoring

Preparation of natural fat flavorPreparation of natural fat flavor

Evidenziata la presenza di composti Evidenziata la presenza di composti potenzialmente pericolosi potenzialmente pericolosi (cancerogeni) come sottoprodotti di (cancerogeni) come sottoprodotti di reazionereazione

C’è da stupirsi?C’è da stupirsi?

I virtuosi degli aromi I virtuosi degli aromi artificialiartificiali

L'L'aroma fragolaaroma fragola

Ecco un esempio di composizione dell'Ecco un esempio di composizione dell'aroma fragolaaroma fragola presente all'interno presente all'interno del milkshake di una nota catena di fast food. Composti simili vengono del milkshake di una nota catena di fast food. Composti simili vengono utilizzati per aromatizzare al gusto di fragola sia yogurt che caramelle, utilizzati per aromatizzare al gusto di fragola sia yogurt che caramelle, gomme da masticare ed altri prodotti.gomme da masticare ed altri prodotti.amil-acetato, amil-butirato, amil-valerato, anetolo, anisil-formato, benzil-amil-acetato, amil-butirato, amil-valerato, anetolo, anisil-formato, benzil-acetato, benzile-isobutirato, acido butirrico, cinnamil-isobutirato, cinnamil-acetato, benzile-isobutirato, acido butirrico, cinnamil-isobutirato, cinnamil-valerato, olio essenziale di cognac, díacetíle, dipropil-chetone, etil-valerato, olio essenziale di cognac, díacetíle, dipropil-chetone, etil-acetato, etil-amilchetone, etil-butirato, etil-cinnamato, etil-eptanoato, etil-acetato, etil-amilchetone, etil-butirato, etil-cinnamato, etil-eptanoato, etil-eptilato, etil-Iactato, etil-metilfenilglucidato, etil-nitrato, etil-propionato, etil-eptilato, etil-Iactato, etil-metilfenilglucidato, etil-nitrato, etil-propionato, etil-valerato, eliotropina, idrossifreni-2-butanone (soluzione al 10% in alcol), valerato, eliotropina, idrossifreni-2-butanone (soluzione al 10% in alcol), alfa-ionone, isobutil-antranilato, isobutil-butirato, olio essenziale di limone, alfa-ionone, isobutil-antranilato, isobutil-butirato, olio essenziale di limone, maltolo, 4metilacetofenone, metil-antranilato, metil-benzoato ' metil-maltolo, 4metilacetofenone, metil-antranilato, metil-benzoato ' metil-cinnamato, carbonato di metil-eptina, metil-naftilchetone, metilsalicìlato, cinnamato, carbonato di metil-eptina, metil-naftilchetone, metilsalicìlato, olio essenziale di menta, olio essenziale dì neroli, nerolina, neril-olio essenziale di menta, olio essenziale dì neroli, nerolina, neril-isobutirato, burro di giaggiolo, alcol fenetilico, etere di rum, gamma-isobutirato, burro di giaggiolo, alcol fenetilico, etere di rum, gamma-undecalattone, vanillina e solventeundecalattone, vanillina e solvente..

(tratto dal libro "Fast Food Nation" di Eric Schlosser)(tratto dal libro "Fast Food Nation" di Eric Schlosser)

* benzaldeide (mandorla)* benzaldeide (mandorla)

* anetolo (anice)* anetolo (anice)

* g-nonalattone (cocco)* g-nonalattone (cocco)

* eugenolo (cannella)* eugenolo (cannella)

* mentolo (balsamico)* mentolo (balsamico)

* diacetile (burro)* diacetile (burro)

* L-carvone (menta piperita)* L-carvone (menta piperita)

* vanillina o etilvanillina (vaniglia)* vanillina o etilvanillina (vaniglia)

* bismetiltiometano (tartufo)* bismetiltiometano (tartufo)

* fetil-2-metilbutirato (mela)* fetil-2-metilbutirato (mela)

* butanoato di etile (kiwi)* butanoato di etile (kiwi)

* amil-acetato (banana)* amil-acetato (banana)

* fencone (finocchio)* fencone (finocchio)

* apiolo (prezzemolo)* apiolo (prezzemolo)

* 2-furilmetantiolo (caffè)* 2-furilmetantiolo (caffè)

* ß-damascenone (tè)* ß-damascenone (tè)

* acido fenilacetico (miele)* acido fenilacetico (miele)

* g-undecalattone (pesca)* g-undecalattone (pesca)

* allile capronato (ananas)* allile capronato (ananas)

* frombinone (lampone)* frombinone (lampone)

* cinnamato di etile (ciliegia)* cinnamato di etile (ciliegia)

* 2-metil etil butanoato (frutti rossi)* 2-metil etil butanoato (frutti rossi)

* 3-metil-tio-propanolo (patate lesse)* 3-metil-tio-propanolo (patate lesse)

* disolfuro di diallile (aglio)* disolfuro di diallile (aglio)

* disolfuro di allilpropile (cipolla)* disolfuro di allilpropile (cipolla)

* 2-metossi-5-metilpirazina (peperone)* 2-metossi-5-metilpirazina (peperone)

* alcool 2-eptanolo (funghi)* alcool 2-eptanolo (funghi)

* acido valerianico più acido isobutirrico (formaggio)* acido valerianico più acido isobutirrico (formaggio)

* 2-eptanone (gorgonzola)* 2-eptanone (gorgonzola)

* trimetilamina (pesce)* trimetilamina (pesce)

* metil-2-peridilchetone (pop corn)* metil-2-peridilchetone (pop corn)

* etil-3-idrossibutanoato (meringa)* etil-3-idrossibutanoato (meringa)

* dilinalile-acetato (lavanda)* dilinalile-acetato (lavanda)

* feniletanolo (rosa)* feniletanolo (rosa)

* a-ionone (viola)* a-ionone (viola)

* guaiacolo (affumicato)* guaiacolo (affumicato)

* esanale (erba appena tagliata)* esanale (erba appena tagliata)

Le miscele di aromi artificiali e naturali

Curiosità, ricreare il sapore torta di mele (senza usare mele)

J. Chem. Educ. 2003 80 408A.

In this Activity students investigate flavorings by making artificial In this Activity students investigate flavorings by making artificial "cooked apples" from a mixture of crackers, sugar, cream of tartar, and "cooked apples" from a mixture of crackers, sugar, cream of tartar, and water, as is done for the filling in recipes for Mock Apple Pie. Students water, as is done for the filling in recipes for Mock Apple Pie. Students make mixtures with one or two crackers, taste the result, and adjust the make mixtures with one or two crackers, taste the result, and adjust the amounts of sugar and cream of tartar to improve the flavor and try to amounts of sugar and cream of tartar to improve the flavor and try to match the flavor of cooked apples as nearly as possible. The mixture match the flavor of cooked apples as nearly as possible. The mixture looks much like applesauce. Students then ask people who are not looks much like applesauce. Students then ask people who are not aware of the nature of the Activity to taste the mixture. Many people will aware of the nature of the Activity to taste the mixture. Many people will believe that it does contain apples. The Activity can be extended to believe that it does contain apples. The Activity can be extended to include pie baking and more taste testing.include pie baking and more taste testing.

Le etichette sulle confezioni alimentari

[…][…]

Chemical Evolution of Organic Substrates in Primitive Earth under Prebiotic Conditions

Daniele Dondi, Daniele Merli, Luca Pretali, Maurizio Fagnoni and Nick Serpone

Sito web del Carbon Club ItaliaSito web del Carbon Club Italia

http://carbonclub.too.it

Email (per informazioni, contatti):Email (per informazioni, contatti):

D. Dondi D. Dondi kalium@inwind.it

D. Merli D. Merli daniele.merli@libero.it