Composti del carbonioidrocarburi

alifatici aromatici

catena aperta ciclici

saturi insaturi

alcani

CnH2n+2

alcheni alchini

CnH2n CnH2n-2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6

saturi insaturi

cicloalcani cicloalcheni

serie benzenica

policiclici

Proprietà fisiche degli idrocarburi alifatici

Insolubili in acqua, solubili in etere, e altri solventi apolari

Dipendono dal numero di C, dal peso molecolare e dalle ramificazioni della catena:

• stato fisico (primi gas, poi liquidi, da C16 solidi)• punto ebollizione• punto di fusione• densità

alcani

C

H

H

H

C C CH

H

H

H

H

H

H

metano etano propanobutano

CnH2n+2

catena lineare

catena ramificata

CH4C2H6 C3H8

C4H10

C

H

H

C C C

H

H

H

H

H

H

H

C C CH

H

H

H

H

H

H

C

H

H C

H

HC C

C

H

H

H

HH H

H

C C CH

H

H

H

H

H

H

C

H

H

2 metil eptano 2,4 dimetil esanoC8H18

C8H18

Ibridazione sp3

4 legami tetraedro

C

H

C

H

C

H

H

H

H

H

H

Reazioni chimiche degli alcani• Sostituzione radicalica (formazione di

alogenuri alchilici che partecipano con le basi di Lewis alle reazioni di sostituzione nucleofila –SnN- per preparare i derivati degli alcani)

• Combustione (reazioni fortemente esotermiche)

• Cracking (reazioni endotermiche per stabilità del legame : rottura delle catene per ottenere alcani a breve catena –materia prima per le sintesi industriali- poi separati per distillazione frazionata)

alcheniCnH2n

legame doppio

Ibridazione sp2 3 legami a 120°

Legame orbitale p non ibridato

etene

più legami doppi

2: dieni

3: trieni

1 legame

1 legame

C C CH

H H

H

H

H

C C CH

H H

H

H

H

C

H

H

propene-1

C3H6

butene-2C4H8

Giulio Natta, Nobel 1963 per la sintesi del polipropene

Reazioni degli alcheni• Addizione al doppio legame

(il doppio legamereagente nucleofilo –base di Lewis- che partecipa con gli acidi di Lewis a reazioni di addizione elettrofila secondo la regola di Markovnikov)

• Polimerizzazione (isotattici o sindiotattici: con C* con stessa disposizione dei sostituenti o alternata: possono essere cristallizzati)

• Isomeria cis-trans (isomeri con diverse proprietà chimiche)

isotattico sindiotattico atattico

alchini CnH2n-2

legame triplo

Ibridazione sp Legami a 180°

Legami 2 orbitali p non ibridati

1 legame

2 legami Etino

oacetilene

C C CH

H

H

H

C C C

H

H

H

C

H

H

Hpropino Butino-2

C3H4 C4H6

Derivati ossigenati degli idrocarburi

Acidi carbossiliciH

O HC

H

R

alcoliH

C

H

R O

aldeidi

CR R

O

chetoni

C

H

R OO

H

C

H

R O

H

R'C

H

eteri H

CR O

H

R'C

HO

esteri

R: indica il “resto” della molecola – radicale -

In grassetto il gruppo funzionale che definisce il carattere del composto

OH

fenoli

Derivati azotati degli idrocarburi

R NH

Hammine

R CN

H

H

O

ammidi

C NH

H

R

H

CO

OH

amminoacidi

CN

H

H

O

NH

H

urea

ammide prodotta dal fegato come catabolita degli amminoacidi;

materia prima per la sintesi di farmaci e macromolecole –resine-

••

molto basiche

neutre: per compensazione con O

monomeri delle proteineR 20 tipi diversi, ciascuno codificato da 1 o più triplette di nucleotidi

benzeneC6H6

Anello a 6 atomi di carbonio legati ciascuno a 1 atomo di idrogeno

legami

I 6 orbitali p –uno per ciascun atomo C- partecipano alla formazione di

3 legami

Gli elettroni in p sono delocalizzati

2 forme limite –mesomeri-

L’anello benzenico agisce come una base di Lewis

alcuni derivati del benzene

O H

fenolo

N HH

anilina(amminobenzene)

toluene

C HH

H

(metilbenzene)

C

H H

C H

stirene

O O HC

O HNO2 NO2

CH3

tritolo acido salicilico

.

radicale fenile

oacido fenico

con un elettronespaiato, reattivo

ARENI

antracene fenantrene

Gli anelli si definiscono

concatenati quando siano uniti per 1 atomo C ciascuno

condensati quando condividono atomi di C

difenilen

polifenile

naftalene

derivati policiclici del benzene